RU2565447C2 - Синергетическая комбинация флуметсулама и тиабендазола - Google Patents

Синергетическая комбинация флуметсулама и тиабендазола Download PDF

Info

Publication number
RU2565447C2
RU2565447C2 RU2011144303/15A RU2011144303A RU2565447C2 RU 2565447 C2 RU2565447 C2 RU 2565447C2 RU 2011144303/15 A RU2011144303/15 A RU 2011144303/15A RU 2011144303 A RU2011144303 A RU 2011144303A RU 2565447 C2 RU2565447 C2 RU 2565447C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
flumetsulam
ppm
hundred
thiabendazole
tbz
Prior art date
Application number
RU2011144303/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2011144303A (ru
Inventor
СИАНАВАТИ Эмерентиана
Original Assignee
Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк filed Critical Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк
Publication of RU2011144303A publication Critical patent/RU2011144303A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2565447C2 publication Critical patent/RU2565447C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

Изобретение относится к фармацевтической промышленности и представляет собой синергетическую противомикробную композицию, включающую флуметсулам и тиабендазол, в которой массовое соотношение флуметсулама и тиабендазола составляет от 8:1 до 1:15. Изобретение обеспечивает более высокую противомикробную активность по сравнению с индивидуальным использованием каждого из компонентов композиции. 3 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

В настоящем изобретении предлагаются комбинации биоцидов, которые характеризуются более высокой активностью по сравнению с индивидуальными противомикробными соединениями.
Применение комбинаций по крайней мере двух противомикробных соединений может расширить потенциальные рынки, снизить используемые концентрации и стоимость, а также уменьшить отходы. В ряде случаев коммерческие противомикробные соединения не обеспечивают эффективный контроль роста микроорганизмов даже при применении высоких концентраций вследствие их низкой активности в отношении отдельных типов микроорганизмов, например микроорганизмов, устойчивых к некоторым противомикробным соединениям. Комбинации различных противомикробных соединений в некоторых случаях используются для обеспечения контроля роста микроорганизмов в конкретной окружающей среде. Например, в патенте US 5591760 описана комбинация 3-йод-2-пропинилбутилкарбамата (IPBC) и 4,5-дихлор-2-н-октил-4-изотиазолин-3-она (DCOIT), но в указанном патенте не предполагается какое-либо применение комбинации, заявленной в настоящем изобретении. Более того, существует потребность в дополнительных комбинациях противомикробных соединений, характеризующихся повышенной активностью в отношении различных штаммов микроорганизмов, для обеспечения эффективного контроля роста микроорганизмов, прежде всего в сухих пленочных покрытиях. Целью настоящего изобретения является разработка таких дополнительных комбинаций противомикробных соединений.
Краткое описание сущности настоящего изобретения
В настоящем изобретении предлагается синергетическая противомикробная композиция, включающая (а) флуметсулам и (b) тиабендазол (TBZ), причем массовое соотношение флуметсулама и тиабендазола составляет от 8:1 до 1:15.
Подробное описание изобретения
В настоящем изобретении использованы термины, определения которых приведены ниже, если в контексте не указано иное. Флуметсулам обозначает N-(2,6-дифторфенил)-5-метил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-сульфонамид. Диклозулам обозначает N-(2,6-дихлорфенил)-5-этокси-7-фтор[1,2,4]-триазоло[1,5-с]пиримидин-2-сульфонамид. Термин "противомикробное соединение" обозначает соединение, способное подавлять рост или контролировать рост микроорганизмов, противомикробные соединения включают бактерицидные, бактериостатические, фунгицидные, фунгистатические, альгицидные и альгистатические препараты, в зависимости от уровня использованной дозы, системных условий и требуемого контроля уровня микроорганизмов. Термин "микроорганизм" включает, например, грибы (такие как дрожжи и плесени), бактерии и водоросли. В описании изобретения использованы следующие сокращения: част./млн - массовые части на миллион, (мас./мас.), мл - миллилитр, АТСС - американская коллекция типовых культур и МИК - минимальная ингибирующая концентрация. Если не указано иное, величины указаны в массовых процентах (мас.%). Содержание противомикробных соединений в композиции по настоящему изобретению определяли в расчете на общую массу активных ингредиентов в композиции, прежде всего самих противомикробных соединений, исключая любые количества растворителей, носителей, диспергирующих веществ, стабилизаторов или других соединений, которые могут присутствовать.
Предпочтительно массовое соотношение флуметсулама и TBZ составляет от 8:1 до 1:12, предпочтительно от 8:1 до 1:10, предпочтительно от 7:1 до 1:12, предпочтительно от 7:1 до 1:10, предпочтительно от 6:1 до 1:12, предпочтительно от 6:1 до 1:10, предпочтительно от 6:1 до 1:8.
Описанные выше противомикробные композиции могут содержать другие биоциды. Как правило, противомикробные композиции используют для подавления роста водорослей и/или грибов.
Предпочтительно противомикробные комбинации по настоящему изобретению включены в жидкие композиции, прежде всего дисперсии полимеров в водной среде. Комбинации биоцидов прежде всего используют для консервации строительных материалов, например адгезивов, герметиков, шовных герметиков, изоляционного материала, обивочного картона и т.п., красок, покрытий, полимеров, пластиков, синтетического и природного каучука, бумажной продукции, стеклоткани, изоляции, наружных теплоизоляционных систем, кровельного и строительного картона, строительной штукатурки, лесоматериалов и древесно-пластиковых композитных материалов. Предпочтительно противомикробные композиции являются латексными красками или другими жидкими композициями для нанесения покрытий, содержащими комбинации биоцидов, описанные в настоящем изобретении. Комбинации биоцидов используют для консервации сухих пленочных покрытий, образующихся после нанесения краски или другой жидкой композиции для нанесения покрытий. Противомикробная композиция предпочтительно является акриловой латексной краской, содержащей одну или несколько комбинаций биоцидов, описанных в настоящем изобретении, или сухим пленочным покрытием, образующимся после нанесения краски.
Как правило, количество активного ингредиента в комбинациях биоцидов по настоящему изобретению для контроля роста микроорганизмов составляет от 100 част./млн до 10000 част./млн. Активные ингредиенты композиции предпочтительно присутствуют в количестве по крайней мере 300 част./млн, предпочтительно по крайней мере 500 част./млн, предпочтительно по крайней мере 600 част./млн, предпочтительно по крайней мере 700 част./млн. Активные ингредиенты композиции предпочтительно присутствуют в количестве не более 8000 част./млн, предпочтительно не более 6000 част./млн, предпочтительно не более 5000 част./млн, предпочтительно не более 4000 част./млн, предпочтительно не более 3000 част./млн, предпочтительно не более 2500 част./млн, предпочтительно не более 2000 част./млн, предпочтительно не более 1800 част./млн, предпочтительно не более 1600 част./млн. Концентрации, указанные выше, приведены для жидкой композиции, содержащей комбинации биоцидов, количество биоцида в сухом пленочном покрытии составляет более высокую величину.
Настоящее изобретение также включает способ предотвращения роста микроорганизмов в строительных материалах, прежде всего в сухих пленочных покрытиях, за счет включения в материалы любой из заявленных комбинаций биоцидов.
Примеры
Подготовка образцов
Один биоцид или смесь биоцидов добавляли в белую акриловую латексную краску, не содержащую биоцидов, при этом получали максимальную исследуемую общую концентрацию активного ингредиента/ингредиентов. Затем указанную краску разбавляли акриловой латексной краской, не содержащей биоцидов, и получали требуемые для испытаний концентрации. Общие концентрации биоцидов изменяли в зависимости от типа исследуемых смесей биоцидов в интервале от 200 до 5000 част./млн. После добавления или разбавления биоцидов каждый образец перемешивали вручную в течение по крайней мере одной минуты до образования однородной смеси. Каждый из образцов краски и контрольный образец (не содержащий биоцид) использовали для получения пленок на черных пластиковых панелях из сополимера винилхлорида и винилацетата (фирмы LENETA, Mahwah, NJ) с использованием 3-милового (0,0762 мм) углового аппликатора. Панели тщательно высушивали в течение по крайней мере 2 суток, не допуская попадания прямого солнечного света. Из каждой панели вырезали квадратные диски (0,5 дюйм, 1,27 см) и использовали в качестве субстратов для испытаний с использованием грибов и водорослей. Указанный размер образца позволял окружить исследуемый диск агаром при помещении его в лунку аналитического планшета. Испытание каждого образца проводили в двух повторах.
Условия испытаний
Для поддержания роста микроорганизмов использовали соответствующую среду (BOLD'S 3N для хлорофитов, BG-11 для цианобактерий и PDA для грибов). Исследуемые пластинки выдерживали при комнатной температуре (25ºС-26ºС) с использованием цикла свет-темнота в течение четырех недель для водорослей. Пластинки для испытаний на заражение грибами выдерживали при температуре 30ºС в течение четырех недель. После завершения периода инкубации в образцах оценивали поверхность, покрытую видимым проростом микроорганизмов, в %.
Посевной материал, водоросли
Организмы Сокращенное название   Тип Среда для испытаний
Gloeocapsa sp. Gs ATCC29159 Одноклеточные, колониеобразующие цианобактерий BG-11
Oscillatoria sp. Os ATCC29135 Нитевидные цианобактерий BG-11
Nostoc commune Nc CCAP
1453/29		 Одноклеточные, хлорофиты Cenobial Bold
Trentepohlia aurea + Trentepohlia odorata Ta+To UTEX LB 429 + CCAP 483/4 Нитевидные хлорофиты Bold
Chlorella sp.UTEX + Chlorella kessleri Cs+Ck ATCC30582
+
ATCC11468		 Одноклеточные хлорофиты Bold
Calothrix parientina Cp UTEX LB 1952 Нитевидные цианобактерий Bold
Посевной материал, грибы
Организмы Сокращенное название ATCC# Среда для культивирования и испытаний
Aspergillus niger An 9642 PDA
Penicillium funiculosum Pf 11797 PDA
Cladosporium herbarum Ch 11281 PDA
Aureobasidium pullulans Ap 9348 PDA
Trichoderma viride Tv 32630 PDA
Alternaria alternata Aa 20084 PDA
Испытание на эффективность с использованием водорослей - Модифицированный метод ASTM 5589
Метод ASTM 5589 является стандартным ускоренным методом испытаний для определения устойчивости различных покрытий (включая краски) к заражению водорослями. Для повышения производительности анализа размер образцов снижали от чашек Петри до 6-луночных планшетов. Один образец помещали стерильным пинцетом в центр агарового слоя (на поверхность) окрашенной стороной вверх. Посевной материал водорослей получали при смешивании равных концентраций (1×106 КОЕ/мл) и равных объемов (в зависимости от числа образцов, предназначенных для посева) организмов со сходными условиями роста.
При изучении синергизма комбинаций флуметсулама и различных IT (изотиазолонов) в качестве посевного материала для испытаний получали три пула смешанных водорослей: смесь цианобактерий Gloeocapsa sp.и Oscillatoria sp.культивировали в среде BG-11, смесь одноклеточных хлорофитов Chlorella sp., Chlorella kessleri и Nostoc commune смешивали и культивировали в среде Bold, смесь нитевидных водорослей Trentepohlia aurea Tretepohlia odorata и Calotrix parientina смешивали и культивировали в среде Bold.
При изучении синергизма комбинаций диклозулама и различных IT получали только два пула смешанных водорослей: смесь Gloeocapsa sp.и Oscillatoria sp.культивировали в среде BG-11 и смесь Chlorella sp., Chlorella kessleri, Nostoc commune, Trentepohlia aurea, Tretepohlia odorata и Calotrix parientina культивировали в среде Bold.
В каждую лунку, содержащую исследуемый образец, вносили посевной материал, 400 мкл смеси организмов (1×106 КОЕ/мл) таким образом, чтобы вся поверхность (слой краски и агар, окружающий его) была равномерно покрыта посевным материалом. Планшеты выдерживали при комнатной температуре (25ºС-26ºС) с использованием цикла свет-темнота (модель OTT-Lite # OTL4012P, 40 Вт, 26 килолюменов (клм)) в течение четырех недель. В конце каждой недели определяли общую покрытую площадь в процентах с шагом 5%.
Испытание на эффективность с использованием грибов - Модифицированный метод ASTM 5590
Метод ASTM 5590 является стандартным ускоренным методом испытаний для определения устойчивости различных покрытий (включая краски) к повреждению грибами. Для повышения производительности анализа размер образцов снижали от чашек Петри до 6-луночных планшетов. Для проведения анализа на дно каждой лунки стерильного 6-луночного планшета помещали слой агара. Один образец помещали стерильным пинцетом в центр агарового слоя (на поверхность) окрашенной стороной вверх. Посевной материал грибов получали при смешивании равных концентраций (1×106 КОЕ/мл) и равных объемов (в зависимости от числа образцов для испытаний) организмов со сходными условиями роста. При изучении синергизма комбинаций флуметсулама и различных IT в качестве посевного материала для испытаний получали три пула смешанных грибов. Cladosporium herbarum смешивали с Aureobasidium pullulans, Aspergillus niger смешивали с Penicillium funiculosum и Alternaria alternata смешивали с Trichoderma viride. При изучении синергизма комбинаций диклозулама и различных IT все перечисленные выше грибы смешивали в один пул. В каждую лунку вносили посевной материал, 400 мкл смеси организмов (1×106 КОЕ/мл) таким образом, чтобы вся поверхность (слой краски и агар, окружающий его) была равномерно покрыта посевным материалом. Планшеты выдерживали при температуре 30ºС в присутствии влаги в течение четырех недель. В конце каждой недели, начиная со второй, определяли общую покрытую площадь в процентах с шагом 5%.
Расчет индекса синергизма
Индекс синергизма(SI)
Индекс SI рассчитывали методом, описанным в статье F.C.Kull и др. (Applied Microbiology, т.9 (1961). В указанном исследовании индекс SI рассчитывали по приведенной ниже формуле, причем минимальную ингибирующую концентрацию определяли по подавлению (в %), которое наблюдается для каждого биоцида в отношении каждого исследованного микроорганизма.
SI=Qa/QA+Qb/QB
Qa обозначает концентрацию биоцида А в смеси,
QA обозначает концентрацию биоцида А в качестве единственного биоцида,
Qb обозначает концентрацию биоцида В в смеси,
QB обозначает концентрацию биоцида В в качестве единственного биоцида.
Если величина SI<1, то наблюдается синергизм смешанных биоцидов. Примечание: Если любое активное соединение при максимальной исследованной концентрации не проявляло никакого ингибирующего эффекта, эту максимальную концентрацию использовали для расчета SI и если указан знак «менее» (<), то он означает, что для достижения необходимого уровня подавления требуется более высокая концентрация активного соединения.
NE - отсутствует концентрация, которая удовлетворяет критерию, установленному для расчета каждого SI.
Оценка синергизма композиции флуметсулам:TBZ
Соотношение AaTv AnPf ApCh Cp+To+Ta Cs+Ck+Nc Gs+os
Флуметсулам:ТВ2, 1:1            
Общая концентрация, част./млн 1000 1000 1000 4000 4000 2000
Ингибирование, % 100 100 100 40 100 90
SI <0,94 1,1 0,9 1,7 1,6 0,7
Флуметсулам:TBZ, 1:3            
Общая концентрация, част./млн 1000 1000 1000 4000 3000 2000
Ингибирование, % 100,0 100 100 90 100 90
SI <1,27 1,3 1,3 1,4 1,2 0,6
Флуметсулам:TBZ 1:5            
Общая концентрация, част./млн 900 900 900 3600 3600 900
Ингибирование,% 100 100 100 50 50 100
SI <1,24 1,3 1,2 1,1 1,4 0,3
Флуметсулам:TBZ, 1:10            
Общая концентрация, част./млн 962,5 962,5 962,5 3850 3850 2888
Ингибирование, % 100 90 100 40 40 90
SI <1,43 1,5 1,4 1,1 1,5 0,8
Флуметсулам:TBZ, 6:1            
Общая концентрация, част./млн 875 875 1750 3500 3500 875
Ингибирование, % 100 100 100 40 40 90
SI <0,41 0,7 0,8 1,9 1,3 0,3
Флуметсулам:TBZ, 4:1            
Общая концентрация, част./млн 937,5 937,5 937,5 2813 3750 1875
Ингибирование, % 100 90 100 80 70 90
SI <0,51 0,7 0,5 1,4 1,4 0,7
Флуметсулам:TBZ, 2:1            
Общая концентрация, част./млн 937,5 37,5 3750 2813 3750 2813
Ингибирование, % 100 95 100 90 70 100
SI <0,68 0,9 2,7 1,3 1,5 1,0
Флуметсулам            
Общая концентрация, част./млн 3500 1750 3500 1750 2625 2625
Ингибирование, % 0 90 50 75 100 90
TBZ            
Общая концентрация, част./млн 625 625 625 3750 2500 3750
Ингибирование, % 100 100 100 90 100 85
Оценка синергизма композиции диклозулам:TBZ
Соотношение Aa+Tv+An+Pf+Ap+Ch Cp+To+Ta+Cs+Ck+Nc Gs+os
Диклозулам:TBZ, 1:1      
Общая концентрация, част./млн 1500 3000 3000
Ингибирование, % 60 100 100
SI 1,4 2,1 2,9
Диклозулам:TBZ, 3:1      
Общая концентрация, част./млн 2250 3000 750
Ингибирование, % 60 50 90
SI 1,4 1,9 1,8
Диклозулам:TBZ, 5:1      
Общая концентрация, част./млн 300 3000 3000
Ингибирование, % 50 80 100
SI 1,5 1,8 4,1
Диклозулам:TBZ, 10:1      
Общая концентрация, част./млн 2750 2750 687,5
Ингибирование, % 50 80 95
SI 1,1 1,6 1,9
Диклозулам:TBZ, 1:10      
Общая концентрация, част./млн 3000 3300 825
Ингибирование, % 50 80 90
SI 4,9 2,6 1,3
Диклозулам:TBZ, 1:6      
Общая концентрация, част./млн 2800 2800 2800
Ингибирование, % 50 95 100
SI 4,0 2,1 1,7
Диклозулам:TBZ, 1:4      
Общая концентрация, част./млн 3250 3250 812,5
Ингибирование, % 50 90 100
SI 4,3 2,5 1,4
Диклозулам:TBZ, 1:2      
Общая концентрация, част./млн 3000 3000 750
Ингибирование, % 60 75 100
SI 3,5 2,2 1,5
Диклозулам      
Общая концентрация, част./млн 3500 1750 875
Ингибирование, % 0 100 90
TBZ      
Общая концентрация, част./млн 625 1250 1250
Ингибирование, % 60 100 85

Claims (4)

1. Синергетическая противомикробная композиция, включающая (а) флуметсулам и (b) тиабендазол, в которой массовое соотношение флуметсулама и тиабендазола составляет от 8:1 до 1:15.
2. Композиция по п.1, в которой массовое соотношение флуметсулама и тиабендазола составляет от 6:1 до 1:10.
3. Композиция по п.1, которая является строительным материалом.
4. Композиция по п.3, в которой строительным материалом является краска, покрытие, полимер, пластик, синтетический или природный каучук, бумажная продукция, стеклоткань, изоляция, наружная теплоизоляционная система, кровельный или строительный картон, строительная штукатурка, лесоматериал или древесно-пластиковый композитный материал.
RU2011144303/15A 2010-11-09 2011-11-02 Синергетическая комбинация флуметсулама и тиабендазола RU2565447C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US41151710P 2010-11-09 2010-11-09
US61/411,517 2010-11-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011144303A RU2011144303A (ru) 2013-05-10
RU2565447C2 true RU2565447C2 (ru) 2015-10-20

Family

ID=44785554

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011144303/15A RU2565447C2 (ru) 2010-11-09 2011-11-02 Синергетическая комбинация флуметсулама и тиабендазола

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8609590B2 (ru)
EP (1) EP2471365B1 (ru)
JP (1) JP5302369B2 (ru)
KR (1) KR101344740B1 (ru)
CN (1) CN102461524B (ru)
BR (1) BRPI1105308B1 (ru)
MX (1) MX2011011405A (ru)
PL (1) PL2471365T3 (ru)
RU (1) RU2565447C2 (ru)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2347774A1 (en) * 1998-11-10 2000-05-18 David John Nevill Herbicidal composition
WO2006007044A1 (en) * 2004-06-16 2006-01-19 Microban Products Company Antimicrobial insulation
RU2278515C2 (ru) * 2000-08-21 2006-06-27 Тор Гмбх Синергическая биоцидная композиция
WO2006131147A1 (en) * 2005-06-07 2006-12-14 Laboratorios Miret, S.A. Wax emulsions to increase biocidal properties in paints
WO2008047097A1 (en) * 2006-10-20 2008-04-24 Syngenta Participations Ag Antifungal coating composition

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5468759A (en) 1991-12-19 1995-11-21 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
DE69216905T2 (de) * 1991-05-03 1997-05-15 Dowelanco Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Getreide-Sicherheit
JP2004307482A (ja) 2003-04-07 2004-11-04 Rohm & Haas Co 殺微生物組成物
JP2004315507A (ja) 2003-04-07 2004-11-11 Rohm & Haas Co 殺微生物組成物
DE102004056362A1 (de) * 2004-11-22 2006-06-01 Henkel Kgaa Schimmel-beständige Baustoffe
DE102005008184A1 (de) * 2005-02-23 2006-08-31 Lanxess Deutschland Gmbh Antimikrobiell ausgerüstete Gipsbauplatten
MEP4808A (en) * 2005-07-27 2010-10-10 Basf Se Fungicidal mixtures based on azolopyrimidinylamines
EP1991054A4 (en) * 2005-11-10 2012-04-25 Univ Minnesota SYSTEMIC PLANT STRENGTHENER
WO2011017190A2 (en) * 2009-08-05 2011-02-10 Dow Global Technologies Inc. Synergistic antimicrobial composition
JP5604094B2 (ja) * 2009-12-17 2014-10-08 地方独立行政法人東京都立産業技術研究センター 防かび剤組成物、およびそれを使用した木材および木製品
JP5511093B2 (ja) * 2010-12-22 2014-06-04 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー グリホサート化合物とｔｂｚとの相乗的組み合わせ

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2347774A1 (en) * 1998-11-10 2000-05-18 David John Nevill Herbicidal composition
RU2278515C2 (ru) * 2000-08-21 2006-06-27 Тор Гмбх Синергическая биоцидная композиция
WO2006007044A1 (en) * 2004-06-16 2006-01-19 Microban Products Company Antimicrobial insulation
WO2006131147A1 (en) * 2005-06-07 2006-12-14 Laboratorios Miret, S.A. Wax emulsions to increase biocidal properties in paints
WO2008047097A1 (en) * 2006-10-20 2008-04-24 Syngenta Participations Ag Antifungal coating composition

Also Published As

Publication number Publication date
EP2471365A2 (en) 2012-07-04
RU2011144303A (ru) 2013-05-10
JP5302369B2 (ja) 2013-10-02
CN102461524B (zh) 2014-05-28
US8609590B2 (en) 2013-12-17
KR20120049829A (ko) 2012-05-17
EP2471365B1 (en) 2013-10-02
BRPI1105308A2 (pt) 2015-07-07
JP2012102080A (ja) 2012-05-31
MX2011011405A (es) 2012-05-15
KR101344740B1 (ko) 2013-12-26
BRPI1105308B1 (pt) 2018-01-02
CN102461524A (zh) 2012-05-23
EP2471365A3 (en) 2012-12-12
US20120115725A1 (en) 2012-05-10
PL2471365T3 (pl) 2014-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2566715C2 (ru) Синергетическая комбинация флуметсулама или диклозулама с пиритионом цинка
RU2517021C2 (ru) Синергетическая противомикробная композиция (варианты)
US8569315B2 (en) Synergistic antimicrobial composition
RU2572701C2 (ru) Синергетическая комбинация флуметсулама или диклозулама и изотиазолонов
RU2581923C2 (ru) Синергетическая комбинация флуметсулама или диклозулама и дийодметил-пара-толилсульфона
RU2565447C2 (ru) Синергетическая комбинация флуметсулама и тиабендазола
US20140045971A1 (en) Synergistic antimicrobial composition
US20140024660A1 (en) Synergistic antimicrobial composition

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161103