RU2652797C1 - Аминный отвердитель для эпоксидных лакокрасочных композиций - Google Patents
Аминный отвердитель для эпоксидных лакокрасочных композиций Download PDFInfo
- Publication number
- RU2652797C1 RU2652797C1 RU2017143447A RU2017143447A RU2652797C1 RU 2652797 C1 RU2652797 C1 RU 2652797C1 RU 2017143447 A RU2017143447 A RU 2017143447A RU 2017143447 A RU2017143447 A RU 2017143447A RU 2652797 C1 RU2652797 C1 RU 2652797C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hardener
- mass
- temperature
- compositions
- epoxy paint
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 239000002966 varnish Substances 0.000 title abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title abstract 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims abstract description 31
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 6
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 abstract description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 10
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanediamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)(N)C1CCCCC1 KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229920000775 emeraldine polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000005494 tarnishing Methods 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5006—Amines aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Изобретение относится к получению аминных отвердителей для эпоксидных лакокрасочных композиций для создания покрытий с высокими физико-механическими и противокоррозионными свойствами, отверждающимися в неблагоприятных условиях. Предложен аминный отвердитель для эпоксидных лакокрасочных композиций, представляющий собой продукт взаимодействия 4,4’дифенилолпропана, формальдегида и алифатических аминов (диэтилентриамин или триэтилентетрамин) при температуре 80+0,5°С и мольном соотношении компонентов, равном 1:4,5:(3,2-4,1) соответственно. Технический результат - предложенный отвердитель позволяет снизить время высыхания эпоксидных композиций при низких температурах и высокой влажности. 1 табл., 9 пр.
Description
Данное изобретение относится к области химии, а именно к получению аминных отвердителей для эпоксидных лакокрасочных композиций для создания покрытий с высокими физико-механическими и противокоррозионными свойствами, отверждающимися в неблагоприятных условиях, и может быть использовано для нанесения этих покрытий на металлическую поверхность в условиях высокой влажности и низких температур.
Известны аминные отвердители для эпоксидных лакокрасочных композиций, позволяющие варьировать в широких пределах технологические свойства этих композиций (вязкость, жизнеспособность, время отверждения и др.), а также осуществлять целенаправленное регулирование свойств отвержденных покрытий.
Например, аминные отвердители эпоксидных смол Mg-м-фенилендиамин (Герм. Заявка С 9373 (15.5.54), CWA) для получения покрытий, устойчивых к действию щелочей, и аминный отвердитель эпоксидных смол (RU 2443724), представляющий собой раствор полианилина в форме эмеральдинового основания в 2-метилпентаметилен-1,5-диамине, обладающий высокими антикоррозионными свойствами, не оказывают отверждающее действие при низких температурах и высокой влажности.
Известен аминный отвердитель эпоксидных смол диаминодициклогексилметан (Герм. Заявка В 32594 (14.9.54) (DAS 1006991), BASF), обладающий низкой летучестью и оказывающий отверждающее действие при низких температурах, но он не способен формировать покрытия в условиях высокой влажности.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению является аминный отвердитель с заблокированными аминогруппами (RU 2065436, прототип), способный оказывать отверждающее действие при высокой влажности умеренных температурах. Однако для его использования при низких температурах необходимо введение специальных добавок-ускорителей.
Технической задачей предлагаемого изобретения является создание аминного отвердителя нового поколения для эпоксидных лакокрасочных композиций с целью снижения времени высыхания эпоксидных композиций при низких температурах и высокой влажности. Для достижения этой цели предлагается повысить реакционную способность отвердителя (массовая доля молекулярного азота должна составлять 25,4-29,5%) и увеличить его гидрофобность.
Поставленная задача решается путем получения аминного отвердителя на основе 4,4’дифенилолпропана, формальдегида и ряда алифатических аминов при температуре 80±5°С, при мольном соотношении 4,4’дифенилолпропан: формальдегид: алифатические амины, равном 1: 4,5: (3,2-4,1) соответственно. В качестве алифатических аминов предлагается использовать диэтилентриамин или триэтилентетрамин.
Для синтеза отвердителя раствор 4,4’дифенилолпропана в изобутаноле эмульгируют водным раствором формальдегида (формалин) в присутствии 5% водного раствора поливинилового спирта при температуре 25±5°С при интенсивном перемешивании. После получения стабильной эмульсии к реакционной смеси медленно прикапывают алифатический амин и нагревают до 80±5°С при интенсивном перемешивании. После окончания прикапывания всего количества алифатического амина реакционная смесь выдерживается в течение 18-20 часов при температуре 80±5°С и постоянном перемешивании до полного завершения реакции, о чем судят по убыли свободного формальдегида. Способ получения отвердителя иллюстрируется примерами 1-4.
Пример 1. К раствору 4,4’дифенилолпропана в изобутаноле (с концентрацией 50% масс.) в количестве 45,72 г добавляют формалин в количестве 38,5 г и 5% водный раствор поливинилового спирта в количестве 12,4 г, перемешивают в течение 1,5 часов при температуре 25±5°С. Затем прикапывают при интенсивном перемешивании диэтилентриамин в количестве 32,9 г в течение 10-15 минут, затем производят нагрев реакционной массы при температуре 80±5°С и выдерживают при непрерывном перемешивании в течение 18-20 часов до полной убыли свободного формальдегида. После чего реакционную массу охлаждают до температуры 25±5°С, после чего она расслаивается на два слоя, нижний слой – водный маточник сливают, верхний слой – отвердитель фильтруют и сливают в емкость. Получают 55,4 г отвердителя (выход 60%). Полученный продукт имеет внешний вид вязкой смолообразной жидкости от светло-желтого до желтого цвета, без механических включений. Содержание массовой доли молекулярного азота составляет 25,4–26,3 %.
Пример 2. К раствору 4,4’дифенилолпропана в изобутаноле (с концентрацией 50% масс.) в количестве 45,72 г добавляют формалин в количестве 38,5 г и 5% водный раствор поливинилового спирта в количестве 12,4 г, перемешивают в течение 1,5 часов при температуре 25±5°С. Затем прикапывают при интенсивном перемешивании диэтилентриамин в количестве 42,2 г в течение 10-15 минут, затем производят нагрев реакционной массы при температуре 80±5°С и выдерживают при непрерывном перемешивании в течение 18-20 часов до полной убыли свободного формальдегида. После чего реакционную массу охлаждают до температуры 25±5°С, после чего она расслаивается на два слоя, нижний слой – водный маточник сливают, верхний слой – отвердитель фильтруют и сливают в емкость. Получают 78,8 г отвердителя (выход 57%). Полученный продукт имеет внешний вид вязкой смолообразной жидкости от светло-желтого до желтого цвета, без механических включений. Содержание массовой доли молекулярного азота составляет 27,5–28,6 %.
Пример 3. К раствору 4,4’дифенилолпропана в изобутаноле (с концентрацией 50% масс.) в количестве 45,72 г добавляют формалин в количестве 38,5 г и 5% водный раствор поливинилового спирта в количестве 12,4 г, перемешивают в течение 1,5 часов при температуре 25±5°С. Затем прикапывают при интенсивном перемешивании триэтилентетрамин в количестве 46,7 г в течение 10-15 минут, затем производят нагрев реакционной массы при температуре 80±5°С и выдерживают при непрерывном перемешивании в течение 18-20 часов до полной убыли свободного формальдегида. После чего реакционную массу охлаждают до температуры 25±5°С, после чего она расслаивается на два слоя, нижний слой – водный маточник сливают, верхний слой – отвердитель фильтруют и сливают в емкость. Получают 83,0 г отвердителя (выход 58%). Полученный продукт имеет внешний вид вязкой смолообразной жидкости от желтого до желто-коричневого цвета, без механических включений. Содержание массовой доли молекулярного азота составляет 25,7–26,8 %.
Пример 4. К раствору 4,4’дифенилолпропана в изобутаноле (с концентрацией 50% масс.) в количестве 45,72 г добавляют формалин в количестве 38,5 г и 5% водный раствор поливинилового спирта в количестве 12,4 г, перемешивают в течение 1,5 часов при температуре 25±5°С. Затем прикапывают при интенсивном перемешивании триэтилентетрамин в количестве 58,4 г в течение 10-15 минут, затем производят нагрев реакционной массы при температуре 80±5°С и выдерживают при непрерывном перемешивании в течение 18-20 часов до полной убыли свободного формальдегида. После чего реакционную массу охлаждают до температуры 25±5°С, после чего она расслаивается на два слоя, нижний слой – водный маточник сливают, верхний слой – отвердитель фильтруют и сливают в емкость. Получают 94,5 г отвердителя (выход 61%). Полученный продукт имеет внешний вид вязкой смолообразной жидкости от желтого до желто-коричневого цвета, без механических включений. Содержание массовой доли молекулярного азота составляет 28,8–29,5 %.
Для отверждения эпоксидных лакокрасочных композиций отвердитель вводят в количестве от 0,95 до 1,05 по эквиваленту на 1 эквивалент эпоксидной смолы, в качестве которой могут использоваться низкомолекулярные эпоксидные смолы ЭД-20 (мол. масса 400, содержание эпоксидных групп 22% ГОСТ 105972-76); Э-40 (мол. масса 700-800, содержание эпоксидных групп 13-15% ОСТ 6-10-416-77) и др. Способы нанесения лакокрасочных покрытий на основе эпоксидных смол и предлагаемого отвердителя иллюстрируются примерами 5-9.
Пример 5. В эпоксидную смолу ЭД-20, взятую в количестве 100 масс. ч., вводят отвердитель, получаемый по примеру 1, взятый в количестве 7,4 масс. ч. и предварительно смешанный с 6,8 масс. ч. смеси растворителей ксилол:этилцеллозольв в соотношении 60:40 соответственно. Смесь тщательно перемешивают и наносят на подложку аппликатором для получения сухой пленки толщиной 180-200 мкм.
Пример 6. Эпоксидная смола ЭД-20 – 100,0 масс. ч. Отвердитель по примеру 2 – 7,1 масс. ч. Смесь ксилол:этилцеллозольв (в соотношении 60:40) – 6,5 масс. ч.
Приготовление и нанесение аналогичны примеру 1.
Пример 7. Эпоксидная смола ЭД-20 – 100,0 масс. ч. Отвердитель по примеру 3 – 5,6 масс. ч. Смесь ксилол:этилцеллозольв (в соотношении 60:40) – 6,0 масс.ч.
Приготовление и нанесение аналогичны примеру 1.
Пример 8. Эпоксидная смола ЭД-20 – 100,0 масс. ч. Отвердитель по примеру 4 – 5,2 масс. ч. Смесь ксилол:этилцеллозольв (в соотношении 60:40) – 6,0 масс. ч.
Приготовление и нанесение аналогичны примеру 1.
Пример 9. Эпоксидная смола Э-40 – 100,0 масс. ч. Отвердитель по примеру 4 – 4,1 масс. ч. Смесь ксилол:этилцеллозольв (в соотношении 60:40) – 6,0 масс. ч.
Приготовление и нанесение аналогичны примеру 1.
Условия отверждения покрытий: температура от -15 до 00С; влажность 96%; время отверждения 5 суток.
Свойства покрытий на основе разработанного отвердителя представлены в таблице 1.
Таблица 1
| Показатели | Покрытия по примерам | |||||
| Прототип | Пример 5 | Пример 6 | Пример 7 | Пример 8 | Пример 9 | |
| 1. Время отверждения до степени «3», час при температуре 20,0+0,5°С, -5,0+0,5°С, -15,00+0,5°С |
2,5 24,0 72,0 |
2,0 6,0 24,0 |
2,0 6,0 24,0 |
2,0 6,0 24,0 |
2,0 6,0 24,0 |
1,5 4,5 24,0 |
| 2. Испытание на истирание с МЭК, число ходов | 30 |
80 |
80 |
90 |
95 |
более 100 |
| 3. Содержание гель-фракции в композиции при 20,0+0,5°С, % - при -5,0+0,5°С, % - при -15,00+0,5°С,% |
87,0 85,0 37,0 |
88,0 83,0 73,0 |
85,0 84,0 75,0 |
88,0 85,0 73,0 |
88,0 85,0 74,0 |
87,0 82,0 79,0 |
| 4. Адгезионная прочность по стали, МПа - исходная - после выдержки |
5,5 4,0 |
9,1 5,6 |
9,2 5,5 |
9,7 6,3 |
9,5 6,1 |
9,6 6,6 |
| 5. Стойкость к 10% раствору серной кислоты, сут. | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 | 60 |
| 6. Стойкость к 20% раствору едкого натра, сут. | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 |
Время отверждения до степени «3» определяют при влажности 96%.
Испытание на истирание проводят через 5 суток после отверждения при температуре -15,00+0,5°С. Для этого пропитанный метилэтилкетоном (МЭК) ватный тампон перемещают с постоянным нажимом на лаковую пленку 100 раз туда и обратно (100 двойных ходов). Если уже при менее чем 100 двойных ходах можно наблюдать сильные повреждения или отслоение пленки, тест прерывают. Затем пластинки оценивают визуально на потускнение и/или отслаивание пленки.
Содержание гель-фракции в композиции оценивают после 5 суток отверждения.
Адгезионную прочность по стали оценивают как исходную, так и после выдержки в дистиллированной воде в течение 72 часов при 20,0+0,5°С.
С аминными отвердителями из примеров 1 – 4 и эпоксидными смолами при влажности 96% и температуре воздуха до -15°С, получают покрытия с высокой адгезией и стойкостью к действию растворов кислот и щелочей. При этом содержание массовой доли молекулярного азота в отвердителе составляет 25,4–29,5 %.
Claims (1)
- Аминный отвердитель для эпоксидных лакокрасочных композиций, представляющий собой продукт взаимодействия 4,4’-дифенилолпропана, формальдегида и диэтилентриамина или триэтилентетрамина при температуре 80+0,5°С и мольном соотношении компонентов, равном 1:4,5:(3,2-4,1) соответственно.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017143447A RU2652797C1 (ru) | 2017-12-12 | 2017-12-12 | Аминный отвердитель для эпоксидных лакокрасочных композиций |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017143447A RU2652797C1 (ru) | 2017-12-12 | 2017-12-12 | Аминный отвердитель для эпоксидных лакокрасочных композиций |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2652797C1 true RU2652797C1 (ru) | 2018-05-03 |
Family
ID=62105366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017143447A RU2652797C1 (ru) | 2017-12-12 | 2017-12-12 | Аминный отвердитель для эпоксидных лакокрасочных композиций |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2652797C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2735284C1 (ru) * | 2019-08-05 | 2020-10-29 | Акционерное общество "ЭНПЦ Эпитал" | Способ получения отвердителей эпоксидных смол |
| CN113861907A (zh) * | 2021-09-18 | 2021-12-31 | 东南大学 | 一种施工和易性优异的钢桥面铺装用热拌二阶环氧粘层油制备方法及其应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2065436C1 (ru) * | 1993-05-12 | 1996-08-20 | Государственный научно-исследовательский институт гражданской авиации | Отвердитель для эпоксидных смол |
| RU2015128062A (ru) * | 2012-12-11 | 2017-01-16 | Фишерверке Гмбх Унд Ко.Кг | Эпоксидная масса для крепежных целей, применение этой массы и определенных компонентов |
| US20170166687A1 (en) * | 2015-12-11 | 2017-06-15 | Evonik Degussa Gmbh | Epoxy resin compositions for production of storage-stable composites |
-
2017
- 2017-12-12 RU RU2017143447A patent/RU2652797C1/ru active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2065436C1 (ru) * | 1993-05-12 | 1996-08-20 | Государственный научно-исследовательский институт гражданской авиации | Отвердитель для эпоксидных смол |
| RU2015128062A (ru) * | 2012-12-11 | 2017-01-16 | Фишерверке Гмбх Унд Ко.Кг | Эпоксидная масса для крепежных целей, применение этой массы и определенных компонентов |
| US20170166687A1 (en) * | 2015-12-11 | 2017-06-15 | Evonik Degussa Gmbh | Epoxy resin compositions for production of storage-stable composites |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2735284C1 (ru) * | 2019-08-05 | 2020-10-29 | Акционерное общество "ЭНПЦ Эпитал" | Способ получения отвердителей эпоксидных смол |
| CN113861907A (zh) * | 2021-09-18 | 2021-12-31 | 东南大学 | 一种施工和易性优异的钢桥面铺装用热拌二阶环氧粘层油制备方法及其应用 |
| CN113861907B (zh) * | 2021-09-18 | 2023-02-21 | 东南大学 | 一种施工和易性优异的钢桥面铺装用热拌二阶环氧粘层油制备方法及其应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3344677B1 (de) | Emissionsarme epoxidharz-zusammensetzung | |
| EP3180383B1 (de) | Amin für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen | |
| EP2943519B1 (de) | Härter für emissionsarme epoxidharz-produkte | |
| DE1643278A1 (de) | Neue Addukte aus Polyepoxiden und Polyaminen,Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung | |
| RU2652797C1 (ru) | Аминный отвердитель для эпоксидных лакокрасочных композиций | |
| WO2010121397A1 (zh) | 一种水溶性环氧固化剂及其制备方法 | |
| EP3350245A1 (de) | Amin für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen | |
| KR20200140296A (ko) | 페날카민 에폭시 경화제 및 그를 함유하는 에폭시 수지 조성물 | |
| EP3596150B1 (de) | Verfahren zur herstellung eines härters für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen | |
| EP3350244B1 (de) | Härter für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen | |
| US3763102A (en) | Production of moldings and coatings by the reaction of a polyepoxide and a polyamine | |
| EP4377372A1 (de) | Aminhärter mit hohem erneuerbarem kohlenstoffanteil | |
| EP3252091B1 (de) | Tetrahydrofuran-diamin | |
| DE1618801C3 (de) | Verfahren zur Herstellung cycloaliphatische Hydroxydiamine und deren Verwendung als Härter für Epoxidverbindungen | |
| JP7051857B2 (ja) | Ｎ，ｎ’－ジアミノプロピル－２－メチル－シクロヘキサン－１，３－ジアミンおよびｎ，ｎ’－ジアミノプロピル－４－メチル－シクロヘキサン－１，３－ジアミン、ならびにエポキシ樹脂用の硬化剤としてのそれらの使用 | |
| WO2021170512A1 (de) | Amin-epoxidharz-addukt | |
| WO2017037070A1 (de) | Amin für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen | |
| RU2802331C1 (ru) | Эпоксидная композиция для подводного нанесения | |
| RU2247136C1 (ru) | Клеевая композиция | |
| EP3596151A1 (de) | Härter für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen | |
| RU2479601C1 (ru) | Эпоксидная композиция холодного отверждения | |
| KR100884320B1 (ko) | 에폭시 경화제 수지 조성물 및 이의 제조방법 | |
| WO2023084904A1 (ja) | 水中硬化型エポキシ樹脂組成物、水中硬化型塗料、これらの硬化物、並びに水中硬化型エポキシ樹脂硬化剤混合物 | |
| DE1643278C3 (de) | Flüssige Produkte aus Polyglycidylethern und methylsubstituierten Hexamethylendiaminen und deren Verwendung | |
| DE888170C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polymerisationsprodukten |