RU2640549C2 - Способ получения углеводородной смолы сингер 10п - Google Patents
Способ получения углеводородной смолы сингер 10п Download PDFInfo
- Publication number
- RU2640549C2 RU2640549C2 RU2015119827A RU2015119827A RU2640549C2 RU 2640549 C2 RU2640549 C2 RU 2640549C2 RU 2015119827 A RU2015119827 A RU 2015119827A RU 2015119827 A RU2015119827 A RU 2015119827A RU 2640549 C2 RU2640549 C2 RU 2640549C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- monoalkylphenol
- resin
- absorbent
- temperature
- maleic anhydride
- Prior art date
Links
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 31
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 31
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims abstract description 28
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims abstract description 28
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims abstract description 14
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims abstract description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 12
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 5
- HBGPNLPABVUVKZ-POTXQNELSA-N (1r,3as,4s,5ar,5br,7r,7ar,11ar,11br,13as,13br)-4,7-dihydroxy-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]chrysen-9-one Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C(C)(C)[C@@H]1[C@H](O)C[C@]([C@]1(C)C[C@@H]3O)(C)[C@@H]2CC[C@H]1[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@H]1C(=C)C HBGPNLPABVUVKZ-POTXQNELSA-N 0.000 claims description 3
- PFRGGOIBYLYVKM-UHFFFAOYSA-N 15alpha-hydroxylup-20(29)-en-3-one Natural products CC(=C)C1CCC2(C)CC(O)C3(C)C(CCC4C5(C)CCC(=O)C(C)(C)C5CCC34C)C12 PFRGGOIBYLYVKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SOKRNBGSNZXYIO-UHFFFAOYSA-N Resinone Natural products CC(=C)C1CCC2(C)C(O)CC3(C)C(CCC4C5(C)CCC(=O)C(C)(C)C5CCC34C)C12 SOKRNBGSNZXYIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 17
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 abstract description 11
- 239000005060 rubber Substances 0.000 abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 7
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 3
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F1/00—Obtaining purification, or chemical modification of natural resins, e.g. oleo-resins
- C09F1/04—Chemical modification, e.g. esterification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения углеводородной смолы в качестве добавки для повышения клейкости резинотехнических изделий и шин при их производстве. В способе получения углеводородной смолы путем реакции абсорбента 50/370 с малеиновым ангидридом при нагревании согласно изобретению синтез проводят при температуре 150-180°C в течение 20-25 минут путем добавления в предварительно нагретую до 150-180°C тяжелую фракцию разогнанного абсорбента 50/370 малеинового ангидрида и моноалкилфенольной смолы с одновременным воздействием вращающегося магнитного поля и статического электрического поля, при этом разгонку абсорбента 50/370 осуществляют при нагреве до температуры 150-180°C с одновременным воздействием вращающегося магнитного поля и статического электрического поля, а моноалкилфенольную смолу получают смешением моноалкилфенола и параформальдегида при нагреве до температуры 55-60°C, введением катализатора паратолуолсульфокислоты и последующим нагревом до температуры 70°C в течение 2-2,5 часов. Технический результат: получена смола, используемая в качестве добавки для производства резинотехнических изделий с высокой клейкостью. 3 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к способу получения углеводородной смолы в качестве добавки для повышения клейкости резинотехнических изделий и шин при их производстве.
Известно, что в качестве повысителя клейкости при получении резиновых смесей наиболее широко используют сосновую живичную канифоль (1) (Зыкова Н.П. Получение канифоли ЭМ-3 и применение ее в производстве шин и резинотехнических изделий. Гидролизная и лесохимическая пром-сть, 1979, N 6, с. 14-15). Однако в связи с ростом стоимости сырья для ее получения - сосновой живицы - производство ее постоянно сокращается.
Известен способ получения канифольной смолы (патент РФ №2130042, C09F 1/04, от 25.03.1997, опубл. 10.05.1999 г.).
Канифольную смолу получают путем модифицирования ее малеиновым ангидридом и формальдегидом при нагревании, в качестве канифольной смолы используют талловую канифоль, которую модифицируют в присутствии 0,02-0,05% от массы канифоли диметилполисилоксана с вязкостью 200-400 м2/с.
На зарубежном рынке сырья имеется более широкий выбор повысителей клейкости: алифатические смолы типа Eskores, получаемые при регулируемой инициированной полимеризации углеводородов фракций С5, различные алкилфенолформальдегидные смолы типа октофор N, Rebitak, корезин.
Отечественные нефтеполимерные смолы (НПС) на основе углеводородов С5-С9 не обеспечивают необходимый уровень конфекционной клейкости.
Производство смол из продуктов углепереработки сокращено. Поэтому создание и появление на российском рынке новых эффективных повысителей клейкости весьма актуально.
Наиболее близким по свойствам и способу получения является синтезированная углеводородная смола Пикар (прототип), представляющая собой продукт на основе малеинового ангидрида и полупродуктов получения изопрена через изобутилен и формальдегид, повышающая конфекционную клейкость резиновых смесей и не уступающая по эффективности наиболее известным добавкам, применяемым в шинной промышленности (Автореферат диссертации по теме "Технология получения и применение малеинизированных полупродуктов синтеза изопрена для улучшения конфекционных свойств шинных резиновых смесей» Шарипов Эдуард Нависович, Казань, 2009 г.).
Углеводородная смола Пикар включает в свой состав малеиновый ангидрид, полупродукты получения изопрена через изобутилен и формальдегид. Исходным сырьем для синтеза смолы Пикар является жидкий товарный продукт абсорбент 50/370.
Способ получения углеводородной смолы Пикар заключается в следующем.
При синтезе в подготовленное сырье, которым является жидкий товарный продукт абсорбент 50/370, нагретое до 120°C, небольшими порциями, чтобы избежать резкого подъема температуры, подают малеиновый ангидрид (МА) в количестве от 1 до 20% мас. Затем температуру реакционной массы повышают до 180-220°C. Время синтеза варьируется от 3 до 10 часов. Готовность продукта определяют по температуре каплепадения.
Задачей заявляемого способа является расширение ассортимента углеводородных смол, используемых в качестве добавки для повышения клейкости шин и других резинотехнических изделий, на основе сравнительно доступных и менее дорогих ингредиентов.
Технический результат - высокая клейкость смесей для производства резинотехнических изделий при использовании получаемой углеводородной смолы.
Технический результат достигается тем, что способ получения углеводородной смолы включает реакцию абсорбента 50/370 с малеиновым ангидридом при нагревании, при этом синтез проводят при температуре 150-180°C в течение 20-25 минут путем добавления в предварительно нагретую до 150-180°C тяжелую фракцию разогнанного абсорбента 50/370 малеинового ангидрида и моноалкилфенольной смолы с одновременным воздействием вращающегося магнитного поля и статического электрического поля, разгонку абсорбента 50/370 осуществляют при нагреве до температуры 150-180°C с одновременным воздействием вращающегося магнитного поля и статического электрического поля, а моноалкилфенольную смолу получают смешением моноалкилфенола и параформальдегида при нагреве до температуры 55-60°C, введением катализатора паратолуолсульфокислоты и последующим нагревом до температуры 70°C в течение 2-2.5 часов.
Заявляемую углеводородную смолу Сингер 10 П получают путем синтеза.
Процесс получения углеводородной смолы включает несколько стадий.
1 стадия. Жидкий товарный продукт абсорбент 50/370 (50°C - температура начала кипения, 370° - конца кипения), нагревают в реакторе ЯРУС ФР (реактор №1) до 180°C. В реакторе абсорбент подвергается воздействию вращающегося магнитного поля напряженностью 0,5 Тл соответствующе подобранных частот (с частотой 30 Гц), а также статического электрического поля с разностью потенциалов 1 кВ (1000 В). В реакторе контролируется подвод тепла. В результате отгоняется легкая фракция (до 80-84%), остаются тяжелые фракции непредельных углеводородов (до 16-20%). Оставшаяся фракция абсорбента имеет температуру каплепадения порядка 60-65°C (консистенция густой смолы), что дает ряд преимуществ (в течение одного часа).
Параллельно получают моноалкилфенольную смолу, для чего загружают в другой реактор (№3) расчетное количество моноалкилфенола и параформальдегида, нагревают до температуры реакционной массы 55-60°C, после чего вводят расчетное количество катализатора (паратолуолсульфокислоты), нагревают смесь до температуры 70°C и в течение 2-2.5 часов проводят реакцию, с отгонкой воды, в результате чего образуется моноалкилфенольная смола.
Соотношение ингредиентов для получения моноалкилфенольной смолы, мас. ч.:
| Моноалкилфенол | 0,7-0,8 |
| Параформальдегид (96%) | 0.2-0,3 |
| Катализатор паратолуолсульфокислота | 0,001 (0,1% (от общего количества моноалкилфенола и параформальдегида) |
2 стадия. В реактор №2 ЯРУС ФР выгружают полученную в реакторе №1 тяжелую фракцию разогнанного абсорбента, предварительно нагретого до 150-180°C, добавляют полученную моноалкилфенольную смолу и добавляют расчетное количество малеинового ангидрида, перемешивают при температуре 150-180°C. в течение 20-25 минут. Смешение производят в реакторе ЯРУС ФР при воздействии вращающегося магнитного поля с напряженностью порядка 0,2 Тл (тесла) и частотой вращения 10 Гц, разности потенциалов статического электрического поля менее 500-1000 В.
После чего происходит отбор проб и измеряется температура каплепадения образовавшейся смолы. При соответствии температуры каплепадения не менее 100°C реакционную массу перекачивают в гранулятор и фасуют в соответствии с ТУ.
Состав полученной смолы Сингер 10 П, мас. ч.:
| Абсорбент 50/370 | 100 |
| Моноалкилфенольная смола | 1 |
| Малеиновый ангидрид | 2 |
Конкретные примеры получения углеводородной смолы Сингер 10П
Пример 1.
В реактор №1 марки ЯРУС ФР загружается 500 кг абсорбента 50/370. Идет разгонка с 70°C до 150-180°C с одновременным воздействием вращающегося магнитного поля с напряженностью 0,5 Тл, с частотой вращения 30 Гц и напряженностью статического электрического поля с разностью потенциалов 1 кВ в течение 20-25 минут, после чего реактор отключают. После разгонки в реакторе остается 80-100 кг (16-20%) абсорбента.
Кубовые остатки - тяжелую фракцию разогнанного абсорбента (80-100 кг) - перекачивают в реактор №2.
Параллельно в реакторе №3 изготавливается моноалкилфенольная смола:
Загружается 4 кг моноалкилфенола и 1 кг параформальдегида и по достижению температуры реакционной массы 55-60°C вводится 0,005 кг катализатора (паратолуолсульфокислоты), после чего в течение 2-2.5 часов проходит реакция при температуре 70°C, в результате чего образуется моноалкилфенольная смола.
Затем в реактор №2 ЯРУС ФР перекачивают полученную моноалкилфенольную смолу, тяжелую фракцию разогнанного абсорбента и добавляют с 10 кг малеинового ангидрида. Включается мешалка, выставляется температура 150-180°C. Процесс идет при воздействии вращающегося магнитного поля порядка 0,2 Тл, частоте вращения 10 Гц и разности потенциалов статического электрического поля 500-700 В в течение 20-25 минут. После чего происходит отбор проб и измеряется температура каплепадения образовавшейся смолы. При соответствии температуры каплепадения не менее 100°C реакционную массу перекачивают на гранулятор и фасуют в соответствии с ТУ.
Рецептура получения 100 кг углеводородной смолы Сингер 10П
| Абсорбент 50/370 | 500 кг |
| Моноалкилфенол | 4 кг |
| Параформальдегид (96%) | 1 кг |
| Паратолуолсульфокислота | 0.005 кг |
| Малеиновый ангидрид | 10 кг |
что соответствует, мас. ч.:
- Абсорбент 50/370 100
- Моноалкилфенольная смола 1
- Малеиновый ангидрид 2
В Таблице 1 приведены результаты экспериментальных данных получения углеводородной смолы Сингер 10П.
Получение абсорбента происходило всегда при одинаковых значениях напряженности вращающегося магнитного поля: 0.5 Тл и его частоты: 30 Гц и при одной и той же разности потенциалов статического электрического поля: 1000 В (1 кВ), поскольку эти характеристики являлись оптимальными.
Моноалкилфенольная смола изготавливалась при тех же технологических режимах, что и в примере №1.
При синтезе углеводородной смолы эксперимент проводился при одной и той же разности потенциалов статического электрического поля: 500-700 В, при различных значениях напряженности вращающегося магнитного поля: от 0.2 до 0,35 Тл и его частоты: от 10 до 15 Гц, при одной и той же разности потенциалов статического электрического поля: 500-700 В, температуре 150-180°C и различных весовых количествах вносимого малеинового ангидрида: от 8 кг до 15 кг (примеры №2-5). Качество полученной углеводородной смолы Сингер 10 П оценивалось по ее характеристикам: температуре каплепадения °C и массовой доле летучих, %.
Исходя из полученных результатов испытаний наиболее эффективными для использования в резиновых смесях является углеводородная смола, полученная при соотношении, мас. ч.:
| Абсорбент 50/370 | 100 |
| Моноалкилфенольная смола | 1 |
| Малеиновый ангидрид | 2 |
что соответствует рецептуре получения 100 кг углеводородной смолы при напряженности вращающегося магнитного поля 0,2 Тл и частоте 10 Гц, разности потенциалов 500-700 В и вносимом количестве малеинового ангидрида 10 кг
| Абсорбент 50/370 | 500 кг |
| Моноалкилфенол | 4 кг |
| Параформальдегид (96%) | 1 кг |
| Паратолуолсульфокислота | 0.005 кг |
| Малеиновый ангидрид | 10 кг |
Заявленный способ позволяет получить углеводородную смолу с хорошими эксплуатационными свойствами при сокращении времени ее получения.
Состав получаемой углеводородной смолы Сингер 10П содержит меньше малеинового ангидрида, чем смола Пикар. Введение меньшего количества малеинового ангидрида удешевляет полученный заявляемым способом продукт.
Уменьшается время синтеза получения углеводородной смолы. Сингер-10П, что так же удешевляет полученный заявляемым способом продукт.
В процессе разгонки абсорбента наиболее полно удаляются легколетучие фракции, предназначенные для дальнейшего использования в качестве растворителя.
Улучшаются физико-механические свойства резиновых смесей, приготовленных с использованием смолы «Сингер-10П».
Образцы заявляемой углеводородной смолы Сингер-10П и углеводородной смолы Пикар (прототип) испытывались в стандартной резиновой смеси на основе бутадиен-стирольного каучука и показали хорошие результаты, не уступающие результатам смолы Пикар (прототипа).
Claims (7)
1. Способ получения углеводородной смолы путем реакции абсорбента 50/370 с малеиновым ангидридом при нагревании, отличающийся тем, что синтез проводят при температуре 150-180°C в течение 20-25 минут путем добавления в предварительно нагретую до 150-180°C тяжелую фракцию разогнанного абсорбента 50/370 малеинового ангидрида и моноалкилфенольной смолы с одновременным воздействием вращающегося магнитного поля и статического электрического поля, при этом разгонку абсорбента 50/370 осуществляют при нагреве до температуры 150-180°C с одновременным воздействием вращающегося магнитного поля и статического электрического поля, а моноалкилфенольную смолу получают смешением моноалкилфенола и параформальдегида при нагреве до температуры 55-60°C, введением катализатора паратолуолсульфокислоты и последующим нагревом до температуры 70°C в течение 2-2,5 часов.
2. Способ получения углеводородной смолы по п. 1, отличающийся тем, что напряженность вращающегося магнитного поля составляет 0,2-0,5 Тл, частота вращения магнитного поля 10-30 Гц, разность потенциалов статического электрического поля 0,5-1,0 кВ.
3. Способ получения углеводородной смолы по п. 1, отличающийся тем, что углеводородную смолу получают путем реакции абсорбента 50/370, малеинового ангидрида и моноалкилфенольной смолы при следующем соотношении компонентов, мас. ч.:
4. Способ получения углеводородной смолы по п. 1, отличающийся тем, что моноалкилфенольную смолу получают смешением моноалкилфенола и параформальдегида с введением катализатора паратолуолсульфокислоты при следующем соотношении компонентов, мас. ч.:
(0,1% (от общего количества моноалкилфенола и параформальдегида).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015119827A RU2640549C2 (ru) | 2015-05-27 | 2015-05-27 | Способ получения углеводородной смолы сингер 10п |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015119827A RU2640549C2 (ru) | 2015-05-27 | 2015-05-27 | Способ получения углеводородной смолы сингер 10п |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015119827A RU2015119827A (ru) | 2016-12-20 |
| RU2640549C2 true RU2640549C2 (ru) | 2018-01-09 |
Family
ID=57759055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015119827A RU2640549C2 (ru) | 2015-05-27 | 2015-05-27 | Способ получения углеводородной смолы сингер 10п |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2640549C2 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1065436A1 (ru) * | 1982-04-16 | 1984-01-07 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Химических Наук Ан Казсср | Способ получени углеводород-фенол-альдегидной смолы |
| RU2224769C2 (ru) * | 2002-05-06 | 2004-02-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт синтетического каучука им. акад. С.В. Лебедева" | Способ получения стабилизатора и полиизопреновая композиция, его содержащая |
-
2015
- 2015-05-27 RU RU2015119827A patent/RU2640549C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1065436A1 (ru) * | 1982-04-16 | 1984-01-07 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Химических Наук Ан Казсср | Способ получени углеводород-фенол-альдегидной смолы |
| RU2224769C2 (ru) * | 2002-05-06 | 2004-02-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт синтетического каучука им. акад. С.В. Лебедева" | Способ получения стабилизатора и полиизопреновая композиция, его содержащая |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Авто диссертации на соискание ученой степени кандидата технических наук - "Технология получения и применение малеинизированных полупродуктов синтеза изопрена для улучшения конфекционных свойств шинных резиновых смесей" - Шарипов Эдуард Нависович, Казань, 2009. * |
| Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата технических наук - "Технология получения и применение малеинизированных полупродуктов синтеза изопрена для улучшения конфекционных свойств шинных резиновых смесей" - Шарипов Эдуард Нависович, Казань, 2009. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2015119827A (ru) | 2016-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA026407B1 (ru) | Комплексные олигомерные структуры | |
| Li et al. | Phosphonated and methacrylated biobased cardanol monomer: Synthesis, characterization and application | |
| US3005800A (en) | Method of maleinizing petroleum resin | |
| Pyshyev et al. | Obtaining of Resins Based on Model Mixtures with Indene, Coumarone and Styrene and their Usage as Bitumen Modifiers. | |
| RU2640549C2 (ru) | Способ получения углеводородной смолы сингер 10п | |
| US2312731A (en) | Process and agent for breaking petroleum emulsions | |
| CN105622873A (zh) | 改性酚醛补强树脂及其制备方法、及含有该树脂的橡胶组合物 | |
| US2495305A (en) | Esters of pentaerythritol dehydration products | |
| US2468722A (en) | Method of making pentaerythritol dehydration products | |
| US3096192A (en) | Asphalt compositions having reduced stripping tendencies | |
| CN114605259A (zh) | 改性腰果油、橡胶增塑剂及其制备方法和应用 | |
| RU2722481C1 (ru) | Способ получения эмульгатора для буровых растворов на углеводородной основе | |
| US1810174A (en) | Process for the production of condensation and polymerization products of acetylene | |
| US2198318A (en) | Resinous material | |
| US1787036A (en) | Process fob the production of propenyl derivatives of aromatic | |
| RU2398799C1 (ru) | Способ получения адгезионной битумной присадки | |
| US2338229A (en) | Method of polymerizing fraction of gashouse oil drip containing indene and coumarone | |
| RU2553654C1 (ru) | Способ получения модифицированной нефтеполимерной смолы | |
| RU2805921C1 (ru) | Способ получения битума нефтяного дорожного (варианты) | |
| US1900663A (en) | Manufacture of caoutchouc lacquers or varnishes | |
| US2341289A (en) | Rubber composition | |
| US2220290A (en) | Resinous material | |
| RU2616187C1 (ru) | Способ получения модифицированной нефтеполимерной смолы | |
| US2568119A (en) | Phenolic resins containing isanic acid | |
| US3544494A (en) | Method of producing resinous materials from by-products obtained in the refining of petroleum |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190528 |