RU2576004C2 - Method of producing anti-turbulent additive for organic media for reducing hydrodynamic resistance during transportation thereof - Google Patents
Method of producing anti-turbulent additive for organic media for reducing hydrodynamic resistance during transportation thereof Download PDFInfo
- Publication number
- RU2576004C2 RU2576004C2 RU2014129577/04A RU2014129577A RU2576004C2 RU 2576004 C2 RU2576004 C2 RU 2576004C2 RU 2014129577/04 A RU2014129577/04 A RU 2014129577/04A RU 2014129577 A RU2014129577 A RU 2014129577A RU 2576004 C2 RU2576004 C2 RU 2576004C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymer
- polymerization
- alpha
- olefins
- organic
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к химии высокомолекулярных соединений, конкретно к способу получения сверхвысокомолекулярных поли-альфа-олефинов, которые являются веществами, эффективно снижающими гидродинамическое сопротивление движению органических жидкостей по трубопроводам, так называемыми антитурбулентными присадками. Добавление поли-альфа-олефинов в небольших количествах к органическим жидкостям (5÷15) ppm при транспортировке по трубопроводам снижает гидродинамическое сопротивление, например, нефти на 25÷40%.The invention relates to the chemistry of macromolecular compounds, and specifically to a method for producing ultra-high molecular weight poly-alpha-olefins, which are substances that effectively reduce the hydrodynamic resistance to the movement of organic liquids through pipelines, the so-called anti-turbulent additives. The addition of small amounts of poly-alpha olefins to organic liquids (5 ÷ 15) ppm during transportation through pipelines reduces the hydrodynamic resistance of, for example, oil by 25 ÷ 40%.
Известны методы получения антитурбулентных присадок путем полимеризации альфа-олефинов с числом углеродных атомов 2÷30 в органическом растворителе под действием катализаторов Циглера-Натта, включающих треххлористый титан и сокатализаторы, различные варианты алкилалюминия и алкилалюминий хлоридов с различными добавками [Пат. США №4415714, 1983 г.; Пат. США №4289679, 1981 г.]. Полимеризацию проводят в углеводородном растворителе: бутан, пентан, гексан, гептан, октан, бензол, толуол, ксилол и др. При этом возможно проведение полимеризации в легкокипящем растворителе (например, бутане) с последующей заменой его на менее пожаровзрывоопасный (например, керосин). Полимеризацию проводят при перемешивании, отмечая при этом, что перемешивание не должно быть интенсивным. Интенсивное перемешивание снижает молекулярную массу полимера, что приводит к ухудшению антитурбулентных свойств. Получают полимер с концентрацией ≤20% и характеристической вязкостью 7÷8 дл/г (по методу Single-Buld).Known methods for producing antiturbulent additives by polymerization of alpha-olefins with a number of carbon atoms of 2 ÷ 30 in an organic solvent under the action of Ziegler-Natta catalysts, including titanium trichloride and cocatalysts, various versions of aluminum alkyl and aluminum alkyl chlorides with various additives [Pat. US No. 4415714, 1983; Pat. US No. 4289679, 1981]. The polymerization is carried out in a hydrocarbon solvent: butane, pentane, hexane, heptane, octane, benzene, toluene, xylene, etc. It is possible to carry out the polymerization in a low boiling solvent (for example, butane), followed by replacing it with a less fire and explosion hazard (for example, kerosene). The polymerization is carried out with stirring, while noting that the stirring should not be intense. Intensive mixing reduces the molecular weight of the polymer, which leads to a deterioration in antiturbulent properties. A polymer is obtained with a concentration of ≤20% and an intrinsic viscosity of 7 ÷ 8 dl / g (according to the Single-Buld method).
Отсюда очевидно, что эти способы не позволяют получить полимер со сверхвысокой молекулярной массой (≥10000000), а следовательно с высокой эффективностью антитурбулентного действия.Therefore, it is obvious that these methods do not allow to obtain a polymer with an ultrahigh molecular weight (≥10000000), and therefore with a high efficiency of antiturbulent action.
Известен способ получения антитурбулентной присадки суспензионного типа путем проведения полимеризации альфа-олефинов на катализаторах Циглера-Натта в среде перфорированных алканов с последующей их заменой на дисперсионную среду, содержащую антиагломератор, с использованием в качестве дисперсионной среды спиртов, гликолей, моно- или ди-эфиров гликолей [Пат. РФ №2443720, 2012 г.].A known method of producing antiturbulent additives of suspension type by polymerization of alpha-olefins on Ziegler-Natta catalysts in a medium of perforated alkanes, followed by their replacement with a dispersion medium containing an anti-agglomerator, using alcohols, glycols, glycol mono- or di-esters as a dispersion medium [Pat. RF №2443720, 2012].
Данный способ позволяет получать суспензию высокомолекулярного полиолефина с концентрацией ~30%, при этом молекулярная масса полимера составляет 5,7÷7,5·106 угл. ед. Использование такого полимера в качестве антитурбулентной присадки в дозировке 14÷17 ppm снижает гидродинамическое сопротивление перекачиваемой углеводородной жидкости на 30%.This method allows to obtain a suspension of high molecular weight polyolefin with a concentration of ~ 30%, while the molecular weight of the polymer is 5.7 ÷ 7.5 · 10 6 ang. units The use of such a polymer as an anti-turbulent additive in a dosage of 14–17 ppm reduces the hydrodynamic resistance of the pumped hydrocarbon liquid by 30%.
Недостатком данного технического решения является необходимость использования труднодоступных дорогостоящих перфорированных углеводородов, в среде которых ведется полимеризация, что делает проблематичной промышленную реализацию способа.The disadvantage of this technical solution is the need to use inaccessible expensive perforated hydrocarbons in the environment of which polymerization is carried out, which makes the industrial implementation of the method problematic.
Известен также способ получения полигексена-1 путем полимеризации гексена-1 в инертной атмосфере в гептане в присутствии каталитической системы, полученной обработкой графита алюминийорганическим соединением, затем четыреххлористым титаном с последующим удалением под вакуумом непрореагировавших с графитом компонентов каталитической системы и дальнейшим активированием полученного продукта триэтилалюминием или диэтилалюминийхлоридом при молярном соотношении Al(C2H5]2Cl:Ti=3,5÷28,3:1 [Пат. РФ №2073024, 1997 г.].There is also known a method for producing polyhexene-1 by polymerization of hexene-1 in an inert atmosphere in heptane in the presence of a catalytic system obtained by treating graphite with an organoaluminum compound, then titanium tetrachloride, followed by removal of the components of the catalytic system that have not reacted with graphite under vacuum and further activating the resulting product triethylaluminium aluminum or diethyl diethyl when the molar ratio of Al (C 2 H 5 ] 2 Cl: Ti = 3.5 ÷ 28.3: 1 [Pat. RF №2073024, 1997].
В соответствии с данным способом получают полимер в виде суспензии, содержащей ~30% графита в смеси гептана с непрореагировавшим мономером. После чего полимер отделяют высаждением спиртом и отмывают от остатков катализатора. В результате получают полимер с молекулярной массой 0,4÷14,7·106 угл. ед. Однако сложности всех описанных процедур получения полимера делают способ малопригодным для практической реализации.In accordance with this method, the polymer is obtained in the form of a suspension containing ~ 30% graphite in a mixture of heptane with unreacted monomer. After which the polymer is separated by precipitation with alcohol and washed from the catalyst residues. The result is a polymer with a molecular weight of 0.4 ÷ 14.7 · 10 6 ang. units However, the complexities of all the described polymer production procedures make the method unsuitable for practical implementation.
Известен способ, реализованный в промышленности, получения сверхвысокомолекулярных поли-альфа-олефинов, используемых в качестве антитурбулентных присадок, путем проведения полимеризации альфа-олефинов в массе с использованием катализаторов Циглера-Натта при сильном охлаждении и без перемешивания реакционной массы [Пат. США №4720397, 1988 г.; Пат. США №4826728, 1989 г.; Пат. США №4837249, 1989 г.; Пат. США №5504131, 1996 г.; Пат. США №6939902, 2005 г.].A known method, implemented in industry, producing ultra-high molecular weight poly-alpha olefins used as antiturbulent additives, by polymerizing alpha-olefins in bulk using Ziegler-Natta catalysts with strong cooling and without stirring the reaction mass [Pat. US No. 4720397, 1988; Pat. US No. 4826728, 1989; Pat. US No. 4837249, 1989; Pat. US No. 5504131, 1996; Pat. US No. 6939902, 2005].
В связи с тем, что полимеризация проходит с выделением большого количества тепла, реакционная масса разогревается. Повышение температуры приводит к деструкции полимера, то есть снижению его молекулярной массы. Во избежание этого явления приходится использовать специальные реакторы, как правило, цилиндрические контейнеры с диаметром цилиндра не более девяти дюймов. В этом случае осуществляется эффективный отвод тепла реакции. Образовавшийся полимер подвергают криогенному измельчению и из измельченной массы изготавливают суспензию в среде органического продукта, не растворяющего полимер, например, алифатических спиртов [Пат. США №6172151, 2001 г.; Пат. США №7012046, 2006 г.].Due to the fact that the polymerization takes place with the release of a large amount of heat, the reaction mass is heated. An increase in temperature leads to the destruction of the polymer, that is, a decrease in its molecular weight. To avoid this phenomenon, it is necessary to use special reactors, as a rule, cylindrical containers with a cylinder diameter of not more than nine inches. In this case, the heat of the reaction is effectively removed. The resulting polymer is subjected to cryogenic grinding and a suspension is prepared from the crushed mass in an organic product that does not dissolve the polymer, for example, aliphatic alcohols [Pat. US No. 6172151, 2001; Pat. US No. 7012046, 2006].
Таким способом получают сверхвысокомолекулярные поли-альфа-олефины (молекулярная масса, Mw ≥10000000 угл. ед.). Эти полимеры являются эффективными антитурбулентными присадками, снижающими гидродинамическое сопротивление при транспортировании углеводородных жидкостей по трубопроводу на 30 и более %.In this way, ultra-high molecular weight poly-alpha-olefins (molecular weight, Mw ≥10000000 ang. Units) are obtained. These polymers are effective anti-turbulent additives that reduce the hydrodynamic resistance when transporting hydrocarbon fluids through the pipeline by 30% or more.
Недостатки способа связаны с его низкой производительностью: необходимо использовать большое количество специфических реакторов, время полимеризации исчисляется сутками.The disadvantages of the method are associated with its low productivity: it is necessary to use a large number of specific reactors, the polymerization time is calculated in days.
Известен также способ получения высокомолекулярного полигексена, обладающего свойствами агента снижения гидродинамического сопротивления, путем полимеризации гексена-1 в присутствии каталитической системы, включающей четыреххлористый титан на магнийсодержащем носителе, электродонорное соединение и сокатализатор, состоящий из триалкилалюминия и электродонорного соединения, полимеризацию проводят при температуре 0÷50°C [Пат. РФ №2230074, 2004 г.] (прототип).There is also known a method of producing high molecular weight polyhexene having the properties of an agent for reducing hydrodynamic resistance by polymerizing hexene-1 in the presence of a catalytic system comprising titanium tetrachloride on a magnesium-containing support, an electron-donor compound and a cocatalyst consisting of aluminum trialkyl and an electron-donor compound, polymerization is carried out at a temperature of 0 ÷ 50 ° C [Pat. RF №2230074, 2004] (prototype).
Данный способ позволяет получать высокомолекулярный полигексен с характеристической вязкостью 1,2÷1,71 м3/кг.This method allows to obtain high molecular weight polyhexene with a characteristic viscosity of 1.2 ÷ 1.71 m 3 / kg
Полимеризацию гексена-1 проводят в среде углеводородного растворителя (гептан). Выделение полимера из раствора осуществляют высаживанием изопропиловым спиртом.The polymerization of hexene-1 is carried out in a hydrocarbon solvent (heptane). Isolation of the polymer from the solution is carried out by precipitation with isopropyl alcohol.
Однако в условиях промышленного производства поли-альфа-олефинов, применяемых для изготовления антитурбулентных присадок, выделение полимера из раствора для получения антитурбулентной присадки в товарном виде, в качестве дисперсии в органическом веществе, не растворяющем поли-альфа-алефин, сопровождается термическим или термомеханическим воздействием. В результате этого воздействия происходит деструкция свервысокомолекулярного полимера, молекулярная масса полимера и его характеристическая вязкость снижаются.However, in the industrial production of poly-alpha-olefins used for the manufacture of antiturbulent additives, the isolation of a polymer from a solution to obtain an antiturbulent additive in its marketable form, as a dispersion in an organic substance that does not dissolve poly-alpha-olefin, is accompanied by thermal or thermomechanical action. As a result of this effect, the destruction of the ultra-high molecular weight polymer occurs, the molecular weight of the polymer and its intrinsic viscosity are reduced.
Выделение полимера из раствора может быть осуществлено следующими методами:The selection of the polymer from the solution can be carried out by the following methods:
1. Безводная дегазация.1. Anhydrous degassing.
2. Водная дегазация.2. Water degassing.
Затем из полимера необходимо изготовить саму антитурбулентную присадку - дисперсию поли-альфа-олефина в органическом веществе, не растворяющем полимер. Дисперсию готовят по двум вариантам: методом механического или криогенного дробления с последующим распределением полимера в дисперсионной среде. При этом молекулярная масса полимера снижается. Так выделяют из раствора два образца полимера с характеристической вязкостью 2,41 и 1,60 м3/кг и приготавливают дисперсии разными вариантами; получают:Then, the antiturbulent additive itself, a dispersion of poly-alpha olefin in an organic substance that does not dissolve the polymer, must be made from the polymer. The dispersion is prepared in two ways: by mechanical or cryogenic crushing with subsequent polymer distribution in a dispersion medium. In this case, the molecular weight of the polymer is reduced. Thus, two polymer samples with a characteristic viscosity of 2.41 and 1.60 m 3 / kg are isolated from the solution and dispersions are prepared in different ways; receive:
Из приведенных данных следует, что в процессе выделения полимера и изготовления из него дисперсии в результате термомеханического воздействия происходит существенное снижение молекулярной массы полимера, а значит ухудшение антитурбулентных свойств. При исходной характеристической вязкости полигексена 1,60 м3/кг характеристическая вязкость полимера из дисперсии 0,85÷0,87 м3/кг (это соответствует Mw<8·106), но при этом антитурбулентный эффект составляет менее 25% снижения гидродинамического сопротивления.From the above data it follows that in the process of isolating the polymer and making the dispersion from it as a result of thermomechanical action, a significant decrease in the molecular weight of the polymer occurs, which means a deterioration in antiturbulent properties. At the initial characteristic viscosity of polyhexene of 1.60 m 3 / kg, the characteristic viscosity of the polymer from the dispersion is 0.85 ÷ 0.87 m 3 / kg (this corresponds to Mw <8 · 10 6 ), but the antiturbulent effect is less than 25% of the hydrodynamic reduction resistance.
Целью настоящего изобретения является разработка промышленно доступного, высокопроизводительного способа проведения синтеза для получения сверхвысокомолекулярных поли-альфа-олефинов, являющихся антитурбулентными присадками к органическим жидкостям.The aim of the present invention is to develop an industrially available, high-performance synthesis method for producing ultra-high molecular weight poly-alpha-olefins, which are anti-turbulent additives to organic liquids.
Поставленная цель достигается следующим.The goal is achieved as follows.
1. Проведением полимеризации альфа-олефинов в массе или среде органического растворителя с использованием катализаторов Циглера-Натта, при перемешивании, осуществляемом с интенсивностью, обеспечивающей для исходной полимеризационной шихты (до начала полимеризации) соблюдение центробежного критерия Рейнольдса в диапазоне 400÷2700, при температуре 0÷30°C, с получением полимера с характеристической вязкостью не менее 1,7 м3/кг.1. The polymerization of alpha-olefins in bulk or in an organic solvent medium using Ziegler-Natta catalysts, with stirring, carried out with an intensity that ensures for the initial polymerization charge (before polymerization) compliance with the centrifugal Reynolds criterion in the range 400 ÷ 2700, at a temperature of 0 ÷ 30 ° C, to obtain a polymer with a characteristic viscosity of at least 1.7 m 3 / kg
2. При полимеризации альфа-олефинов в массе конверсия мономеров в полимер составляет 5÷15% мас.2. During the polymerization of alpha-olefins in bulk, the conversion of monomers to polymer is 5 ÷ 15% wt.
3. При полимеризации альфа-олефинов в органическом растворителе конверсия мономеров в полимер составляет 85÷99% мас.3. In the polymerization of alpha-olefins in an organic solvent, the conversion of monomers to polymer is 85 ÷ 99% wt.
Заявленный способ позволяет проводить полимеризацию с управляемым поддержанием необходимой температуры, то есть, обеспечивая эффективный отвод выделяющегося при полимеризации тепла, при этом в реакционной массе полимеризата реализуется такой гидродинамический режим, при котором не происходит деструкции макромолекул полимера. Благодаря этому имеется возможность получения полимеров альфа-олефинов со сверхвысокой молекулярной массой (Mw≥10·106 угл. ед.; характеристическая вязкость ≥1,7 м3/кг). Такие поли-альфа-олефины являются эффективными антитурбулентными присадками к органическим жидкостям.The claimed method allows for polymerization with controlled maintenance of the required temperature, that is, providing effective removal of heat generated during polymerization, while in the reaction mass of the polymerizate such a hydrodynamic regime is implemented in which polymer macromolecules do not degrade. Due to this, it is possible to obtain polymers of alpha-olefins with an ultrahigh molecular weight (Mw≥10 · 10 6 carbon units; intrinsic viscosity ≥1.7 m 3 / kg). Such poly-alpha olefins are effective anti-turbulent additives to organic liquids.
При выполнении условий, сформулированных в заявленном изобретении, для получения поли-альфа-олефинов со сверхвысокой молекулярной массой могут быть использованы стандартные промышленные полимеризаторы. Например, при использовании полимеризатора емкостью 3,0 м3, снабженного рамной мешалкой, рассольным охлаждением, обеспечивается годовой объем производства не менее 100 тонн.Under the conditions set forth in the claimed invention, standard industrial polymerizers can be used to produce ultra-high molecular weight poly-alpha olefins. For example, when using a polymerizator with a capacity of 3.0 m 3 equipped with a frame stirrer, brine cooling, an annual production volume of at least 100 tons is ensured.
В качестве мономеров могут быть использованы альфа-олефины, выбранные из группы: гексен-1, октен-1, децен-1, додецен-1 или их смеси.Alpha olefins selected from the group: hexene-1, octene-1, decen-1, dodecene-1, or mixtures thereof can be used as monomers.
В качестве каталитической системы могут быть использованы широко описанные в известной литературе катализаторы Циглера-Натта, например описанная в настоящем изобретении система: суспензия в органическом растворителе титано (III)-магниевый катализатор + триизобутилалюминия.As a catalytic system, Ziegler-Natta catalysts widely described in the literature can be used, for example, the system described in the present invention: a suspension in an organic solvent of titanium (III) -magnesium catalyst + triisobutylaluminum.
Полимеризация может проводиться в органическом растворителе или в массе. В качестве растворителя используются: пентан, изопентан, гексан, нефрас С-1 (температура кипения 40÷70°C), циклогексан или их смеси.The polymerization can be carried out in an organic solvent or in bulk. The solvent used is: pentane, isopentane, hexane, nephras C-1 (boiling point 40 ÷ 70 ° C), cyclohexane or mixtures thereof.
Выделение поли-альфа-олефина и изготовление из него промышленной антитурбулентной присадки осуществляется одним из известных способов:The selection of poly-alpha-olefin and the manufacture of industrial antiturbulent additives from it is carried out by one of the known methods:
- высаждением органической жидкостью, не растворяющей поли-альфа-олефин, и изготовлением суспензии, стабилизированной поверхностно-активным веществом;- the precipitation of an organic liquid that does not dissolve the poly-alpha-olefin, and the manufacture of a suspension stabilized by a surfactant;
- методом криогенного дробления с рециклом растворителя и мономера;- by cryogenic crushing with recycling of solvent and monomer;
- выделением полимера водной или безводной дегазацией с последующим изготовлением суспензии при механическом дроблении полимера.- the selection of the polymer with aqueous or anhydrous degassing, followed by the manufacture of a suspension by mechanical crushing of the polymer.
Изобретение иллюстрируется примерами конкретного исполнения.The invention is illustrated by examples of specific performance.
Пример 1. 2,2 м3 гексена-1, очищенного от примесей, подают в продутый азотом полимеризатор, объемом 3,0 м3, снабженный рамной мешалкой с регулируемым числом оборотов, рубашкой рассольного охлаждения, приборами для контроля давления и температуры. Включают охлаждение и при температуре 0°C подают раствор триизобутилалюминия в нефрасе (концентрация 4%). Перемешивают шихту со скоростью мешалки 48 об/мин. Вводят суспензию титано-магниевого катализатора и перемешивают с той же скоростью еще 10 минут. Затем устанавливают скорость вращения мешалки 10 об/мин (это соответствует Rец=400). Момент введения катализатора отмечают как начало полимеризации. Полимеризацию ведут до содержания сухого вещества 5,7%, 210 минут при температуре 0÷10°C. По достижении заданной конверсии мономера в полимер полимеризат передавливают в сборник, подавая в поток антиоксидант агидол-2, который одновременно является продуктом, останавливающим полимеризацию.Example 1. 2.2 m 3 of hexene-1, free from impurities, is fed into a nitrogen-blown polymerizer, 3.0 m 3 in volume, equipped with a frame mixer with an adjustable speed, a brine cooling jacket, and devices for controlling pressure and temperature. Cooling is turned on and at a temperature of 0 ° C a solution of triisobutylaluminum in nephras is fed (concentration 4%). Mix the mixture with a stirrer speed of 48 rpm. A suspension of titanium-magnesium catalyst is introduced and mixed at the same speed for another 10 minutes. Then set the rotation speed of the mixer 10 rpm (this corresponds to R ec = 400). The moment of introduction of the catalyst is noted as the beginning of polymerization. The polymerization is carried out to a dry matter content of 5.7%, 210 minutes at a temperature of 0 ÷ 10 ° C. Upon reaching the desired conversion of the monomer to the polymer, the polymerizate is squeezed into the collection tank, feeding the antioxidant agidol-2, which is simultaneously the product that stops the polymerization.
Полимер выделяют из раствора и определяют молекулярно-массовые параметры: Mw=24,2·106 угл. ед., характеристическая вязкость - 2,35 м3/кг. В таблице 1 приведены рецепт полимеризации, условия синтеза и характеристики полигексена.The polymer is isolated from the solution and the molecular weight parameters are determined: Mw = 24.2 · 10 6 ang. units, intrinsic viscosity - 2.35 m 3 / kg. Table 1 shows the polymerization recipe, synthesis conditions, and polyhexene characteristics.
Примеры 2-8. Все операции осуществляют в соответствии с примером 1, изменяя состав исходной полимеризационной шихты, условия полимеризации (температура, интенсивность перемешивания, время полимеризации, конверсия мономеров в полимер).Examples 2-8. All operations are carried out in accordance with example 1, changing the composition of the initial polymerization charge, the polymerization conditions (temperature, mixing intensity, polymerization time, the conversion of monomers to polymer).
Таким образом, как следует из приведенных примеров, изменяя гидродинамические условия полимеризации, характеризуемые центробежным критерием Рейнольдса в диапазоне 400÷2700, можно проводить полимеризацию с управляемым теплосъемом (температура не превышает 30°C). Для сравнения: в контрольном примере 8, когда скорость вращения мешалки составляет 50 об/мин, что соответствует критерию Рейнольдса 4520, температура полимеризации из-за высокой скорости процесса стремительно поднимается, достигая 45°C, время полимеризации при этом до достижения конверсии 10%-60 минут. В результате полимер получается с низкой молекулярной массой (Mw=2,1·106 угл. ед.) и, следовательно, с плохими антитурбулентными свойствами.Thus, as follows from the above examples, changing the hydrodynamic conditions of polymerization, characterized by the centrifugal Reynolds criterion in the range 400–2700, it is possible to carry out polymerization with controlled heat removal (temperature does not exceed 30 ° C). For comparison: in control example 8, when the rotation speed of the mixer is 50 rpm, which meets the Reynolds criterion 4520, the polymerization temperature rises rapidly, reaching 45 ° C, due to the high speed of the process, while the polymerization time until reaching a conversion of 10% - 60 minutes The resulting polymer is obtained with low molecular weight (Mw = 2,1 · 10 June carbon. U.) And therefore with poor anti turbulent properties.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014129577/04A RU2576004C2 (en) | 2014-07-17 | 2014-07-17 | Method of producing anti-turbulent additive for organic media for reducing hydrodynamic resistance during transportation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014129577/04A RU2576004C2 (en) | 2014-07-17 | 2014-07-17 | Method of producing anti-turbulent additive for organic media for reducing hydrodynamic resistance during transportation thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014129577A RU2014129577A (en) | 2016-02-10 |
| RU2576004C2 true RU2576004C2 (en) | 2016-02-27 |
Family
ID=55313157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014129577/04A RU2576004C2 (en) | 2014-07-17 | 2014-07-17 | Method of producing anti-turbulent additive for organic media for reducing hydrodynamic resistance during transportation thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2576004C2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2654060C1 (en) * | 2017-09-22 | 2018-05-16 | Руслан Гаджиевич Джамалудинов | Method of obtaining the drag-reducing additives to petroleum and petroleum products |
| RU2675701C1 (en) * | 2017-06-26 | 2018-12-24 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени Научно-исследовательский институт синтетического каучука имени академика С.В. Лебедева" (ФГУП НИИСК) | Method of obtaining anti-turbulent additive to organic medium, including oil, to reduce hydrodynamic resistance during their piping |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2230074C1 (en) * | 2002-12-09 | 2004-06-10 | Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН | Method of preparing catalyst and method of preparing agent reducing hydrod ynamic resistance based on polyhexene prepared using this catalyst |
| US6939902B2 (en) * | 2001-09-28 | 2005-09-06 | Conocophillips Company | Drag-reducing polymer suspensions |
| RU2443720C1 (en) * | 2010-11-11 | 2012-02-27 | Закрытое Акционерное Общество "Сибур Холдинг" | Method of producing suspension-type anti-turbulent additive |
-
2014
- 2014-07-17 RU RU2014129577/04A patent/RU2576004C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6939902B2 (en) * | 2001-09-28 | 2005-09-06 | Conocophillips Company | Drag-reducing polymer suspensions |
| RU2230074C1 (en) * | 2002-12-09 | 2004-06-10 | Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН | Method of preparing catalyst and method of preparing agent reducing hydrod ynamic resistance based on polyhexene prepared using this catalyst |
| RU2443720C1 (en) * | 2010-11-11 | 2012-02-27 | Закрытое Акционерное Общество "Сибур Холдинг" | Method of producing suspension-type anti-turbulent additive |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| НЕСЫН Г.В. и др. Антитурбулентная присадка суспензионного типана основе полимеров высших α-олефинов. 2006, т.309, N3, с.112-115. СТАНКЕВИЧ В.С. Процесс получения суспензионной антитурбулентной присадки на основе полигексена для транспортировки углеводородных жидкостей, автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата технических наук, Томск, 26.02.2013. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2675701C1 (en) * | 2017-06-26 | 2018-12-24 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени Научно-исследовательский институт синтетического каучука имени академика С.В. Лебедева" (ФГУП НИИСК) | Method of obtaining anti-turbulent additive to organic medium, including oil, to reduce hydrodynamic resistance during their piping |
| RU2654060C1 (en) * | 2017-09-22 | 2018-05-16 | Руслан Гаджиевич Джамалудинов | Method of obtaining the drag-reducing additives to petroleum and petroleum products |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2014129577A (en) | 2016-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101627876B1 (en) | Method for bulk polymerization | |
| RU2648079C1 (en) | Method for obtaining a reagent to reduce the hydrodynamic resistance of a turbulent flow of liquid hydrocarbons in pipelines | |
| RU2481357C1 (en) | Method of producing suspension-type anti-turbulence additive for reducing hydrodynamic resistance of hydrocarbon liquids | |
| RU2443720C1 (en) | Method of producing suspension-type anti-turbulent additive | |
| WO2004000895A1 (en) | Liquid phase process for the polymerization of alpha-olefins | |
| WO2016204654A1 (en) | Drag-reducing agent and method for producing same | |
| RU2576004C2 (en) | Method of producing anti-turbulent additive for organic media for reducing hydrodynamic resistance during transportation thereof | |
| EP3280718A1 (en) | A process for controlling particle size distribution of a ziegler-natta catalyst composition | |
| JP7078953B2 (en) | Polymerization Initiation Systems and Methods for Producing Highly Reactive Olefin Functional Polymers | |
| RU2667897C1 (en) | Method for obtaining reagent for reducing hydrodynamic resistance of turbulent flow of liquid hydrocarbons in pipelines with solvent recycle | |
| RU2626880C2 (en) | Method of continuous diene elastomer synthesis | |
| RU2675701C1 (en) | Method of obtaining anti-turbulent additive to organic medium, including oil, to reduce hydrodynamic resistance during their piping | |
| KR102288224B1 (en) | Non-adiabatic two-phase (liquid-liquid) polymerization process | |
| US2479360A (en) | Process for polymerizing hydrocarbons | |
| Nifant'ev et al. | The synthesis of ultra-high molecular weight poly (1-hexene) s by low-temperature Ziegler-Natta precipitation polymerization in fluorous reaction media | |
| RU2654060C1 (en) | Method of obtaining the drag-reducing additives to petroleum and petroleum products | |
| CN113831437B (en) | Process for producing ultra-high molecular weight polymers in powder form | |
| JPS5831086B2 (en) | Method for producing titanium trichloride catalyst component for α-olefin polymerization | |
| CN111087503B (en) | 1-butene polymer and slurry polymerization method of 1-butene | |
| RU2693474C1 (en) | Method of producing lanthanide catalyst for stereospecific polymerisation of isoprene and cis-1,4-polyisoprene obtained on said catalyst | |
| EA034572B1 (en) | Continuous process for the production of ultra-high molecular weight polyethylene | |
| US20220195085A1 (en) | Rapid dissolution of drag-reducing agents at low temperatures | |
| CN111087501A (en) | 1-butene polymer and 1-butene continuous slurry polymerization process | |
| CN112424236B (en) | Reaction set-up and procedure for producing polymers | |
| CN106916238A (en) | A kind of method that PAO15 base oils are synthesized based on the modified alchlor of laurate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160718 |