RU2565761C1 - Композиция для повышения эффективности низкотемпературной депарафинизации масляных фракций - Google Patents
Композиция для повышения эффективности низкотемпературной депарафинизации масляных фракций Download PDFInfo
- Publication number
- RU2565761C1 RU2565761C1 RU2015103798/04A RU2015103798A RU2565761C1 RU 2565761 C1 RU2565761 C1 RU 2565761C1 RU 2015103798/04 A RU2015103798/04 A RU 2015103798/04A RU 2015103798 A RU2015103798 A RU 2015103798A RU 2565761 C1 RU2565761 C1 RU 2565761C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oil
- additive
- solvent
- copolymer
- temperature
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Изобретение относится к нефтеперерабатывающей промышленности, а именно к процессу низкотемпературной растворной депарафинизации масляных фракций. Полимерная присадка для процесса депарафинизации масляных фракций содержит активный компонент и растворитель, в качестве активного компонента используют сополимер высших алкилакрилатов с линейными алкильными группами С16-С20 и N,N-диметиламиноэтилметакрилат, в качестве растворителя - любой подходящий растворитель, обеспечивающий растворимость присадки в сырьевой смеси (бензол, толуол, масла и др.) при следующем соотношении компонентов, мас.%: сополимер 54-57; растворитель - остальное. Сополимер имеет среднечисловую молекулярную массу 17000-200000, содержит 90-95 мол.% звеньев высших алкилакрилатов и 5-10 мол.% звеньев N,N-диметиламиноэтилметакрилата. Технический результат - присадка увеличивает выход масла и скорость процесса фильтрования. 1 з.п. ф-лы, 1 табл., 5 пр.
Description
Изобретение относится к нефтеперерабатывающей промышленности, а именно к производству нефтяных масел и парафинов путем низкотемпературной растворной депарафинизации масляных фракций для получения базовых масел с низкими температурами застывания.
Целью изобретения является увеличение эффективности процесса и сокращение энергозатрат за счет повышения выхода масла и увеличения скорости процесса при введении специальных добавок.
Известны несколько способов депарафинизации масляных фракций: карбамидная депарафинизация, основанная на способности карбамида селективно образовывать кристаллические комплексы с парафиновыми углеводородами нормального строения; гидрокаталитическая, при которой снижение температуры застывания масел достигается за счет селективного гидрокрекинга и гидроизомеризации нормальных парафиновых углеводородов (н-парафинов); наибольшее применение имеет растворная депарафинизация масляных фракций, в ходе которой происходит низкотемпературная кристаллизация н-парафинов [Ахметов С.А. Технология глубокой переработки нефти и газа. Уфа: Гилем, 2002, с. 298-321]. Последний способ представляет собой экстрактивную кристаллизацию, основанную на разной растворимости при низких температурах углеводородных компонентов масел в специально подобранных растворителях (чаще всего, в смесях метилэтилкетона с толуолом). Одним из приемов повышения эффективности процесса является введение специальных депарафинирующих присадок (модификаторов структуры). Воздействуя на процесс кристаллизации н-парафинов, они значительно увеличивают скорость фильтрования, повышают выход депарафинированного масла и уменьшают содержание масла в гаче.
В качестве модификаторов структуры предложены различные органорастворимые полимеры. Эффективность их применения сильно зависит от условий проведения депарафинизации и состава масляных фракций, являющегося индивидуальной характеристикой при переработке нефтей различных месторождений. Поэтому для адекватного сравнения эффективности присадок некорректно сравнивать данные, полученные на разных объектах, и необходимо проведение сравнительных экспериментов на одном объекте - определенной масляной фракции.
Наиболее часто в качестве присадок предлагаются полиалкилакрилаты, полиалкилметакрилаты (с алкильными группами С10 и выше) и композиции на их основе. В патенте [Пат. США 5547562, 1996 г.] предложены полиалкил(С18-С22)метакрилаты со среднечисловой молекулярной массой Мn = 104-2.106. Добавленные в количестве от 0,025 до 0,15 мас.%, они увеличивают выход депарафинированного масла и ускоряют процесс фильтрования. В промышленном масштабе выпускается депарафинирующая добавка марки Viscoplex 9-303, которая, согласно описанию производителя, является концентратом полиалкилметакрилатов в нейтральном масле селективной очистки. Для улучшения депарафинизации тяжелых высокопарафинистых нефтяных фракций предложена композиция полиалкил(С10-С20)метакрилата (Мn=3.105-2.106) с изостеаратом лития [Пат. США 4377467, 1983 г.]. Запатентованы также депарафинирующие присадки на основе композиций полиалкил(С12-С18)метакрилата и продукта конденсации парафина с нафталином (Мn=105) [Пат. США 4315813, 1982 г.]; полиалкил(С10-С20)метакрилата (содержание фракции С14 - более 50%, Мn = 5.103) и сополимера диалкил(С16-C24)фумарата (содержание фракции С20 - более 50%, Mn = 103-105) с винилацетатом [Пат. США 4460453, 1984 г.]; полиалкил(С12-С18)метакрилатов, полиалкил(С12-С18)акрилатов, полиалкил(С6-С10)метакрилатов и полиалкил(С12-С15)акрилатов (среднемассовая молекулярная масса 4.105) [Пат. США 7388122, 2008 г.; полиалкил(С10-С26)акрилатов (Мn = (3.103-5.105) и полиалкил(С10-С20)метакрилатов (Мn = 5.103-2.105) [Пат. США 4451353, 1984 г.].
В ряде перечисленных примеров в композиции на основе полиалкилакрилатов и полиалкилметакрилатов вводятся компоненты другой природы, что позволяет повысить эффективность действия присадок. Однако получение композиций требует дополнительного оборудования и усложняет аналитический контроль производства. В то же время, введение дополнительных функциональных групп в состав полиалкилакрилатов или полиалкилметакрилатов за счет использования сомономеров другой природы на стадии синтеза также может повысить эффективность депарафинизации за счет появления в активном полимерном компоненте депарафинирующей добавки новых центров взаимодействия с молекулами н-парафинов и их растущими кристаллами. Известно, что к таким взаимодействиям способны, в частности, аминогруппы, введение которых в поли(мет)акриловые присадки для нефтяных с. 23-26].
Наиболее близкой по технической сущности и достигаемому эффекту к заявленному изобретению является депарафинирующая присадка, активное вещество которой представляет полиалкил(С14-С26)акрилат (наиболее предпочтительно С16-С20) со среднечисловой молекулярной массой Мn = 4.103-105, обеспечивающая, в соответствии с патентом [Пат. США 4191631, 1980 г.], увеличение скорости фильтрования в 1,5-2 раза, повышение выхода масла на 10% и уменьшение содержания масла в парафине на 15 - 45%.
Однако данные показатели имеют резервы для роста, что дает возможность повышения производительности процесса и снижения себестоимости продукции.
Задачей данного изобретения является создание новой присадки, повышающей эффективность процесса депарафинизации по сравнению с использованием полиалкилакрилатных добавок.
Техническим результатом является увеличение скорости фильтрования, повышение выхода депарафинизированного масла, уменьшение количества остаточного масла в гаче.
Этот технический результат достигается добавлением в масляную фракцию, направляемую на депарафинизацию, присадки (в количестве 0,05-0,10 мас.%), содержащей в качестве активного компонента сополимер алкил(С16-С20)акрилатов (АА16-20) с линейными алкильными группами и N,N-диметиламиноэтилметакрилата (ДМАЭМ) (при содержании аминоэфирных звеньев от 5 до 10 мол.%) в виде раствора в подходящем растворителе. Среднечисловая молекулярная масса полимеров должна составлять не менее 10000 и может варьироваться в широких пределах, наиболее предпочтительна молекулярная масса 10000-50000. В представленных ниже примерах данный показатель составляет 17000-20000. В качестве растворителей могут быть использованы бензол, толуол, углеводородные масла и другие растворители, совместимые с присадкой и обеспечивающие ее растворимость в сырьевой смеси. Концентрация активного компонента в присадке может варьироваться в широких пределах исходя из технологических соображений при получении, удобства введения, транспортировки и т.д. Наиболее предпочтительна концентрация 30-60%, поскольку при повышении концентрации увеличивается вязкость присадки, а при понижении концентрации - повышается количество содержащегося в ней растворителя, не выполняющего функцию модификатора кристаллов и являющегося «балластом». В представленных ниже примерах концентрация активного компонента составляет 54-57 мас.%.
Предлагаемую присадку получают путем сополимеризации смеси мономеров, состоящей из 90-95 мол.% фракции АА16-20 и 5-10 мол.% ДМАЭМ. Сополимеризацию проводят в среде подходящего растворителя (например толуола) в присутствии радикального инициатора полимеризации (например, 2,2'-азобис(изобутиронитрила), АИБН) при температуре 80-120оС в течение 4-5 часов. Концентрация инициатора может составлять от 0,1 до 1,5 мас.% от суммарного количества мономеров. Инициатор применяют в сухом виде или в смеси с растворителем, используемым для синтеза. Смесь мономеров и растворителя нагревают при перемешивании до температуры 75-85оС и вводят первую порцию инициатора (30-50% от общего количества). Через 1,5 часа после самопроизвольного повышения температуры реакционной массы до 95-110оС вводят вторую порцию инициатора (20-40% от общего количества) выдерживают еще 1 ч и вводят последнюю порцию инициатора. После окончания загрузки инициатора смесь выдерживают в течение 1-2 ч при температуре 85-95оС, охлаждают, анализируют на содержание полимера и определяют его молекулярную массу.
Определение молекулярной массы полученной присадки проводили методом гель-проникающей хроматографии с использованием для калибровки монодисперсных полистирольных образцов и тетрагидрофурана в качестве элюента.
Оценку эффективности присадок проводили на установке, состоящей из металлической воронки с фильтрующим элементом и рубашкой для охлаждения. Поддержание заданной температуры в рубашке производилось с помощью хладагента, циркулирующего через систему воронка - криостат. Температура в криостате контролировалась по показаниям прибора, в воронке - с помощью термометра, закрепленного в крышке воронки. Дно воронки выполнено в виде металлической сетки, на которую укладывается фильтровальная бумага (диаметр пор 1,0-2,5 нм).
Навеска исходного масляного сырья (50 г), 200 г растворителя (смесь метилэтилкетона и толуола в соотношении 1:1) и присадки в количестве 0,05 - 0,10% от масляной фракции помещались в стеклянный стакан емкостью 600 мл. Смесь нагревалась на водяной бане до температуры 70оС при перемешивании до полного растворения присадки. Полученный раствор переносился в охлажденную до +10оС воронку и далее смесь в воронке охлаждалась до рабочей температуры депарафинизации (-20оС) со скоростью 2-3оС/мин. После того как температура сырьевой суспензии устанавливалась на требуемом уровне, приступали к процессу фильтрования под вакуумом (0,6-0,7 кгс/см2). К фильтру герметично крепили мерный цилиндр с отводом для вакуумной линии, с помощью которого измеряли объем фильтрата, прошедшего в единицу времени. Для характеристики скорости фильтрования замеряли время накопления 150 мл фильтрата. Затем от полученного фильтрата отгоняли растворители и получали депарафинизированное масло, выход которого рассчитывали по формуле
где mдеп - масса депарафинизированного масла, г; mисх - масса исходного масла, г.
Полученный при фильтрации суспензии осадок (гач) извлекали из воронки и сушили в вакуумном шкафу при температуре 50-70 оС до постоянного веса. Содержание масла в гаче определяли, растворяя его при нагревании в том же растворителе - смеси метилэтилкетона и толуола (1:1), взятой в количестве 15 мл на 1 г гача, и проводя процесс повторной депарафинизации по методике, аналогичной описанной выше, за исключением того, что смесь в воронке охлаждалась до температуры -32оС. Содержание остаточного масла в гаче (мас.%) вычисляли по формуле
где m1 - масса полученного масла, г; m - масса исходного гача, г.
Проведенные эксперименты по синтезу и анализу действия полимерных присадок показали, что использование введение звеньев ДМАЭМ в состав сополимера повышает эффективность присадок.
Примеры 1-5 являются иллюстрацией предлагаемого изобретения.
Пример 1 (сравнительный). Получение полимера алкил(С16-С20)акрилатов и испытание его в качестве модификатора кристаллов.
В реактор загружали 51 г раствора алкил(С16-С20)акрилатов в толуоле (содержание эфира 63,6%). Реакционную массу нагревали в токе азота при перемешивании до температуры 80оС и вводили первую порцию предварительно приготовленного 4%-го раствора инициатора в толуоле (40% от общего количества, 1,61 г). Через 1,5 ч после самопроизвольного повышения температуры реакционной массы до 95-110оС вводили вторую порцию инициатора (35%, 1,41 г), выдерживали при температуре 90-95оС в течение 1 час и затем вводили 3 порцию инициатора (25%, 1,01 г). Общая продолжительность процесса составляла 4-5 ч. После окончания синтеза смесь охлаждали и определяли конверсию мономера хроматографически (96,4 %) и молекулярную массу полимера методом гель-проникающей хроматографии (Mn=26900; Mw=104200). Эффективность данной присадки (а также описанных в других примерах) в процессе депарафинизации испытывали по описанной выше методике (результаты испытаний сведены в табл. 1).
Пример 2 (сравнительный). В качестве добавки для повышения эффективности процесса депарафинизации испытана промышленно производимая присадка для депарафинизации Viscoplex 9-303.
Пример 3. Получение сополимера алкил(С16-С20)акрилатов с ДМАЭМ (мольное соотношение 95:5) и испытание его в качестве модификатора кристаллов.
В реактор загружали 43,19 г раствора алкил(С16-С20)акрилатов в толуоле (содержание эфира 68,5%) и 0,7993 г ДМАЭМ. Реакционную массу нагревали в токе азота при перемешивании до температуры 80оС и вводили первую порцию предварительно приготовленного 4%-го раствора инициатора в толуоле (40% от общего количества, 3,96 г). Через 1,5 ч после самопроизвольного повышения температуры реакционной массы до 95-110оС вводили вторую порцию инициатора (35%, 3,52 г), выдерживали при температуре 90-95оС в течение 1 ч и затем вводили 3 порцию инициатора (25%, 2,48 г). Общая продолжительность процесса составляла 4-5 ч. После окончания синтеза смесь охлаждали и определяли суммарную конверсию мономеров хроматографически (97,6%), содержание активного вещества по данным хроматографии (73,5%) и молекулярную массу полимера методом гель-проникающей хроматографии (Mn=20000; Mw=39700).
Пример 4. Получение сополимера алкил(С16-С20)акрилатов с ДМАЭМ (мольное соотношение 90:10) и испытание его в качестве модификатора кристаллов.
Присадку получали аналогично примеру 3, за исключением того, что в реактор загружали 41,84 г раствора алкил(С16-С20)акрилатов в толуоле и 1,616 г ДМАЭМ и 11,4 г толуола, а инициатор вводили в сухом виде порциями в количестве 0,1671 г и 0,1600 г. Суммарная конверсия мономеров составила 95%, содержание активного вещества 54,9%, молекулярная масса полимера Mn=19000; Mw=32500.
Пример 5. Получение сополимера алкил(С16-С20)акрилатов с ДМАЭМ (мольное соотношение 90:10) и испытание его в качестве модификатора кристаллов.
Присадку получали аналогично примеру 3, за исключением того, что в реактор загружали 41,74 г раствора алкил(С16-С20)акрилатов в толуоле и 1,6309 г ДМАЭМ, а инициатор вводили в виде 2%-го раствора порциями в количестве 4,64 г, 3,49 г и 3,49 г. Суммарная конверсия мономеров составила 95,9%, содержание активного вещества 55%, молекулярная масса полимера Mn=17900; Mw=33500.
Тестовые испытания эффективности образцов присадок, полученных в соответствии с настоящим изобретением, проводились на вязкой масляной фракции вакуумного погона (ОАО «Ангарская нефтехимическая компания»). Результаты испытаний представлены в табл. 1.
Таблица 1. Влияние состава и молекулярной массы сополимеров на эффективность присадок
Присадка | Содержание полимера, % | Время фильтрации, с | Выход масла, % | Тпл гача, оС | ОМ*, % |
- | - | 96 | 87,8 | 50,8 | 44,5 |
Присадка по примеру 1 | 0,10 | 21 | 90,8 | 53,4 | 27,0 |
Viscoplex 9-303 (пример 2) |
0,10 | 21 | 89,7 | 52,3 | 35,7 |
Присадка по примеру 3 | 0,10 | 16 | 91,9 | 53,7 | 24,0 |
Присадка по примеру 3 | 0,05 | 14 | 92,0 | 54,0 | 23,0 |
Присадка по примеру 4 | 0,10 | 20 | 93,7 | 53,9 | 21,1 |
Присадка по примеру 5 | 0,10 | 20 | 91,7 | 53,6 | 24,3 |
* Содержание остаточного масла в гаче
Представленные данные свидетельствуют, что при введении предлагаемых сополимеров высших алкил(С16-С20)акрилатов с ДМАЭМ в количестве 0,05-0,10 мас.%. по сравнению с прототипом увеличивается выход масла и снижается содержание остаточного масла в гаче (что приводит к повышению его температуры плавления) при сохранении высокой скорости фильтрования суспензии. При снижении содержания сополимеров ниже 0,05 мас.% или его повышении выше 0,10 мас.% эффективность введения в присадку дополнительных аминогрупп снижается. Это же происходит при введении в полимер менее 5 мол.% звеньев ДМАЭМ. Повышение содержания звеньев ДМАЭМ более 10 мол.% приводит к удорожанию присадки без повышения эффективности ее действия.
Claims (2)
1. Полимерная присадка для процесса депарафинизации масляных фракций, содержащая активный компонент и растворитель, отличающаяся тем, что она содержит в качестве активного компонента сополимер высших алкилакрилатов с линейными алкильными группами С16-С20 и N,N-диметиламиноэтилметакрилат, а в качестве растворителя - любой подходящий растворитель, обеспечивающий растворимость товарной присадки в сырьевой смеси (бензол, толуол, масла ) при следующем соотношении компонентов, мас.%:
- сополимер 54-57;
- растворитель - остальное.
- сополимер 54-57;
- растворитель - остальное.
2. Полимерная присадка для процесса депарафинизации масляных фракций по п.1, отличающаяся тем, что сополимерная часть присадки содержит 90-95 мол.% звеньев высших алкилакрилатов с линейной алкильной группой С16-С20 и 5-10 мол.% звеньев N,N-диметиламиноэтилметакрилата; среднечисловая молекулярная масса полимеров составляет 17000-20000.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2015103798/04A RU2565761C1 (ru) | 2015-02-05 | 2015-02-05 | Композиция для повышения эффективности низкотемпературной депарафинизации масляных фракций |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2015103798/04A RU2565761C1 (ru) | 2015-02-05 | 2015-02-05 | Композиция для повышения эффективности низкотемпературной депарафинизации масляных фракций |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2565761C1 true RU2565761C1 (ru) | 2015-10-20 |
Family
ID=54327336
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015103798/04A RU2565761C1 (ru) | 2015-02-05 | 2015-02-05 | Композиция для повышения эффективности низкотемпературной депарафинизации масляных фракций |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2565761C1 (ru) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4181631A (en) * | 1975-02-12 | 1980-01-01 | Givaudan Corporation | Alpha-hydroxyalkyl-4-tertiary-alkylcyclohexane perfume compositions |
US4377467A (en) * | 1981-01-30 | 1983-03-22 | Exxon Research And Engineering Co. | Solvent dewaxing waxy hydrocarbon oils using dewaxing aid |
SU1077921A1 (ru) * | 1982-05-17 | 1984-03-07 | Новополоцкий Политехнический Институт Им.Ленинского Комсомола Белоруссии | Способ депарафинизации и обезмасливани нефтепродуктов |
US4451353A (en) * | 1982-09-29 | 1984-05-29 | Exxon Research And Engineering Co. | Solvent dewaxing waxy hydrocarbon distillates using a combination poly acrylate polymer and polymethacrylate polymer dewaxing aid |
US5547562A (en) * | 1995-05-25 | 1996-08-20 | Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. | Oil dewaxing method |
RU2013120391A (ru) * | 2010-10-13 | 2014-11-20 | Эвоник Рем ГмбХ | Способ получения содержащего третичные аминогруппы (мет)акрилатного сополимера свободнорадикальной полимеризацией в растворе |
-
2015
- 2015-02-05 RU RU2015103798/04A patent/RU2565761C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4181631A (en) * | 1975-02-12 | 1980-01-01 | Givaudan Corporation | Alpha-hydroxyalkyl-4-tertiary-alkylcyclohexane perfume compositions |
US4377467A (en) * | 1981-01-30 | 1983-03-22 | Exxon Research And Engineering Co. | Solvent dewaxing waxy hydrocarbon oils using dewaxing aid |
SU1077921A1 (ru) * | 1982-05-17 | 1984-03-07 | Новополоцкий Политехнический Институт Им.Ленинского Комсомола Белоруссии | Способ депарафинизации и обезмасливани нефтепродуктов |
US4451353A (en) * | 1982-09-29 | 1984-05-29 | Exxon Research And Engineering Co. | Solvent dewaxing waxy hydrocarbon distillates using a combination poly acrylate polymer and polymethacrylate polymer dewaxing aid |
US5547562A (en) * | 1995-05-25 | 1996-08-20 | Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. | Oil dewaxing method |
RU2013120391A (ru) * | 2010-10-13 | 2014-11-20 | Эвоник Рем ГмбХ | Способ получения содержащего третичные аминогруппы (мет)акрилатного сополимера свободнорадикальной полимеризацией в растворе |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69524426T2 (de) | Verfahren zum hemmen von hydrat-formierung | |
US5565130A (en) | Comb polymers based on olefin copolymer macromonomers | |
Kuzmić et al. | Studies on the influence of long chain acrylic esters polymers with polar monomers as crude oil flow improver additives | |
Al-Sabagh et al. | Synthesis of polymeric additives based on itaconic acid and their evaluation as pour point depressants for lube oil in relation to rheological flow properties | |
HUE030226T2 (en) | Copolymers as dewaxing additives | |
JPH0631382B2 (ja) | n‐パラフイン含有潤滑油添加剤 | |
US3816314A (en) | Block copolymers of unsaturated ester and a nitrogen containing monomer as v.i.improving and dispersant additives for oils | |
Al-Sabagh et al. | Synthesis of phthalimide and succinimide copolymers and their evaluation as flow improvers for an Egyptian waxy crude oil | |
Molina V et al. | Understanding the effect of chemical structure of asphaltenes on wax crystallization of crude oils from Colorado oil field | |
Moriceau et al. | Well-defined alkyl functional poly (styrene-co-maleic anhydride) architectures as pour point and viscosity modifiers for lubricating oil | |
Chen et al. | Application of polymethacrylate from waste organic glass as a pour point depressor in heavy crude oil | |
Horne | Polymethacrylates as viscosity index improvers and pour point depressants | |
Chen et al. | Synthesis of pour point depressant for heavy oil from waste organic glass | |
Ruwoldt et al. | Wax-inhibitor interactions studied by isothermal titration calorimetry and effect of wax inhibitor on wax crystallization | |
Coussirat et al. | Dioctyl fumarate-co-vinyl benzoate copolymers preparation and their performance as flow improvers in waxy crude oils | |
Zheng et al. | Synthesis and evaluation of wax dispersant for diesel | |
RU2565761C1 (ru) | Композиция для повышения эффективности низкотемпературной депарафинизации масляных фракций | |
EP0160754A1 (en) | Solvent dewaxing of waxy hydrocarbon distillates | |
CN107849180A (zh) | 聚合物添加剂用于含链烷烃的流体的用途 | |
CN104768987B (zh) | 制备低硫分散剂聚合物的方法 | |
JPWO2017122721A1 (ja) | 潤滑油組成物 | |
EP0107917B1 (en) | Solvent dewaxing waxy hydrocarbon oil distillates using a combination poly di-alkyl fumarate-vinyl acetate copolymer having pendent carbon side chain length of predominantly c 22 and polyalkyl (meth-)acrylate polymer dewaxing aid | |
Farag | Poly (cinnamoyloxy ethyl methacrylate-co-octadecyl acrylate) as flow improver for Egyptian waxy crude oils | |
KR20210067355A (ko) | 저온 유동성 향상제용 화합물 및 이를 포함하는 저온 유동성 향상제 | |
JPS63199289A (ja) | ポリ(n−C↓2↓4)アルキルメタクリレートとポリC↓8〜C↓2↓0アルキル(メト)アクリレートとの組合せを脱ロウ助剤として使用する溶剤脱ロウ法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170206 |
|
NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20171222 |
|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20180827 Effective date: 20180827 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190206 |