RU2592597C1 - Photopolymerisable composition for protective coatings - Google Patents
Photopolymerisable composition for protective coatings Download PDFInfo
- Publication number
- RU2592597C1 RU2592597C1 RU2015131237/05A RU2015131237A RU2592597C1 RU 2592597 C1 RU2592597 C1 RU 2592597C1 RU 2015131237/05 A RU2015131237/05 A RU 2015131237/05A RU 2015131237 A RU2015131237 A RU 2015131237A RU 2592597 C1 RU2592597 C1 RU 2592597C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- photoinitiator
- propane
- polysulfone
- polymerization
- composition
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химии полимеров, в частности к составам на основе эпоксидных смол, применяемым для получения покрытий защитного назначения методом ускоренного их формирования - фотоинициированной полимеризацией.The invention relates to the chemistry of polymers, in particular to compositions based on epoxy resins, used to obtain coatings for protective purposes by the method of their accelerated formation - photoinitiated polymerization.
Известна клеевая композиция, содержащая эпоксидно-диановую смолу (100), термопластичный модификатор полисульфон ПСК-1 (ТУ6-06-46-90) (5-20), алюмосиликатную глину (0,5-1) и дициандиамид (8-20) в качестве отвердителя [патент RU 2495898, МПК C09J 163/02, 20.10.2013].Known adhesive composition containing epoxy-diane resin (100), thermoplastic modifier polysulfone PSK-1 (TU6-06-46-90) (5-20), aluminosilicate clay (0.5-1) and dicyandiamide (8-20) as a hardener [patent RU 2495898, IPC C09J 163/02, 20.10.2013].
Недостатком этой композиции является необходимость использования повышенных температур при формировании покрытия (4 часа при 160°C).The disadvantage of this composition is the need to use elevated temperatures during coating formation (4 hours at 160 ° C).
Известна композиция для связующего армированных материалов, содержащая эпоксидную смолу (100), полисульфон (1,9-2,1) и отвердитель (85-95) [авторское свидетельство SU 1681513, МПК C08J 5/04, C08L 63/00, 15.08.1994].A known composition for a binder of reinforced materials containing epoxy resin (100), polysulfone (1.9-2.1) and hardener (85-95) [copyright certificate SU 1681513, IPC C08J 5/04, C08L 63/00, 15.08. 1994].
Недостатком этой композиции является необходимость отверждения при ступенчатом длительном нагревании.The disadvantage of this composition is the need for curing by step continuous heating.
Известна фотополимеризующаяся композиция, включающая полисульфон на основе 2,2-бис(4-оксифенил)пропана и 4,4′-дихлордифенилсульфона с молекулярной массой 40000-56000, (мет)акрилаты с 2-6 (мет)акриловыми группами, (мет)акрилаты с одной (мет)акриловой группой и фотоинициатор 1-гидроксициклогексилфенилкетон, растворенные в дихлорметане (патент JP 2001329027, C08F 2/44, C08F 2/46, C08F 282/00, C08F 290/06, C08F 299/02, C08L 55/00, C08L 81/06, 27.11.2001).Known photopolymerizable composition comprising a polysulfone based on 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane and 4,4′-dichlorodiphenylsulfone with a molecular weight of 40,000-56,000, (meth) acrylates with 2-6 (meth) acrylic groups, (meth) acrylates with one (meth) acrylic group and 1-hydroxycyclohexylphenylketone photoinitiator dissolved in dichloromethane (patent JP 2001329027, C08F 2/44, C08F 2/46, C08F 282/00, C08F 290/06, C08F 299/02, C08L 55 / 00, C08L 81/06, 11/27/2001).
К недостаткам данной композиции относятся длительность формирования покрытия и необходимость удаления растворителя. Кроме этого, композит не обладает высокими упругодеформационными свойствами.The disadvantages of this composition include the duration of coating formation and the need to remove solvent. In addition, the composite does not have high elastic deformation properties.
Наиболее близким к предлагаемому техническому решению является фотополимеризующаяся композиция, включающая полисульфон на основе 2,2-бис(4-оксифенил)пропана и 4,4′-дихлордифенилсульфона с молекулярной массой 40000-56000 (35-50) стирол (65-50), полимеризационноспособное соединение - диакрилат или диметакрилат полиэтиленгликоля с молекулярной массой полиэтиленгликольного звена 400-600 (20-50) и фотоинициатор - 2,4,6-триметилбензоилдифенилфосфиноксид (2-6) (патент RU 2394856, МПК C08L 55/00, C08F 2/48, C08G 75/20, 20.07.2010).Closest to the proposed technical solution is a photopolymerizable composition comprising polysulfone based on 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane and 4,4′-dichlorodiphenylsulfone with a molecular weight of 40,000-56,000 (35-50) styrene (65-50), a polymerization compound is a polyethylene glycol diacrylate or dimethacrylate with a molecular weight of a polyethylene glycol unit of 400-600 (20-50) and a photoinitiator of 2,4,6-trimethylbenzoyl diphenylphosphine oxide (2-6) (patent RU 2394856, IPC C08L 55/00,
Несмотря на участие растворителя в полимеризации композиции, ее недостатками являются осуществление фотополимеризации по радикальному механизму, что влечет за собой ингибирование кислородом воздуха, приводящее к неполному отверждению, а также обрыв цепи, свойственный радикальным процессам после прекращения УФ-облучения, что препятствует образованию высокомолекулярных продуктов и препятствует достижению высоких прочностных характеристик.Despite the participation of the solvent in the polymerization of the composition, its disadvantages are the implementation of photopolymerization by the radical mechanism, which leads to inhibition of atmospheric oxygen, which leads to incomplete curing, as well as chain termination characteristic of radical processes after the cessation of UV irradiation, which prevents the formation of high molecular weight products and prevents the achievement of high strength characteristics.
Задачей изобретения является разработка фотополимеризующейся композиции, обеспечивающей ускоренное получение покрытия.The objective of the invention is to develop a photopolymerizable composition that provides accelerated coverage.
Технический результат предлагаемого изобретения - повышение прочности материала покрытия из фотополимеризующейся композиции.The technical result of the invention is to increase the strength of the coating material from the photopolymerizable composition.
Указанный технический результат достигается за счет использования фотополимеризующейся композиции для покрытий защитного назначения, включающей полисульфон на основе 2,2-бис(4-оксифенил)пропана и 4,4′-дихлордифенилсульфона, полимеризационноспособный растворитель, добавку полимеризационноспособного соединения и фотоинициатор, при этом используют полисульфон с молекулярной массой 25000-40000, в качестве полимеризационноспособного растворителя используют глицидиловый эфир крезола, в качестве полимеризационноспособного соединения - эпоксидную диановую смолу на основе дифенилолпропана и эпихлоргидрина, а в качестве фотоинициатора - гексафторфосфат дифенилйодония при следующем соотношении компонентов, мас.ч.: полисульфон на основе 2,2-бис(4-оксифенил)пропана и 4,4′-дихлордифенилсульфона 25-35, глицидиловый эфир крезола 75-65, эпоксидная диановая смола на основе дифенилолпропана и эпихлоргидрина 25-50, гексафторфосфат дифенилйодония 3-5.The specified technical result is achieved through the use of a photopolymerizable composition for protective coatings, including polysulfone based on 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane and 4,4′-dichlorodiphenyl sulfone, a polymerization solvent, an addition of a polymerization compound and a photoinitiator, using a polysulfone with a molecular weight of 25000-40000, glycidyl ether of cresol is used as a polymerization solvent, epoc is a polymerization compound an idianic diane resin based on diphenylol propane and epichlorohydrin, and diphenyl iodonium hexafluorophosphate as the photoinitiator in the following ratio of components, parts by weight: polysulfone based on 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane and 4,4′-dichlorodiphenyl sulfone 25-35 , cresol glycidyl ether 75-65, diphenylpropane and epichlorohydrin epoxy resin based on diphenylpropane 25-50, diphenyl iodonium hexafluorophosphate 3-5.
Сущность изобретения заключается в использовании фотополимеризующейся композиции для покрытий защитного назначения, состав которой позволяет быстро формировать полисульфонсодержащие покрытия посредством ее облучения доступными источниками УФ-излучения с сохранением преимуществ нанесения композиций традиционными методами лакокрасочных технологий.The essence of the invention lies in the use of a photopolymerizable composition for protective coatings, the composition of which allows you to quickly form polysulfone-containing coatings by irradiation with available sources of UV radiation, while maintaining the advantages of applying the compositions with traditional methods of paint technology.
Использование заявленного сочетания полимеризационноспособного соединения - эпоксидной диановой смолы на основе дифенилолпропана и эпихлоргидрина, и фотоинициатора - гексафторфосфата дифенилйодония в полимеризационноспособном растворителе создает условия для образования активных катионных центров с длительным «временем жизни», что обеспечивает наличие выраженной темновой фазы при фотополимеризации. Кроме этого, использование катионного фотоинициирования предотвращает ингибирование процесса полимеризации кислородом воздуха. Это позволяет увеличить степень сшивки и уменьшить градиент степени превращения по толщине слоя покрытия, что соответственно увеличивает прочность материала покрытия.The use of the claimed combination of a polymerization compound — an epoxy diane resin based on diphenylol propane and epichlorohydrin and a photoinitiator — diphenyl iodonium hexafluorophosphate in a polymerization solvent creates the conditions for the formation of active cationic centers with a long “lifetime”, which ensures the presence of a pronounced dark phase during photopolymerization. In addition, the use of cationic photoinitiation prevents the inhibition of polymerization by atmospheric oxygen. This allows you to increase the degree of crosslinking and reduce the gradient of the degree of conversion over the thickness of the coating layer, which accordingly increases the strength of the coating material.
Помимо указанного, выбор полимеризационноспособного растворителя обусловлен его растворяющей способностью по отношению к полисульфону с молекулярной массой 25000-40000, что обеспечивается наличием ароматических колец в глицидиловом эфире крезола. В процессе полимеризации указанный растворитель сам превращается в высокомолекулярные соединения и участвует в реакции сополимеризации с эпоксидной смолой, что обуславливает отсутствие летучих компонентов в композиции.In addition to the above, the choice of a polymerization solvent is due to its solubility in relation to polysulfone with a molecular weight of 25000-40000, which is ensured by the presence of aromatic rings in cresol glycidyl ether. In the polymerization process, the specified solvent itself is converted into high molecular weight compounds and is involved in the copolymerization reaction with epoxy resin, which leads to the absence of volatile components in the composition.
Согласно изобретению в качестве полисульфона применяется продукт взаимодействия 2,2-бис(4-оксифенил)пропана и 4,4′-дихлордифенилсульфона и 4,4′-дихлордифенилсульфона с молекулярной массой 25000-40000 и со следующей структурной формулой элементарного звена:According to the invention, the product of the interaction of 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane and 4,4′-dichlorodiphenylsulfone and 4,4′-dichlorodiphenylsulfone with a molecular weight of 25000-40000 and with the following structural formula of the elementary unit is used as polysulfone:
Фотоинициатором служит гексафторфосфат дифенилйодония (ГФ ДФИ):The photoinitiator is diphenyl iodonium hexafluorophosphate (GF DFI):
В качестве полимеризационноспособного соединения используют эпоксидную диановую смолу марки YD-128:As a polymerization compound, an YD-128 brand epoxy resin is used:
Эпоксидная смола вследствие наличия двух эпоксидных групп повышает общую реакционную способность системы и образует трехмерно сшитую структуру. Наличие жестких фрагментов дифенилолпропана в молекулах эпоксидной смолы обуславливает повышенные прочностные характеристики получаемых материалов. Использование иных марок повышает вязкость композиций, снижая технологичность, или же способствует снижению густоты полимеризационной сетки за счет меньшего количества эпоксидных групп.Epoxy resin due to the presence of two epoxy groups increases the overall reactivity of the system and forms a three-dimensionally crosslinked structure. The presence of hard fragments of diphenylol propane in the molecules of the epoxy resin leads to increased strength characteristics of the materials obtained. The use of other grades increases the viscosity of the compositions, reducing manufacturability, or helps to reduce the density of the polymerization network due to the smaller number of epoxy groups.
Полимеризационным растворителем выступает глицидиловый эфир суммарных крезолов (УП-616):The polymerization solvent is glycidyl ether of total cresols (UP-616):
На чертеже представлен график полимеризации композиции в темновой фазе.The drawing shows a graph of the polymerization of the composition in the dark phase.
График иллюстрирует результат одного из серии экспериментов, заключающегося в следующем: навеску композиции на основе раствора полисульфона в глицидиловом эфире крезола, содержащую эпоксидную смолу и гексафторфосфат дифенилйодония, помещают в стандартный алюминиевый тигель, взвешивают до четвертого знака после запятой (навеска составляет 0,02±0,005 г), помещают в измерительную ячейку дифференциального сканирующего калориметра, охлаждают до -60-80°C, импульсно облучают полным спектром ртутной лампы посредством использования вмонтированного световода, а затем нагревают со скоростью 10 К/мин, регистрируя тепловые потоки. При температурах ниже 17,1°C полимеризация не идет вследствие диффузионных затруднений, возникающих при застекловывании композиции в низкотемпературной области. Однако на протяжении всего времени эксперимента в композиции остаются активные центры, на которых и начинается полимеризация по достижении определенной температуры, зависящей от мощности излучения, количества фотоинициатора и скорости нагревания. Результаты приведенного эксперимента доказывают возможность протекания фотополимеризационных процессов после отключения источника облучения в так называемой темновой фазе; это обеспечивается сочетанием типа выбранного фотоинициатора и полимеризационноспособного растворителя.The graph illustrates the result of one of a series of experiments consisting in the following: a sample of a composition based on a solution of polysulfone in cresol glycidyl ether containing an epoxy resin and diphenyl iodonium hexafluorophosphate is placed in a standard aluminum crucible, weighed to the fourth decimal place (weight is 0.02 ± 0.005 d), placed in a measuring cell of a differential scanning calorimeter, cooled to -60-80 ° C, pulsed irradiated with a full range of mercury lamps through the use of mounted of the fiber, and then heated at a rate of 10 K / min, recording the heat flow. At temperatures below 17.1 ° C, polymerization does not occur due to diffusion difficulties arising from the vitrification of the composition in the low temperature region. However, throughout the entire duration of the experiment, active centers remain in the composition at which polymerization begins when a certain temperature is reached, which depends on the radiation power, the amount of photoinitiator, and the heating rate. The results of the given experiment prove the possibility of photopolymerization processes after switching off the radiation source in the so-called dark phase; this is ensured by a combination of the type of photoinitiator selected and the polymerization solvent.
Точка 1 соответствует концу сегмента охлаждения, температура минус 65,6°C. После достижения указанной температуры образец импульсно облучают. Точка 2 соответствует моменту окончания облучения. Рост ДСК-сигнала между точками 1 и 2 объясняется нагревом измерительной ячейки из-за облучения (температура поднимается на 2,1°C). Точка 2 является началом сегмента нагрева с заданной (10 К/мин) скоростью. В точке 3 (4°C) кривая ДСК монотонно растет, за ней следует область экзотермического эффекта, вызванного полимеризацией в темновой фазе.
Примеры композиций по заявленному техническому решению приведены в таблице 1.Examples of compositions according to the claimed technical solution are shown in table 1.
Содержание менее 25 массовых частей полисульфона на основе 2,2-бис(4-оксифенил)пропана и 4,4′-дихлордифенилсульфона с молекулярной массой 25000-40000 приводит к образованию технологичных низковязких растворов, однако продукты фотополимеризации в этом случае не обладают необходимым уровнем прочностных свойств. В случае использования более 35 массовых частей получаются высоковязкие растворы, потенциально непригодные для формования покрытий заявленным способом. По указанным причинам системы, содержащие менее 25 и более 35 массовых частей полисульфона, не проиллюстрированы примерами.The content of less than 25 parts by weight of polysulfone based on 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane and 4,4′-dichlorodiphenyl sulfone with a molecular weight of 25000-40000 leads to the formation of technologically advanced low-viscosity solutions, however, the photopolymerization products in this case do not have the required level of strength properties. In the case of using more than 35 parts by mass, highly viscous solutions are obtained that are potentially unsuitable for forming coatings by the claimed method. For these reasons, systems containing less than 25 and more than 35 parts by weight of polysulfone are not illustrated by examples.
Использование эпоксидной диановой смолы на основе дифенилолпропана и эпихлоргидрина в качестве реакционноспособной добавки позволяет, с одной стороны, увеличить технологичность композиций, а с другой, обеспечивает необходимый уровень физико-механических показателей. По этим соображениям нецелесообразно как использование менее 25 (из-за высокой вязкости получаемого раствора), так и более 50 массовых частей смолы (из-за склонности таких составов к стеканию с поверхности формования и низких физико-механических показателей продуктов фотополимеризации).The use of diphenylolpropane and epichlorohydrin epoxy resin as a reactive additive allows, on the one hand, to increase the manufacturability of the compositions, and on the other hand, provides the necessary level of physical and mechanical properties. For these reasons, it is impractical both to use less than 25 (due to the high viscosity of the resulting solution), and more than 50 parts by weight of resin (due to the tendency of such compositions to run off the molding surface and low physical and mechanical properties of photopolymerization products).
Количество фотоинициатора гексафторфосфата дифенилйодония выбрано исходя из того, что при содержании ГФ ДФИ менее 3 массовых частей не обеспечивается необходимая глубина и скорость превращения; содержание более 5 массовых частей приводит к неравномерной полимеризации и образованию «шагрени», в связи с чем такие продукты не имеют технической ценности.The amount of diphenyl iodonium hexafluorophosphate photoinitiator was selected based on the fact that when the content of GF DFI is less than 3 parts by mass, the required depth and conversion rate are not provided; the content of more than 5 mass parts leads to uneven polymerization and the formation of "shagreen", in connection with which such products do not have technical value.
Указанный тип и количество инициатора, имеющего преимущественные области поглощения в области 360-410 нм, позволяют применять распространенные в промышленности источники УФ-излучения (такие, как ртутные дуговые и трубчатые лампы типа ДРЛ и ДРТ) и обусловливают практическую применимость технического решения.The indicated type and amount of initiator, which has predominant absorption regions in the region of 360-410 nm, allows the use of UV radiation sources common in industry (such as mercury arc and tube lamps of the DRL and DRT type) and determine the practical applicability of the technical solution.
Свойства растворов и материалов, полученных из фотополимеризующихся композиций, приведены в таблице 2.The properties of solutions and materials obtained from photopolymerizable compositions are shown in table 2.
Данные таблицы 2 показывают, что предлагаемые композиции более технологичны, чем указанные в прототипе (динамическая вязкость меньше), процесс получения материалов из них не сопровождается удалением летучих, условная прочность при разрыве превышает аналогичный показатель по прототипу.The data of table 2 show that the proposed composition is more technologically advanced than those indicated in the prototype (dynamic viscosity is less), the process of obtaining materials from them is not accompanied by the removal of volatiles, the tensile strength at break exceeds that of the prototype.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1.Example 1
К 30 г полисульфона добавляют 70 г УП-616. При нагревании до 80°C и периодическом перемешивании получают однородный раствор. Добавляют 30 г смолы YD-128 и 3 г фотоинициатора (гексафторфосфата дифенилйодония). Смесь гомогенизируют и часть ее после охлаждения отбирают для определения динамической вязкости на вискозиметре Брукфильда. Другую часть наносят свободнолитьевым методом в толщине 500-600 мкм на взвешенную стеклянную пластину и подвергают облучению под действием полного спектра источника УФ-света типа ДРТ-400 с расстояния 25 см (энергетическая освещенность поверхности составляет 40 Вт/м2) в течение 15 минут. Затем подложку вместе с составом вновь взвешивают на аналитических весах и по разности масс определяют количество (долю) улетучившейся компоненты. Полученный таким образом материал отслаивают и испытывают по ГОСТ 11262-80 для оценки упругопрочностных свойств, фиксируя условную прочность при разрыве.To 30 g of polysulfone add 70 g of UP-616. Upon heating to 80 ° C and periodic stirring, a homogeneous solution is obtained. 30 g of YD-128 resin and 3 g of photoinitiator (diphenyl iodonium hexafluorophosphate) are added. The mixture is homogenized and part of it after cooling is taken to determine the dynamic viscosity on a Brookfield viscometer. The other part is applied by a free-casting method in a thickness of 500-600 μm to a suspended glass plate and exposed to the full spectrum of a UV light source of the DRT-400 type from a distance of 25 cm (surface energy illuminance is 40 W / m 2 ) for 15 minutes. Then the substrate together with the composition is again weighed on an analytical balance and the quantity (fraction) of the volatilized component is determined by the difference in masses. Thus obtained material is peeled off and tested according to GOST 11262-80 to assess the elastic strength properties, fixing the conditional tensile strength.
Примеры 2-10.Examples 2-10.
Композиции готовятся по примеру 1 по составам, соответствующим таблице 1.Compositions are prepared according to example 1 for the compositions corresponding to table 1.
Таким образом, использование фотополимеризующейся композиции для покрытий защитного назначения, включающей полисульфон на основе 2,2-бис(4-оксифенил)пропана и 4,4′-дихлордифенилсульфона с молекулярной массой 25000-40000, эпоксидную диановую смолу на основе дифенилолпропана и эпихлоргидрина, глицидиловый эфир крезола и гексафторфосфат дифенилйодония при заданном соотношении мас.ч. обеспечивает технологичность ее использования и повышение прочности полученного покрытия.Thus, the use of a photopolymerizable composition for protective coatings, including polysulfone based on 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane and 4,4′-dichlorodiphenylsulfone with a molecular weight of 25000-40000, an epoxy diane based on diphenylolpropane and epichlorohydrin, glycidyl cresol ether and diphenyl iodonium hexafluorophosphate at a given ratio by weight provides the manufacturability of its use and increase the strength of the resulting coating.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015131237/05A RU2592597C1 (en) | 2015-07-27 | 2015-07-27 | Photopolymerisable composition for protective coatings |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015131237/05A RU2592597C1 (en) | 2015-07-27 | 2015-07-27 | Photopolymerisable composition for protective coatings |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2592597C1 true RU2592597C1 (en) | 2016-07-27 |
Family
ID=56556953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015131237/05A RU2592597C1 (en) | 2015-07-27 | 2015-07-27 | Photopolymerisable composition for protective coatings |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2592597C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2646003C2 (en) * | 2017-06-06 | 2018-03-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Photopolymerisable composition for accelerated formation of protective coatings |
| RU2655973C2 (en) * | 2017-06-06 | 2018-05-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Photopolymerisable composition for formation of non-combustible coatings |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2198440B (en) * | 1985-11-04 | 1990-01-24 | Amoco Corp | Cyclohexanone solution of poly(aryl ether sulfones) |
| JP2001329027A (en) * | 2000-05-19 | 2001-11-27 | Kawamura Inst Of Chem Res | Resin composite, composition, and their production methods |
| RU2394856C1 (en) * | 2008-12-24 | 2010-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Photopolymer composition |
| RU2401845C1 (en) * | 2009-02-09 | 2010-10-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Photopolymerising composition |
| RU2477735C1 (en) * | 2011-07-13 | 2013-03-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Polysulphone-based thermoplastic composition |
| RU2551660C1 (en) * | 2014-03-25 | 2015-05-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Photopolimerisable composition |
-
2015
- 2015-07-27 RU RU2015131237/05A patent/RU2592597C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2198440B (en) * | 1985-11-04 | 1990-01-24 | Amoco Corp | Cyclohexanone solution of poly(aryl ether sulfones) |
| JP2001329027A (en) * | 2000-05-19 | 2001-11-27 | Kawamura Inst Of Chem Res | Resin composite, composition, and their production methods |
| RU2394856C1 (en) * | 2008-12-24 | 2010-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Photopolymer composition |
| RU2401845C1 (en) * | 2009-02-09 | 2010-10-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Photopolymerising composition |
| RU2477735C1 (en) * | 2011-07-13 | 2013-03-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Polysulphone-based thermoplastic composition |
| RU2551660C1 (en) * | 2014-03-25 | 2015-05-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Photopolimerisable composition |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2646003C2 (en) * | 2017-06-06 | 2018-03-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Photopolymerisable composition for accelerated formation of protective coatings |
| RU2655973C2 (en) * | 2017-06-06 | 2018-05-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Photopolymerisable composition for formation of non-combustible coatings |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Vabrik et al. | A study of epoxy resin–acrylated polyurethane semi‐interpenetrating polymer networks | |
| Sangermano et al. | Fluorinated epoxides as surface modifying agents of UV‐curable systems | |
| TW201009010A (en) | Resin composition for optical components, optical component using the same and production method of optical lens | |
| CN113302222B (en) | Cationically curable compositions and methods of joining, casting and coating substrates using the same | |
| JP2017501265A (en) | Curable composition | |
| TWI820435B (en) | Compositions and processes of forming 3d printable materials capable of low dielectric loss | |
| RU2592597C1 (en) | Photopolymerisable composition for protective coatings | |
| TW201040203A (en) | Olefin resin, epoxy resin, curable resin composition, and material resulting from curing same | |
| Yang et al. | Preparation and mechanism of free‐radical/cationic hybrid photosensitive resin with high tensile strength for three‐dimensional printing applications | |
| TW202246411A (en) | Curable composition, and cured product thereof | |
| Sangermano et al. | Siloxane additive as modifier in cationic UV curable coatings | |
| Sangermano et al. | Fluorinated alcohols as surface‐active agents in cationic photopolymerization of epoxy monomers | |
| RU2394856C1 (en) | Photopolymer composition | |
| US4732952A (en) | "B stageable" high service temperature epoxy thermosets | |
| Morancho et al. | Effect of a hyperbranched polymer over the thermal curing and the photocuring of an epoxy resin | |
| RU2401845C1 (en) | Photopolymerising composition | |
| JP2001342240A (en) | Epoxy resin composition | |
| JP2021017597A (en) | Epoxy group-containing polyorganosiloxane composition and cured product thereof | |
| JP5686629B2 (en) | Epoxy resin composition | |
| JP2010195932A (en) | Optical resin composition for molding and optical member | |
| JP2024533513A (en) | Optically transparent UV-cured and thermally cured epoxy compositions | |
| JP5330633B2 (en) | Resin composition, optical member using the same, and method for producing the same | |
| JP4873203B2 (en) | Method of curing curable oxetane composition | |
| JP2006089528A (en) | Led sealant, light emitting diode including the same and curable composition | |
| RU2622313C1 (en) | Photopolimerizable composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190728 |