RU2640201C1 - Способ получения изододецилфосфетановой кислоты - Google Patents
Способ получения изододецилфосфетановой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2640201C1 RU2640201C1 RU2017101041A RU2017101041A RU2640201C1 RU 2640201 C1 RU2640201 C1 RU 2640201C1 RU 2017101041 A RU2017101041 A RU 2017101041A RU 2017101041 A RU2017101041 A RU 2017101041A RU 2640201 C1 RU2640201 C1 RU 2640201C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrolysis
- stage
- acid
- isododecylphosphetanoic
- product
- Prior art date
Links
- ODSMERILNUJXJH-UHFFFAOYSA-N 2-(10-methylundecyl)phosphetane-1-carboxylic acid Chemical compound C(CCCCCCCCC(C)C)C1P(CC1)C(=O)O ODSMERILNUJXJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 19
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 11
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 10
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000032798 delamination Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000009854 hydrometallurgy Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- SZFRZEBLZFTODC-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylpent-2-ene Chemical compound CC(C)C(C)=C(C)C SZFRZEBLZFTODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 1
- -1 isododecylphosphetanoic acid chloride Chemical compound 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Abstract
Изобретениееотносится к способу получения изододецилфосфетановой кислоты, которая может быть использована в составе экстрагентов в гидрометаллургии для извлечения металлов. Предложенный способ включает взаимодействие эквимолярных количеств тетрамеров пропилена и треххлористого фосфора в среде хлористого метилена в присутствии безводного хлористого алюминия, двухступенчатый гидролиз продукта взаимодействия, отделение продукта гидролиза из органического слоя после расслаивания, отгонку растворителя из продукта гидролиза второй ступени, причем на первой ступени гидролиз ведут при 10-15°С, а на второй ступени - при 50-60°С. Предложен новый эффективный способ получения нужного для экстракции металлов вещества. 2 з.п. ф-лы, 1 пр.
Description
Изобретение относится к химии гетероциклических соединений, содержащих фосфор в качестве гетероатома, а именно к способу получения изододецилфосфетановой кислоты, которая находит применение как экстрагент или в составе экстрагентов, используемых в гидрометаллургических процессах для извлечения и разделения металлов.
Известен способ получения замещенной фосфетановой кислоты взаимодействием соответствующего непредельного углеводорода изостроения, например 2,2,4-триметил-2-пентена, с эквимолярными количествами треххлористого фосфора и треххлористого алюминия в хлористом метилене с последующим гидролизом (В.И. Ивановский. «Химия гетероциклических соединений». М., «Высшая школа», 1978, стр. 66-67).
В опубликованных источниках информации сведения о способе получения именно изододецилфосфетановой кислоты авторами не выявлены.
Технической задачей предлагаемого изобретения является разработка промышленного способа получения изододецилфосфетановой кислоты.
Предлагается способ получения изододецилфосфетановой кислоты, включающий взаимодействие эквимолярных количеств тетрамеров пропилена и треххлористого фосфора в среде хлористого метилена в присутствии безводного хлористого алюминия, двухступенчатый гидролиз продукта взаимодействия, отделение продукта гидролиза из органического слоя после расслаивания, отгонку растворителя из продукта гидролиза второй ступени, причем на первой ступени гидролиз ведут при 10-15°С, а на второй ступени - при 50-60°С. Предпочтительно взаимодействие тетрамеров пропилена и треххлористого фосфора вести при температуре 10-25°С, а продукт гидролиза на каждой ступени подвергать водной промывке до показателя рН среды не более 3.
Тетрамеры пропилена представляют собой продукт олигомеризации концентрированного пропилена на фосфорнокислом катализаторе (ТУ 2211-044-05766801-2014).
Взаимодействие тетрамеров пропилена с треххлористым фосфором в присутствии хлористого алюминия идет по следующим реакциям с образованием комплекса [I]:
На первой стадии гидролиза комплекс [I] гидролизуется до хлорангидрида изододецилфосфетановой кислоты (ХА ИДДФК):
/комплекс I/+Н2О →
На второй стадии гидролиза ХА ИДДФК гидролизуется до изододецилфосфетановой кислоты (ИДДФК):
Пример получения экстрагента по предложенному способу.
Исходные тетрамеры пропилена (ТУ 2211-044-05766801-2014) подвергают сушке до влажности не более 0,05 мас.% под вакуумом при температуре 30-35°С.
В реактор, снабженный рубашкой, мешалкой якорного типа, нижним спуском и обратным холодильником, загружают 851,5 дм3 хлористого метилена, затем подают 738,5 кг безводного хлористого алюминия. Реактор охлаждают до 10°С и при включенной мешалке загружают 744,5 кг треххлористого фосфора. Реакционную смесь перемешивают 30 минут, поддерживая указанную температуру, затем в реактор подают 1184,4 дм3 тетрамеров пропилена, поддерживая температуру реакционной смеси 15-20°С. После подачи всего количества тетрамеров пропилена реакционную массу выдерживают 6-7 часов при 20-25°С при постоянном перемешивании.
В реактор гидролиза, снабженный рубашкой и мешалкой, загружают воду 2059 дм3, которую охлаждают до 10°С, и начинают дозировать продукт реакции с предыдущей стадии, поддерживая температуру не выше 15°С. После подачи всей реакционной массы смесь выдерживают 2 часа при работающей мешалке при 10-15°С, затем перемешивание прекращают, а реакционную массу подвергают расслаиванию в течение 1 часа. После чего отделяют нижний органический слой от верхнего водного слоя. Органический слой представляет собой хлорангдрид ИДДФК в хлористом метилене. Водный слой содержит смесь соляной и фосфорных кислот.
Отделенный органический слой подвергают водной промывке, для чего в органический слой добавляют воду 1716 дм3, перемешивают 10-15 минут и расслаивают в течение 1 часа. Отделяют органический слой и подвергают повторной промывке.
После повторной промывки органический слой подвергают повторному гидролизу при температуре 50-60°С в течение 4 часов. Затем полученную реакционную смесь расслаивают в течение 2-х часов, отделяют органический слой, содержащий ИДДФК в хлористом метилене, и подвергают двухразовой водной промывке до достижения показателя рН=3.
После повторной промывки из органического слоя отгоняют хлористый метилен при 50-70°С и получают 1000 кг целевого продукта, который представляет собой маслянистую жидкость темно-коричневого цвета с массовой долей активного вещества (ИДДФК) 60-80 мас.%, кислотным числом не менее 2,6 мг-экв./г.
Claims (3)
1. Способ получения изододецилфосфетановой кислоты, включающий взаимодействие эквимолярных количеств тетрамеров пропилена и треххлористого фосфора в среде хлористого метилена в присутствии хлористого алюминия, двухступенчатый гидролиз продукта взаимодействия, отделение продукта гидролиза из органического слоя после расслаивания, отгонку растворителя из продукта гидролиза второй ступени, причем на первой ступени гидролиз ведут при 10-15°C, а на второй ступени - при 50-60°C.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие тетрамеров пропилена и треххлористого фосфора ведут при температуре 10-25°C.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что продукт гидролиза на каждой ступени подвергают водной промывке до показателя рН не более 3.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017101041A RU2640201C1 (ru) | 2017-01-11 | 2017-01-11 | Способ получения изододецилфосфетановой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017101041A RU2640201C1 (ru) | 2017-01-11 | 2017-01-11 | Способ получения изододецилфосфетановой кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2640201C1 true RU2640201C1 (ru) | 2017-12-27 |
Family
ID=63857589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017101041A RU2640201C1 (ru) | 2017-01-11 | 2017-01-11 | Способ получения изододецилфосфетановой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2640201C1 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2280090C1 (ru) * | 2005-03-17 | 2006-07-20 | Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова | Способ разделения индия и галлия из кислых сульфатных растворов |
| RU2518619C2 (ru) * | 2012-06-05 | 2014-06-10 | Александр Васильевич Вальков | Способ выделения гадолиния экстракцией фосфорорганическими соединениями |
-
2017
- 2017-01-11 RU RU2017101041A patent/RU2640201C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2280090C1 (ru) * | 2005-03-17 | 2006-07-20 | Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова | Способ разделения индия и галлия из кислых сульфатных растворов |
| RU2518619C2 (ru) * | 2012-06-05 | 2014-06-10 | Александр Васильевич Вальков | Способ выделения гадолиния экстракцией фосфорорганическими соединениями |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ивановский В.И., "Химия гетероциклических соединений", М., "Высшая школа", 1978, 66-67. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tueting et al. | Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides | |
| Shinde et al. | An organocatalyzed facile and rapid access to α-hydroxy and α-amino phosphonates under conventional/ultrasound technique | |
| CN108368022B (zh) | 用于制造丙烯酸的方法 | |
| CN101679233A (zh) | 在离子液体中制造内酰胺的方法 | |
| RU2640201C1 (ru) | Способ получения изододецилфосфетановой кислоты | |
| CN103030614A (zh) | 一种合成桃醛的提取方法 | |
| EP2736912B1 (en) | Methods of isolating 4-chloro-2-fluoro-3-substituted-phenylboronic acids | |
| CN104844648A (zh) | 一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法 | |
| NO131577B (ru) | ||
| CN103073525B (zh) | 一种合成制备(s)-(3,4-二氟苯基)环氧己烷的方法 | |
| US9561499B2 (en) | Process for regenerating ionic compound | |
| US2872479A (en) | Preparation of organoboron compounds | |
| Tajik et al. | Silylation of alcohols and phenols by HMDS in the presence of ionic liquid and silica-supported ionic liquids | |
| Pinto et al. | Metal triflates combined with caffeine based imidazolium salts: A new family of highly efficient and reusable catalysts | |
| US3410761A (en) | Recovery of epoxy polybutadiene by plural stage flash distillation | |
| EP4225723B1 (en) | Process for the preparation of alpha-alkyl-2-(trifluoromethyl)-benzyl alcohols | |
| CN105541611A (zh) | 一种制备甲基丙烯酸乙酰乙酸乙二醇双酯的方法 | |
| JP5896521B2 (ja) | ２，２−ジメチルプロパンチオアミドの製造方法 | |
| CN101863733B (zh) | 在酸性离子液体中合成1，3，5-三甲苯的方法 | |
| CN111285757B (zh) | 一种假性紫罗兰酮环合的方法 | |
| CN103508583B (zh) | 一种含有双烷氧基类化合物的己烷废液的处理方法 | |
| CN102942592A (zh) | 一种4,4’-联苯基双二氯化膦的合成方法 | |
| CN109438360B (zh) | 一种肌酐的制备方法 | |
| WO2016065576A1 (en) | Process for preparation of high purity guaiacol glycidyl ether | |
| RU2375372C1 (ru) | Способ получения трициклогексилфосфина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200112 |