RU2646003C2 - Photopolymerisable composition for accelerated formation of protective coatings - Google Patents
Photopolymerisable composition for accelerated formation of protective coatings Download PDFInfo
- Publication number
- RU2646003C2 RU2646003C2 RU2017119897A RU2017119897A RU2646003C2 RU 2646003 C2 RU2646003 C2 RU 2646003C2 RU 2017119897 A RU2017119897 A RU 2017119897A RU 2017119897 A RU2017119897 A RU 2017119897A RU 2646003 C2 RU2646003 C2 RU 2646003C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition
- epoxy resin
- epichlorohydrin
- rubber
- protective coatings
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 title claims abstract description 6
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000001648 tannin Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 diphenyl iodonium hexafluorophosphate Chemical compound 0.000 claims description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к промышленности полимеризационных пластмасс, в частности к разработке реакционно-способных фотополимеризующихся композиций, содержащих предварительно растворенный полимер, и может быть использовано для ускоренного формирования из них покрытий с пониженной горючестью.The invention relates to the industry of polymerization plastics, in particular to the development of reactive photopolymerizable compositions containing a previously dissolved polymer, and can be used to accelerate the formation of coatings with reduced combustibility.
Известна композиция, включающая эпоксидную смолу на основе тетрабромдифенилолпропана, содержащая большое количество нереакционно-способных растворителей (спирто-ацетоновая смесь). Отверждение осуществляют при нагревании до 120°С, его длительность более 25 минут (патент RU 2335515, МПК C08L 63/00, C08J 5/24, В32В 27/38, опубл. 10.10.2008).Known composition comprising an epoxy resin based on tetrabromodiphenylolpropane containing a large number of non-reactive solvents (alcohol-acetone mixture). Curing is carried out by heating to 120 ° C, its duration is more than 25 minutes (patent RU 2335515, IPC C08L 63/00, C08J 5/24, B32B 27/38, publ. 10.10.2008).
Недостатком композиции является большое количество нереакционно-способных растворителей в составе, длительное отверждение и необходимость использования при отверждении дополнительного нагревания.The disadvantage of the composition is a large number of non-reactive solvents in the composition, prolonged curing and the need for additional curing when cured.
Известна композиция, включающая смеси хлор- и бромсодержащих эпоксидных смол различной функциональности с целью получения самозатухающих и негорючих связующих для стеклопластиков. Отверждение осуществляют при нагревании до 160°С, оно продолжается более 55 минут (патент RU 2614701, МПК C08L 63/00, С08К 5/09, С08К 5/5415, опубл. 28.03.2017).A known composition comprising mixtures of chlorine and bromine-containing epoxies of various functionality in order to obtain self-extinguishing and non-combustible binders for fiberglass. Curing is carried out by heating to 160 ° C, it lasts more than 55 minutes (patent RU 2614701, IPC C08L 63/00, C08K 5/09, C08K 5/5415, published March 28, 2017).
Недостатком композиции является длительное отверждение и необходимость использования при отверждении нагревания.The disadvantage of the composition is prolonged curing and the need for use in the curing of heat.
Наиболее близкой является фотополимеризующаяся композиция, включающая полисульфон, глицидиловый эфир в качестве полимеризационно-способного растворителя, эпоксидную диановую смолу на основе дифенилолпропана и эпихлоргидрина в качестве полимеризационно-способного соединения и гексафторфосфат дифенилйодония в качестве фотоинициатора (патент RU 2592597, МПК C08L 81/06, C08F 291/18, C08F 2/48, опубл. 27.07.2016).The closest is a photopolymerizable composition comprising polysulfone, glycidyl ether as a polymerization-capable solvent, an epoxy Diane resin based on diphenylolpropane and epichlorohydrin as a polymerization-capable compound, and diphenyl iodonium hexafluorophosphate as a photoinitiator (Patent RU 0308 2597 C08 291/18, C08F 2/48, publ. 07/27/2016).
Недостатком композиции является горючесть полученных из нее покрытий, обусловленная горючестью продуктов полимеризации глицидилового эфира крезола и эпоксидной диановой смолы на основе дифенилолпропана и эпихлоргидрина.The disadvantage of the composition is the flammability of the coatings obtained from it, due to the flammability of the products of the polymerization of glycidyl ether of cresol and epoxy Dianova based on diphenylolpropane and epichlorohydrin.
Задачей изобретения является разработка фотополимеризующейся композиции для получения защитных покрытий с пониженной горючестью.The objective of the invention is to develop a photopolymerizable composition to obtain protective coatings with reduced flammability.
Техническим результатом изобретения является получение негорючих покрытий.The technical result of the invention is to obtain non-combustible coatings.
Технический результат достигается при использовании фотополимеризующейся композиции для ускоренного формирования покрытий защитного назначения, включающей полимер, реакционно-способный растворитель - производное глицидилового эфира, эпоксидную смолу и гексафторфосфат дифенилйодония в качестве фотоинициатора, при этом композиция содержит в качестве полимера - каучук марки Hydrin С2000, в качестве производного глицидилового эфира - диглицидиловый эфир гомоолигомера эпихлоргидрина Э-181, а в качестве эпоксидной смолы - эпоксидную смолу марки УП-631, при следующем соотношении компонентов, масс. ч.:The technical result is achieved by using a photopolymerizable composition for accelerated formation of protective coatings, including a polymer, a reactive solvent - a derivative of glycidyl ether, an epoxy resin and diphenyl iodonium hexafluorophosphate as a photoinitiator, while the composition contains Hydrin C2000 rubber as a polymer glycidyl ether derivative - epichlorohydrin homo-oligomer E-181 diglycidyl ether, and mar epoxy as an epoxy resin and UP-631, with the following component ratio, wt. hours:
Сущность изобретения заключается в использовании растворной композиции, которую можно наносить, используя традиционные методы лакокрасочных технологий, и состав которой обеспечивает ускоренное получение покрытий с пониженной горючестью.The essence of the invention lies in the use of a mortar composition, which can be applied using traditional methods of paint and varnish technologies, and the composition of which provides accelerated production of coatings with reduced combustibility.
Применение каучука Hydrin С2000 обусловлено его способностью к эластификации получаемого материала, растворимостью в диглицидиловом эфире гомоолигомера эпихлоргидрина и совместимостью получаемых растворов с эпоксидной смолой УП-631.The use of Hydrin C2000 rubber is due to its ability to elasticize the resulting material, its solubility in the diglycidyl ether of the homo-oligomer of epichlorohydrin, and the compatibility of the resulting solutions with UP-631 epoxy.
Применение диглицидилового эфира гомоолигомера эпихлоргидрина Э-181 обусловлено возможностью получения на его основе совместного раствора с каучуком Hydrin С2000, совместимого с эпоксидной смолой УП-631.The use of diglycidyl ether of the homo-oligomer of epichlorohydrin E-181 is due to the possibility of obtaining, on its basis, a joint solution with Hydrin C2000 rubber, compatible with UP-631 epoxy resin.
Диглицидиловый эфир гомоолигомера эпихлоргидрина Э-181 способен к образованию высокомолекулярных продуктов полимеризации, за счет имеющихся двух глицидиловых групп.Diglycidyl ether of the homo-oligomer of epichlorohydrin E-181 is capable of forming high molecular weight polymerization products due to the presence of two glycidyl groups.
Эпоксидная смола УП-631, используемая в заявляемой композиции, способствует ускорению процесса фотополимеризации.The epoxy resin UP-631 used in the inventive composition helps to accelerate the photopolymerization process.
Заявляемая композиция представляет собой одноупаковочный, стабильный при условии хранения в темноте состав, способный при УФ-облучении к формированию адгезионно связанного с субстратом полимерного покрытия за 15 минут.The inventive composition is a one-pack, stable under the condition of storage in the dark composition, capable under UV irradiation to form a polymer coating adhesively bonded to a substrate in 15 minutes.
Заявляемая композиция не содержит летучих компонентов, покрытие на ее основе превосходит аналоги по скорости формирования, а по сравнению с прототипом является более негорючим.The inventive composition does not contain volatile components, the coating based on it surpasses analogues in terms of formation speed, and compared with the prototype is more non-combustible.
Указанное содержание каучука Hydrin С2000 обусловлено тем, что при содержании каучука менее 10% получаемые материалы характеризуются повышенной хрупкостью. При содержании каучука более 10% композиция наносится методами лакокрасочных технологий с трудом. Таким образом, заграничные концентрации снижают технологичность композиции и препятствуют ее практическому применению.The indicated content of Hydrin C2000 rubber is due to the fact that when the rubber content is less than 10%, the resulting materials are characterized by increased fragility. With a rubber content of more than 10%, the composition is difficult to apply with the methods of paint and varnish technologies. Thus, foreign concentrations reduce the manufacturability of the composition and impede its practical use.
Содержание эпоксидной смолы УП-631 менее 100% не позволяет достичь требуемого уровня сопротивления воздействию пламени (кислородного индекса), а превышение 200% приводит к росту вязкости, приводящему к утере композицией технологичности.A content of UP-631 epoxy resin of less than 100% does not allow reaching the required level of flame resistance (oxygen index), and exceeding 200% leads to an increase in viscosity, which leads to a loss in manufacturability of the composition.
Количественное содержание фотоинициатора обеспечивает получение бездефектного покрытия за время, не превышающее 15 минут. При снижении концентрации инициатора относительно указанного процесс полимеризации медленен, а получаемый материал характеризуется поверхностной липкостью. Превышение рекомендуемых концентраций приводит к получению материалов с поверхностными дефектами, вследствие слишком быстрой полимеризации в поверхностных слоях и неравномерно развивающихся усадочных процессах.The quantitative content of the photoinitiator provides a defect-free coating for a time not exceeding 15 minutes. With a decrease in the initiator concentration relative to the indicated one, the polymerization process is slow, and the resulting material is characterized by surface stickiness. Exceeding the recommended concentrations results in materials with surface defects due to too fast polymerization in the surface layers and unevenly developing shrinkage processes.
Рецептуры предлагаемых композиций, а также композиция по прототипу приведены в таблице 1.The formulations of the proposed compositions, as well as the composition of the prototype are shown in table 1.
Свойства исходных композиций и продуктов фотополимеризации приведены в таблице 2.The properties of the starting compositions and photopolymerization products are shown in table 2.
Из данных, приведенных в таблице 2, видно, что при условии применения композиций в соответствии с предлагаемыми рецептурами, обеспечивается получение покрытий, превосходящих прототип по характеристике сопротивления горению (кислородному индексу).From the data shown in table 2, it can be seen that, provided the compositions are used in accordance with the proposed formulations, coatings are obtained that exceed the prototype in terms of burning resistance (oxygen index).
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1Example 1
К 10 г каучука Hydrin С2000 и добавляют 90 г диглицидилового гомоолигомера эпихлоргидрина эфира Э-181. При нагревании до 60°С и периодическом перемешивании получают однородный раствор, в который добавляют 100 г эпоксидной смолы УП-631 и 3 г фотоинициатора гексафторфосфата дифенилйодония. Композицию дополнительно перемешивают.To 10 g of rubber Hydrin C2000 and add 90 g of diglycidyl homo-oligomer of epichlorohydrin ether E-181. Upon heating to 60 ° C and periodic stirring, a homogeneous solution is obtained in which 100 g of UP-631 epoxy resin and 3 g of a photoinitiator of diphenyl iodonium hexafluorophosphate photoinitiator are added. The composition is further mixed.
Смесь свободнолитьевым методом наносят в толщине 0,4-0,6 мм на взвешенную силиконовую или фторопластовую подложку и подвергают облучению под действием полного спектра источника УФ-света типа ДРТ-400 с расстояния 25 см (энергетическая освещенность поверхности составляет 40 Вт/м2) в течение 15 минут. Затем подложку вместе с составом вновь взвешивают на аналитических весах и по разности масс определяют количество (долю) улетучившейся компоненты.The mixture is applied by a free-casting method in a thickness of 0.4-0.6 mm onto a suspended silicone or fluoroplastic substrate and subjected to irradiation under the influence of a full spectrum of a UV light source of the DRT-400 type from a distance of 25 cm (surface energy illuminance is 40 W / m 2 ) for 15 minutes. Then the substrate together with the composition is again weighed on an analytical balance and the quantity (fraction) of the volatilized component is determined from the mass difference.
Далее, с целью наращивания толщины до 1-1,2 мм, наносят еще один слой (для получения и тестирования образцов в соответствии с ГОСТ 28157-89 (Пластмассы. Методы определения стойкости к горению)).Further, in order to increase the thickness to 1-1.2 mm, one more layer is applied (for obtaining and testing samples in accordance with GOST 28157-89 (Plastics. Methods for determining the resistance to burning)).
Аналогичным образом получают образцы с толщиной 3 мм для определения кислородного индекса по ГОСТ 21793-76 (Пластмассы. Метод определения кислородного индекса).Similarly, samples with a thickness of 3 mm are obtained for determining the oxygen index according to GOST 21793-76 (Plastics. Method for determining the oxygen index).
Композиции по примерам 2 и 3 готовят аналогично, используя соотношения из таблицы 1.The compositions of examples 2 and 3 are prepared similarly, using the ratios from table 1.
Таким образом, фотополимеризующаяся композиция для ускоренного формирования покрытий защитного назначения, включающая полимер - каучук марки Hydrin С2000, реакционно-способный растворитель - диглицидиловый эфир гомоолигомера эпихлоргидрина Э-181, эпоксидную смолу марки УП-631 и гексафторфосфат дифенилйодония в качестве фотоинициатора, при заявленном соотношении компонентов, обеспечивает получение негорючих покрытий.Thus, the photopolymerizable composition for accelerated formation of protective coatings, including polymer - Hydrin C2000 rubber, a reactive solvent - diglycidyl ether of the homo-oligomer of epichlorohydrin E-181, epoxy resin of the UP-631 brand and diphenyl iodonium hexafluorophosphate as the ratio of photoinitiator , provides non-combustible coatings.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017119897A RU2646003C2 (en) | 2017-06-06 | 2017-06-06 | Photopolymerisable composition for accelerated formation of protective coatings |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017119897A RU2646003C2 (en) | 2017-06-06 | 2017-06-06 | Photopolymerisable composition for accelerated formation of protective coatings |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017119897A RU2017119897A (en) | 2017-08-02 |
| RU2646003C2 true RU2646003C2 (en) | 2018-03-01 |
Family
ID=59631999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017119897A RU2646003C2 (en) | 2017-06-06 | 2017-06-06 | Photopolymerisable composition for accelerated formation of protective coatings |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2646003C2 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999056177A1 (en) * | 1998-04-24 | 1999-11-04 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Heavy metal-free coating formulations |
| RU2335515C1 (en) * | 2006-12-25 | 2008-10-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов" (ФГУП "ВИАМ") | Epoxy binding agent for prepregs, prepreg based on it, and article made thereof |
| RU2592597C1 (en) * | 2015-07-27 | 2016-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Photopolymerisable composition for protective coatings |
| RU2614701C1 (en) * | 2016-04-13 | 2017-03-28 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов" (ФГУП "ВИАМ") | Epoxy binder for producing self-extinguishing fiberglasses by pultrusion method |
-
2017
- 2017-06-06 RU RU2017119897A patent/RU2646003C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999056177A1 (en) * | 1998-04-24 | 1999-11-04 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Heavy metal-free coating formulations |
| RU2335515C1 (en) * | 2006-12-25 | 2008-10-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов" (ФГУП "ВИАМ") | Epoxy binding agent for prepregs, prepreg based on it, and article made thereof |
| RU2592597C1 (en) * | 2015-07-27 | 2016-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Photopolymerisable composition for protective coatings |
| RU2614701C1 (en) * | 2016-04-13 | 2017-03-28 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов" (ФГУП "ВИАМ") | Epoxy binder for producing self-extinguishing fiberglasses by pultrusion method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2017119897A (en) | 2017-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sangermano et al. | Fluorinated epoxides as surface modifying agents of UV‐curable systems | |
| KR20210154975A (en) | A photo-softening resin composition, a method for producing a softened product of a photo-softening resin composition, a curable resin composition and a cured product thereof, and a pattern film and a method for manufacturing the same | |
| PT1833884E (en) | Curable silicone compositions incorporating a fluorescent detection system | |
| CN105331044B (en) | Ageing-resistant composition epoxy resin of uvioresistant and preparation method thereof | |
| US7723441B2 (en) | Low out-gassing room temperature curable rubbery polymer, preparation thereof and device comprising same | |
| RU2646003C2 (en) | Photopolymerisable composition for accelerated formation of protective coatings | |
| RU2401845C1 (en) | Photopolymerising composition | |
| Korkunova et al. | Photosensitive thiol–ene composition for DLP 3D printing of thermally stable polymer materials | |
| Sangermano et al. | Siloxane additive as modifier in cationic UV curable coatings | |
| JP7063684B2 (en) | Adhesives for optical imaging devices and their cured products | |
| RU2551660C1 (en) | Photopolimerisable composition | |
| RU2394856C1 (en) | Photopolymer composition | |
| CN117070149B (en) | Water-based EAU plastic track adhesive and preparation method thereof | |
| RU2655973C2 (en) | Photopolymerisable composition for formation of non-combustible coatings | |
| RU2592597C1 (en) | Photopolymerisable composition for protective coatings | |
| US10240047B2 (en) | Cyanoacrylate composition and coating method using the cyanoacrylate composition | |
| RU2395827C2 (en) | Liquid photopolymerised composition for laser stereolithography | |
| RU2534773C1 (en) | Polyurethane coating composition | |
| KR20210131483A (en) | Antistatic hard coating composition and hard coating material having UV hardenability comprising the same | |
| RU2171269C2 (en) | Chlorosulfonated-base polyethylene composition and method of preparing coatings based thereon | |
| RU2622313C1 (en) | Photopolimerizable composition | |
| JPH0211608A (en) | Phosphonate initiator to photosetting composition | |
| RU2784351C1 (en) | Photopolymerizing composition for obtaining low-flammability products by 3d-printing method | |
| RU2629769C1 (en) | Method for producing photopolymerizable composition | |
| JP5815463B2 (en) | Method for producing cationic curing catalyst |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200607 |