RU2645760C1 - Herbicide agent - Google Patents
Herbicide agent Download PDFInfo
- Publication number
- RU2645760C1 RU2645760C1 RU2017115721A RU2017115721A RU2645760C1 RU 2645760 C1 RU2645760 C1 RU 2645760C1 RU 2017115721 A RU2017115721 A RU 2017115721A RU 2017115721 A RU2017115721 A RU 2017115721A RU 2645760 C1 RU2645760 C1 RU 2645760C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- herbicidal
- mercapto
- agriculture
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/02—Sulfur; Selenium; Tellurium; Compounds thereof
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к созданию серосодержащих гетероциклических соединений, обладающих гербицидной активностью, а именно к производным несимметричных триазинонов, которые могут быть использованы в народном хозяйстве.The invention relates to the creation of sulfur-containing heterocyclic compounds with herbicidal activity, namely, derivatives of asymmetric triazinones that can be used in the national economy.
Известно применение метрибузина (3-метилтио-4-амино-6-третбутил-1,2,4-триазинон-5) в качестве гербицидного средства (патент России №2048772, МКИ A01N 43/707. Гербицидный состав).It is known to use metribuzin (3-methylthio-4-amino-6-tert-butyl-1,2,4-triazinon-5) as a herbicidal agent (Russian patent No. 2048772, MKI A01N 43/707. Herbicidal composition).
Недостатком является незначительная гербицидная активность соединений и ограниченная область применения.The disadvantage is the low herbicidal activity of the compounds and the limited scope.
Близким по структуре (прототипом) является метамитрон (3-метил-4-амино-6-фенил-1,2,4-триазинон-5), который показал хорошие результаты в посевах томатов, картофеля и сахарной свеклы (заявка №340333, ФРГ, МКИ A01N 43/707. Селективные гербициды на основе триазинона / Bayer А., Eue J., Schimidt R., Dickore K. - Заявлено 01.02.84. №31, опубл. 01.08).Close in structure (prototype) is metamitron (3-methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazinon-5), which showed good results in crops of tomatoes, potatoes and sugar beets (application No. 340333, Germany , MKI A01N 43/707. Selective triazinone-based herbicides / Bayer A., Eue J., Schimidt R., Dickore K. - Declared 01.02.84. No. 31, publ. 01.08).
Недостатком является невысокая гербицидная активность соединений и узкая сфера применения.The disadvantage is the low herbicidal activity of the compounds and the narrow scope.
Изобретение решает задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.The invention solves the problem of increasing the productivity of crops.
Сущность изобретения заключается в создании биологически активного гербицидного средства, содержащего в качестве активного ингредиента производное гетероциклического ряда - 3-меркапто-1,2,4-триазинон-5, полученный на основе альфа-кетокислот и тиосемикарбазида.The essence of the invention is to provide a biologically active herbicidal agent containing, as an active ingredient, a heterocyclic derivative of 3-mercapto-1,2,4-triazinone-5, obtained on the basis of alpha-keto acids and thiosemicarbazide.
где R - С6Н5 (1), t - C4H9 (2).where R is C 6 H 5 (1), t is C 4 H 9 (2).
Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.The preparation of new compounds is illustrated by the following examples.
Пример 1. Получение альфа-кетокислот.Example 1. Obtaining alpha keto acids.
Фенилпировиноградную кислоту получают в две стадии. На первой стадии в двухлитровую колбу загружают 46,8 г (0,25 моль) 2-метил-4-бензальоксазолона, 450 мл ацетона и 175 мл воды и устанавливают ее в роторный испаритель. Выдерживают реакционную смесь в режиме постоянного вращения при температуре 65°С в течение 5 часов и отгоняют при атмосферном давлении ацетон. Оставшуюся реакционную взвесь выливают в стакан с 40 мл горячей воды, кипятят до полного растворения и отфильтровывают. К фильтрату добавляют 10 г активированного угля, кипятят 5 минут и отфильтровывают уголь. Реакционную смесь охлаждают до 15…20°С при периодическом перемешивании, выдерживают 1 час. Выпавшие бесцветные кристаллы отфильтровывают, промывают ледяной водой и сушат на воздухе.Phenylpyruvic acid is obtained in two stages. In the first stage, 46.8 g (0.25 mol) of 2-methyl-4-benzaloxazolone, 450 ml of acetone and 175 ml of water are charged into a two-liter flask and set in a rotary evaporator. The reaction mixture is kept in constant rotation at a temperature of 65 ° C for 5 hours and acetone is distilled off at atmospheric pressure. The remaining reaction suspension is poured into a glass with 40 ml of hot water, boiled until complete dissolution and filtered. 10 g of activated carbon is added to the filtrate, boiled for 5 minutes and the carbon is filtered off. The reaction mixture is cooled to 15 ... 20 ° C with periodic stirring, incubated for 1 hour. The precipitated colorless crystals are filtered off, washed with ice water and dried in air.
На второй стадии проводят гидролиз альфа-ацетоаминокоричной кислоты. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 30,75 г (0,15 моль) альфа-аминокоричной кислоты, 50 мл соляной кислоты концентрированной, 500 мл воды и кипятят 3 часа. Фильтрат охлаждают и отфильтровывают выпавший осадок.In the second stage, the hydrolysis of alpha-acetoaminocinnamic acid is carried out. In a three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser and thermometer, 30.75 g (0.15 mol) of alpha-aminocinnamic acid, 50 ml of concentrated hydrochloric acid, 500 ml of water are charged and boiled for 3 hours. The filtrate is cooled and the precipitate formed is filtered off.
Физико-химические характеристики фенилпировиноградной кислотыPhysico-chemical characteristics of phenylpyruvic acid
Выход: 82%.Yield: 82%.
Т.пл. °С: 154.Mp ° C: 154.
К.ч., мл КОН/г: 341.C.ch., ml KOH / g: 341.
Масс-спектр, m/е: 164.Mass spectrum, m / e: 164.
Элементный анализ, %:Elemental analysis,%:
Найдено (С): 65,73.Found (C): 65.73.
Вычислено (С): 65,85.Calculated (C): 65.85.
Альфа-кетомасляную кислоту получают в две стадии. На первой стадии в четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, капельно загружают 125 мл толуола, 11,5 г (0,5 моль) металлического натрия и после расплавления последний при помощи мешалки диспергируют в гранулы диаметром не более 1 мм. Затем прикапывают 50 мл абсолютного спирта таким образом, чтобы реакционная смесь находилась постоянно в кипящем слое. После полного растворения металлического натрия реакционную смесь охлаждают до 25…30°С и прикапывают 43,5 г (0,3 моль) диэтилоксилата и 22 г (0,25 моль) этилового эфира масляной кислоты. Реакционную смесь выдерживают при температуре 40…45°С в течение двух часов, охлаждают до комнатной температуры и выливают в смесь 30 г концентрированной серной кислоты и колотого льда. Оксалиловый эфир извлекают экстракцией серного эфира. На второй стадии проводят гидролиз и декарбоксилирование оксалилового эфира. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают смесь из одного объема диэтилоксалилбутирата, четырех объемов воды и двух объемов концентрированной соляной кислоты, кипятят смесь в течение 6 часов. Затем реакционную смесь охлаждают и нейтрализуют раствором гидроксида калия до рН 6. Целевой продукт выделяют серным эфиром, сушат сульфатом натрия и отгоняют растворитель.Alpha ketobutyric acid is obtained in two stages. At the first stage, in a four-necked flask equipped with a mechanical stirrer and reflux condenser, 125 ml of toluene, 11.5 g (0.5 mol) of sodium metal are dripped and after melting, the latter is dispersed into granules with a diameter of not more than 1 mm using a stirrer. Then, 50 ml of absolute alcohol are added dropwise so that the reaction mixture is constantly in a fluidized bed. After complete dissolution of sodium metal, the reaction mixture is cooled to 25 ... 30 ° C and 43.5 g (0.3 mol) of diethyl oxylate and 22 g (0.25 mol) of butyric acid ethyl ester are added dropwise. The reaction mixture is kept at a temperature of 40 ... 45 ° C for two hours, cooled to room temperature and poured into a mixture of 30 g of concentrated sulfuric acid and crushed ice. Oxalyl ether is recovered by extraction of sulfuric ether. In the second stage, hydrolysis and decarboxylation of oxalyl ether are carried out. In a three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser and thermometer, a mixture of one volume of diethyl oxalyl butyrate, four volumes of water and two volumes of concentrated hydrochloric acid is charged, the mixture is boiled for 6 hours. Then the reaction mixture is cooled and neutralized with a solution of potassium hydroxide to pH 6. The target product is isolated with sulfuric ether, dried with sodium sulfate and the solvent is distilled off.
Физико-химические характеристики альфа-кетомасляной кислотыPhysicochemical Characteristics of Alpha Ketobutyric Acid
Выход: 68%.Yield: 68%.
Т. кип.°С: 94-96.T. bp. ° C: 94-96.
К.ч., мл КОН/г: 341.C.ch., ml KOH / g: 341.
Масс-спектр, т/е: 104.Mass spectrum, t / e: 104.
Элементный анализ, %:Elemental analysis,%:
Найдено (С): 47,03.Found (C): 47.03.
Вычислено (С): 47,06.Calculated (C): 47.06.
Пример 2. Получение производных 3-меркапто-1,2,4-триазинона-5Example 2. Obtaining derivatives of 3-mercapto-1,2,4-triazinone-5
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 100 мл воды, 0,8 г (0,01 моль) гидрокарбоната натрия и небольшими порциями 0,1 моль альфа-кетокислоты, после полного растворения которой добавляют 9,1 г (0,1 моль) тиосемикарбазида. Реакционную массу кипятят 3 часа, охлаждают до 10°С и нейтрализуют концентрированной соляной кислотой до рН=6,0. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Для увеличения выхода целевого продукта фильтрат обрабатывают концентрированным раствором гидроксида натрия и выдерживают в условиях синтеза 1 час. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе.In a three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser and thermometer, 100 ml of water, 0.8 g (0.01 mol) of sodium bicarbonate and in small portions of 0.1 mol of alpha-keto acid are charged, after complete dissolution of which 9.1 g are added (0.1 mol) thiosemicarbazide. The reaction mass is boiled for 3 hours, cooled to 10 ° C and neutralized with concentrated hydrochloric acid to pH = 6.0. The precipitate formed is filtered off, washed with water and dried in air. To increase the yield of the target product, the filtrate is treated with a concentrated solution of sodium hydroxide and kept under synthesis conditions for 1 hour. The precipitate formed is filtered off, washed with water and dried in air.
3-Меркапто-1,2,4-триазиноны-5 представляют собой твердые вещества, от белого до оранжевого цвета, растворимы во многих органических растворителях.3-Mercapto-1,2,4-triazinones-5 are solids, white to orange, soluble in many organic solvents.
Физико-химические характеристики 3-меркапто-6-фенил-1,2,4-триазинона-5 (1):Physico-chemical characteristics of 3-mercapto-6-phenyl-1,2,4-triazinone-5 (1):
Выход: 80%.Yield: 80%.
Т.пл. °С: 255-257.Mp ° C: 255-257.
ИК-спектр, см-1: 1670, 1260, 1540.IR spectrum, cm -1 : 1670, 1260, 1540.
УФ-спектр, нм: 220, 290, 330.UV spectrum, nm: 220, 290, 330.
Физико-химические характеристики 3-меркапто-6-1-бутил-1,2,4-триазинона-5 (2):Physico-chemical characteristics of 3-mercapto-6-1-butyl-1,2,4-triazinone-5 (2):
Выход: 79%.Yield: 79%.
Т.пл. °С: 280-282.Mp ° C: 280-282.
ИК-спектр, см-1: 1675, 1260, 1520.IR spectrum, cm -1 : 1675, 1260, 1520.
УФ-спектр, нм: 192, 270, 320.UV spectrum, nm: 192, 270, 320.
Пример 3. Лабораторные биологические испытания заявленных гербицидных соединенийExample 3. Laboratory biological tests of the claimed herbicidal compounds
В качестве биоиндикаторов были взяты щирица, просо, овсюг и осоты, семена которых раскладывают в чашки Петри и заливают 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещают в термостат на двое суток при температуре 27°С. Рабочая концентрация препаратов - 50, 100 мг/л. Повторность каждого варианта - 4-кратная. Эффективность соединений определяют по проценту гибели биоиндикаторов. Результаты опыта приведены в таблице 1.As bioindicators were taken shiritsa, millet, oatmeal and sow thistle, the seeds of which are laid out in Petri dishes and pour 4 ml of the working solution. Then the Petri dishes are placed in a thermostat for two days at a temperature of 27 ° C. The working concentration of the drugs is 50, 100 mg / l. The repetition of each option is 4 times. The effectiveness of the compounds is determined by the percentage of death of bioindicators. The results of the experiment are shown in table 1.
Пример 4. Вегетационные испытания заявленных гербицидных соединенийExample 4. Vegetative testing of the claimed herbicidal compounds
Семена кукурузы и подсолнечника в течение 20 часов замачивают в исследуемых соединениях (рабочая концентрация 1-10 мг/л). Затем обработанные препаратами семена одуванчика, полыни высеивают в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Повторность каждого варианта 4- кратная. Через две недели после посева по массе надземной части растений определяют эффективность соединения в сравнении с прототипом и контролем. Результаты опыта приведены в таблице 2.Corn and sunflower seeds are soaked for 20 hours in the test compounds (working concentration of 1-10 mg / l). Then treated with preparations of dandelion seeds, wormwood are sown in vegetation vessels with a diameter of 25 cm. The repetition of each option is 4-fold. Two weeks after sowing, the effectiveness of the compound in comparison with the prototype and control is determined by the weight of the aerial parts of plants. The results of the experiment are shown in table 2.
Пример 5. Фитотоксичность заявленных гербицидных соединений Example 5. Phytotoxicity of the claimed herbicidal compounds
Обработанные препаратами в концентрации 100 мг/л семена ячменя, пшеницы, ржи высеивают в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Через две недели после посева проводят учет эффективности соединений путем замеров длины (1) и массы (m) надземной части растений. Данные приведены в таблице 3. Повторность каждого варианта - 4-х кратная.Treated with preparations at a concentration of 100 mg / l, the seeds of barley, wheat, rye are sown in vegetation vessels with a diameter of 25 cm. Two weeks after sowing, the effectiveness of the compounds is measured by measuring the length (1) and weight (m) of the aerial parts of the plants. The data are shown in table 3. The repetition of each option is 4-fold.
Приведенные в таблицах 1, 2, 3 данные показывают, что новые заявленные соединения в концентрации 10-50 мг/л проявляют гербицидный эффект, что проявляется в гибели биоиндикаторовThe data given in tables 1, 2, 3 show that the new claimed compounds at a concentration of 10-50 mg / l exhibit a herbicidal effect, which is manifested in the death of bioindicators
Заявленные новые гербицидные средства по степени эффективности превосходят взятый прототип.The claimed new herbicidal agents in terms of effectiveness exceed the taken prototype.
Таким образом, заявленные новые соединения обладают гербицидной активностью и представляют практический интерес в качестве средства для ингибирования биоиндикаторов.Thus, the claimed new compounds possess herbicidal activity and are of practical interest as a means for inhibiting bioindicators.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017115721A RU2645760C1 (en) | 2017-05-03 | 2017-05-03 | Herbicide agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017115721A RU2645760C1 (en) | 2017-05-03 | 2017-05-03 | Herbicide agent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2645760C1 true RU2645760C1 (en) | 2018-02-28 |
Family
ID=61568321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017115721A RU2645760C1 (en) | 2017-05-03 | 2017-05-03 | Herbicide agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2645760C1 (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3544570A (en) * | 1967-08-18 | 1970-12-01 | Bayer Ag | 1,2,4-triazine-5-ones |
| SU1074406A3 (en) * | 1980-05-29 | 1984-02-15 | Дегусса Аг (Фирма) | Method of producing 4-amino-6-tert.butyl-3-mercapto-1,2,4-triazine-5-on |
| DE3403332A1 (en) * | 1984-02-01 | 1985-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | SELECTIVE HERBICIDES ON A TRIAZINONE BASE |
| RU2048772C1 (en) * | 1993-03-01 | 1995-11-27 | Новосибирский государственный аграрный университет | Herbicide composition |
| SU1800810A1 (en) * | 1990-06-25 | 1996-03-27 | Всесоюзный научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений | Derivatives of 3-mercapto-1,2,4-triazinone-5 showing growth-regulating activity |
-
2017
- 2017-05-03 RU RU2017115721A patent/RU2645760C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3544570A (en) * | 1967-08-18 | 1970-12-01 | Bayer Ag | 1,2,4-triazine-5-ones |
| SU1074406A3 (en) * | 1980-05-29 | 1984-02-15 | Дегусса Аг (Фирма) | Method of producing 4-amino-6-tert.butyl-3-mercapto-1,2,4-triazine-5-on |
| DE3403332A1 (en) * | 1984-02-01 | 1985-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | SELECTIVE HERBICIDES ON A TRIAZINONE BASE |
| SU1800810A1 (en) * | 1990-06-25 | 1996-03-27 | Всесоюзный научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений | Derivatives of 3-mercapto-1,2,4-triazinone-5 showing growth-regulating activity |
| RU2048772C1 (en) * | 1993-03-01 | 1995-11-27 | Новосибирский государственный аграрный университет | Herbicide composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2009114128A (en) | Amide derivative of amino acid and herbicide | |
| JP4052942B2 (en) | 2-Pyrimidinyloxy-N-arylbenzylamine derivatives, their production and use | |
| US3541108A (en) | Isothiazole derivatives | |
| AU586200B2 (en) | 2-(1-(3-chloroallyloxyamino)alkyl)-5-alkylthioalkyl- cyclohexane-1,3-dione herbicides | |
| RU2645760C1 (en) | Herbicide agent | |
| US3547619A (en) | Nitrophenylacetic acids and derivatives as selective herbicides | |
| RU2746139C1 (en) | Growth stimulating agent for pre-sowing seed treatment | |
| US3591623A (en) | Nitrophenylacetic acid derivatives | |
| US4023956A (en) | Amide phosphorothiolate herbicides | |
| RU2683792C1 (en) | N-(3-chloro-2,6-diethilphenil)-2-(4,6-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl-sulfanil)acetamid as antidote 2,4-d on sunflower | |
| RU2766696C1 (en) | Derivatives of 1,2,4-triazinones exhibiting herbicidal activity | |
| RU2776586C1 (en) | N-aryl-3[(cyanomethyl)amino]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridine-2-carboxamides as 2,4-d antidotes on sunflower | |
| RU2783115C1 (en) | 3-BENZYL-2,5-BIS(4-METHOXYPHENYL)-7-THIOXO-2,3,5,6,7,8-HEXAHYDROPYRIMIDO[4,5-d]PYRIMIDIN-4(1H)-ON AS AN ANTIDOTE 2,4-D ON SUNFLOWER | |
| RU2810585C1 (en) | Use of 2-chloro-n-(4-cyano-3-cyanomethyl-1h-pyrazol-5-yl)acetamide as a 2,4-d antidote in sunflower | |
| RU2808337C1 (en) | USE of (E)-N-(HYDROXYMETHYL)-3-(4-CHLOROPHENYL)-2-CYANOPROP-2-ENTIOAMIDE AS 2,4-D ANTIDOTE IN SUNFLOWER | |
| RU2507744C1 (en) | Growth stimulant for seed presowing treatment | |
| RU2619467C1 (en) | Derivatives of 1,2,4-triazolo [1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide that have a herbicidal activity | |
| RU2798595C1 (en) | Triethylammonium 5-(3-amino-3-oxo-2-thiocarbamoyl-1-(2-chlorophenyl)propyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4h-1,3-dioxin-6-olate as an antidote 2,4-d for sunflower | |
| RU2379891C1 (en) | Growth stimulatig agent for presowing seed treatment | |
| RU2798592C1 (en) | 5-(3-amino-3-oxo-2-thiocarbamoyl-1-(furan-2-yl)propyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4h-1,3-dioxin-6-triethylammonium polate as an antidote 2,4-d for sunflower | |
| RU2795307C1 (en) | (2e,2'e)-2,2'-(1,2,4-thiadiazol-3,5-diyl)bis(3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile) as 2,4-d antidote on sunflower | |
| JPS6216453A (en) | Acylaminovaleronitrile derivative, production thereof, herbicide and agricultural and horticultural fungicide containing same | |
| JPS5910322B2 (en) | herbicide | |
| CA1195335A (en) | N-substituted -tetrahydroisophthalimide derivatives | |
| JPS6054954B2 (en) | Diphenyl ether derivatives and herbicides containing diphenyl ether derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190504 |