RU2579388C2 - Композиции меченого ингибитора отложений и способы ингибирования отложений - Google Patents
Композиции меченого ингибитора отложений и способы ингибирования отложений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2579388C2 RU2579388C2 RU2013106229/05A RU2013106229A RU2579388C2 RU 2579388 C2 RU2579388 C2 RU 2579388C2 RU 2013106229/05 A RU2013106229/05 A RU 2013106229/05A RU 2013106229 A RU2013106229 A RU 2013106229A RU 2579388 C2 RU2579388 C2 RU 2579388C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copolymer
- acid
- sediments
- vinyl
- deposits
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 239000013049 sediment Substances 0.000 title abstract description 17
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title abstract description 13
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract description 59
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 51
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 17
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 39
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QENRKQYUEGJNNZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(prop-2-enoylamino)propane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(C)C(S(O)(=O)=O)NC(=O)C=C QENRKQYUEGJNNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N ethenyl dihydrogen phosphate Chemical class OP(O)(=O)OC=C BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JHUFGBSGINLPOW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(trifluoromethoxy)benzoyl cyanide Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(C(=O)C#N)C=C1Cl JHUFGBSGINLPOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical group [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- LUHPUPVJIVTJOE-UHFFFAOYSA-N 1-phosphonoethenylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)C(=C)P(O)(O)=O LUHPUPVJIVTJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 4
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical class OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 claims description 3
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 claims description 3
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005065 mining Methods 0.000 abstract description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 abstract 1
- 239000002455 scale inhibitor Substances 0.000 description 25
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 14
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 10
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical group N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 4
- IQEKRNXJPCBUAT-UHFFFAOYSA-N 2-[hydroperoxy(hydroxy)phosphoryl]acetic acid Chemical compound OOP(O)(=O)CC(O)=O IQEKRNXJPCBUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 3
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 alkaline earth metal cations Chemical class 0.000 description 3
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N Angelic acid Natural products CC=C(C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWNHOLFZSQAFNH-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)N.P(=O)(O)(O)P(=O)(O)O Chemical class C(C=C)(=O)N.P(=O)(O)(O)P(=O)(O)O VWNHOLFZSQAFNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N angelic acid Chemical compound C\C=C(\C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- XMPZTFVPEKAKFH-UHFFFAOYSA-P ceric ammonium nitrate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Ce+4].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XMPZTFVPEKAKFH-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009749 continuous casting Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000010840 domestic wastewater Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 1
- 238000005558 fluorometry Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical compound C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000005374 membrane filtration Methods 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000009928 pasteurization Methods 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-phenylethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N tiglic acid Chemical compound C\C=C(/C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008215 water for injection Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
- C02F5/12—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
- C02F5/14—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
- C09K8/528—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning inorganic depositions, e.g. sulfates or carbonates
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B37/00—Methods or apparatus for cleaning boreholes or wells
- E21B37/06—Methods or apparatus for cleaning boreholes or wells using chemical means for preventing or limiting, e.g. eliminating, the deposition of paraffins or like substances
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/10—Inorganic compounds
- C02F2101/101—Sulfur compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2303/00—Specific treatment goals
- C02F2303/22—Eliminating or preventing deposits, scale removal, scale prevention
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Mining & Mineral Resources (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Fluid Mechanics (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Paper (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение по существу относится к композициям меченого ингибитора отложений и способам ингибирования отложений. В частности, настоящее изобретение относится к имидазолсодержащим меченым полимерным ингибиторам отложений, предназначенным для использования при обработке воды и/или нефтяных месторождений. Описан способ определения концентрации сополимера, ингибирующего отложения, для ингибирования образования отложений, включающий введение эффективного количества сополимера, ингибирующего отложения, в среду, измерение сигнала флуоресценции, соответствующего имидазольному фрагменту, и определение концентрации сополимера, ингибирующего отложения, на основании сигнала флуоресценции. Имидазолсодержащие сополимеры обеспечивают свойства ингибировать отложения и наряду с прочим позволяют осуществлять мониторинг уровней ингибитора отложений во время добычи нефти или применять в горном деле. 2 н. и 12 з.п. ф-лы, 1 табл., 3 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
Настоящее изобретение по существу относится к композициям меченого ингибитора отложений и способам ингибирования отложений. В частности, настоящее изобретение относится к имидазолсодержащим меченым полимерным ингибиторам отложений, предназначенным для использования при обработке воды и/или нефтяных месторождений.
ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Полимеры, ингибирующие отложения, часто используются при обработке воды и в нефтяных месторождениях для максимального уменьшения и/или предотвращения образования отложений. Образование отложений при перемещении водных смесей и в подземных горных породах может вызываться присутствием содержащихся в воде катионов щелочно-земельных металлов, таких как кальций, барий, стронций и тому подобное, а также присутствием анионов, таких как фосфат, сульфаты, карбонаты, силикаты и тому подобное. Если эти ионы присутствуют в достаточных концентрациях, может образовываться осадок, скапливающийся на внутренних поверхностях трубопроводов, используемых для транспортировки, или в подземных горных породах, который будет дросселировать поток целевой среды, например, воды или нефти. В нефтяных месторождениях отложения, которые образуются достаточно часто, включают сульфат кальция, сульфат бария и/или карбонат кальция, которые, как правило, образуются в свежей воде или в соляных растворах, используемых при воздействии на скважины, и тому подобном, вследствие повышенных концентраций конкретно этих ионов, из-за величины pH воды, давления и температуры. Кроме того, фосфат кальция может образовываться из фосфатов, широко используемых для обработки шахт и труб от коррозии. Накопление таких минеральных отложений может привести к сокращению или блокировке потока в трубопроводах и горных породах, а также вызвать ряд других проблем. Зачастую первым предупреждением о наличии значительного слоя отложений может служить ухудшение работы скважины. В этих случаях может возникнуть необходимость в способах удаления отложений. В результате потребуются потенциально существенные расходы, включающие время простоя и затраты на произведение ремонта из-за образования отложений.
Материалы, ингибирующие отложения, часто добавляют непосредственно в жидкую среду, подлежащую обработке, либо используют в пластах нефтеносной горной породы посредством "обработки под давлением". Обработка под давлением представляет собой обработку, используемую для регулирования или предотвращения образования отложений в горной породе. При использовании под давлением ингибитор отложений нагнетают в водоносную зону и присоединяют к породе за счет химической адсорбции или с помощью осаждения под действием температуры. Если скважина много работает на выдачу продукции, ингибитор отложений вымывается из горной породы в обрабатываемую жидкость. Некоторые химические реагенты, обычно используемые при обработке ингибиторами отложений под давлением, включают фосфорсодержащие карбоновые кислоты или полимеры.
Образование отложений контролируют только в случае, если полимер-ингибитор отложений присутствует при обработке в концентрации, равной или превышающей определенную для продукта минимальную концентрацию ингибитора. Если содержание ингибитора отложений будет ниже минимальной концентрации ингибитора, такой как может иметь место во время использования, адсорбции или разложения, в таком случае потребуются дополнительные количества. Например, после того как скважину подвергают воздействию давления, и скважина снова находится в рабочем состоянии, концентрация ингибитора отложений в добываемой жидкости будет сокращаться с течением времени до тех пор, пока содержание ингибитора отложений не станет приблизительно равным или меньшим минимальной концентрации ингибитора. Однако сложно определить, когда потребуется большее количество ингибитора отложений и в каком именно трубопроводе или шахте это произойдет. Для устранения данной проблемы ингибиторы отложений часто метят или маркируют, чтобы облегчить обнаружение присутствия или отсутствия ингибитора отложений. Ингибиторы отложений предшествующего уровня техники обычно метят введением в них особых атомов, таких как фосфор, бор и тому подобных, в результате чего концентрация может быть легко определена с помощью анализа меченого атома методом индуктивно-связанной плазмы (ICP). Альтернативно, ингибитор отложений может быть помечен флуоресцентными функциональными группами. Однако такие соединения в большинстве случаев ограничиваются структурами, содержащими одно или более сопряженных шестичленных бензольных колец, которые флуоресцируют при длине волны в области 292 нм.
Несмотря на то, что известные флуоресцентные меченые ингибиторы отложений соответствуют своему назначению, в данной области техники существует потребность в дополнительных флуоресцентных фрагментах, излучающих на различных длинах волн, которые были бы полезными в мультимеченых системах, где используют сложные ингибиторы отложений с метками, имеющими различные длины волн флуоресценции. Примеры такой системы могут быть использованы при бурении нескольких скважин и сборе нефти из одного центрального местоположения. Многократно меченая система позволила бы операторам определять, в какой именно скважине требуется большее количество ингибитора отложений, просто просматривая, на какой частоте происходит пропускание.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В данной работе раскрыты композиции для ингибирования отложений и способы ингибирования отложений. Согласно одному из вариантов осуществления, сополимер, ингибирующий отложения, включает по меньшей мере один полимеризованный мономер, ингибирующий отложения, выбранный из группы, состоящей из акриловой кислоты, винилсульфоновой кислоты или солей винилсульфоновой кислоты, винилфосфорной кислоты или солей винилфосфорной кислоты, винилидендифосфоновой кислоты или ее солей, метакриловой кислоты, винилацетата, винилового спирта, хлористого винила, ненасыщенных моно- или дикарбоновых кислот или ангидридов, хлористого винила, стирол-п-сульфоновой кислоты или солей стиролсульфоновой кислоты, акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (AMPS), гидроксифосфоноуксусной кислоты (НРА), акриламидов гипофосфорных кислот, пропаргилового спирта, имеющего формулу НС≡С-СН2-ОН, бутир-1,4-диола, и их смесей, и 1-винилимидазольный полимеризованный мономер формулы:
где R, R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый из R, R1 и R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкильной группы, ароматической группы, фосфатной группы, нитратной группы и сульфатной группы.
Согласно другому варианту осуществления, способ определения концентрации сополимера, ингибирующего отложения, для ингибирования образования отложений включает введение эффективного количества сополимера, ингибирующего отложения, в водную среду для ингибирования образования отложений карбоната кальция, сульфата кальция, сульфата бария и/или фосфата кальция, где сополимер, ингибирующий отложения, включает по меньшей мере один фрагмент, ингибирующий отложения, и имидазольный фрагмент, образованные полимеризацией по меньшей мере одного мономера, ингибирующего отложения, и 1-винилимидазольного мономера, измерение сигнала флуоресценции, соответствующего имидазольному фрагменту, и определение концентрации сополимера, ингибирующего отложения, на основании сигнала флуоресценции.
Согласно другому варианту осуществления, раствор для обработки воды, ингибирующий образование отложений, содержит сополимер, ингибирующий отложения, включающий имидазольный фрагмент, который включает по меньшей мере один полимеризованный мономер, ингибирующий отложения, выбранный из группы, состоящей из акриловой кислоты, винилсульфоновой кислоты или солей винилсульфоновой кислоты, винилфосфорной кислоты или солей винилфосфорной кислоты, винилидендифосфоновой кислоты или ее солей, метакриловой кислоты, винилацетата, винилового спирта, хлористого винила, ненасыщенных моно- или дикарбоновых кислот или ангидридов, хлористого винила, стирол-п-сульфоновой кислоты или солей стиролсульфоновой кислоты, акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (AMPS), гидроксифосфоноуксусной кислоты (НРА), акриламидов гипофосфорных кислот, пропаргилового спирта, имеющего формулу HC≡C-CH2-OH, бутир-1,4-диола и их смесей, и 1-винилимидазольный полимеризованный мономер формулы:
где R, R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый из R, R1 и R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, ароматической группы, фосфата, нитрата и сульфата; и растворитель.
Раскрытие изобретения будет более понятным из следующего подробного описания различных признаков изобретения и примеров, включенных в данное описание.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение в основном направлено на композиции, ингибирующие отложения, и способы ингибирования образования отложений. Композиции, как правило, включают сополимер, ингибирующий отложения, содержащий имидазольный фрагмент, где флуоресценция имидазольного фрагмента может быть использована для определения концентрации сополимера, ингибирующего отложения. При использовании в данном контексте термин сополимер, как правило, включает материалы, получаемые полимеризацией более чем одного типа мономера (включая 2, 3, 4 или более различных мономеров) без ограничения числа мономерных звеньев, которые введены в продукт, при условии, что по меньшей мере один из мономеров представляет собой фрагмент, ингибирующий отложения, и по меньшей мере один из мономеров является имидазольным фрагментом. Имидазольный фрагмент, не имеющий заместителей, флуоресцирует при длине волны приблизительно 424 нанометра (нм), тем самым обеспечивая сополимерный ингибитор отложений средством для мониторинга концентрации сополимерного ингибитора отложений на длине волны, отличающейся от мониторинга согласно предшествующему уровню техники специфических атомов или полимеров, ингибирующих отложения, помеченных одним или несколькими ароматическими бензольными кольцами. Благодаря различию в длине волны сополимер, ингибирующий отложения, включающий имидазольный фрагмент, может быть использован в мультимеченых системах.
Сополимеры, ингибирующие отложения, включающие имидазольный фрагмент, получают свободнорадикальной полимеризацией одного или более мономеров, ингибирующих отложения, с 1-винилимидазольным мономером формулы (1):
где R, R1 и R2 являются одинаковыми или различными, и каждый из них может быть Н, алкильной или ароматической группой. Согласно некоторым вариантам осуществления, значения R, R1 и R2 могут включать неорганические функциональные группы, такие как: фосфаты, нитраты или сульфаты. Для специалиста в данной области техники будет очевидно, что заместитель может быть использован для сдвига максимума длины волны флуоресценции. Когда R, R1 и R2 представляют собой Н, имидазольный фрагмент флуоресцирует при длине волны приблизительно 424 нм.
Приемлемые мономеры, ингибирующие отложения, включают, без ограничения, акриловую кислоту, винилсульфоновую кислоту или соли винилсульфоновой кислоты, винилфосфорную кислоту или соли винилфосфорной кислоты, винилидендифосфоновую кислоту или ее соли, метакриловую кислоту, винилацетат, виниловый спирт, хлористый винил, ненасыщенные моно- или дикарбоновые кислоты или ангидриды, такие как малеиновый ангидрид, малеиновая кислота, фумаровая кислота, итаконовая кислота, аконитовая кислота, мезаконовая кислота, цитраконовая кислота, кротоновая кислота, изокротоновая кислота, ангеликовая кислота, тиглиновая кислота, хлористый винил, стирол-п-сульфоновую кислоту или соли стиролсульфоновой кислоты, соли аллилсульфоновой кислоты, акриламидо-2-метилпропансульфоновую кислоту (AMPS), гидроксифосфоноуксусную кислоту (НРА), гипофосфорные кислоты, такие как Н3РО3, дающие звенья формулы -РО(ОН)-, акриламиды, пропаргиловый спирт, имеющий формулу НС≡С-СН2-ОН, бутир-1,4-диол, гидроксиэтилметакрилат (НЕМА), гидроксиэтилакрилат (НЕА) и смеси этого.
Наряду с упомянутыми выше мономерами, ингибирующими отложения, обычно включенными в основную цепь полимера, также могут быть включены и другие мономеры и/или другие группы. Например, другие группы могут происходить из инициатора полимеризации либо могут быть концевыми группами.
Полимеризация мономеров может быть осуществлена в присутствии инициаторов полимеризации, включающих, без ограничения, персульфат аммония, персульфат натрия, инициаторы Vazo, AIBN (азобисизобутиронитрил), органические или неорганические перекиси, нитрат аммония-церия, перхлораты и тому подобное. Инициаторы полимеризации обычно присутствуют в количестве приблизительно от 0,01 до 3 мас. % от общей массы мономеров.
Для получения полимеров может быть использован любой способ полимеризации. Предпочтительными обычно являются способы свободно-радикальной полимеризации. Приемлемые способы включают водную полимеризацию в массе/дисперсии, полимеризацию в растворе или полимеризацию в эмульсии. Предпочтительно процесс полимеризации является полимеризацией в растворе, где воду загружают в химический реактор, оборудованный механической мешалкой и водным конденсатором, и нагревают до температуры в диапазоне от 45 до 110°C. При этом могут быть добавлены один или более инициаторов полимеризации, либо они могут добавляться позже. 1-Винилимидазольный мономер также может быть добавлен в эту смесь, либо в загружаемый полимер, либо отдельно. Мономер, растворимый инициатор и, возможно, агент передачи цепи добавляют в реакционный сосуд в течение некоторого времени.
Имидазольный фрагмент в сополимере, ингибирующем отложения, обычно присутствует в молярном количестве менее 20% по мономеру. Согласно другим вариантам осуществления, имидазольный фрагмент присутствует в мас. % общего количества мономера в диапазоне от 10% до 20%, и согласно еще одним другим вариантам осуществления, имидазольный фрагмент содержится в количестве от 2 до 10 мас. %.
Сополимер, ингибирующий отложения, имеет средневесовую молекулярную массу от 1200 до 15000 дальтон, согласно другим вариантам осуществления, средневесовая молекулярная масса составляет от 4000 до 10000 дальтон, и согласно еще одним другим вариантам осуществления, средневесовая молекулярная масса составляет от 1500 до 3000 дальтон. Согласно одному из вариантов осуществления, средняя молекулярная масса сополимера, ингибирующего отложения, составляет от 2000 до 3500 дальтон. Согласно другому варианту осуществления, средняя молекулярная масса сополимера, ингибирующего отложения, содержащего имидазольный фрагмент, составляет от 1200 до 2000 дальтон.
Сополимер, ингибирующий отложения, включающий имидазольный фрагмент, может быть определен с помощью флуорометрии, например, используя флуорометр с фиксированной длиной волны.
Сополимер, ингибирующий отложения, может быть использован в качестве ингибитора отложений в любой промышленной водной системе, где требуется ингибитор отложений. Приемлемые промышленные водные системы включают, без ограничения, системы охлаждения воды в градирнях (включая открытые системы с рециркуляцией, закрытые системы и прямоточные системы водоснабжения), нефтяные шахты, нисходящие скважины, геотермальные шахты и другие, использующиеся для нефтяных месторождений, бойлеры и водные системы бойлеров, минеральную технологическую воду, включая промывку минералов, флотацию и обогащение руд, водные системы варочных котлов, промывателей, отбелочных цехов и систему оборотной воды целлюлозно-бумажных предприятий, испарители черного щелока в целлюлозно-бумажной промышленности, газовые скрубберы и воздухоочистители, процессы непрерывного литья в металлургической промышленности, системы кондиционирования воздуха и холодильные установки, промышленную и нефтяную технологическую воду, воду для нагревания и охлаждения через стенку, такую как пастеризационная вода, системы регенерации и очистки воды, водные системы мембранной фильтрации, трубопроводы пищевой промышленности (мясной, растительной, сахарной свеклы, сахарного тростника, зерновых культур, фруктов и соевых бобов, птицеводческой промышленности), и системы обработки отходов, а также в осветлителях, при использовании систем жидкой - твердой фаз, при очистке хозяйственно-бытовых сточных вод и в системах промышленного или городского водоснабжения.
Это эффективное количество сополимерного ингибитора отложений обычно будет варьироваться в зависимости от конкретной системы, подлежащей обработке, и фрагментов, ингибирующих отложения, в составе сополимера, ингибирующего отложения, и на них будут влиять такие факторы, как площадь, на которой образуются отложения, величина pH, температура, количество воды и соответствующая концентрация в воде частиц, потенциально приводящих к образованию отложений или осадков. В большинстве случаев раствор для обработки в соответствии с настоящим раскрытием будет эффективным, когда сополимер, ингибирующий отложения, используют в количестве менее 35 частей на миллион. Согласно некоторым вариантам осуществления, композиция эффективна при концентрации приблизительно от 4 до 7 частей на миллион, согласно еще одним другим вариантам осуществления, эффективная концентрация составляет приблизительно от 0,5 до 3 частей на миллион. Композиция может быть добавлена непосредственно в целевую водную систему, подлежащую обработке, в определенном количестве, либо ее можно получать в виде
водного раствора и добавлять непрерывно или периодически в водную систему, как может потребоваться для некоторых областей применения.
Например, композиции сополимерного ингибитора отложений могут быть приемлемо использованы для закачивания в нефтяные пласты и для обработки попутной воды, включая применение под давлением в верхних строениях, внутри скважин и в горных породах на буровой площадке. В воде для закачивания в нефтяные пласты и в попутной воде образование отложений может привести к сужению нагнетательных линий, трубопроводов и насосно-компрессорных труб. Без ограничения теорией, описанные выше композиции действуют за счет изменения роста кристаллов нуклеирующих частиц отложений и прерывания и замедления роста кристаллов. Они также изолируют ионы металлов, делая их недоступными для образования ионных пар с анионами и тем самым предотвращая осаждение нерастворимых отложений.
Согласно одному из вариантов осуществления, композицию сополимера, ингибирующего отложения, используют под давлением. Сополимер, ингибирующий отложения, разбавляют приемлемым растворителем-носителем (обычно солевым раствором) и распространяют на оптимальное радиальное расстояние в разрабатываемый нефтеносный пласт, где он удерживается и затем медленно высвобождается обратно в водную фазу во время обычной работы скважины. Согласно одному из вариантов осуществления, процесс под давлением обычно включает использование разбавленного раствора сополимера, ингибирующего отложения, с поверхностно-активным веществом (0,1%) для очистки и охлаждения околоскважинного пространства. После очистки вводят высококонцентрированный раствор сополимера, ингибирующего отложения, с концентрацией в диапазоне от 5 до 20%, а затем - низкоконцентрированный раствор сополимера, ингибирующего отложения. Растворы оставляют контактировать с пластом в течение времени, эффективного для установления адсорбционного равновесия, после чего работу скважины возобновляют. Адгезия к породе позволяет сополимеру, ингибирующему отложения, оставаться внутри околоскважинного пространства, не будучи нагнетаемым в эмульсию нефть/вода. Хотя применение химического реактива под давлением является наиболее известным способом обработки отложений в нисходящих скважинах, этот продукт может быть также использован и в других способах, широко используемых в открытом море, которые включают закачку газ-лифтного газа, закачку в затрубное пространство нисходящих скважин, способы инкапсулирования или растворимых матриц, подводно-устьевую закачку через посредство шлангокабеля или фактически вторичные обработки верхних строений для улучшения работы ингибитора, по мере того как технологические условия изменяют способность образовывать отложения.
Сигнал флуоресценции в области приблизительно 424 нм делает сополимерный ингибитор отложений приемлемым для использования в мультимеченых системах. Растворы для обработки воды, включающие сополимер, ингибирующий отложения, содержащий имидазольный фрагмент, могут дополнительно включать по меньшей мере один дополнительный меченый материал, ингибирующий отложения, имеющий сигнал флуоресценции, отличный от сигнала сополимера, ингибирующего отложения. Например, сополимер, ингибирующий отложения, содержащий имидазольный фрагмент, может быть использован вместе с ингибитором на основе стиролсульфоната натрия, который сам по себе флуоресцирует на длине волны 292 нм.
Перед использованием продукта проводили лабораторные опыты для определения эффективной минимальной концентрации ингибитора (MIC), при которой должным образом ингибируется образование неорганических отложений в смоделированных условиях эксплуатации. Способность оператора быстро и точно определять количество ингибитора отложений в добываемых жидкостях и сравнивать это с получаемыми величинами MIC помогает ему решить, когда наиболее уместно произвести повторную обработку пласта или увеличить скорость добавления в верхних строениях, чтобы гарантировать отсутствие каких-либо повреждений в пласте или оборудовании за счет образования неорганических отложений.
Следующие примеры представлены исключительно для иллюстративных целей и не предназначены для ограничения.
ОПИСАНИЕ ПРИМЕРОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В следующих примерах малеиновый ангидрид, винилимидазол и этилендиаминтетрауксусную кислоту (EDTA) получали из компании Sigma-Aldrich Со. Аллилсульфонат натрия получали из компании McGean Rohco, Inc. Персульфат аммония получали из компании Kemira Chemicals, Inc.
Пример 1
В этом примере аллилсульфонат натрия метили 10% винилимидазолом (SASMAC/10%IM). Аллилсульфонат натрия (340,10 г), малеиновый ангидрид (27,84 г), винилимидазол (15,10 г) и EDTA (4,72 г) загружали в реактор. Реактор был оборудован термопарой с покрытием из тефлона, отверстием для подачи азота, одним входом для подающей трубки, стеклянным и тефлоновым перемешивающим валом и колбонагревателем. Реакцию проводили при температуре 90°C при постоянном токе азота и медленном перемешивании. В питающей емкости готовили смесь, содержащую персульфат аммония (6,96 г) в воде (32,0 г), и содержимое подавали в реактор в течение 2 часов. Малеиновый ангидрид (27,84 г) подавали вручную в течение 2 часового периода подачи инициатора. По окончании подачи инициатора и малеинового ангидрида
реакционную смесь выдерживали при температуре 90°C в течение 1 часа перед охлаждением до комнатной температуры.
Пример 2
В этом примере аллилсульфонат натрия метили 5% винилимидазолом (SASMAC/5%EVI). Аллилсульфонат натрия (340,10 г), малеиновый ангидрид (27,84 г), винилимидазол (7,55 г) и EDTA (4,72 г) загружали в реактор и подвергали реакции в соответствии с Примером 1. По окончании загрузки инициатора и малеинового ангидрида подающий трубопровод промывали водой (5 г), и реакционную смесь выдерживали при температуре 90°C в течение 1 часа перед охлаждением до комнатной температуры.
Пример 3
В этом примере полиакрилат метили различными количествами винилимидазола (AA/IMI), имеющего молекулярную массу приблизительно 2000 дальтон. Реактор был оборудован термопарой с покрытием из тефлона, отверстием для подачи азота, тремя отверстиями для подающих трубок, перемешивающим валом из нержавеющей стали и нагревающим кожухом. Воду (190,7 г) загружали в реактор и нагревали до температуры 85°C. Реакцию проводили при температуре 85°C при постоянном токе азота и медленном перемешивании.
Акриловая кислота/2% имидазол (AA/2%IM)
Питающая емкость 1: ледяная акриловая кислота (279,7 г), винилимидазол (5,71 г)
Питающая емкость 2: вода (89,5 г), персульфат натрия (12,7 г)
Питающая емкость 3: вода (44,8 г), бисульфит натрия (161,0 г)
Акриловая кислота/5% имидазол (AA/5%IM)
Питающая емкость 1: ледяная акриловая кислота (271,2 г), винилимидазол (14,2 г)
Питающая емкость 2: вода (89,5 г), персульфат натрия (12,7 г)
Питающая емкость 3: вода (44,8 г), бисульфит натрия (161,0 г)
Акриловая кислота/10% имидазол (АА/10%IM)
Питающая емкость 1: ледяная акриловая кислота (256,9 г), винилимидазол (28,5 г)
Питающая емкость 2: вода (89,5 г), персульфат натрия (12,7 г)
Питающая емкость 3: вода (44,8 г), бисульфит натрия (161,0 г)
Акриловая кислота/20% имидазол (AA/20%IM)
Питающая емкость 1: ледяная акриловая кислота (228,5 г), винилимидазол (57,0 г)
Питающая емкость 2: вода (89,5 г), персульфат натрия (12,7 г)
Питающая емкость 3: вода (44,8 г), бисульфит натрия (161,0 г)
Каждую смесь реагентов подавали в реактор в течение 4-х часов. По окончании подачи реагентов питающие трубопроводы промывали водой (10,0 г), и реакционную массу выдерживали в течение 1 часа при температуре 85°C перед охлаждением до комнатной температуры. Величину pH доводили до 6,5 с помощью 50% раствора гидроксида натрия.
В Таблице 1 представлены величины интенсивности флуоресценции на длине волны 424 нм при разных концентрациях для различных сополимеров.
Данные показывают, что винилимидазольный фрагмент в сополимерах, ингибирующих отложения, обеспечивал эффективное количество флуоресценции на длине волны приблизительно 424 нм при различных количествах присутствующего ингибитора отложений.
Имидазолсодержащие сополимеры обеспечивают свойства ингибировать отложения и наряду с прочим позволяют осуществлять мониторинг уровней ингибитора отложений во время добычи нефти или применять в горном деле.
В данном описании использованы примеры, в том числе, наилучших вариантов осуществления, предназначенные для раскрытия изобретения и позволяющие любому специалисту в данной области техники осуществлять и использовать изобретение. Патентоспособный объем изобретения определяется формулой изобретения и может включать другие примеры, которые будут очевидными для специалистов в данной области. Такие другие примеры подпадают под объем формулы изобретения, если они содержат структурные элементы, не отличающиеся от буквального языка формулы изобретения, или если они включают эквивалентные структурные элементы с несущественными отличиями от буквального языка формулы изобретения.
Claims (14)
1. Способ определения концентрации сополимера, ингибирующего отложения, для ингибирования образования отложений, включающий:
введение эффективного количества сополимера, ингибирующего отложения, в водную среду для ингибирования образования отложений карбоната кальция, сульфата кальция, сульфата бария и/или фосфата кальция, где сополимер, ингибирующий отложения, образован полимеризацией по меньшей мере одного мономера, выбранного из группы, состоящей из акриловой кислоты, винилсульфоновой кислоты или солей винилсульфоновой кислоты, винилфосфорной кислоты или солей винилфосфорной кислоты, винилидендифосфоновой кислоты или ее солей, метакриловой кислоты, винилацетата, винилового спирта, хлористого винила, ненасыщенных моно- или дикарбоновых кислот или ангидридов, стирол-п-сульфоновой кислоты или солей стиролсульфоновой кислоты, акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (AMPS), пропаргилового спирта, имеющего формулу НС≡С-СН2-ОН, и их смесей, и 1-винилимидазольного мономера формулы:
где R, R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый из R, R1 и R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, ароматической группы, фосфата, нитрата и сульфата;
измерение сигнала флуоресценции, соответствующего имидазольному фрагменту, и
определение концентрации сополимера, ингибирующего отложения, на основании сигнала флуоресценции.
введение эффективного количества сополимера, ингибирующего отложения, в водную среду для ингибирования образования отложений карбоната кальция, сульфата кальция, сульфата бария и/или фосфата кальция, где сополимер, ингибирующий отложения, образован полимеризацией по меньшей мере одного мономера, выбранного из группы, состоящей из акриловой кислоты, винилсульфоновой кислоты или солей винилсульфоновой кислоты, винилфосфорной кислоты или солей винилфосфорной кислоты, винилидендифосфоновой кислоты или ее солей, метакриловой кислоты, винилацетата, винилового спирта, хлористого винила, ненасыщенных моно- или дикарбоновых кислот или ангидридов, стирол-п-сульфоновой кислоты или солей стиролсульфоновой кислоты, акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (AMPS), пропаргилового спирта, имеющего формулу НС≡С-СН2-ОН, и их смесей, и 1-винилимидазольного мономера формулы:
где R, R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый из R, R1 и R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, ароматической группы, фосфата, нитрата и сульфата;
измерение сигнала флуоресценции, соответствующего имидазольному фрагменту, и
определение концентрации сополимера, ингибирующего отложения, на основании сигнала флуоресценции.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что по меньшей мере один мономер представляет собой акриловую кислоту.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что по меньшей мере один мономер представляет собой мономер аллилсульфоната натрия и мономер акриловой кислоты.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что имидазольный фрагмент составляет от 2 до 20 мас.% в расчете на массу всего мономера в сополимере, ингибирующем отложения.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что средняя молекулярная масса сополимера, ингибирующего отложения, составляет от 2000 до 3500 дальтон.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что эффективное количество составляет менее 35 частей на миллион.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что эффективное количество составляет от 0,5 до 35 частей на миллион.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что способ осуществляют под давлением.
9. Раствор для обработки воды для ингибирования образования отложений, включающий:
сополимер, ингибирующий отложения, содержащий имидазольный фрагмент, включающий по меньшей мере один полимеризованный мономер, выбранный из группы, состоящей из акриловой кислоты, винилсульфоновой кислоты или солей винилсульфоновой кислоты, винилфосфорной кислоты или солей винилфосфорной кислоты, винилидендифосфоновой кислоты или ее солей, метакриловой кислоты, винилацетата, винилового спирта, хлористого винила, ненасыщенных моно- или дикарбоновых кислот или ангидридов, стирол-п-сульфоновой кислоты или солей стиролсульфоновой кислоты, акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (AMPS), пропаргилового спирта, имеющего формулу НС≡С-СН2-ОН, и их смесей, и 1-винилимидазольный полимеризованный мономер формулы:
где R, R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый из R, R1 и R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, ароматической группы, фосфата, нитрата и сульфата, и
растворитель;
в котором средняя молекулярная масса сополимера, ингибирующего отложения, содержащего имидазольный фрагмент, составляет от 1200 до 2000 дальтон.
сополимер, ингибирующий отложения, содержащий имидазольный фрагмент, включающий по меньшей мере один полимеризованный мономер, выбранный из группы, состоящей из акриловой кислоты, винилсульфоновой кислоты или солей винилсульфоновой кислоты, винилфосфорной кислоты или солей винилфосфорной кислоты, винилидендифосфоновой кислоты или ее солей, метакриловой кислоты, винилацетата, винилового спирта, хлористого винила, ненасыщенных моно- или дикарбоновых кислот или ангидридов, стирол-п-сульфоновой кислоты или солей стиролсульфоновой кислоты, акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты (AMPS), пропаргилового спирта, имеющего формулу НС≡С-СН2-ОН, и их смесей, и 1-винилимидазольный полимеризованный мономер формулы:
где R, R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый из R, R1 и R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, ароматической группы, фосфата, нитрата и сульфата, и
растворитель;
в котором средняя молекулярная масса сополимера, ингибирующего отложения, содержащего имидазольный фрагмент, составляет от 1200 до 2000 дальтон.
10. Раствор по п.9, отличающийся тем, что растворителем является солевой раствор или вода.
11. Раствор по п.9, отличающийся тем, что сополимер, ингибирующий отложения, присутствует в количестве менее 35 частей на миллион.
12. Раствор по п.9, отличающийся тем, что сополимер, ингибирующий отложения, присутствует в количестве от 0,5 до 35 частей на миллион.
13. Раствор по п.9, отличающийся тем, что имидазольный фрагмент составляет от 2 до 20 мас.% в расчете на массу всего мономера в сополимере, ингибирующем отложения.
14. Раствор по п.9, дополнительно включающий по меньшей мере один дополнительный меченый материал, ингибирующий отложения, имеющий сигнал флуоресценции, отличный от сигнала сополимера, ингибирующего отложения.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12/849,544 | 2010-08-03 | ||
| US12/849,544 US20120032093A1 (en) | 2010-08-03 | 2010-08-03 | Tagged scale inhibitor compositions and methods of inhibiting scale |
| PCT/US2011/045863 WO2012018683A1 (en) | 2010-08-03 | 2011-07-29 | Tagged scale inhibitor compositions and methods of inhibiting scale |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013106229A RU2013106229A (ru) | 2014-09-10 |
| RU2579388C2 true RU2579388C2 (ru) | 2016-04-10 |
Family
ID=44533128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013106229/05A RU2579388C2 (ru) | 2010-08-03 | 2011-07-29 | Композиции меченого ингибитора отложений и способы ингибирования отложений |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20120032093A1 (ru) |
| EP (1) | EP2601276A1 (ru) |
| BR (1) | BR112013002699A2 (ru) |
| CA (1) | CA2807148A1 (ru) |
| CO (1) | CO6670595A2 (ru) |
| MX (1) | MX354230B (ru) |
| RU (1) | RU2579388C2 (ru) |
| SA (1) | SA111320669B1 (ru) |
| WO (1) | WO2012018683A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2745061C2 (ru) * | 2016-06-10 | 2021-03-18 | ЭКОЛАБ ЮЭсЭй ИНК. | Флуоресцентное соединение для обработки воды и способ его применения |
| US10954437B2 (en) | 2016-06-10 | 2021-03-23 | Championx Usa Inc. | Compositions and methods for corrosion inhibitor monitoring |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103361652B (zh) * | 2012-03-29 | 2015-05-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种用于蒸馏装置的中和缓蚀剂及其制备方法 |
| CN103359841B (zh) * | 2012-03-29 | 2014-12-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种中和缓蚀剂及其制备方法 |
| AR092855A1 (es) | 2012-07-10 | 2015-05-06 | Kemira Oyj | Composiciones polimericas de inhibicion de incrustaciones marcadas y metodos para inhibir la formacion de incrustaciones |
| US20140100142A1 (en) | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Meadwestvaco Corporation | Traceable polymeric scale inhibitors and methods of using such scale inhibitors |
| WO2014055343A1 (en) | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Meadwestvaco Corporation | Traceable polymeric sulfonate scale inhibitors and methods of using |
| NZ631432A (en) * | 2013-04-24 | 2017-08-25 | Kemira Oyj | Scale-inhibiting polymers and methods for preventing scale formation |
| WO2015014694A1 (en) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | Bp Exploration Operating Company Limited | Concentration determining method and system |
| FI125102B (en) * | 2013-11-19 | 2015-06-15 | Kemira Oyj | Method for the determination of an antifouling agent in a sample |
| FI125111B (en) * | 2013-11-19 | 2015-06-15 | Kemira Oyj | A method for analyzing a sample comprising a first and a second crust inhibitor |
| FR3015547B1 (fr) * | 2013-12-20 | 2016-01-01 | Total Sa | Methode pour ajuster le taux d'inhibiteurs dans un puits de petrole ou de gaz |
| US9074162B1 (en) | 2014-02-07 | 2015-07-07 | Ecolab Usa Inc. | Detergent compositions comprising vinylidene diphosphonic acid polymers |
| US10526873B2 (en) | 2014-05-16 | 2020-01-07 | Multi-Chem Group, Llc | Tagged corrosion inhibitors for use in subterranean operations |
| US20160088124A1 (en) * | 2014-09-24 | 2016-03-24 | Ajith Sankar Jayasankar | Techniques for validating packets |
| CN107001744B (zh) * | 2014-10-06 | 2023-06-16 | 赫尔克里士有限公司 | 用于阻垢剂的低分子量接枝聚合物 |
| US9921155B2 (en) * | 2014-11-25 | 2018-03-20 | Baker Hughes, A Ge Company, Llc | Methods of decreasing scale in aqueous systems |
| EP3290451B1 (fr) | 2016-09-01 | 2021-08-18 | The Swatch Group Research and Development Ltd. | Substrat comprenant une surface recouverte d'un agent épilame et procédé d'épilamage d'un tel substrat |
| WO2018040097A1 (en) * | 2016-09-05 | 2018-03-08 | Kemira Oyj | Composition and method for controlling, preventing and/or reducing formation of inorganic scale, and use of composition |
| CN107803276B (zh) * | 2016-09-08 | 2019-10-11 | 中国石油天然气股份有限公司 | 磺酸盐浮选剂的制备方法 |
| WO2019027608A1 (en) * | 2017-07-31 | 2019-02-07 | Dow Global Technologies Llc | FLUORESCENT POLYMERS FOR MONITORING CONCENTRATIONS OF ANTITARTER AGENTS IN INDUSTRIAL WATER SYSTEMS |
| US20210078884A1 (en) * | 2017-07-31 | 2021-03-18 | Dow Global Technologies Llc | Monitoring and dosage control of tagged treatment polymers in industrial water systems |
| WO2019027611A1 (en) * | 2017-07-31 | 2019-02-07 | Dow Global Technologies Llc | PROCESS POLYMERS MARKED FOR MONITORING CONCENTRATIONS OF ANTITARTER AGENTS IN INDUSTRIAL WATER DISTRIBUTION SYSTEMS |
| WO2019027610A1 (en) * | 2017-07-31 | 2019-02-07 | Dow Global Technologies Llc | METHOD FOR MONITORING FLUORESCENT POLYMER ANTITARES AGENTS IN INDUSTRIAL WATER DISTRIBUTION SYSTEMS |
| WO2021113618A1 (en) | 2019-12-05 | 2021-06-10 | Kemira Oyj | Tagging agents, anti-scalant polymer compositions, and methods |
| WO2022093611A1 (en) * | 2020-10-26 | 2022-05-05 | Ecolab Usa Inc. | Calcite scale control agent for geothermal wells |
| CA3217977A1 (en) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Mehrdad Hesampour | Fracturing methods using tagged polymers |
| CN113929201B (zh) * | 2021-11-24 | 2023-08-04 | 太原理工大学 | 过一硫酸盐在降解氮杂环化合物中的应用及降解方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3634366A (en) * | 1968-05-23 | 1972-01-11 | Daicel Ltd | Polymerizing method |
| US5232603A (en) * | 1989-05-13 | 1993-08-03 | Basf Aktiengesellschaft | Use of water-soluble copolymers of monoethylenically unsaturated carboxylic acids and vinylimidazoles or derivatives thereof for water treatment |
| US5506315A (en) * | 1992-03-12 | 1996-04-09 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of copolymers of monoethylenically unsaturated monomers containing acid groups and N-vinyllactams |
| RU2307233C2 (ru) * | 2003-06-25 | 2007-09-27 | Родиа Шими | Способ возбуждения нефтяного месторождения, включающий использование различных ингибиторов образования отложений |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49102339A (ru) * | 1973-01-30 | 1974-09-27 | ||
| JPS5325690A (en) * | 1976-07-30 | 1978-03-09 | Matsushita Electric Works Ltd | Polymer having high dielectric constant |
| JPS6359353A (ja) * | 1986-08-30 | 1988-03-15 | Res Dev Corp Of Japan | 高分子尿素吸着剤 |
| US5630907A (en) * | 1992-12-07 | 1997-05-20 | Basf Aktiengesellschaft | Use of hydrolyzed copolymers of N-vinylcarboxamides and monoethylenically unsaturated carboxylic acids in papermaking |
| JPH07228634A (ja) * | 1994-02-21 | 1995-08-29 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 透明性および可撓性に優れた帯電防止剤 |
| DE19505750A1 (de) | 1995-02-20 | 1996-08-22 | Basf Ag | Agglomerierte, feinteilige, vernetzte Vinylimidazol-Copolymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US5655601A (en) | 1995-10-05 | 1997-08-12 | Gas Research Institute | Method for scale inhibitor squeeze application to gas and oil wells |
| US5736405A (en) * | 1996-03-21 | 1998-04-07 | Nalco Chemical Company | Monitoring boiler internal treatment with fluorescent-tagged polymers |
| CA2277484A1 (en) * | 1997-01-10 | 1998-07-16 | Robert Polywka | Detergent compositions and copolymers for inhibiting dye transfer |
| US6585933B1 (en) | 1999-05-03 | 2003-07-01 | Betzdearborn, Inc. | Method and composition for inhibiting corrosion in aqueous systems |
| US6312644B1 (en) | 1999-12-16 | 2001-11-06 | Nalco Chemical Company | Fluorescent monomers and polymers containing same for use in industrial water systems |
| US6645428B1 (en) * | 2000-04-27 | 2003-11-11 | Ondeo Nalco Company | Fluorescent monomers and tagged treatment polymers containing same for use in industrial water systems |
| JP3881667B2 (ja) * | 2003-12-24 | 2007-02-14 | 信一郎 礒部 | 生体分子の検出方法及びそれに用いる標識色素並びに標識キット |
-
2010
- 2010-08-03 US US12/849,544 patent/US20120032093A1/en active Pending
-
2011
- 2011-07-29 MX MX2013001330A patent/MX354230B/es active IP Right Grant
- 2011-07-29 RU RU2013106229/05A patent/RU2579388C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-07-29 EP EP11746076.6A patent/EP2601276A1/en not_active Withdrawn
- 2011-07-29 WO PCT/US2011/045863 patent/WO2012018683A1/en active Application Filing
- 2011-07-29 BR BR112013002699A patent/BR112013002699A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-07-29 CA CA2807148A patent/CA2807148A1/en not_active Abandoned
- 2011-08-03 SA SA111320669A patent/SA111320669B1/ar unknown
-
2013
- 2013-02-04 CO CO13020283A patent/CO6670595A2/es unknown
- 2013-04-22 US US13/867,506 patent/US8980123B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-03-05 US US14/639,599 patent/US9309137B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3634366A (en) * | 1968-05-23 | 1972-01-11 | Daicel Ltd | Polymerizing method |
| US5232603A (en) * | 1989-05-13 | 1993-08-03 | Basf Aktiengesellschaft | Use of water-soluble copolymers of monoethylenically unsaturated carboxylic acids and vinylimidazoles or derivatives thereof for water treatment |
| US5506315A (en) * | 1992-03-12 | 1996-04-09 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of copolymers of monoethylenically unsaturated monomers containing acid groups and N-vinyllactams |
| RU2307233C2 (ru) * | 2003-06-25 | 2007-09-27 | Родиа Шими | Способ возбуждения нефтяного месторождения, включающий использование различных ингибиторов образования отложений |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2745061C2 (ru) * | 2016-06-10 | 2021-03-18 | ЭКОЛАБ ЮЭсЭй ИНК. | Флуоресцентное соединение для обработки воды и способ его применения |
| US10954437B2 (en) | 2016-06-10 | 2021-03-23 | Championx Usa Inc. | Compositions and methods for corrosion inhibitor monitoring |
| US11130685B2 (en) | 2016-06-10 | 2021-09-28 | Championx Usa Inc. | Fluorescent water treatment compounds and method of use |
| US11697604B2 (en) | 2016-06-10 | 2023-07-11 | Championx Usa Inc. | Fluorescent water treatment compounds and method of use |
| US11697761B2 (en) | 2016-06-10 | 2023-07-11 | Championx Usa Inc. | Compositions and methods for corrosion inhibitor monitoring |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2807148A1 (en) | 2012-02-09 |
| MX354230B (es) | 2018-02-19 |
| CO6670595A2 (es) | 2013-05-15 |
| WO2012018683A1 (en) | 2012-02-09 |
| BR112013002699A2 (pt) | 2016-05-31 |
| MX2013001330A (es) | 2013-04-29 |
| US8980123B2 (en) | 2015-03-17 |
| US20120032093A1 (en) | 2012-02-09 |
| US20150175460A1 (en) | 2015-06-25 |
| US9309137B2 (en) | 2016-04-12 |
| US20130234063A1 (en) | 2013-09-12 |
| SA111320669B1 (ar) | 2015-06-21 |
| EP2601276A1 (en) | 2013-06-12 |
| RU2013106229A (ru) | 2014-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2579388C2 (ru) | Композиции меченого ингибитора отложений и способы ингибирования отложений | |
| US9902904B2 (en) | Tagged scale inhibiting polymer compositions and methods of inhibiting scale formation | |
| AU2017210549A1 (en) | Thermally stable scale inhibitor compositions | |
| CA2530147C (en) | Tagged scale inhibiting polymers, compositions comprising the same, and method for preventing or controlling scale formation | |
| JPH0543726B2 (ru) | ||
| RU2718591C2 (ru) | Термостабильные композиции ингибиторов образования отложений | |
| WO2014055340A1 (en) | Traceable polymeric scale inhibitors and methods of using such scale inhibitors | |
| WO2014055343A1 (en) | Traceable polymeric sulfonate scale inhibitors and methods of using | |
| CN100486914C (zh) | 带标记的水垢抑制聚合物、包含该聚合物的组合物和防止或者控制形成水垢的方法 | |
| US11897984B2 (en) | Tagging agents, anti-scalant polymer compositions, and methods | |
| WO2022256431A1 (en) | Tagged polymer and method | |
| WO2022076041A1 (en) | Tagging agents, anti-scalant polymer compositions, and methods |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180730 |