BR112016002166B1 - Composição de biocida, e, método de controlar a proliferação de micróbios em um sistema usado na produção, transporte, armazenamento e separação de óleo bruto e gás natural - Google Patents

Abstract

composição de biocida, e, método de controlar a proliferação de micróbios em um sistema usado na produção, transporte, armazenamento e separação de óleo bruto e gás natural. são descritas composições de biocida. as composições são usadas em aplicações com relação à produção, transporte, armazenamento e separação de óleo bruto e gás natural. também são descritos métodos de usar as composições, particularmente em aplicações com relação à produção, transporte, armazenamento e separação de óleo bruto e gás natural.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO

[001] A presente descrição, no geral, se refere a biocidas, e mais particularmente, a biocidas incluindo uma imidazolina (por exemplo, imidazolina acrilada), uma amina quaternária e um composto de fosfônio (por exemplo, sulfato de tetracis-(hidroximetil) fosfônio).

FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO

[002] Sistemas do campo de petróleo são submetidos a maiores riscos associados com controle microbiano, incluindo: produção de ELS, corrosão influenciada por micróbios (MIC) e formação de biofilme. Quando há suspeita de MIC em um sistema, a área principal de preocupação se toma o biofilme, ou organismos sésseis, na superfície da tubulação. Percebe-se amplamente, na indústria, que de maneira a ser efetivo no controle das bactérias de um sistema, deve haver um foco na minimização da cinética de redesenvolvimento do biofilme depois do tratamento (controle séssil), além de prover suficiente morte planctônica. Enquanto sulfato de tetracis- (hidroximetil) fosfônio, glutaraldeído e compostos de amónio quaternário são amplamente usados como biocidas, sua eficácia é limitada quando se considera sua capacidade de retardar a cinética de redesenvolvimento dos biofilmes depois do tratamento com biocida. Assim, há uma maior necessidade, na indústria do campo de petróleo, de prover morte microbiana e controle de biofilme, e, em particular, penetrar e retardar a cinética de redesenvolvimento dos biofilmes.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

[003] Em um aspecto, é descrita uma composição de biocida incluindo: um composto de imidazolina; uma amina quaternária; e um composto de fosfônio.

[004] O composto de imidazolina tem a fórmula (I),

em que cada um de R1, R4, e R5 é independentemente selecionado de hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, arila, heteroarila e heterociclo, cada um dos ditos alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, arila, heteroarila e heterociclo independentemente, em cada ocorrência, é não substituído ou substituído com 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de halogênio, -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), -OR11e -N(R12)(R13); R2 é um radical derivado de um ácido graxo; R3 é selecionado de um radical derivado de um ácido insaturado; cada um de R6, R7, R8, R9, R10 e R11 é independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila e alquenila; cada um de R12 e R13 é independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila, -COR14, -CO2R15, -alquil- COR16 e -alquil-CO2R17; e cada um de R14, R15, R16 e R17 é independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila e alquenila.

[005] Para compostos da fórmula (I), R1 pode ser alquila C2-C6 não substituído; R2 é -CI7H35, -C17H33, ou -C17H31; R3 é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio, alquila CI-CÓ, ou Re está ausente; R4 é hidrogênio; e R? é hidrogênio.

[006] Para os compostos da fórmula (I), R1 pode ser alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que R12 é hidrogênio e R13 é -COR14, em que R14 é -C17H35, -C17H33, ou -C17H31; R2 é -C17H35, -C17H33, ou -C17H31; R3 é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio, alquila CI-CÓ, ou Re está ausente; R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[007] Para os compostos da fórmula (I), R1 pode ser alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que cada um de R12 e R13 é -alquil-C2-CO2R17, em que R17 é hidrogênio ou está ausente; R2 é -C17H35, -C17H33, ou -C17H31; R3 é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio, alquila CI-CÓ, ou Re está ausente; R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[008] Adicionalmente, 0 composto de imidazolina pode ter a fórmula (II),

em que cada um de R1, R4 e R5 é independentemente selecionado de hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, arila, heteroarila e heterociclo, cada um dos ditos alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, arila, heteroarila e heterociclo independentemente, em cada ocorrência, é não substituído ou substituído com 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de halogênio, -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), -OR11e -N(R12)(R13); R2 é um radical derivado de um ácido graxo; cada um de R3 e Rx é independentemente selecionado de um radical derivado de um ácido insaturado; cada um de R6, R7, R8, R9, R10 e R11 é independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila e alquenila; cada um de R12 e R13 é independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila, -COR14, -CO2R15, -alquil- COR16 e -alquil-CO2R17; e cada um de R14, R15, R16 e R17 é independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila e alquenila.

[009] Para um composto da fórmula (2), R1 pode ser alquila C2-C6 não substituído; R2 é -C17H35, -C17H33, ou -C17H31; R3 é -CfbCfbCCbR6, em que Re é hidrogênio, alquila CI-CÓ, ou Re está ausente; Rx é -CfbCfbCChR6, em que Re é hidrogênio, alquila CI-CÓ, ou Re está ausente; R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[0010] Para um composto da fórmula (2), R1 pode ser alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que R12 é hidrogênio e R13 é -COR14, em que R14 é -C17H35, -C17H33, ou -C17H31; R2 é -C17H35, -C17H33, ou -C17H31; R3 é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio, alquila CI-CÓ, OU Re está ausente; Rx é -CPLCI/hCChR6, em que Re é hidrogênio, alquila Ci-C6, ou Re está ausente; R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[0011] Para um composto da fórmula (2), R1 pode ser alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que cada um de R12 e R13 é -alquil-C2-CO2R17, em que R17 é hidrogênio ou está ausente; R2 é -C17H35, -C17H33, ou -C17H31; R3 é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio, alquila CI-CÓ, OU Re está ausente; Rx é -CHiCbhCChR6, em que Re é hidrogênio, alquila Ci-C6, ou Re está ausente; R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[0012] Adicionalmente, 0 composto de imidazolina pode ter uma estrutura da fórmula (III),

em que cada um de R1, R4 e R5 é independentemente selecionado de hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, arila, heteroarila e heterociclo, cada um dos ditos alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, arila, heteroarila e heterociclo independentemente, em cada ocorrência, é não substituído ou substituído com 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de halogênio, -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), -OR11e -N(R12)(R13); R2 é um radical derivado de um ácido graxo; cada um de R6, R7, R8, R9, R10 e R11 é independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila e alquenila; cada um de R12 e R13 é independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila, -COR14, -CO2R15, -alquil- COR16 e -alquil-CO2R17; e cada um de R14, R15, R16 e R17 é independentemente, em cada ocorrência, selecionadosde hidrogênio, alquila e alquenila.

[0013] Para os compostos da fórmula (3), R1 pode ser alquila C2-CÓ não substituído; R2 é -C17H35, -C17H33, ou -C17H31; R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[0014] Para um composto da fórmula (3), R1 pode ser alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que R12 é hidrogênio e R13 é -COR14, em que R14 é -C17H35, -C17H33, ou -C17H31; R2 é -C17H35, -C17H33, ou -C17H31; R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[0015] Para um composto da fórmula (3), R1 é alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que cada um de R12 e R13 é -alquil-C2-CO2R17, em que R17 é hidrogênio ou está ausente; R2 é -C17H35, -C17H33, ou -C17H31; R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[0016] A amina quaternária pode ter a fórmula [N+R5aR6aR7aR8a][X“] em que cada um de R5a, R6a, R7a e R8a é independentemente selecionado de alquila Ci-Cissubstituído ou não substituído; e X é Cl, Br ou I.

[0017] Para a amina quaternária, cada um de R5a, R6a, R7a e R8a pode, independentemente, ser selecionado do grupo que consiste em alquila Ci-Cis não substituído, hidroxialquila Ci-Cis e benzila.

[0018] A amina quaternária pode ser selecionada do grupo que consiste em cloreto de tetrametil amónio, cloreto de tetraetil amónio, cloreto de tetrapropil amónio, cloreto de tetrabutil amónio, cloreto de tetra-hexil amónio, cloreto de tetraoctil amónio, cloreto de benziltrimetil amónio, cloreto de benzilatrietil amónio, cloreto de feniltrimetil amónio, cloreto de feniltrietil amónio, cloreto de cetil benziladimetil amónio, cloreto de hexadecil trimetil amónio, cloreto de dimetil alquil C12-16 benzil amónio, cloreto de monometil di- alquil C12-16- benzil amónio quaternário, cloreto de benzil trietanolamina amónio quaternário, cloreto de benzil dimetilaminoetanolamina amónio quaternário, cloreto de cocoalquil dimetil benzil amónio e combinações dos mesmos.

[0019] O composto de fosfônio pode ser selecionado do grupo que consiste em sais de alquiltris(hidroxiorgano)fosfônio, sais de alqueniltris(hidroxiorgano)fosfônio, sais de tetracis(hidroxiorgano)fosfônio e combinações dos mesmos.

[0020] Adicionalmente, 0 composto de fosfônio pode ser selecionado do grupo que consiste em sais de alquil-Ci-C3-tris(hidroximetil)fosfônio, sais de alquenil-C2-C3-tris(hidroximetil)fosfônio, sais de tetracis(hidroximetil)fosfônio e combinações dos mesmos.

[0021] Adicionalmente, 0 composto de fosfônio pode ser selecionado do grupo que consiste em sulfato de tetracis(hidroximetil)fosfônio (THPS), cloreto de tetracis(hidroximetil)fosfônio, fosfato de tetracis(hidroximetil)fosfônio, formato de tetracis(hidroximetil)fosfônio, acetato de ,(hidroximetil)fosfônio, oxalato de tetracis(hidroximetil)fosfônio e combinações dos mesmos.

[0022] A composição pode incluir adicionalmente um desemulsificante. O desemulsificante pode ser selecionado do grupo que consiste em ácido dodecilbenzilsulfônico (DDBSA), o sal de sódio de ácido xilenossulfônico (NAXSA), compostos epoxilados e propoxilados, tensoativos e resinas aniônicas, catiônicas e não iônicas, resinas fenólicas e epóxidos e combinações dos mesmos.

[0023] A composição pode compreender adicionalmente um ou mais componentes adicionais, cada componente independentemente selecionado do grupo que consiste em inibidores de corrosão, solventes, inibidores de asfalteno, inibidores de parafina, inibidores de incrustração, emulsificantes, clarificantes de água, dispersantes, inibidores de hidrato de gás, biocidas, modificadores de pH e tensoativos.

[0024] Em um outro aspecto, é descrito um método para controlar a formação de biofilme, o método compreendendo prover uma quantidade efetiva de uma composição da invenção em um sistema. O método pode incluir controlar a proliferação de micróbios em um sistema usado na produção, transporte, armazenamento e separação de óleo bruto e gás natural. O método pode incluir controlar a proliferação de micróbios em um sistema usado em um processo de geração de energia com queima de carvão, um processo de água residual, uma fazenda, um abatedouro, um aterro sanitário, uma usina de água residual municipal, um processo de coqueificação de carvão ou um processo de biocombustível.

[0025] Os compostos, composições, métodos e processos são adicionalmente aqui descritos.

BREVE DESCRIÇÃO DOS DESENHOS

[0026] Figura 1 apresenta atividade biocida das composições incluindo uma amina quaternária e um imidazolina.

[0027] Figura 2 apresenta atividade biocida das composições incluindo uma ou mais de uma imidazolina, uma amina quaternária e um sal de fosfônio.

[0028] Figura 3 apresenta atividade biocida das composições incluindo várias razões de componentes imidazolina, amina quaternária e sal de fosfônio.

[0029] Figura 4 apresenta um estudo de tendência da emulsão.

[0030] Figuras 5A, 5B e 5C apresentam gráficos da taxa de corrosão em função da concentração para V08, THPS e glutaraldeído.

DESCRIÇÃO DETALHADA

[0031] São aqui descritas composições de biocida, métodos de usar as ditas composições e processos para sua preparação. As composições incluem uma combinação sinergética de pelo menos um composto de imidazolina, pelo menos uma amina quaternária e pelo menos um composto de fosfônio. As composições podem adicionalmente incluir um rompedor de emulsão para facilitar a separação óleo/água no sistema a ser tratado.

[0032] As composições são particularmente usadas para controlar a proliferação de micróbios em equipamento usado na produção, transporte, armazenamento e separação de óleo bruto e gás natural. As composições matam micro-organismos planctônicos e sésseis e fornecem melhor controle de redesenvolvimento cinético do biofilme (controle séssil). As composições são efetivas contra micróbios comuns do campo de petróleo (por exemplo, redução de sulfato e bactérias que produzem ácido), incluindo gêneros, tais como Desulfovibrio, Desulfomicrobium, Shewanella, Clostridiume Pseudomonas,entre outros. As composições, assim, reduzem a taxa de tratamento de biocida requerida e a frequência de tratamento, comparadas aos biocidas atualmente no mercado.

1. Definição dos Termos

[0033] A menos que de outra forma definido, todos os termos técnicos e científicos aqui usados têm o mesmo significado comumente entendido por um versado na técnica. Em caso de conflito, o presente documento, incluindo definições, será controlado. Métodos e materiais preferidos são descritos a seguir, embora métodos e materiais similares ou equivalentes aos aqui descritos possam ser usados na prática ou teste da presente invenção. Todas as publicações, pedidos de patente, patentes e outras referências mencionadas aqui estão incorporadas pela referência na íntegra. Os materiais, métodos e exemplos aqui descritos são somente ilustrativos e não devem ser limitantes.

[0034] Os termos “compreende(m)”, “inclui(em)”, “tendo”, “tem”, “pode(m)”, “conté(ê)m”, e variantes dos mesmos, da forma aqui usada, devem ser considerados frases, termos ou palavras transicionais em aberto, que não excluem a possibilidade de ações ou estruturas adicionais. As formas no singular “um”, “uma”, “e”, “o” e “a” incluem referências no plural, a menos que o contexto claramente indique o contrário. A presente descrição também contempla outras modalidades, “compreendendo”, “consistindo em” e “consistindo essencialmente em”, das modalidades ou elementos aqui apresentados, seja explicitamente apresentado ou não.

[0035] O termo “substituinte adequado”, da fonna aqui usada, deve significar um grupo funcional quimicamente aceitável, preferivelmente uma fração que não anule a atividade dos compostos inventivos. Tais substituintes adequados incluem, mas sem se limitar a, grupos halo, grupos perfluoroalquila, grupos perfluoroalcóxi, grupos alquila, grupos alquenila, grupos alquinila, grupos hidróxi, grupos oxo, grupos mercapto, grupos alquiltio, grupos alcóxi, grupos arila ou heteroarila, grupos arilóxi ou heteroarilóxi, grupos aralquila ou heteroaralquila, grupos aralcóxi ou heteroaralcóxi, grupos HO—(C=O)—, grupos heterocíclicos, grupos cicloalquila, grupos amino, grupos alquil - e dialquilamino, grupos carbamoíla, grupos alquilcarbonila, grupos alquoxicarbonila, grupos alquilaminocarbonila, grupos dialquilamino carbonila, grupos arilcarbonila, grupos ariloxicarbonila, grupos alquilsulfonila e grupos arilsulfonila. Versados na técnica perceberão que muitos substituintes podem ser substituídos por substituintes adicionais.

[0036] O termo “alquila”, da forma aqui usada, se refere a um radical hidrocarboneto linear ou ramificado, preferivelmente tendo 1 a 32 átomos de carbono (isto é, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 39, 30, 31 ou 32 carbonos). Grupos alquila incluem, mas sem se limitar a, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, butila secundária e butila terciária. Grupos alquila podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0037] O termo “alquenila”, da forma aqui usada, se refere a um radical hidrocarboneto linear ou ramificado, preferivelmente tendo 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 39, 30, 31 ou 32 carbonos e tendo uma ou mais ligações duplas carbono- carbono. Grupos alquenila incluem, mas sem se limitar a, etenila, 1 -propenila, 2-propenil (alila), isopropenila, 2-metil-l -propenila, 1-butenila e 2-butenila. Grupos alquenila podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0038] O termo “alquenila”, da forma aqui usada, se refere a um radical hidrocarboneto linear ou ramificado, preferivelmente tendo 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 39, 30, 31 ou 32 carbonos e tendo uma ou mais ligações triplas carbono- carbono. Grupos alquinila incluem, mas sem se limitar a, etinila, propinila e butinila. Grupos alquinila podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0039] O termo “alcóxi”, da forma aqui usada, se refere a um grupo alquila, da forma aqui definida, anexado à fração molecular pai através de um átomo de oxigênio.

[0040] O tenuo “arila”, da forma aqui usada, significa radicais monocíclicos, bicíclicos ou tricíclicos aromáticos, tais como fenila, naftila, tetraidronaftila, indanila e similares; opcionalmente substituído por um ou mais substituintes adequados, preferivelmente 1 a 5 substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0041] O termo “arilalquila”, da forma aqui usada, se refere a um grupo arila anexado à fração molecular pai através de um grupo alquila. Grupos arilalquila podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0042] O termo “alquilarilalquila”, da forma aqui usada, se refere a um grupo alquilarila anexado à fração molecular pai através de um grupo alquila. Grupos alquilarilalquila podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0043] O termo “carbonila”, “(C=O)”, ou “-C(O)-” (da forma usada nas frases, tais como alquilcarbonila, alquil -(C=O)— ou alcoxicarbonil) se refere à junção da fração >C=O a uma segunda fração, tais como um grupo alquila ou amino (isto é um grupo amido). Alcoxicarbonilamino (isto é, alcóxi(C=O)—NH—) se refere a um grupo alquil carbamato. O grupo carbonila também é equivalentemente aqui definido como (C=O). Alquilcarbonilamino se refere a grupos, tais como acetamida.

[0044] O termo “cicloalquila”, da forma aqui usada, se refere a um radical carbocíclico monocíclico, bicíclico ou tricíclico (por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila, ciclo-octila, ciclononila, ciclopentenila, ciclo-hexenila, biciclo[2.2.1]heptanila, biciclo[3.2.1]octanil e biciclo[5.2.0]nonanila, etc.); opcionalmente contendo 1 ou 2 ligações duplas. Grupos cicloalquila podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais substituintes adequados, preferivelmente 1 a 5 substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0045] O termo “cicloalquilalquila”, da forma aqui usada, se refere a um grupo cicloalquila anexado à fração molecular pai através de um grupo alquila. Grupos cicloalquilalquila podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0046] O termo “alquilcicloalquilalquila”, da forma aqui usada, se refere a um grupo cicloalquilalquila substituído por um ou mais grupos alquila. Grupos alquilcicloalquilalquila podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0047] O termo “halo” ou “halogênio”, da forma aqui usada, se refere a um radical flúor, cloro, bromo ou iodo.

[0048] O termo “heteroarila”, da forma aqui usada, se refere a um grupo heterocíclico monocíclico, bicíclico ou tricíclico aromático contendo um ou mais heteroátomos (por exemplo, 1 a 3 heteroátomos) selecionados de O, S e N no anel(s). Grupos heteroarila incluem, mas sem se limitar a, piridila, pirazinila, pirimidinila, piridazinila, tienila, furila, imidazolila, pirrolila, oxazolila (por exemplo, 1,3-oxazolila, 1,2-oxazolil), tiazolila (por exemplo, 1,2-tiazolila, 1,3-tiazolila), pirazolila, tetrazolila, triazolila (por exemplo, 1,2,3-triazolila, 1,2,4-triazolila), oxadiazolila (por exemplo, 1,2,3- oxadiazolila), tiadiazolila (por exemplo, 1,3,4-tiadiazolila), quinolila, isoquinolila, benzotienila, benzofurila e indolila. Grupos heteroarila podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais substituintes adequados, preferivelmente 1 a 5 substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0049] O termo “heteroarilalquila”, da forma aqui usada, se refere a um grupo heteroarila anexado à fração molecular pai através de um grupo alquila. Grupos heteroarilalquila podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0050] O termo “alquil-heteroarilalquila”, da forma aqui usada, se refere a um grupo heteroarilalquila substituído por um ou mais grupos alquila. Grupos alquil-heteroarilalquila podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0051] O termo “heterociclo” ou “heterociclila”, da forma aqui usada, se refere a um grupo monocíclico, bicíclico ou tricíclico contendo 1 a 4 heteroátomos selecionados de N, O, S(O)n, P(O)n, PRZ, NH ou NRZ, em que Rz é um substituinte adequado. Grupos heterocíclicos opcionalmente contêm 1 ou 2 ligações duplas. Grupos heterocíclicos incluem, mas sem se limitar a, azetidinila, tetraidrofuranila, imidazolidinila, pirrolidinila, piperidinila, piperazinila, oxazolidinila, tiazolidinila, pirazolidinila, tiomorpholinila, tetraidrotiazinila, tetraidro-tiadiazinila, morfolinila, oxetanila, tetraidrodiazinila, oxazinila, oxatiazinila, indolinila, isoindolinila, quinuclidinila, cromanila, isocromanila e benzoxazinila. Exemplos de sistemas de anel monocíclico saturado ou parcialmente saturado são tetraidrofuran-2-ila, tetraidrofuran-3-ila, imidazolidin-l-ila, imidazolidin-2- ila, imidazolidin-4-ila, pirrolidin-l-ila, pirrolidin-2-ila, pirrolidin-3-ila, piperidin-l-ila, piperidin-2-ila, piperidin-3-ila, piperazin-l-ila, piperazin-2-ila, piperazin-3-ila, l,3-oxazolidin-3-ila, isotiazolidina, l,3-tiazolidin-3-ila, 1,2- pirazolidin-2-ila, 1,3-pirazolidin-l-ila, tiomorfolin-ila, l,2-tetraidrotiazin-2- ila, l,3-tetraidrotiazin-3-ila, tetraidrotiadiazin-ila, morfolin-ila, 1,2- tetraidrodiazin-2-ila, 1,3-tetraidrodiazin-l-ila, 1,4-oxazin-2-ila e 1,2,5- oxatiazin-4-ila. Grupos heterocíclicos podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais substituintes adequados, preferivelmente 1 a 3 substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0052] O termo “heterociclilalquila”, da forma aqui usada, se refere a um heterociclo grupo anexado à fração molecular pai através de um grupo alquila. Grupos heterociclilalquila podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0053] O termo “alquil-heterociclilalquila”, da forma aqui usada se refere a um grupo heterociclilalquila substituído por um ou mais grupos alquila. Grupos alquil-heterociclilalquila podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais substituintes adequados, conforme definido anteriormente.

[0054] O termo “hidróxi”, da forma aqui usada, se refere a um grupo - OH.

[0055] O termo “oxo”, da forma aqui usada, se refere a um radical oxigênio com dupla ligação (=O) em que o par ligado é um átomo de carbono. Um radical como este também pode ser considerado como um grupo carbonila.

[0056] O termo “acrilato”, da forma aqui usada, se refere ao material que resulta da adição de Michael de ácido acrílico a um imidazolina. A adição desta fração química à imidazolina aumenta sua solubilidade em água, possibilitando que ela atinja as superfícies do metal, que são submersas abaixo de uma camada aquosa.

[0057] O termo “TOFA”, da forma aqui usada, se refere a um ácido graxo de óleo de tall que é um derivado do produto destilado de árvores e inclui uma mistura de ácido graxos, C17H31-35 COOH com um CAS No. 61790-12-3. Ele é uma mistura de ácido oleico como um componente principal, ácido linoleico e ácido graxos saturados (por exemplo, cerca de 46% de ácido oleico, cerca de 41% de ácido linoleico, cerca de 4% de ácido esteárico e cerca de 9% de outros ácidos).

[0058] O termo “decila”, da forma aqui usada, significa um radical alquila -C10H21, também referido como “caprila”.

[0059] O termo “dodecila”, da forma aqui usada, significa um radical alquila -C12H25, também referido como “laurila”.

[0060] O termo “hexadecila”, da forma aqui usada, significa um radical alquila-CióHss, também referido como “palmitila”

[0061] O termo “hexila”, da forma aqui usada, significa um radical alquila-CóH i s, também referido como “caproila”.

[0062] O termo “octadecadienila”, da forma aqui usada, significa um radical cis,cis-9,12-octadecadienila, também referido como “linoleila”.

[0063] O termo “octadecenila”, da forma aqui usada, significa um radical cis-9-octadecenil, também referido como “oleila”.

[0064] O termo “octadecila”, da forma aqui usada, significa um radical alquila -C18H37, também referido como “estearila”

[0065] O termo “octila”, da forma aqui usada, significa um radical alquila-CgHn, também referido como “caprilila”.

[0066] O termo “tetradecila”, da forma aqui usada, significa um radical alquila -C14H29, também referido como “miristila”.

[0067] O termo “ácido miristoleico” ou “(Z)- ácido tetradec-9- enóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0068] O termo “ácido palmitoleico” ou “(Z)- ácido hexadec-9- enóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0069] O termo “ácido sapiênico” ou “(Z)- ácido hexadec-6-enóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0070] O termo “ácido oleico” ou “(Z)- ácido octadec-9-enóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0071] O termo “ácido elaídico” ou “(E)- ácido octadec-9-enóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0072] O termo “ácido vaccênico” ou “(E)- ácido octadec-11-enóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0073] O termo “ácido linoleico” ou “(9Z,12Z)- ácido octadeca-9,12- dienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0074] O termo “ácido linoelaídico” ou “(9E,12E)- ácido octadeca- 9,12-dienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0075] O termo “ácido a-linolênico” ou “(9Z,12Z,15Z)- ácido octadeca-9,12,15-trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0076] O termo “ácido araquidônico” ou “(5Z,8Z,11Z,14Z)- ácido icosa-5,8,ll,14-tetraenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0077] O termo “ácido eicosapentaenóico” ou “(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)- ácido icosa-5,8,ll,14,17-pentaenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0078] O termo “ácido erúcico” ou “(Z)- ácido docos-13-enóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0079] O termo ácido docosaexaenoico ou “(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)- ácido docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0080] O termo “ácido hexadecatrienóico” ou “(7Z,10Z,13Z)- hexadeca-7,10,13-trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0081] O termo “ácido estearidônico” ou “(6Z,9Z,12Z,15Z)- octadeca-6,9,12,15-tetraenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0082] O termo “ácido eicosatrienóico” ou “(11Z,14Z,17Z)- ácido icosa-11,14,17-trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0083] O termo “ácido eicosatetraenóico” ou “(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)- ácido icosa-5,8,ll,14,17-pentaenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0084] O termo “ácido heneicosapentaenóico” ou “(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)- ácido henicosa-6,9,12,15,18-pentaenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0085] O termo “ácido clupadônico” ou “(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)- ácido docosa-7,10,13,16,19-pentaenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0086] O termo “ácido osbond” ou “(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)- ácido docosa-4,7,10,13,16-pentaenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0087] O termo “(9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)- ácido tetracosa- 9,12,15,18,21-pentaenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0088] O termo “ácido nisínico” ou “(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)- ácido tetracosa-6,9,12,15,18,21-hexaenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0089] O termo “ácido y-linolênico” ou “(6Z,9Z,12Z)- ácido octadeca-6,9,12-trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0090] O termo “ácido eicosadienóico” ou “(11Z,14Z)- ácido icosa- 11,14-dienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0091] O termo “ácido di-homo-y-linolênico” ou “(8Z,11Z,14Z)- ácido icosa-8,11,14-trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0092] O termo “ácido docosadienóico” ou “(13Z,16Z)- ácido docosa- 13,16-dienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0093] O termo “ácido adrênico” ou “(7Z,10Z,13Z,16Z)-docosa- ácido 7,10,13,16-tetraenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0094] O termo “ácido tetracosatetraenóico” ou “(9Z,12Z,15Z,18Z)- ácido tetracosa-9,12,15,18-tetraenóico”, da fornia aqui usada, se refere a

[0095] O termo “(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)- ácido tetracosa-6,9,12,15,18- pentaenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0096] O termo “(Z)- ácido Eicos-11-enóico ácido” ou “(Z)-icos-ll- enóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0097] O termo “ácido paulinico” ou “(Z)- ácido icos-13-enóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0098] O termo “ácido mead” ou “(5Z,8Z,11Z)- ácido Eicosa-5,8,11- trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[0099] O termo “ácido nervônico”, ou “(Z)- ácido tetracos-15- enóico”, da forma aqui usada, se refere a

[00100] O termo “ácido rumênico” ou “(9Z,1 IE)- ácido octadeca-9,11- dienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[00101] O termo “ácido a-calêndico” ou “(8E,10E,12Z)- ácido octadeca-8,10,12-trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[00102] O termo “ácido β-caWndico” ou “(8E,10E,12E)- ácido octadeca-8,10,12-trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[00103] O termo “ácido jacárico” ou “(8E,10Z,12E)- ácido octadeca- 8,10,12-trienóico”,

[00104] O termo “ácido a-eleoesteárico” ou “(9Z,11E,13E)- ácido octadeca-9,11,13-trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[00105] O termo “ácido P-eleoesteárico” ou “(9E,11E,13E)- ácido octadeca-9,11,13-trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[00106] O termo “ácido catálpico” ou “(9E,11E,13Z)- ácido octadeca- 9,11,13-trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[00107] O termo “ácido punícico” ou “(9Z,11E,13Z)- ácido octadeca- 9,11,13-trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[00108] O termo “ácido rumelênico” ou “(9E,11Z,15E)- octadeca-9,11,15-trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[00109] O termo “ácido a-parinárico” ou “(9Z,11E,13E,15Z)- octadeca-9,11,13,15-tetraenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[00110] O termo “ácido P-parinárico” ou “(9E,11E,13E,15E)- octadeca-9,11,13,15-tetraenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[00111] O termo “ácido bosseopentaenóico “(5Z,8Z,10E,12E,14Z)- ácido icosa-5,8,10,12,14-pentaenóico”, da forma aqui usada, se refere a

[00112] O termo “ácido pinolênico” ou “(5Z,9Z,12Z)- ácido octadeca- 5,9,12-trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[00113] O termo “ácido podocáprico” ou “(5Z,11Z,14Z)- ácido icosa- 5,11,14-trienóico”, da forma aqui usada, se refere a

[00114] Q Vgtoq “áekfq rtqrk»pkeq”, da forma aqui usada, se refere a CH3CH2COOH.

[00115] Q Vgtoq “áekfq dwVítkeq”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)2COOH.

[00116] O termq “áekfq xcnfitkeq”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)3COOH.

[00117] Q vgtoq “áekfq ecrt„keq”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)4COOH.

[00118] Q Vgtoq “áekfq gpâpVkeq”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)5COOH.

[00119] Q Vgtoq “áekfq ecrtínkeq”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)6COOH.

[00120] Q Vgtoq “áekfq rgncti»pkeq”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)7COOH.

[00121] Q Vgtoq “áekfq eártkeq”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)8COOH.

[00122] Q Vgtoq “áekfq wpfgeínkeq”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)9COOH.

[00123] Q Vgtoq “áekfq náwtkeq”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)10COOH.

[00124] Q Vgtoq “áekfq Vtkfgeínkeq”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)11COOH.

[00125] Q Vgtoq “áekfq oktíuVkeq”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)12COOH.

[00126] Q Vgtoq “áekfq rgpVcfgeínkeq”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)13COOH.

[00127] Q Vgtoq “áekfq rcnoíVkeq”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)14COOH.

[00128] O termo “ácido margárico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)I5COOH.

[00129] O termo “ácido esteárico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)I6COOH.

[00130] O termo “ácido nonadecílico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)I7COOH.

[00131] O termo “ácido araquídico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)I8COOH.

[00132] O termo “ácido heneicosílico”, da forma aqui usada, se refere aCH3(CH2)i9COOH.

[00133] O termo “ácido beénico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)20COOH.

[00134] O termo “ácido tricosílico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)2ICOOH.

[00135] O termo “ácido lignocérico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)22COOH.

[00136] O termo “ácido pentacosílico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)23COOH.

[00137] O termo “ácido cerótico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)24COOH.

[00138] O termo “ácido heptacosílico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)25COOH.

[00139] O termo “ácido montânico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)26COOH.

[00140] O termo “ácido nonacosílico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)27COOH.

[00141] O termo “ácido melíssico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)28COOH.

[00142] O termo “ácido henatriacontílico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)29COOH.

[00143] O termo “ácido laceróico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)30COOH.

[00144] O termo “ácido psílico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)3ICOOH.

[00145] O termo “ácido geddic”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)32COOH.

[00146] O termo “ácido ceroplástico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)33COOH.

[00147] O termo “ácido hexatriacontílico”, da forma aqui usada, se refere a CH3(CH2)34COOH.

2. Composições

[00148] As composições aqui descritas incluem um composto de imidazolina, uma amina quaternária e um composto de fosfônio. As composições podem adicionalmente incluir um desemulsificante. As composições podem adicionalmente incluir um sinergético. As composições podem adicionalmente incluir um solvente. As composições podem adicionalmente incluir um ou mais componentes adicionais.

[00149] A composição pode incluir um composto de imidazolina, uma amina quaternária, um composto de fosfônio e um desemulsificante.

[00150] Adicionalmente, a composição pode incluir um composto de imidazolina, uma amina quaternária, um composto de fosfônio, um desemulsificante e um sinergético.

[00151] Adicionalmente, a composição pode incluir um composto de imidazolina, uma amina quaternária, um composto de fosfônio, um desemulsificante e um solvente.

[00152] Ainda adicionalmente, a composição pode incluir um composto de imidazolina, uma amina quaternária, um composto de fosfônio e um solvente.

[00153] Adicionalmente, a composição pode incluir um composto de imidazolina, uma amina quaternária, um composto de fosfônio, um sinergético e um solvente.

[00154] Adicionalmente, a composição pode incluir um composto de imidazolina, uma amina quaternária, um composto de fosfônio, um desemulsifícante, um sinergético e um solvente.

a. Composto de imidazolinas

[00155] As composições aqui descritas incluem pelo menos um composto de imidazolina. O composto de imidazolina pode ter a fórmula (I), (II) ou (III),

em que cada um de R1, R4 e R3 é independentemente selecionado de hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, arila, heteroarila e heterociclo, cada um dos ditos alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquenila, arila, heteroarila e heterociclo independentemente, em cada ocorrência, é não substituído ou substituído com 1 a 3 substituintes independentemente selecionados de halogênio, -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), -OR11e -N(R12)(R13); R2 é um radical derivado de um ácido graxo; cada um de R3 e Rx é independentemente selecionado de um radical derivado de um ácido insaturado; cada um de R6, R7, R8, R9, R10 e R11 é independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila e alquenila; cada um de R12 e R13 é independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila, -COR14, -CO2R15, -alquil- COR16 e -alquil-CO2R17; e cada um de R14, R15, R16 e R17 é independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila e alquenila.

[00156] Para estas imidazolinas, R grupos de frações de ácido carboxílico podem estar ausentes onde o R=H e a fração de ácido carboxílico é desprotonada. Por exemplo, R15 e/ou R17 pode estar ausente onde o R12 e/ou R13 é uma fração de ácido carboxílico desprotonado (por exemplo, onde R12 é -CH2CH2CO2).

[00157] Para um composto de imidazolina, R1 pode ser alquila não substituído. Por exemplo, R1 pode ser alquila Ci-Cw não substituído (por exemplo, metila, etila, propila (por exemplo, w-propila, isopropila), butila (por exemplo, w-butila, isobutila, íerc-butila, sec-butila), pentila (por exemplo, n- pentila, isopentila, terc-pentila, neopentila, vec-pentila, 3-pentil), hexila, heptila, octila, nonila ou decila). Adicionalmente, R1 pode ser alquila C2-Cw não substituído. Para estes compostos de imidazolina, R1 pode ser alquila C2- Cs não substituído. Adicionalmente, R1 pode ser alquila C2-CÓ não substituído. Preferivelmente, R1 é propila, butila ou hexila.

[00158] Para estas imidazolinas, R1 é alquila substituído. Por exemplo, R1 é alquila Ci-Cw substituído, alquila C2-Cw substituído, alquila C2-Cg substituído ou alquila C2-Cósubstituído. Adicionalmente, R1 é alquila Ci-Cio, alquila C2-Cw, alquila C2-Cg ou alquila C2-CÓ, substituído com um substituinte selecionados de -COR6, -CO2R7, -SO3R8, -PO3H2, -CON(R9)(R10), -OR11e -N(R12)(R13), em que R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 e R13 são conforme definido anteriormente. Mais especificamente, R1 é alquila C2-CÓ, substituído com um substituinte selecionados de -N(R12)(R13), em que cada um de R12 e R13 é independentemente selecionado de hidrogênio, alquila, -COR14, - CO2R15, -alquil-COR16 e -alquil-CO2R17, em que R14, R15, R16 e R17 são conforme definido anteriormente. Adicionalmente, R1 é alquila C2-CÓ, substituído com um substituinte selecionados de -N(R12)(R13), em que cada um de R12 e R13 é independentemente selecionado de hidrogênio, alquila C2- C6, -COR14, -CO2R15, -alquila C2-C6-COR16 e -alquila C2-C6-CO2R17, em que R14, R15, R16 e R17 são selecionados de hidrogênio e alquila C1-C34. Para estas imidazolinas, R1é alquila C2-CÓ linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que cada um de R12 e R13 é independentemente selecionado de hidrogênio, -COR14, -CO2R15, -alquila C2-C6-COR16 e -alquila C2-C6-CO2R17, em que R14, R13, R16 e R17 são selecionados de hidrogênio e alquila C1-C34. Por exemplo, R1 é alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que R12 é hidrogênio e R13 é -COR14, em que R14 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31. Adicionalmente, R1 é alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que cada um de R12 e R13 é um -alquil-C2-CO2R17, em que R17 é hidrogênio.

[00159] Para as imidazolinas das fórmulas (I), (II) e (III), R2 é alquila C4-C34 ou alquenila C4-C34. Por exemplo, R2 é -(CH2)3CH3; -(CH2)4CH3; -(CH2)5CH3; -(CH2)6CH3; -(CH2)7CH3; -(CH2)8CH3; -(CH2)9CH3; -(CH2)ioCH3; -(CH2)hCH3; -(CH2)i2CH3; -(CH2)i3CH3; -(CH2)i4CH3; -(CH2)15CH3; -(CH2)i6CH3; -(CH2)i7CH3; -(CH2)i8CH3; -(CH2),9CH3; -(CH2)2oCH3; -(CH2)2iCH3; -(CH2)22CH3; -(CH2)23CH3; -(CH2)24CH3; -(CH2)25CH3; -(CH2)26CH3; -(CH2)27CH3; -(CH2)28CH3; -(CH2)29CH3; -(CH2)3oCH3; -(CH2)3iCH3; -(CH2)32CH3; -(CH2)33CH3; -(CH2)34CH3; -(CH2)2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C HCH2CH3; -(CH2)3CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CH3; -(CH2)3CH=CHCH2CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)3CH=CH(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)3CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)3CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)3CH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)4CH=CH(CH2)8CH3; -(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C HCH2CH3; -(CH2)5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)6CH=CHCH=CHCH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)6CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)7CH=CH(CH2)3CH3; -(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3; -(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3; -(CH2)7CH=CHCH=CHCH=CH(CH2)3CH3; -(CH2)7CH=CHCH=CH(CH2)5CH3; -(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)7CH=CHCH=CHCH2CH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)7CH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH2CH3; -(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)9CH=CH(CH2)5CH3; -(CH2)9CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)9CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)9CH=CH(CH2)7CH3; -(CH2)hCH=CH(CH2)5CH3; -(CH2)iiCH=CH(CH2)7CH3;

[00160] Para as imidazolinas, R2 pode ser um radical derivado de um ácido graxo saturado ou insaturado. Ácidos graxos saturados incluem, mas sem se limitar a, ácido butírico, ácido valérico, ácido capróico, ácido enântico, ácido caprílico, ácido pelargônico, ácido cáprico, ácido undecílico, ácido láurico, ácido tridecílico, ácido mirístico, ácido pentadecílico, ácido palmítico, ácido margárico, ácido esteárico, ácido nonadecílico, ácido araquídico, ácido heneicosílico, ácido beénico, ácido tricosílico, ácido lignocérico, ácido pentacosílico, ácido cerótico, ácido heptacosílico, ácido montânico, ácido nonacosílico, ácido melíssico, ácido henatriacontílico, ácido laceróico, ácido psílico, ácido geddic, ácido ceroplástico e ácido hexatriacontílico. Ácidos graxos insaturados adequados incluem, mas sem se limitar a, ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido sapiênico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido vacênico, ácido linoleico, ácido linoelaídoco, ácido a- linolênico, ácido araquidônico, ácido eicosapentaenóico, ácido erúcico, ácido docosaexaenoico, ácido hexadecatrienóico, ácido estearidônico, ácido eicosatrienóico, ácido eicosatetraenóico, ácido heneicosapentaenóico, ácido clupadônico, ácido osbond, (9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-ácido tetracosa- 9,12,15,18,21-pentaenóico, ácido nisínico, ácido y-linolênico, ácido eicosadienóico, ácido di-homo-y-linolênico, ácido docosadienóico, ácido adrênico, ácido tetracosatetraenóico, (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-ácido tetracosa- 6,9,12,15,18-pentaenóico, (Z)-Ácido Eicos-ll-enóico, ácido mead, ácido erúcico, ácido nervônico, ácido rumênico, ácido a-calêndico, ácido β- calêndico, ácido jacárico, ácido a-eleoesteárico, ácido β-eleoestedrico, ácido catálpico, ácido punícico, ácido rumelênico, ácido a-parinárico, ácido β- parinárico, ácido bosseopentaenóico, ácido pinolênico e ácido podocáprico. Preferivelmente, R2 é derivado de óleo de coco, gordura de bovino ou ácidos graxos de óleo de tall (TOFA).

[00161] Para a imidazolina, R3 é -C(RaRb)-C(RcRd)-CO2Re, em que cada um de Ra, Rb, Rc e Rd é independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio (-H), halogênio e alquila e em que Re é hidrogênio (- H) ou alquila. Por exemplo, R3 é -C(RaRb)-C(RcRd)-CC>2Re, em que cada um de Ra, Rb, Rc e Rd é independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio (-H), halogênio e alquila CI-CÓ e em que Re é hidrogênio (-H) ou alquila CI-CÓ. Adicionalmente, R3 é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio (-H) ou alquila CI-CÓ. Adicionalmente, Re pode estar ausente onde o R3 é uma fração desprotonada de ácido carboxílico (por exemplo, onde R3 é - CH2CH2CO2).

[00162] Para as imidazolinas, R3 pode ser derivado de um ácido acrílico. Ácidos acrílicos adequados incluem, mas sem se limitar a, ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido 2-etilacrílico, ácido 2-propil acrílico e ácido 2-(trifluorometil)acrílico. Por exemplo, R3 pode ser derivado de ácido acrílico (H2C=CHCO2H).

[00163] Imidazolinas das fórmulas (I), (II) ou (III) podem ter Rx é - C(RaRb)-C(RcRd)-CO2Re, em que cada um de Ra, Rb, Rc e Rd é independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio (-H), halogênio e alquila e em que Re é hidrogênio (-H) ou alquila. Adicionalmente, Rx pode ser -C(RaRb)-C(RcRd)-CO2Re, em que cada um de Ra, Rb, Rc e Rd é independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio (-H), halogênio e alquila CI-CÓ e em que Re é hidrogênio (-H) ou alquila CI-CÓ. Adicionalmente, Rx é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio (-H) ou alquila CI-CÓ. Adicionalmente, Re pode estar ausente onde o Rx é uma fração de ácido carboxílico desprotonado (por exemplo, onde Rx é -CH2CH2CO2).

[00164] Para as imidazolinas aqui descritas, Rx pode ser derivado de um ácido acrílico. Ácidos acrílicos adequados incluem, mas sem se limitar a, ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido 2-etilacrílico, ácido 2-propil acrílico e ácido 2-(trifluorometil)acrílico. Por exemplo, Rx pode ser derivado de ácido acrílico (H2C=CHCO2H).

[00165] Imidazolinas das fórmulas (I), (II) ou (III) podem ter cada um de R4 e R\ independentemente, e é um alquila Ci-Cw não substituído (por exemplo, metila, etila, propila (por exemplo, w-propila, isopropila), butila (por exemplo, w-butila, isobutila, fôrc-butila, sec-butila), pentila (por exemplo, n- pentila, isopentila, fôrc-pentila, neopentila, svc-pentila, 3-pentila), hexila, heptila, octila, nonila ou decila) ou hidrogênio. Adicionalmente, cada um de R4 e R5 pode, independentemente, ser um grupo alquila CI-CÓ não substituído ou hidrogênio. Preferivelmente, cada um de R4 e R5 é hidrogênio (-H).

[00166] Imidazolinas das fórmulas (I), (II) ou (III) podem ter R6, R7, R8, R9, R10 e R11 cada um independentemente ser, em cada ocorrência, selecionados de hidrogênio, alquila não substituído e alquenila não substituído. Por exemplo, cada um de R6, R7, R8, R9, R10 e R11 pode ser, independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila C1-C34 não substituído e alquenila C2-C34não substituído. Adicionalmente, R6, R7, R8, R9, R10 e R11 podem ser, cada um independentemente, em cada ocorrência, selecionados de hidrogênio, alquila C1-C10 não substituído e alquenila C2-C10 não substituído.

[00167] Adicionalmente, cada um de R6, R7, R8, R9, R10 e R11 pode ser, independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio e um radical derivado de um ácido graxo.

[00168] Para os compostos de imidazolina, cada um de R12 e R13 pode ser, independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila C1-C10, -COR14, -CO2R15, -alquila Ci-Cio-COR16 e -alquila C1-C10- CO2R17. Adicionalmente, cada um de R12 e R13 pode ser, independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila C1-C10 não substituído, -COR14, -CO2R15, -alquila Ci-Cw-COR16 e -alquila C1-C10- CO2R17.

[00169] Para as imidazolinas, cada um de R14, R15, R16 e R17 pode ser, independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila não substituído e alquenila não substituído. Adicionalmente, cada um de R14, R15, R16 e R17 pode ser, independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila não substituído C1-C34 e alquenila não substituído C2- C34. Adicionalmente, R14, R15, R16 e R17 podem ser, cada um independentemente, em cada ocorrência, selecionados de hidrogênio, alquila C1-C10 não substituído e alquenila C2-C10 não substituído. Adicionalmente, R15 e/ou R17 pode estar ausente onde a fração de ácido carboxílico é desprotonada.

[00170] Compostos de imidazolina podem ter cada um de R14, R15, R16 e R17, e independentemente ser, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio e um radical derivado de um ácido graxo. Adicionalmente, cada um de R14, R15, R16 e R17 pode ser, independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, alquila C4-C34 e alquenila C4-C34- Adicionalmente,cada um de R14, R15, R16 e R17 pode ser, independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio; -(CH2)3CH3; -(CH2)4CH3; -(CH2)5CH3; -(CH2)6CH3; -(CH2)7CH3; -(CH2)8CH3; -(CH,),®; -(CH2)i0CH3; - (CH2)hCH3; -(CH2)i2CH3; -(CH2)i3CH3; -(CH2)i4CH3; -(CH2)15CH3; - (CH2)i6CH3; -(CH2)i7CH3; -(CH2)i8CH3; -(CH2)i9CH3; -(CH2)20CH3; - (CH2)2iCH3; -(CH2)22CH3; -(CH2)23CH3; -(CH2)24CH3; -(CH2)25CH3; - (CH2)26CH3; -(CH2)27CH3; -(CH2)28CH3; -(CH2)29CH3; -(CH2)30CH3; - (CH2)31CH3; -(CH2)32CH3; -(CH2)33CH3; -(CH2)34CH3; -(CH2)2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C HCH2CH3; -(CH2)3CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CH3; -(CH2)3CH=CHCH2CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)3CH=CH(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)3CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)3CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)3CH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)4CH=CH(CH2)8CH3; -(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C HCH2CH3; -(CH2)5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)6CH=CHCH=CHCH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)6CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)7CH=CH(CH2)3CH3; -(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3; -(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3; -(CH2)7CH=CHCH=CHCH=CH(CH2)3CH3; -(CH2)7CH=CHCH=CH(CH2)5CH3; -(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)7CH=CHCH=CHCH2CH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)7CH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH2CH3; -(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)9CH=CH(CH2)5CH3; -(CH2)9CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; -(CH2)9CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3; -(CH2)9CH=CH(CH2)7CH3; -(CH2)hCH=CH(CH2)5CH3; -(CH2)iiCH=CH(CH2)7CH3; -(CH2)hCH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3; e -(CH2)i3CH=CH(CH2)7CH3

[00171] Para as imidazolinas das fórmulas (I), (II) e (III), cada um de R14, R13, R16 e R17 pode ser, independentemente, em cada ocorrência, selecionado de hidrogênio, um radical derivado de um ácido graxo saturado e um radical derivado de um ácido graxo insaturado. Ácidos graxos saturados adequados incluem, mas sem se limitar a, ácido butírico, ácido valérico, ácido capróico, ácido enântico, ácido caprílico, ácido pelargônico, ácido cáprico, ácido undecílico, ácido láurico, ácido tridecílico, ácido mirístico, ácido pentadecílico, ácido palmítico, ácido margárico, ácido esteárico, ácido nonadecílico, ácido araquídico, ácido heneicosílico, ácido beénico, ácido tricosílico, ácido lignocérico, ácido pentacosílico, ácido cerótico, ácido heptacosílico, ácido montânico, ácido nonacosílico, ácido melíssico, ácido henatriacontílico, ácido laceróico, ácido psílico, ácido geddic, ácido ceroplástico e ácido hexatriacontílico. Ácidos graxos insaturados adequados incluem, mas sem se limitar a, ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido sapiênico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido vacênico, ácido linoleico, ácido linoelaídoco, ácido a-linolênico, ácido araquidônico, ácido eicosapentaenóico, ácido erúcico, ácido docosaexaenoico, ácido hexadecatrienóico, ácido estearidônico, ácido eicosatrienoico, ácido eicosatetraenóico, ácido heneicosapentaenóico, ácido clupadônico, ácido osbond, (9Z, 12Z, 15Z, 18Z,21 Z)-ácido tetracosa-9,12,15,18,21 -pentaenóico, ácido nisínico, ácido y-linolênico, ácido eicosadienóico, ácido di-homo-y-linolênico, ácido docosadienóico, ácido adrênico, ácido tetracosatetraenóico, (6Z,9Z, 12Z, 15Z, 18Z)-ácido tetracosa-6,9,12,15,18-pentaenóico, (Z)-Ácido Eicos-ll-enóico, ácido mead, ácido erúcico, ácido nervônico, ácido rumênico, ácido a-calêndico, ácido P-calêndico, ácido jacárico, ácido a-eleoesteárico, ácido P-eleoesteárico, ácido catálpico, ácido punícico, ácido rumelênico, ácido a-parinárico, ácido P-parinárico, ácido bosseopentaenóico, ácido pinolênico e ácido podocáprico. Adicionalmente, cada um de R14, R15, R16 e R17 é independentemente, em cada ocorrência, hidrogênio ou um radical derivado de óleo de coco, gordura de bovino ou ácidos graxos de óleo de tall (TOFA).

[00172] Preferivelmente, a imidazolina é um composto da fórmula (I), em que R1 é alquila C2-C6 não substituído; R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R3 é -CFhCHiCChR6, em que Re é hidrogênio (-H), alquila CI-CÓ OU Re está ausente (por exemplo, R3 é -CH2CH2CO2); R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[00173] Altemativamente, a imidazolina é um composto da fórmula (I), em que R1 é alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que R12 é hidrogênio e R13 é -COR14, em que R14 é - C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R3 é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio (-H), alquila CI-CÓ OU Re está ausente (por exemplo, R3 é -CH2CH2CO2); R4 é hidrogênio; e R3 é hidrogênio.

[00174] Adicionalmente, a imidazolina é um composto da fórmula (I), em que R1 é alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que cada um de R12 e R13 é -alquil-C2-CO2R17, em que R17 é hidrogênio ou está ausente (por exemplo, R12 é -alquil-C2-CO2‘); R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R3 é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio (-H), alquila CI-CÓ ou Re está ausente (por exemplo, R3 é -CH2CH2CO2 ); R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[00175] Adicionalmente, a imidazolina é um composto da fórmula (II), em que R1 é alquila C2-C6 não substituído; R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R3 é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio (-H), alquila Ci-C6 ou Re está ausente (por exemplo, R3 é -CH2CH2CO2); Rx é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio (-H), alquila CI-CÓ OU Re está ausente (por exemplo, Rx é - CH2CH2CO2); R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[00176] A imidazolina pode ser um composto da fórmula (II), em que R1 é alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que R12 é hidrogênio e R13 é -COR14, em que R14 é -C17H35, - C17H33 ou -C17H31; R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R3 é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio (-H), alquila CI-CÓ OU Re está ausente (por exemplo, R3 é -CH2CH2CO2 ); Rx é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio (-H), alquila CI-CÓou Re está ausente (por exemplo, Rx é -CH2CH2CO2‘); R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[00177] A imidazolina pode ser um composto da fórmula (II), em que R1 é alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que cada um de R12 e R13 é -alquil-C2-CO2R17, em que R17 é hidrogênio ou está ausente (por exemplo, R12 é -alquil-C2-CO2); R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R3 é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio (-H), alquila CI-CÓ OU Re está ausente (por exemplo, R3 é -CH2CH2CO2); Rx é - CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio (-H), alquila CI-CÓ OU Re está ausente (por exemplo, Rx é -CH2CH2CO2); R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[00178] A imidazolina pode ser um composto da fórmula (III), em que R1 é alquila C2-CÓ não substituído; R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[00179] A imidazolina pode ser um composto da fórmula (III), em que R1 é alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que R12 é hidrogênio e R13 é -COR14, em que R14 é -C17H35, - C17H33 ou -C17H31; R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[00180] A imidazolina pode ser um composto da fórmula (III), em que R1 é alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que cada um de R12 e R13 é -alquil-Ci-CChR17, em que R17 é hidrogênio ou está ausente (por exemplo, R12 é -alquil-Ci-CCE); R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[00181] Entende-se, onde explicitamente apresentado ou não, que a fórmula (I), fórmula (II) e fórmula (III) são cada destinadas a englobar as formas tautoméricas, racêmicas, enantioméricas, diastereoméricas, zwiteriônicas e de sal das ditas fórmulas. As imidazolinas podem existir em uma forma zwiteriônica onde R3 e/ou Rx é derivado de um ácido acrílico.

[00182] O composto de imidazolina pode estar presente nas composições em uma quantidade de 1 % em peso a 50 % em peso, 2 % em peso a 40 % em peso, 3 % em peso a 30 % em peso, 4 % em peso a 20 % em peso, 5 % em peso a 17 % em peso, 6 % em peso a 16 % em peso, 7 % em peso a 15 % em peso, 8 % em peso a 14 % em peso, 9 % em peso a 13 % em peso ou 10 % em peso a 12 % em peso, com base no peso total da composição. O composto de imidazolina pode constituir cerca de 1 % em peso, cerca de 2 % em peso, cerca de 3 % em peso, cerca de 4 % em peso, cerca de 5 % em peso, cerca de 6 % em peso, cerca de 7 % em peso, cerca de 8 % em peso, cerca de 9 % em peso, cerca de 10 % em peso, cerca de 11 % em peso, cerca de 12 % em peso, cerca de 13 % em peso, cerca de 14 % em peso, cerca de 15 % em peso, cerca de 16 % em peso, cerca de 17 % em peso, cerca de 18 % em peso, cerca de 19 % em peso ou cerca de 20 % em peso da composição, com base no peso total da composição. A composição pode compreender cerca de 11 % em peso do composto de imidazolina, com base no peso total da composição. A composição pode compreender 11 % em peso do composto de imidazolina, com base no peso total da composição.

b. Aminas quaternárias

[00183] As composições aqui descritas incluem uma amina quaternária. Aminas quaternárias adequadas incluem, mas sem se limitar a, sais quaternários de alquila, hidroxialquila, alquilarila, arilalquila ou arilamina.

[00184] Sais quaternários de alquila, hidroxialquila, alquilaril arilalquila ou arilamina adequados incluem os sais quaternários de alquilarila, arilalquila e arilamina da fórmula [N+R3aR6aR7aR8a][X“], em que R5a, R6a, R7a e R8a contêm de um a 18 átomos de carbono e X é Cl, Br ou I. Para a amina quaternária, cada um de R5a, R6a, R7a e R8a pode, independentemente, ser selecionado do grupo que consiste em alquila (por exemplo, alquila Ci-Cis), hidroxialquila (por exemplo, hidroxialquila Ci-Cis) e arilalquila (por exemplo, benzila). O sal de amina aromático mono ou policíclico com um haleto de alquila ou alquilarila inclui sais da fórmula [N+R3aR6aR7aR8a][X-] em que R5a, R6a, R7a e R8a contêm de um a 18 átomos de carbono e X é Cl, Br ou I.

[00185] Sais de amónio quaternário adequados incluem, mas sem se limitar a, cloreto de tetrametil amónio, cloreto de tetraetil amónio, cloreto de tetrapropil amónio, cloreto de tetrabutil amónio, cloreto de tetra-hexil amónio, cloreto de tetraoctil amónio, cloreto de benziltrimetil amónio, cloreto de benzilatrietil amónio, cloreto de feniltrimetil amónio, cloreto de feniltrietil amónio, cloreto de cetil benziladimetil amónio, cloreto de hexadecil trimetil amónio, compostos de amónio quaternário dimetil alquil benzila, compostos de amónio quaternário monometil dialquil benzila, compostos de amónio quaternário trimetil benzila e compostos de amónio quaternário trialquil benzila, em que o grupo alquila pode conter entre cerca de 1 e cerca de 24 átomos de carbono, cerca de 10 e cerca de 18 átomos de carbono ou cerca de 12 a cerca de 16 átomos de carbono, tais como por exemplo, cloreto de benzil C12-16 dimetil amónio. Compostos de amónio quaternário (quats) adequados incluem, mas sem se limitar a, compostos de amónio quaternário de trialquila, dialquila, dialcóxi alquila, monoalcóxi, benzila e imidazolínio, sais dos mesmos, similares e combinações dos mesmos. O sal de amónio quaternário pode ser um sal de alquilamina benzila amónio quaternário, um sal de benzila trietanolamina amónio quaternário ou um sal de benzila dimetilaminoetanolamina amónio quaternário.

[00186] A amina quaternária pode ser um sal de benzalcônio representado pela fórmula:

em que n é 8, 10, 12, 14, 16 ou 18; e X é Cl, Br ou I.

[00187] A amina quaternária pode ser um mistura de sais de benzalcônio em que n é 8, 10, 12, 14, 16 e 18.

[00188] A amina quaternária pode ser um mistura de sais de benzalcônio em que n é 12,14, 16 e 18.

[00189] A amina quaternária pode ser um mistura de sais de benzalcônio em que n é 12,14 e 16.

[00190] A amina quaternária pode ser um mistura de sais de benzalcônio em que n é 12,14, 16 e 18 e X é Cl.

[00191] A amina quaternária pode ser um mistura de sais de benzalcônio em que n é 12,14 e 16 e X é Cl.

[00192] A amina quaternária pode ser um sal de alquil piridínio quaternário, tais como os representados pela fórmula geral:

em que R9a é um grupo alquila, um grupo arila ou um grupo arilalquila, em que os ditos grupos alquila têm de 1 a cerca de 18 átomos de carbono e B é Cl, Br ou I. Entre estes compostos estão sais de alquil piridínio e quats de alquil piridínio benzila. Compostos exemplares incluem cloreto de metil piridínio, cloreto de etil piridínio, cloreto de propil piridínio, cloreto de butil piridínio, cloreto de octil piridínio, cloreto de decil piridínio, cloreto de lauril piridínio, cloreto de cetil piridínio, cloreto de benzil piridínio e um alquil benzila piridínio, preferivelmente em que o alquil é um grupo hidrocarbila CI-CÓ.

[00193] A amina quaternária pode estar presente nas composições em uma quantidade de 0,1 % em peso a 80 % em peso, 1 % em peso a 40 % em peso, 5 % em peso a 35 % em peso, 10 % em peso a 30 % em peso, 15 % em peso a 25 % em peso, 16 % em peso a 24 % em peso, 17 % em peso a 23 % em peso, 18 % em peso a 22 % em peso ou 19 % em peso a 21 % em peso, com base no peso total da composição. A amina quaternária constitui cerca de 5 % em peso, cerca de 6 % em peso, cerca de 7 % em peso, cerca de 8 % em peso, cerca de 9 % em peso, cerca de 10 % em peso, cerca de 11 % em peso, cerca de 12 % em peso, cerca de 13 % em peso, cerca de 14 % em peso, cerca de 15 % em peso, cerca de 16 % em peso, cerca de 17 % em peso, cerca de 18 % em peso, cerca de 19 % em peso, cerca de 20 % em peso, cerca de 21 % em peso, cerca de 22 % em peso, cerca de 23 % em peso, cerca de 24 % em peso, cerca de 25 % em peso, cerca de 26 % em peso, cerca de 27 % em peso, cerca de 28 % em peso, cerca de 29 % em peso, cerca de 30 % em peso, cerca de 31 % em peso, cerca de 32 % em peso, cerca de 33 % em peso, cerca de 34 % em peso ou cerca de 35 % em peso da composição, com base no peso total da composição. A amina quaternária está presente em uma quantidade de cerca de 20 % em peso ou cerca de 21 % em peso, com base no peso total da composição. A amina quaternária está presente em uma quantidade de 20,5 % em peso, com base no peso total da composição.

[00194] A composição pode incluir 5 % em peso a 35 % em peso da amina quaternária compreendendo cloreto de benzil Ci2 dimetil amónio (por exemplo, 4 % em peso a 20 % em peso, com base no peso total da composição), cloreto de benzil Cu dimetil amónio (por exemplo, 1 % em peso a 10 % em peso, com base no peso total da composição), cloreto de benzil CIÓ dimetil amónio (por exemplo, 0,1 % em peso a 5 % em peso, com base no peso total da composição) e cloreto de benzil Cis dimetil amónio (por exemplo, 0,5 % em peso ou menos, com base no peso total da composição). A composição pode incluir cerca de 20 % em peso ou cerca de 21 % em peso de amina quaternária compreendendo cloreto de benzil Cn dimetil amónio (por exemplo, 14,5 % em peso, com base no peso total da composição), cloreto de benzil CM dimetil amónio (por exemplo, 5 % em peso, com base no peso total da composição), cloreto de benzil CM dimetil amónio (por exemplo, 1 % em peso, com base no peso total da composição) e cloreto de benzil CM dimetil amónio (por exemplo, 0,2 % em peso ou menos, com base no peso total da composição).

c. Compostos de fosfônio

[00195] As composições aqui descritas incluem pelo menos um composto de fosfônio e, em particular, um sal de fosfônio. Sais de fosfônio adequados incluem, mas sem se limitar a, sais de alquiltris(hidroxiorgano)fosfônio, sais de alqueniltris(hidroxiorgano)fosfônio e sais de tetracis(hidroxiorgano)fosfônio. Os sais de alquiltris(hidroxiorgano)fosfônio podem ser sais de alquil C1-C3- tris(hidroximetil)fosfônio. Os sais de alqueniltris(hidroxiorgano)fosfônio podem ser sais de alquenil C2-C3-tris(hidroximetil)fosfônio. Os sais de tetracis(hidroxiorgano)fosfônio podem ser sais de tetracis(hidroximetil)fosfônio incluindo, mas sem se limitar a, sulfato de tetracis(hidroximetil)fosfônio (THPS), cloreto de tetracis(hidroximetil)fosfônio, fosfato de tetracis(hidroximetil)fosfônio, formato de tetracis(hidroximetil)fosfônio, acetato de tetracis(hidroximetil)fosfônio e oxalato de tetracis(hidroximetil)fosfônio. O sal de fosfônio pode ser sulfato de tetracis(hidroximetil)fosfônio (THPS).

[00196] O sal de fosfônio pode estar presente nas composições em uma quantidade de 0,1 % em peso a 80 % em peso, 0,5 % em peso a 50 % em peso, 1 % em peso a 14 % em peso, 2 % em peso a 13 % em peso, 3 % em peso a 12 % em peso, 4 % em peso a 11 % em peso, 5 % em peso a 10 % em peso, 6 % em peso a 9 % em peso ou 7 % em peso a 8 % em peso, com base no peso total da composição. O sal de fosfônio constitui cerca de 1 % em peso, cerca de 2 % em peso, cerca de 3 % em peso, cerca de 4 % em peso, cerca de 5 % em peso, cerca de 6 % em peso, cerca de 7 % em peso, cerca de 8 % em peso, cerca de 9 % em peso, cerca de 10 % em peso, cerca de 11 % em peso, cerca de 12 % em peso, cerca de 13 % em peso ou cerca de 14 % em peso da composição, com base no peso total da composição. O sal de fosfônio pode estar presente em uma quantidade de cerca de 7 % em peso, com base no peso total da composição. O sal de fosfônio pode estar presente em uma quantidade de 7,5 % em peso, com base no peso total da composição.

d. Desemulsificantes

[00197] As composições aqui descritas podem incluir um desemulsificante (também referido como um rompedor de emulsão). Rompedores de emulsão adequados incluem, mas sem se limitar a, ácido dodecilbenzilsulfônico (DDBSA), o sal de sódio de ácido xilenossulfônico (NAXSA), compostos epoxilados e propoxilados, tensoativos e resinas aniônicos, catiônicos e não iônicos, tais como polioxialquilenos, polímeros de vinila, poliaminas, poliamidas, fenólicos e poliéteres de silicone. O rompedor de emulsão pode ser um polímero de vinila, tais como: ácido acrílico, polímero com t-butilfenol, fonnaldeído, anidrido maleico, óxido de propileno e óxido de etileno (número de registro CAS: 178603-70-8).

[00198] O desemulsificante pode estar presente em uma quantidade de 0,1 % em peso a 30 % em peso, 0,5 % em peso a 10 % em peso ou 1 % em peso a 5 % em peso, com base no peso total da composição. O desemulsificante constitui cerca de 1 % em peso, cerca de 2 % em peso, cerca de 3 % em peso, cerca de 4 % em peso ou cerca de 5 % em peso da composição, com base no peso total da composição. As composições compreendem cerca de 2 % em peso ou cerca de 3 % em peso do desemulsificante, com base no peso total da composição. A composição compreende 2,6 % em peso do desemulsificante, com base no peso total da composição.

e. Sinergético

[00199] As composições aqui descritas podem incluir um componente sinergético. Compostos sinergéticos adequados incluem, mas sem se limitar a, ácido tioglicólico, ácido 3,3’-ditiodipropiônico, tiossulfato, tioureia, 2- mercaptoetanol, L-cisteína e terc-butil mercaptano. O composto sinergético pode ser 2-mercaptoetanol.

[00200] O sinergético pode estar presente em uma quantidade de 0,01 % em peso a 10 % em peso, 0,1 % em peso a 8 % em peso, 0,5 % em peso a 7 % em peso, 1 % em peso a 6 % em peso, 2 % em peso a 5 % em peso ou 3 % em peso a 4 % em peso, com base no peso total da composição. O sinergético pode constituir cerca de 0,5 % em peso, cerca de 1 % em peso, cerca de 1,5 % em peso, cerca de 2,0 % em peso, cerca de 2,5 % em peso, cerca de 3,0 % em peso, cerca de 3,5 % em peso, cerca de 4,0 % em peso, cerca de 4,5 % em peso, cerca de 5,0 % em peso, cerca de 5,5 % em peso ou cerca de 6,0 % em peso da composição, com base no peso total da composição. A composição pode compreender cerca de 3,5 % em peso do sinergético, com base no peso total da composição. A composição pode compreender 3,5 % em peso do sinergético, com base no peso total da composição.

f. Solventes

[00201] As composições aqui descritas podem incluir um solvente. Solventes adequados incluem, mas sem se limitar a, álcoois, hidrocarbonetos, cetonas, éteres, aromáticos, amidas, nitrilas, sulfóxidos, ésteres, glicol éteres, sistemas aquosos e combinações dos mesmos. O solvente pode ser água, isopropanol, metanol, etanol, 2-etil-hexanol, nafta aromático pesado, tolueno, etileno glicol, etileno glicol monobutil éter (EGMBE), dietileno glicol monoetil éter ou xileno. Solventes polares representativos adequados para formulação com a composição incluem água, salmoura, água do mar, álcoois (incluindo alifático de cadeia reta ou ramificada, tais como metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, 2-etil-hexanol, hexanol, octanol, decanol, 2- butoxietanol, etc.), glicóis e derivados (etileno glicol, 1,2-propileno glicol, 1,3-propileno glicol, etileno glicol monobutil éter, etc.), cetonas (ciclo- hexanona, diisobutilcetona), N-metilpirrolidinona (NMP), N,N- dimetilformamida e similares. Solventes não polares representativos adequados para formulação com a composição incluem alifáticos, tais como pentano, hexano, ciclo-hexano, metilciclo-hexano, heptano, decano, dodecano, diesel e similares; aromáticos, tais como tolueno, xileno, nafta aromático pesado, derivados de ácido graxo (ácidos, ésteres, amidas) e similares.

[00202] O solvente pode ser metanol, isopropanol, 2-etil-hexanol ou uma combinação dos mesmos. Adicionalmente, o solvente pode ser metanol, isopropanol, 2-etil-hexanol, água ou uma combinação dos mesmos.

[00203] Uma composição da invenção pode compreender de 0 a 99 por cento, 1 a 98 por cento, 10 a 80 por cento, 20 a 70 por cento, 30 a 60 por cento ou 40 a 55 por cento em peso de um ou mais solventes, com base no peso total da composição.

[00204] Uma composição da invenção pode compreender cerca de 20%, cerca de 25%, cerca de 30%, cerca de 35%, cerca de 40%, cerca de 45%, cerca de 50%, cerca de 55%, cerca de 60%, cerca de 65%, cerca de 70%, cerca de 75%, cerca de 80%, cerca de 85%, cerca de 90% ou cerca de 95% em peso de um ou mais solventes, com base no peso total da composição. Uma composição da invenção compreende cerca de 40% de um ou mais solventes alcoólicos e cerca de 15% de água. Uma composição da invenção pode compreender cerca de 40% de um metanol/isopropanol mistura e cerca de 15% de água. Uma composição da invenção pode compreender 40% de um metanol/isopropanol mistura e 14,9% de água.

[00205] As composições da invenção opcionalmente incluem um ou mais aditivos adicionais. Aditivos adequados incluem, mas sem se limitar a, inibidores de corrosão, inibidores de asfalteno, inibidores de parafina, inibidores de incrustação, emulsificantes, clarificantes de água, dispersantes, removedores de sulfito de hidrogênio, inibidores de hidrato de gás, biocidas, modificadores de pH e tensoativos.

g. Inibidores de corrosão

[00206] Inibidores de corrosão adequados para inclusão nas composições incluem, mas sem se limitar a, mono-, di- ou trialquil ou alquilaril fosfato ésteres; fosfato ésteres de hidroxilaminas; fosfato ésteres de polióis; e ácidos graxos monoméricos ou oligoméricos.

[00207] Mono-, di- e trialquilas adequados, bem como fosfato ésteres de alquilarila e fosfato ésteres de mono, di e trietanolamina tipicamente contêm entre 1 até cerca de 18 átomos de carbono. Mono-, di- e trialquil fosfato ésteres, alquilaril ou arilalquil fosfato ésteres preferidos são os preparados reagindo um álcool alifático C3-C18 com pentóxido de fósforo. O intermediário de fosfato troca seus grupos éster com trietil fosfato com trietilfosfato produzindo uma distribuição mais ampla de alquil fosfato ésteres. Altemativamente, 0 fosfato éster pode ser preparado misturando com um alquil diéster, uma mistura de alquil álcoois de baixo peso molecular ou dióis. Os alquil álcoois de baixo peso molecular ou dióis preferivelmente incluem álcoois CÓ a Cio ou dióis. Adicionalmente, fosfato ésteres de polióis e seus sais contendo um ou mais grupos 2-hidroxietila e fosfato ésteres de hidroxilamina obtidos reagindo ácido polifosfórico ou pentóxido de fósforo com hidroxilaminas, tais como dietanolamina ou trietanolamina são preferidos.

[00208] O inibidor de corrosão pode ser um ácido graxo monomérico ou oligomérico. Preferidos são ácidos graxos C14-C22 saturados e insaturados, bem como produtos dímeros, trímeros e oligômeros obtidos polimerizando um ou mais de tais ácidos graxos.

h. Inibidores de asfalteno

[00209] Inibidores de asfalteno adequados incluem, mas sem se limitar a, ácidos sulfônicos alifáticos; ácidos alquil aril sulfônicos; aril sulfonatos; lignossulfonatos; resinas alquilfenol/aldeído e resinas sulfonadas similares; ésteres de poliolefma; imidas de poliolefina; ésteres de poliolefina com grupos funcionais alquila, alquilenofenila ou alquilenopiridila; amidas de poliolefma; amidas de poliolefma com grupos funcionais alquila, alquilenofenila ou alquilenopiridila; imidas de poliolefina com grupos funcionais alquila, alquilenofenila ou alquilenopiridila copolimeros alquenila/vinil pirrolidona; polímeros de enxerto de poliolefínas com anidrido maleico ou vinil imidazol; amidas de poliéster hiper-ramificadas; asfaltenos polialcoxilados, ácidos graxos anfóteros, sais de succinato de alquila, mono- oleato de sorbitano e anidrido de poli-isobutileno siccinico.

i. Inibidores de parafina

[00210] Inibidores de parafina adequados incluem, mas sem se limitar a, modificadores de cristal de parafina e combinações de modificador dispersante/cristal. Modificadores de cristal de parafina adequados incluem, mas sem se limitar a, copolimeros de acrilato de alquila, copolimeros acrilato de alquila vinilpiridina, copolimeros etileno acetato de vinila, anidrido copolimeros de éster maleico, polietilenos ramificados, naftaleno, antraceno, cera microcristalina e/ou asfaltenos. Dispersantes adequados incluem, mas sem se limitar a, dodecil benzeno sulfonato, alquilfenóis oxialquilados e resinas alquilfenólicas oxialquiladas.

j. Inibidores de incrustação

[00211] Inibidores de incrustação adequados incluem, mas sem se limitar a, fosfatos, fosfato ésteres, ácidos fosfóricos, fosfonatos, ácidos fosfônicos, poliacrilamidas, sais de copolímero acrilamido-metil propano sulfonato/ácido acrílico (AMPS/AA), copolímero maleico fosfinado (PHOS/MA) e sais de um terpolímero ácido polimaleico/ácido acrílico/acrilamido-metil propano sulfonato (PMA/AMPS).

k. Emulsificantes

[00212] Emulsificantes adequados incluem, mas sem se limitar a, sais de ácidos carboxílicos, produtos de reações de acilação entre ácidos carboxílicos ou anidridos carboxílicos e aminas e alquila, derivados de acila e amida de sacarídeos (emulsificantes de alquil-sacarídeo).

l. Clarificantes de água

[00213] Clarificantes de água adequados incluem, mas sem se limitar a, sais de metal inorgânico, tais como alume, cloreto de alumínio e cloridrato de alumínio ou polímeros orgânicos, tais como polímeros a base de ácido acrílico, polímeros a base de acrilamida, aminas polimerizadas, alquanolaminas, tiocarbamatos e polímeros catiônicos, tal como cloreto de dialildimetilamônio (DADMAC).

m. Dispersantes

[00214] Dispersantes adequados incluem, mas sem se limitar a, ácidos fosfônicos alifáticos com 2 a 50 carbonos, tais como ácido hidroxietil difosfônico e ácidos aminoalquil fosfônico, por exemplo, poliaminometileno fosfonatos com 2 a 10 átomos de N, por exemplo, cada um carregando pelo menos um grupo de ácido metileno fosfônico; exemplos do último são etilenodiamina tetra(metileno fosfonato), dietilenotriamina penta(metileno fosfonato) e os fosfonatos de triamina- e tetramina-polimetileno com 2 a 4 grupos metileno entre cada átomo de N, pelo menos 2 dos números de grupos metileno em cada fosfonato sendo diferentes. Outros agentes de dispersão adequados incluem lignina ou derivados de lignina, tais como lignossulfonato e ácido naftaleno sulfônico e derivados.

h. Removedores de sulfito de hidrogênio

[00215] Removedores de sulfito de hidrogênio adicionais adequados incluem, mas sem se limitar a, oxidantes (por exemplo, peróxidos inorgânicos, tais como peróxido de sódio ou dióxido de cloro), aldeídos (por exemplo, de 1 a 10 carbonos, tais como formaldeído ou glutaraldeído ou (met)acroleína), triazinas (por exemplo, monoetanol amina triazina, monometilamina triazina e triazinas de múltiplas aminas ou misturas dos mesmos) e glioxal.

o. Inibidores de hidrato de gás

[00216] Inibidores de hidrato de gás adequados incluem, mas sem se limitar a, inibidores de hidrato termodinâmico (THI), inibidores de hidrato cinético (KHI) e anti-aglomerados (AA). Inibidores de hidrato termodinâmico adequados incluem, mas sem se limitar a, sal de NaCl, sal de KC1, sal de CaCh, sal de MgCC, sal de NaBn, salmouras de formato (por exemplo, formato de potássio), polióis (tais como glicose, sacarose, frutose, maltose, lactose, gluconato, monoetileno glicol, dietileno glicol, trietileno glicol, mono-propileno glicol, dipropileno glicol, tripropileno glicóis, tetrapropileno glicol, monobutileno glicol, dibutileno glicol, tributileno glicol, glicerol, diglicerol, triglicerol e álcoois de açúcar (por exemplo, sorbitol, manitol)), metanol, propanol, etanol, glicol éteres (tais como dietilenoglicol monometiléter, etilenoglicol monobutiléter) e alquil ou ésteres cíclicos de álcoois (tais como lactato de etila, lactato de butila, benzoato de metiletila). Inibidores de hidrato cinético e anti-aglomerados adequados incluem, mas sem se limitar a, polímeros e copolímeros, polisacarídeos (tais como hidróxi- etilcelulose (HEC), carboximetilcelulose (CMC), amido, derivados de amido e xantana), lactamas (tais como polivinilcaprolactama, polivinil lactama), pirrolidonas (tais como polivinil pirrolidona de vários pesos moleculares), tensoativos (tais como ácido graxo sais, álcoois etoxilados, álcoois propoxilados, ésteres de sorbitano, ésteres de sorbitano etoxilados, poliglicerol ésteres de ácidos graxos, alquil glicosídeos, alquil poliglicosídeos, sulfatos de alquila, sulfonatos de alquila, éster sulfonatos de alquila, sulfonatos aromáticos de alquila, alquil betaína, alquil amido betaínas), dispersantes a base de hidrocarboneto (tais como lignossulfonatos, iminodisuccinatos, poliaspartatos), amino ácidos e proteínas.

p. Biocidas

[00217] Biocidas adicionais adequados incluem, mas sem se limitar a, biocidas oxidantes e não oxidantes. Biocidas não oxidantes adequados incluem, por exemplo, aldeídos (por exemplo, formaldeído, glutaraldeído e acroleína), compostos tipo amina (por exemplo, compostos de amina quaternária e cocodiamina), compostos halogenados (por exemplo, bronopol e 2-2-dibromo-3-nitrilopropionamida (DBNPA)), compostos de enxofre (por exemplo, isotiazolona, carbamatos e metronidazol) e sais de fosfônio quaternários (por exemplo, sulfato de tetracis(hidroximetil)fosfônio (THPS)). Biocidas oxidantes adequados incluem, por exemplo, hipoclorito de sódio, ácidos tricloroisocianúrico, ácido dicloroisocianúrico, hipoclorito de cálcio, hipoclorito de lítio, hidantoínas cloradas, hipobrometo de sódio estabilizado, brometo de sódio ativado, hidantoínas bromadas, dióxido de cloro, ozônio e peróxidos.

q. modificadores de pH

[00218] Modificadores de pH adequados incluem, mas sem se limitar a, hidróxidos alcalinos, carbonatos alcalinos, bicarbonatos alcalinos, hidróxidos de metal alcalino terroso, carbonatos de metal alcalino terroso, bicarbonatos de metal alcalino terroso e misturas ou combinações dos mesmos. Modificadores de pH exemplares incluem NaOH, KOH, Ca(OH)2, CaO, Na2CO3, KHCO3, K2CO3, NaHCO3, MgO e Mg(OH)2j

r. Tensoativos

[00219] Tensoativos adequados incluem, mas sem se limitar a, tensoativos aniônicos, tensoativos catiônicos, tensoativos zwiteriônicos e tensoativos não iônicos. Tensoativos aniônicos incluem alquil aril sulfonatos, sulfonatos de olefina, sulfonatos de parafina, sulfatos de álcoois, éteres sulfatos de álcoois, carboxilatos de alquila e éter carboxilatos de alquila e fosfato ésteres de alquila e alquila etoxilados e sulfosuccinatos e sulfosuccinamatos de mono e dialquila. Tensoativos catiônicos incluem sais de alquil trimetil amónio quaternário, sais de alquil dimetil benzila amónio quaternário, sais de dialquil dimetil amónio quaternário e sais de imidazolínio. Tensoativos não iônicos incluem álcoois alcoxilados, alquilfenol alcoxilados, copolímeros em bloco de etileno, óxidos de propileno e butileno, alquil dimetil amina óxidos, alquil-bis(2-hidroxietil) amina óxidos, alquil amidopropil dimetil amina óxidos, alquilamidopropil-bis(2-hidroxietil) amina óxidos, alquil poliglicosídeos, glicerídeos polialcoxilados, ésteres de sorbitano e ésteres de sorbitano polialcoxilados e ésteres de alquil polietileno glicol e diésteres. Também incluídos são betaínas e sultanos, tensoativos anfóteros, tais como alquil amfoacetatos e amfodiacetatos, alquil amfopropripionatos e amfodipropionatos e alquiliminodiproprionato.

[00220] O tensoativo pode ser um composto de amónio quaternário, um óxido de amina, um tensoativo iônico ou não iônico ou qualquer combinação dos mesmos. Compostos de amina quaternária adequados incluem, mas sem se limitar a, cloreto de alquil benzil amónio, cloreto de benzil cocoalquil(Ci2-Ci8)dimetilamônio, cloreto de dicocoalquil (C12- Ci8)dimetilamônio, cloreto de dicebo dimetilamônio, cloreto de metil di(cebo alquil hidrogenado)dimetil amónio quaternário, cloreto de metil bis(2- hidroxietil cocoalquil(Ci2-Cis) amónio quaternário, sulfato de dimetil(2-etil) cebo amónio metila, cloreto de n-dodecilbenzildimetilamônio, cloreto de n- octadecilbenzildimetil amónio, sulfato de n-dodeciltrimetilamônio, cloreto de alquiltrimetilamônio de soja e sulfato de alquil (2-etil-hexil) dimetil amónio quaternário metil de cebo hidrogenado.

s. Componentes adicionais

[00221] Composições preparadas de acordo com a invenção podem adicionalmente incluir agentes funcionais ou aditivos adicionais que provêm uma propriedade benéfica. Agentes ou aditivos adicionais variarão de acordo com a composição particular sendo fabricada e seu uso pretendido, conforme percebido por um versado na técnica.

[00222] Altemativamente, as composições não contêm nenhum agente ou aditivo adicional.

3. Síntese

[00223] Os compostos e composições da invenção podem ser mais bem entendidos em conjunto com os seguintes esquemas sintéticos e métodos que ilustram um meio pelo qual os compostos podem ser preparados. Esquema 1

[00224] Conforme mostrado no esquema 1, compostos da fórmula (1) podem ser preparados reagindo um imidazolina da fórmula (2) com um ácido acrílico da fórmula (3), em que cada um de R1, R2, R3, R4, R5, Ra, Rb, Rc e Re é conforme definido anteriormente. A imidazolina da fórmula (2) pode ser preparada da reação de uma diamina, tais como etileno diamina (EDA), dietileno triamina (DETA) ou trietileno tetramina (TETA) com um ácido graxo de cadeia longa, tal como ácido graxo de óleo de tall (TOFA). O composto da fórmula (3) introduzido nos esquemas de reação representativos, no geral, inclui ácidos graxos α,β-carboxilicos insaturados e derivados de amida e éster dos mesmos; ácidos graxos sulfônico e fosfônico insaturados; e suas combinações. O composto da fórmula (3) pode ser selecionado do grupo que consiste em ácidos graxos α,β- carboxílicos insaturado substituídos e não substituídos e derivados de amida e éster dos mesmos, tendo de 3 a cerca de 11 átomos de carbono ou um sal do mesmo; ácidos graxos α,β- insaturados substituídos e não substituídos tendo de 2 a cerca de 11 átomos de carbono ou um sal dos mesmos; e combinações dos mesmos.

[00225] Para o esquema 1, cada um de R4, R5, Ra, Rb, Rc e Re é hidrogênio. Adicionalmente, R1 é alquila C2-C10, alquila C2-C8 ou alquila C2- CÓ; e cada um de R4, R\ Ra, Rb, Rc e Re é hidrogênio. Adicionalmente, R1 é alquila C2-C10, alquila C2-C8 ou alquila C2-C6; R2 é um Cp radical; e cada um de R4, R5, Ra, Rb, Rc e Re é hidrogênio. Também, R1 é alquila C2-C10, alquila C2-C8 ou alquila C2-C6; R2 é um radical derivado de óleo de coco, gordura de bovino ou ácidos graxos de óleo de tall (TOFA); e cada um de R4, R5, Ra, Rb, Rc e Re é hidrogênio. Esquema 2

[00226] Conforme mostrado no esquema 2, compostos da fónnula (4) podem ser preparados reagindo um imidazolina da fórmula (2) com um ácido acrílico da fórmula (3), em que cada um de R1, R2, R3, Rx, R4, R5, Ra, Rb, Rce Re é conforme definido anteriormente.

[00227] Para o esquema 2, cada um de R4, R5, Ra, Rb, Rc e Re é hidrogênio. Adicionalmente, R1 é alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que R12 é hidrogênio e R13 é -COR14, em que R14 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R3 é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio (-H), alquila Ci-C6 ou Re está ausente (por exemplo, R3 é -CH2CH2CO2); Rx é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio (-H), alquila Ci-C6 ou Re está ausente (por exemplo, Rx é -CH2CH2CO2‘); R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio. Adicionalmente, R1 é alquila C-2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que cada um de R12 e R13 é -alquil-C2-CO2R17, em que R17 é hidrogênio ou está ausente (por exemplo, R12 é -alquil-C2-CO2;); R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R3 é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio (-H), alquila CI-CÓ OU Re está ausente (por exemplo, R3 é -CH2CH2CO2); Rx é - CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio (-H), alquila Ci-C6 ou Re está ausente (por exemplo, Rx é -CH2CH2CO2); R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio.

[00228] Imidazolinas para uso com composições da invenção também podem ser comercialmente disponíveis.

[00229] Os compostos podem ser adicionalmente modificados, por exemplo, por manipulação dos substituintes. Estas manipulações podem incluir, mas sem se limitar a, reações de redução, oxidação, acoplamento cruzado organometálico, alquilação, acilação e hidrólise que são comumente conhecidas por versados na técnica. Em alguns casos, a ordem da realização dos esquemas de reação anteriores pode variar para facilitar a reação ou para evitar produtos de reação indesejados.

4. Métodos de Uso

[00230] As composições da invenção podem ser usadas em qualquer indústria onde é desejável controlar a formação de biofilme e/ou inibir a corrosão em uma superfície. As composições preferivelmente podem ser usadas como biocidas para uso em aplicações de óleo e gás. Tratando uma corrente de gás ou líquido com uma quantidade efetiva de uma composição da invenção, as composições podem prover morte planctônica significativa e melhor controle do biofilme retardando a cinética de redesenvolvimento dos biofilmes.

[00231] As composições podem ser usadas em sistemas de água, sistemas condensado/óleo/sistemas de gás ou qualquer combinação dos mesmos.

[00232] As composições podem ser aplicadas a um gás ou líquido produzido ou usado na produção, transporte, armazenamento e/ou separação de óleo bruto ou gás natural.

[00233] As composições podem ser aplicadas a uma corrente de gás usada ou produzida em um processo de geração de energia com queima de carvão, tais como uma usina a carvão.

[00234] As composições podem ser aplicadas a um gás ou líquido produzido ou usado em um processo de água residual, uma fazenda, um abatedouro, um aterro sanitário, uma usina de água residual municipal, um processo de coqueifícação de carvão ou um processo de biocombustível.

[00235] Um fluido no qual as composições podem ser introduzidas pode ser um meio aquoso. O meio aquoso pode compreender água, gás e opcionalmente hidrocarboneto líquido. Um fluido no qual as composições podem ser introduzidas pode ser um hidrocarboneto líquido. O hidrocarboneto líquido pode ser qualquer tipo de hidrocarboneto líquido incluindo, mas sem se limitar a, óleo bruto, óleo pesado, óleo residual processado, óleo betuminoso, óleos do coqueificador, óleos do gás do coqueificador, alimentações do craqueador catalítico de fluido, óleo de gás, nafta, lama de craqueamento catalítico de fluido, combustível diesel, óleo combustível, combustível de jato, gasolina e querosene. O fluido ou gás pode ser um produto de hidrocarboneto refinado.

[00236] Um fluido ou gás tratado com uma composição da invenção pode ser em qualquer temperatura selecionada, tais como temperatura ambiente ou uma temperatura elevada. O fluido (por exemplo, hidrocarboneto líquido) ou gás pode ser a uma temperatura de cerca de 40 °C a cerca de 250 °C. O fluido ou gás pode ser a uma temperatura de -50 °C a 300 °C, 0 °C a 200 °C, 10 °C a 100 °C ou 20 °C a 90 °C.

[00237] As composições da invenção podem ser adicionadas a um fluido em vários níveis de percentual de água. Por exemplo, o percentual de água pode ser de 0% a 100% volume/volume (v/v), de 1% a 80% v/v ou de 1% a 60% v/v. O fluido pode ser um meio aquoso que contém vários níveis de salinidade. O fluido pode ter uma salinidade de 0% a 25%, cerca de 1% a 24% ou cerca de 10% a 25% peso/peso (p/p) de sólidos dissolvidos totais (TDS).

[00238] O fluido ou gás no qual as composições da invenção são introduzidas pode estar contido em e/ou exposto a muitos diferentes tipos de aparelhos. Por exemplo, o fluido ou gás pode estar contido em um aparelho que transporta fluido ou gás de um ponto para o outro, tais como uma tubulação de óleo e/ou gás. O aparelho pode ser parte de uma refinaria de óleo e/ou gás, tais como uma tubulação, um vaso de separação, uma unidade de desidratação ou uma linha de gás. O fluido pode estar contido em e/ou exposto a um aparelho usado na extração e/ou produção de óleo, tal como um manancial. O aparelho pode ser parte de uma usina a carvão. O aparelho pode ser um removedor (por exemplo, um dessulfurizador de gás de exaustão úmido, um absorvente seco por polvilhamento, um injetor sorvente seco, uma torre de polvilhamento, uma torre de contato ou bolha ou similares). O aparelho pode ser um vaso de carga, um vaso de armazenamento, um tanque de suporte ou uma tubulação que conecta os tanques, vasos ou unidades de processamento. O fluido ou gás pode estar contido em sistemas de água, condensado/sistemas de óleo/sistemas de gás ou qualquer combinação dos mesmos.

[00239] As composições da invenção podem ser introduzidas em um fluido ou gás por qualquer método apropriado para garantir dispersão através do fluido ou gás. A composição inibidora é adicionada em um ponto em uma linha de fluxo à montante do ponto no qual a prevenção da corrosão é desejada. As composições podem ser injetadas usando equipamento mecânico, tais como bombas de injeção química, conexões em T, acessórios de injeção, atomizadores, penas e similares. As composições da invenção podem ser introduzidas com ou sem um ou mais solventes polares ou não polares adicionais, dependendo da aplicação e exigências. As composições da invenção podem ser bombeadas em uma tubulação de óleo e/ou gás usando uma linha umbilical. Sistemas de injeção capilar podem ser usados para dispensar as composições a um fluido selecionado. As composições podem ser introduzidas em um líquido e misturadas. As composições podem ser injetadas em uma corrente de gás como uma solução, mistura ou lama aquosa ou não aquosa. O fluido ou gás pode ser passado através de uma torre de absorção compreendendo um composto ou composição da invenção.

[00240] As composições podem ser aplicadas a um fluido ou gás para prover qualquer concentração selecionada. Na prática, as composições da invenção são tipicamente adicionadas a uma linha de fluxo para prover uma dose de tratamento efetiva das composições descritas de cerca de 0,01 a cerca de 10.000 ppm. As composições podem ser aplicadas a um fluido ou gás para prover uma concentração total de ativos (por exemplo, imidazolina, amina quaternária, sal de fosfônio, desemulsificante e sinergético) de cerca de 1 partes por milhão (ppm) a cerca de 1.000.000 ppm, cerca de 1 ppm a cerca de 100.000 ppm, cerca de 10 ppm a cerca de 75.000 ppm, cerca de 10 ppm a cerca de 10.000 ppm, cerca de 50 ppm a cerca de 10.000 ppm ou cerca de 100 ppm a cerca de 500 ppm. As composições podem ser aplicadas a um fluido para prover uma concentração de ativos de cerca de 10 ppm a cerca de 10.000 ppm, cerca de 10 ppm a cerca de 500 ppm, cerca de 50 ppm a cerca de 500 ppm ou cerca de 100 ppm a cerca de 500 ppm. As composições são aplicadas a um fluido ou gás para prover uma concentração de ativos de cerca de 50 ppm, cerca de 100 ppm, cerca de 150 ppm, cerca de 200 ppm, cerca de 250 ppm, cerca de 300 ppm, cerca de 350 ppm, cerca de 400 ppm, cerca de 450 ppm, cerca de 500 ppm, cerca de 550 ppm, cerca de 600 ppm, cerca de 650 ppm, cerca de 700 ppm, cerca de 750 ppm, cerca de 800 ppm, cerca de 850 ppm, cerca de 900 ppm, cerca de 950 ppm ou cerca de 1.000 ppm. Cada sistema pode ter suas próprias exigências de nível de dose, e o nível de dose efetivo de uma composição para suficientemente reduzir a taxa de corrosão pode variar com o sistema no qual ele é usado.

[00241] As composições podem ser aplicadas continuamente, em batelada ou uma combinação dos mesmos. As doses da composição podem ser contínuas.

[00242] As doses da composição podem ser intermitentes (isto é, tratamento em batelada).

[00243] As doses da composição podem ser contínuas/mantidas e/ou intermitentes.

[00244] Taxas de dosagem para tratamentos contínuos tipicamente variam de cerca de 10 a cerca de 500 ppm ou cerca de 10 a cerca de 200 ppm.

[00245] Taxas de dosagem para tratamentos por batelada tipicamente variam de cerca de 10 a cerca de 10.000 ppm.

[00246] A composição pode ser aplicada como uma pílula a uma tubulação, provendo uma alta dose (por exemplo, 10.000 ppm) da composição.

[00247] A vazão de uma linha de fluxo na qual a composição é usada pode ser entre 0 e 100 pés por segundo ou entre 0,1 e 50 pés por segundo. Em alguns casos, as composições podem ser formuladas com água de maneira a facilitar a adição à linha de fluxo.

[00248] As composições podem prover 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 99.1%, 99.2%, 99.3%, 99.4%, 99.5%, 99.6%, 99.7%, 99.8%, 99.9% ou 100% de morte planctônica. As composições podem prover 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 99.1%, 99.2%, 99.3%, 99.4%, 99.5%, 99.6%, 99.7%, 99.8%, 99.9% ou 100% de morte planctônica em um teste da malha do fluxo dinâmico depois de um período de contato de 4 horas com a composição de biocida.

[00249] A malha do fluxo dinâmico pode ser caracterizada por um sistema de teste que suporta aproximadamente um volume selecionado de fluido (por exemplo, 1,5 litros) que são continuamente circulados sobre 1018 bioestudos de aço-carbono (por exemplo, localizados na posição de 6 horas de um dispositivo de Robbin modificado). O fluido de teste pode ser bombeado através do sistema a uma taxa selecionada (por exemplo, aproximadamente 3,1 galões por minuto), que permite a deposição de micro-organismos e sólidos nos bioestudos. A saúde da população microbiana pode ser monitorada (por exemplo, semanalmente) durante o período de crescimento do biofilme (por exemplo, 7 semanas) usando quantificação ATP. Depois de concluir o estabelecimento de um biofilme maduro, um estudo de eficácia do biocida pode ser iniciado. Durante o estudo, amostras de sólido e fluido podem ser coletadas antes e depois do tratamento com biocida em intervalos programados (por exemplo, 4 horas, 24 horas, 72 horas ou 120 horas). Uma leitura da linha de base (por exemplo, amostras de sólido e fluido) pode ser feita antes da adição do biocida na malha de fluxo individual. Para estudar quão rapidamente um biofilme é capaz de se redesenvolver depois do tratamento com biocida por batelada, o fluido tratado com biocida total, em cada laço do fluido, pode ser removido do sistema e fluido de produção não tratado adicionado de volta no sistema. Amostras sólidas adicionais (por exemplo, bioestudos) podem ser removidas em intervalos de tempo selecionados (por exemplo, 24, 48 e tanto 72 quanto 120 horas) depois que o novo fluido foi adicionado, de maneira tal a determinar quão rapidamente o biofilme foi capaz de se redesenvolver para seu tamanho de pré-tratamento.

[00250] Os compostos, composições, métodos e processos da invenção serão mais bem entendidos por referência aos seguintes exemplos, que são destinados à ilustração e não limitação do escopo da invenção.

5. Exemplos

[00251] O exposto anteriormente pode ser mais bem entendido por referência aos seguintes exemplos, que são apresentados para os propósitos de ilustração e não devem limitar o escopo da invenção.

[00252] Imidazolinas podem ser preparadas conforme descrito nos exemplos 1 a 5 e conforme descrito nas patentes em U.S. Nos. 6.488.868, 7.057.050 e 7.951.754, cujos conteúdos estão aqui incorporados pela referência na íntegra. Imidazolinas também podem ser comercialmente disponíveis. Exemplo 1

[00253] Para preparar a imidazolina anterior em que R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31, seis gramas de ácido graxo de óleo de tall (TOFA) foram colocados em um frasco de 4 pescoços, de 250 mL equipado com um agitador suspenso, termopar, funil de adição e um captador Dean-Stark. O TOFA foi aquecido a 60 °C e então 25 gramas de N-propil-etilenodiamina foram adicionados em gotas rapidamente. A mistura resultante virou de amarelo claro para vermelho escuro e ficou exotérmica a 100 °C. A mistura foi então aquecida a 120 a 140 °C por 3 horas. O hidrocarboneto coletado no captador retomou para 0 frasco. A mistura foi, daí em diante, aquecida a 160 °C por 1 hora, permitindo que a água seja coletada no captador Dean-Stark.

[00254] A mistura resultante foi então aquecida a 165 °C por 2 horas e então a 225 °C por mais uma hora, durante a qual qualquer água adicional evoluída foi coletada. Uma varredura de nitrogênio foi aplicada e a velocidade do agitador suspenso foi aumentada para facilitar a remoção de água. Depois do aquecimento adicional da mistura a 225 °C por mais 1,5 horas, a mistura de reação foi resfriada e 65,9 gramas da mistura de imidazolina resultante então reagiu com 18,7 gramas de ácido acrílico que foi cuidadosamente adicionado em gotas ao produto imidazolina. Um aumento de temperatura de cerca de 70 a 89 °C foi observado. Depois que a exoterma cessou, a temperatura de reação foi aumentada para cerca de 100 °C por 2 horas. O N- propil-2-heptadecenil imidazolina acrilato resultante foi recuperado. Exemplo 2

[00255] Para preparar a imidazolina anterior em que R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31, seis gramas de ácido graxo de óleo de tall (TOFA) foram colocados em um frasco de 4 pescoços, de 250 rnL equipado com um agitador suspenso, termopar, funil de adição e um captador Dean-Stark. O TOFA foi aquecido a 60 °C e então 28.5 gramas (0,245 mol) de N-butiletilenodiamina foram adicionados em gotas rapidamente. A mistura resultante virou de amarelo claro para vermelho escuro e ficou exotérmica a 84 °C. A mistura foi então aquecida a 160 °C por 3,5 horas até que nenhuma água adicional evoluísse. O hidrocarboneto coletado no captador retomou para 0 frasco. A mistura foi, daí em diante, aquecida a 160 °C por 1 hora, permitindo que a água seja coletada no captador Dean-Stark.

[00256] Cinquenta gramas (0,132 mol) da mistura resultante foram então aquecidos a 225 °C por mais uma hora, durante a qual qualquer água adicional evoluída foi coletada. Uma varredura de nitrogênio foi aplicada e a velocidade do agitador suspenso foi aumentada para facilitar a remoção de água. Depois do aquecimento adicional da mistura a 225 °C por mais 1,5 horas, a mistura de reação foi resfriada e 45,25 gramas da mistura de imidazolina resultante então reagiu com 10,4 gramas de ácido acrílico que foi cuidadosamente adicionado em gotas ao produto imidazolina. Um aumento de temperatura a cerca de 88 °C foi observado. Depois que a exoterma cessou, a temperatura de reação foi aumentada para cerca de 120 °C por 2 horas. O N- butil-2-heptadecenil imidazolina acrilato resultante foi recuperado. Exemplo 3

[00257] Para preparar a imidazolina anterior em que R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31, seis gramas de ácido graxo de óleo de tall (TOFA) foram colocados em um frasco de 4 pescoços, de 250 mL equipado com um agitador suspenso, termopar, funil de adição e um captador Dean-Stark. O TOFA foi aquecido a 60 °C e 35,3 gramas (0,265 mol) de N-hexiletilenodiamina foram adicionados em gotas rapidamente. A mistura resultante virou de amarelo claro para vermelho escuro e ficou exotérmica a 87 °C. A mistura foi aquecida a 160 °C por 3,5 horas até que nenhuma água adicional evoluísse. O hidrocarboneto coletado no captador retomou para o frasco. A mistura foi daí em diante aquecida a 160 °C por 1 hora, permitindo que a água seja coletada no captador Dean-Stark.

[00258] Sessenta e um gramas da mistura resultante foram então aquecidos a 225 a 230 °C por uma hora e então a 225 °C por mais uma hora, durante a qual qualquer água adicional evoluída foi coletada. Uma varredura de nitrogênio foi aplicada e a velocidade do agitador suspenso foi aumentada para facilitar a remoção de água. Depois do aquecimento adicional da mistura a 225 °C por mais 1,5 horas, a mistura de reação foi resfriada e 55,93 gramas da mistura de imidazolina resultante então reagiu em um frasco de 250 mL de 3 pescoços com 18,7 gramas de ácido acrílico que foi cuidadosamente adicionado em gotas ao produto imidazolina. Um aumento de temperatura a cerca de 92 °C foi observado. Depois que a exoterma cessou, a temperatura de reação foi aumentada para cerca de 120 °C por 2 horas. O N-hexil-2- heptadecenil imidazolina acrilato resultante foi recuperado. Exemplo 4

[00259] Para preparar o composto de imidazolina anterior em que R2 e R14 são independentemente -C17H35, -C17H33 ou -C17H31, 220,4 gramas (0,78 moles) de uma mistura de ácido graxo de óleo de tall (“TOFA”-composto de cerca de 46% de ácido oleico, cerca de 41% de ácido linoleico, cerca de 4% de ácido esteárico e cerca de 9% de outros ácidos) foram pesados e colocados em um frasco de quatro pescoços, de base redonda de 500 mL equipado com um agitador suspenso, termopar, funil de adição e captador Dean-Stark. O TOFA foi aquecido a cerca de 70 °C e 38,8 gramas (0,38 moles) de dietilenotriamina foram adicionados em gotas, com agitação. Uma exoterma de cerca de 35 °C foi observada. A mistura foi aquecida adicionalmente a 130 °C por 1 hora e a 160 °C por 2 horas. A mistura foi então mantida a 250 °C por 2 horas com uma varredura de gás nitrogênio. 17,6 mL (cerca de 86% de quantidade teórica de água para 100% de formação de imidazolina) de água foram coletados. A mistura foi resfriada e 60,8 gramas (0,84 moles) de ácido acrílico glacial foram adicionados em gotas, com agitação, que teve uma exoterma entre 47 e 67 °C. Esta mistura final foi aquecida a 120 a 125 °C por 2 horas para garantir a reação completa. Exemplo 5

[00260] Para preparar a imidazolina anterior, em que R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31, 175 g (0,62 mol) de TOFA foram colocados em um frasco de quatro pescoços de base redonda de 500 mL equipado com um agitador suspenso, funil de adição, termopar e captador Dean-Stark. O ácido foi aquecido a 60 °C e uma varredura de gás nitrogênio foi mantida sobre a superfície do líquido em toda a reação. Quando a temperatura atingiu 60 °C, 82 g (0,8 mol) de DETA foram adicionados em gotas rapidamente. Uma exoterma de cerca de 40 °C foi observada. A mistura foi aquecida a 175 °C com agitação, até que a quantidade teórica da água para formação de amida (11 g) fosse coletada. O espectro infravermelho da mistura neste ponto indicou a presença de amida (absorção a cerca de 1630 e 1550 cm-1) e N-H livre (absorção a cerca de 3315 cm-1). A temperatura foi aumentada para 225 °C e mantida nela por 2 horas (84% da quantidade teórica de água para 100% de formação de imidazolina foram coletados). O espectro infravermelho apresentou as mesmas duas bandas largas notadas anteriormente e uma banda mais afiada, intensa entre elas em tomo de 1.610 cnr1, indicativa de imidazolina.

[00261] 69,8 g (0,2 mol, presumindo o peso molecular compósito da amina imidazolina é 349 g/mol) da mistura amina imidazolina resultante foram pesados em um frasco de quatro pescoços de base redonda de 250 mL equipado com um agitador suspenso, funil de adição e termopar. A isto foram adicionados 43,2 g (0,6 mol) de ácido acrílico por meio do funil de adição. A exoterma foi notada e a mistura aquecida a 120 °C por 2 horas.

Teste do Biocida

[00262] A avaliação das composições de biocida aqui descritas foi realizada através de um teste do manipulo do fluxo dinâmico onde organismos tanto planctônicos quanto sésseis poderiam ser monitorados. Para começar este teste, fluido do campo, bem como organismos cultivados do campo, foram colocados n o sistema e cresceram por aproximadamente 7 semanas, provendo um biofilme maduro que então pode ser desafiado pelo tratamento com biocida.

[00263] O sistema de teste suporta aproximadamente 1,5 litros de fluido, que são continuamente circulados sobre 1018 bioestudos aço carbono localizados na posição 6 horas de um dispositivo de Robbin modificado. O dispositivo suporta um máximo de oito bioestudos na posição de 6 horas. O fluido de produção foi bombeado através do sistema a uma taxa de aproximadamente 3,1 galões por minuto, que permite a deposição de micro- organismos e sólidos nos bioestudos. A saúde da população microbiana foi monitorada semanalmente durante o período de crescimento do biofilme usando quantificação ATP.

[00264] Depois da conclusão do estabelecimento de um biofilme maduro, o estudo de morte séssil foi iniciado. Durante o estudo, amostras sólidas e fluidas foram coletadas antes e depois do tratamento com biocida em intervalos programados. Os seguintes químicos foram testados no sistema: (estudo 1) THPS foi testado contra THPS/quat #2, (estudo 2) THPS/quat #1 e (estudo 3) THPS/quat/imidazolina. Uma leitura da linha de base foi feita, durante todos os estudos, antes da adição do químico no laço do fluxo individual. Isto consistiu em uma amostra de fluido, bem como dois bioestudos. Depois da remoção da amostra da linha de base, tanto (estudo 1) THPS quanto THPS/quat #2, (estudo 2) THPS/quat #1, (estudo 3) THPS/quat/imidazolina foram adicionados a um laço do fluxo na concentração predeterminada com um tempo de contato de 4 horas. Depois de 4 horas de tratamento, uma segunda amostra de fluido e dois cupons foram removidos de cada laço do fluxo. O fluido total em cada laço do fluxo foi então removido do sistema e fluido de produção não tratado adicionado de volta para imitar um tratamento de biocida em batelada seguido por produção continuada. Bioestudos adicionais foram removidos em 24, 48 e tanto 72 quanto 120 horas depois que o novo fluido foi adicionado para determinar quão rapidamente o biofilme foi capaz de redesenvolvimento no seu tamanho de pré-tratamento.

[00265] Uma das características desta química é a melhor morte do biofilme que uma formulação tem quando a imidazolina está presente, mesmo que a imidazolina em si não tenha melhor morte nos organismos planctônicos. Figura 1 mostra um estudo de morte de eficácia de biocida planctônico onde várias quantidades de imidazolina foram misturadas com um biocida quaternário. A medida em que a quantidade da imidazolina aumentou, a morte microbiana diminuiu, conforme mostrado na figura 1.

[00266] Figura 2 é uma compilação de três experimentos separados que ilustram a capacidade de matar micróbios presentes em um biofilme usando THPS sozinho, THPS em combinação com um de dois diferentes quats ou THPS com um quat mais a imidazolina acrilada. O ponto de dados iniciais antes do tratamento é ajustado para 100% e todas as outras leituras são relatadas como uma mudança na porcentagem comparada à linha de base. THPS sozinho fornece morte do biofilme inicial, mas o biofilme é maior que ele foi antes do tratamento em 24 horas. THPS mais os quats proveram melhor controle com quat #2, comparado ao THPS sozinho, mas nenhum controle melhorado com quat #1, Quat #2 foi cloreto de N,N-dimetila, N- alquil-benzilamônio em que o alquila foi uma mistura de grupos alquila C12, Ci4 e Ci6. A imidazolina usada foi comercial mente disponível com o nome comercial Clean N Cor da Nalco. O THPS/quat/imidazolina forneceu um efeito sinergético onde crescimento do biofilme foi reduzido a menos que 0,3% do tamanho inicial e mantido por pelo menos 120 horas, quando o teste foi interrompido.

[00267] Morte planctônica nos laços do fluxo dinâmicos também foi avaliada imediatamente depois de um tempo de contato de 4 horas com o biocida. Os resultados deste teste são mostrados na tabela 1. Comparado ao THPS sozinho, a adição de um quat não provê nenhuma morte melhorada. A adição de um quat mais a imidazolina ao THPS forneceu um efeito sinergético onde a morte planctônica foi significativamente melhorada, comparado ao THPS ou THPS mais quat somente. Tabela 1

quat #1 = cloreto de benzil-( alquil C12-C16 linear)-dimetil-amônio quat #2 = mesmo quat da mistura THPS/quat/imidazolina (sem 0 imidazol)

[00268] Com base nestes resultados, um estudo de morte planctônica, conforme descrito anteriormente e um estudo de morte séssil estática foram empregados para determinar a razão do THPS/quat/imidazolina que produz 0 efeito mais sinergético. Os resultados indicaram que as formulações intituladas N-HF #2 e N-HF#3 proveram a melhor morte geral tanto para os testes planctônico quanto séssil, conforme mostrado na figura 3. N-HF#2 continha 45% em peso de Clean N Cor e N-HF#3 continha 40% em peso de Clean N Cor.c

[00269] Formulações adicionais foram preparadas com um rompedor de emulsão para melhorar a separação óleo/água usando as formulações de biocida sinergéticas. Para este teste, salmoura sintética e bruto do campo foram adicionados a um frasco de 250 mL. Depois da adição da química designada, 0 frasco foi misturado por 30 segundos a 2.000 rpm. Uma vez que a mistura foi completada, a altura de cada camada foi registrada depois de 5, 20 e 60 minutos.

[00270] Figura 4 mostra 0 controle branco ou negativo, contra a formulação biocida sinergética sem 0 rompedor de emulsão e a formulação biocida sinergética com 0 rompedor de emulsão em concentrações de 100 ppm, 500 ppm e 1.000 ppm, depois de 20 minutos. Observações revelaram que a emulsão bruta parece ser mais apertada com a formulação que inclui 0 rompedor de emulsão que a formulação sem 0 rompedor de emulsão. Isto provê um benefício adicional às formulações de biocida.

[00271] Depois de determinar a razão que produz os efeitos mais sinergéticos e a adição do rompedor de emulsão, uma formulação de biocida exemplar, de acordo com a tabela 2 foi preparada. Um estudo de morte séssil foi conduzido para determinar a eficácia da formulação da tabela 2. Este teste revelou uma redução de 98,6% na comunidade planctônica e uma redução de 95,2% na comunidade séssil depois de um tempo de contato de 4 horas. Tabela 2

Exemplo 6

[00272] Um estudo foi conduzido para estimar a corrosividade do biocida e dois outros produtos de biocida comumente usados. Nesta avaliação, as taxas de corrosão de aço-carbono Cio 18 em salmoura saturada com CO2 a 100% de água foram monitoradas na presença de vários biocidas em concentrações de até 5.000 ppm, usando 0 teste de corrosão da caixa de rodas a 80°C. Os resultados para os três tipos de biocida, V08, 75% de THPS e 50% de glutaraldeído, são providos na figura 5 (A a C). Todas as amostras foram corridas em triplicata. A taxa de corrosão do branco ou da linha de base no teste de caixa de rodas de 24 horas forneceu uma taxa de corrosão média de 58,60 mpy (penetração em mils por ano), enquanto que os biocidas 75% de THPS e 50% de glutaraldeído resultaram em taxas de corrosão de 53,78 e 30,07 mpy, respectivamente. Tendências similares surgiram para THPS e glutaraldeído à medida em que a concentração de cada aumentou. Entretanto, V08 produziu uma taxa de corrosão de 5,14 mpy a 100 ppm. Os dados indicaram que a concentração de V08 é inversamente proporcional à taxa de corrosão. O produto V08 incluiu água, 2-etil-hexanol, álcool isopropílico, Clean N Cor da Nalco, THPS e ácido acrílico, polímero com t-butilfenol, formaldeído, anidrido maleico, óxido de propileno e óxido de etileno (número de registro CAS: 178603-70-8). No geral, os dados revelaram que V08 pode prover proteção contra corrosão.

[00273] Quaisquer faixas dadas, tanto em termos absolutos quanto em termos aproximados, devem englobar ambas, e quaisquer definições aqui usadas são destinadas a esclarecimento e não limitação. Não obstante que as faixas numéricas e parâmetros que apresentam o escopo amplo da invenção são aproximações, os valores numéricos apresentados nos exemplos específicos são reportados o mais precisamente possível. Qualquer valor numérico, entretanto, inerentemente contém certos erros necessariamente resultando do desvio padrão encontrado nas suas respectivas medições de teste. Além do mais, todas as faixas aqui descritas devem englobar quaisquer e todas as subfaixas (incluindo todos os valores fracionais e totais) incluídas nelas.

[00274] Além do mais, a invenção engloba quaisquer e todas as possíveis combinações das mesmas ou todas das várias modalidades aqui descritas. Quaisquer e todas as patentes, pedidos de patente, papéis científicos e outras referências citadas neste pedido de patente, bem como quaisquer referências aqui citadas, estão aqui incorporados pela referência na íntegra.

Claims (3)

1. Composição de biocida, caracterizadapelo fato de que compreende: um composto de imidazolina; uma amina quaternária; e um composto de fosfônio em que o composto de imidazolina tem a fórmula (I),

em que R1 é alquila C2 linear, substituído com um substituinte que é um terminal -N(R12)(R13), em que R12 é hidrogênio e R13 é -COR14, em que R14 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R2 é -C17H35, -C17H33 ou -C17H31; R3 é -CH2CH2CO2Re, em que Re é hidrogênio, alquila CI-CÓ OU Re está ausente; R4 é hidrogênio; e R5 é hidrogênio; em que o composto de fosfônio é selecionado do grupo que consiste em sulfato de tetracis(hidroximetil)fosfônio (THPS), cloreto de tetracis(hidroximetil)fosfônio, fosfato de tetracis(hidroximetil)fosfônio, formato de tetracis(hidroximetil)fosfônio, acetato de tetracis(hidroximetil)fosfônio, oxalato de tetracis(hidroximetil)fosfônio e combinações dos mesmos; e em que a amina quaternária é um sal de benzalcônio representado pela fórmula:

em que n é 8, 10, 12, 14, 16 ou 18; e X é Cl, Br ou I.

2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende um desemulsificante, em que o desemulsificante é selecionado do grupo que consiste em ácido dodecilbenzilsulfônico (DDBSA), o sal de sódio de ácido xilenossulfônico (NAXSA), compostos epoxilados e propoxilados, tensoativos e resinas aniônicas, catiônicas e não iônicas, resinas fenólicas e epóxidos e combinações dos mesmos.

3. Método de controlar a proliferação de micróbios em um sistema usado na produção, transporte, armazenamento e separação de óleo bruto e gás natural, caracterizado pelo fato de que o método compreende colocar o sistema em contato com uma quantidade efetiva de uma composição conforme definida na reivindicação 1

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