RU2563633C2 - Использование простых альфа-аминоэфиров для удаления сероводорода из углеводородов - Google Patents

Использование простых альфа-аминоэфиров для удаления сероводорода из углеводородов Download PDF

Info

Publication number
RU2563633C2
RU2563633C2 RU2013102414/04A RU2013102414A RU2563633C2 RU 2563633 C2 RU2563633 C2 RU 2563633C2 RU 2013102414/04 A RU2013102414/04 A RU 2013102414/04A RU 2013102414 A RU2013102414 A RU 2013102414A RU 2563633 C2 RU2563633 C2 RU 2563633C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrogen sulfide
hydrogen sulphide
scavenger
bis
alpha
Prior art date
Application number
RU2013102414/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2013102414A (ru
Inventor
Денис Р. КОМПТОН
Байрон Дж. СТРИКЛЭНД
Хуан М. Третий ГАРСИЯ
Original Assignee
Налко Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Налко Компани filed Critical Налко Компани
Publication of RU2013102414A publication Critical patent/RU2013102414A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2563633C2 publication Critical patent/RU2563633C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/152—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by forming adducts or complexes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
    • C10G2300/201—Impurities
    • C10G2300/202—Heteroatoms content, i.e. S, N, O, P
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
    • C10G2300/201—Impurities
    • C10G2300/207—Acid gases, e.g. H2S, COS, SO2, HCN

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к обработке сернистого нефтяного газа и жидкого углеводорода с удалением или уменьшением в них концентрации серы. Изобретение касается способа, включающего контакт текучей среды с эффективным количеством композиции, включающей поглотитель сероводорода, где количество поглотителя сероводорода достаточно для взаимодействия с сероводородом, чтобы уменьшить его количество в паровой фазе; продукт реакции между поглотителем сероводорода и сероводородом остается в растворенном состоянии в углеводородной текучей среде и поглотитель сероводорода содержит: 10-25% N,N′-оксибис(метилен)бис(N,N-дибутиламина), 50-80% N,N′-(метиленбис(окси)бис(метилен))бис(N,N-дибутиламина и 10-25% N,N,N′,N′-тетрабутилметандиамина. Технический результат - использование растворимого в нефти поглотителя вместо водорастворимых поглотителей. 2 з.п. ф-лы, 1 ил., 3 табл., 1 пр.

Description

Перекрестная ссылка на родственные заявки отсутствует.
Заявление относительно федерального финансирования не подавалось.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Настоящее изобретение относится в основном к обработке сернистого нефтяного газа и жидкого углеводорода с целью удаления или уменьшения в них концентрации сероводорода. Токсичность сероводорода, содержащегося в углеводородных текучих средах, хорошо известна в промышленности. Это вызывает значительные издержки и определенные усилия, которые ежегодно затрачиваются для уменьшения содержания сероводорода до нетоксичной концентрации.
При больших производственных мощностях, как правило, более экономично устанавливать регенеративную систему для обработки потоков сернистого нефтяного газа. Обычно такие системы содержат соединение, используемое в абсорбционной башне, которое контактирует с добываемыми текучими средами и селективно абсорбирует сероводород и, возможно, другие токсичные материалы, такие как диоксид углерода и меркаптаны. Абсорбционное соединение затем регенерируют и повторно используют в системе. Обычно абсорбционные материалы для сероводорода включают в себя алканоламины, ПЭГ (PEG), пространственно затрудненные амины и другие вещества, которые могут быть регенерированы.
Нерегенеративные поглотители, используемые для удаления сероводорода на небольших установках, подразделяют на четыре главные категории: 1) на основе альдегида, 2) на основе оксида металла, 3) на основе каустика и 4) другие способы. При удалении сероводорода нерегенеративными соединениями поглотитель реагирует с сероводородом с образованием нетоксичного соединения или соединения, которое может быть удалено из углеводорода. Например, при взаимодействии формальдегида с сероводородом образуются химические соединения, известные как формтионали (например, тритиан).
Альдегидные поглотители известного уровня техники включают альдегиды и кетоны с низкой молекулярной массой и их аддукты. Альдегиды с низкой молекулярной массой также могут быть объединены с алкил- или алконоламином, как описано в патенте США 4978011. Другие поглотители на основе производного альдегида включают продукт реакции низкомолекулярных алканоламинов с альдегидами, как описано в патенте США 4978512. В заявке РСТ WO 92/01481 приведен способ уменьшения концентрации сульфидов различными способами, используя определенные тризамещенные гексагидро-s-триазины. В немецкой ссылке DE 4027300 описан регенеративный растворитель для удаления H2S и меркаптанов. В патенте США 5347004 описано использование 1,3,5-алкоксиалкиленгексагидротриазинов. В заявке РСТ WO 91 US 5232 приведены гидроксиалкилтриазиновые поглотители, в особенности N,N',N''-трис-(2-гидроксиэтил)-гексагидро-s-триазин. В патенте США 5774024 раскрыта комбинация алкилтриазинового поглотителя и четвертичной аммонийной соли, где четвертичная аммонийная соль повышает эффективность алкилтриазина. Однако в данном известном уровне техники часто используют химические вещества на водной основе, и требуется интенсивное смешивание, чтобы поглотитель эффективно контактировал с углеводородной текучей средой и удалял сероводород.
Так, имеется очевидная необходимость и полезность в улучшенном способе поглощения сероводорода из углеводородных текучих сред, при котором используют поглотители, растворимые в обрабатываемой текучей среде. Область техники, описываемая в данном разделе, не предназначена для создания допущения, что какой-либо патент, публикация или другая информация, упоминаемые здесь, являются "известным уровнем техники" относительно настоящего изобретения, если таковое специально не указано. К тому же этот раздел не следует истолковывать в значении, что исследование было сделано, или существует иная относящаяся к делу информация, как определено в 37 CFR § 1.56(а).
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
По меньшей мере одно воплощение изобретения относится к способу удаления сероводорода из углеводородной текучей среды. Способ включает приведение в контакт текучей среды с эффективным количеством композиции, включающей поглотитель сероводорода. Количество поглотителя сероводорода достаточно для взаимодействия с сероводородом, чтобы уменьшить его количество, находящееся в паровоздушном пространстве. Продукт реакции между поглотителем сероводорода и сероводородом остается в растворенном состоянии в углеводородной текучей среде. Поглотитель сероводорода содержит, по меньшей мере, один простой альфа-аминоэфир.
Композиция может включать одно из соединений, выбранное из группы, состоящей из:
N,N'-оксибис(метилен)бис(N,N-дибутиламин),
N,N'-(метиленбис(окси)бис(метилен))бис(N,N-дибутиламин),
и любого их сочетания.
Продукт реакции между композицией, включающей поглотитель сероводорода, и сероводородом может не образовывать отдельный слой текучей среды. Способ может также дополнительно включать стадию взаимодействия вторичного амина с формальдегидным эквивалентом с образованием, по меньшей мере, композиции, включающей поглотитель. Углеводородная текучая среда может быть жидкостью.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В рамках этой заявки определение следующих терминов изложено ниже: "простой альфа-аминоэфир" обозначает молекулу в соответствии с формулой:
Figure 00000001
где R1, R2, R3, R4 являются содержащими атомы углерода боковыми цепями, которые содержат от 1 до 20 атомов углерода, и включают циклические и ациклические соединения. Циклические соединения могут быть ароматическими или неароматическими. Примеры включают метильную, этильную, пропильную, трет-бутильную, циклопентильную, циклогексильную, морфолино- и фенильную группы, но не ограничиваются ими, и все они могут быть той же самой группой или одной или более чем одной различными группами. В представляет собой эфирную группу, которая является атомом кислорода или группой, имеющей атом кислорода с обоих концов, такой как -OCH2O- или -OC2H4O-.
"Формальдегидный эквивалент" обозначает соединение, содержащее по меньшей мере одну группу в соответствии с формулой: (CH2O)n, где n равно целому числу равному 1 и выше, и/или соединение, включающее формальдегид или родственные молекулы, такие как параформальдегид и/или s-триоксан.
"Углеводородная текучая среда" обозначает жидкость или газ, включающий преимущественно, но не ограничивающийся ими, следующие органические материалы: керосин, сырую нефть, промысловую нефтяную эмульсию, нефтепромысловый конденсат, нефтяной остаток, очищенные топлива, дистиллятные топлива, нефтяное топливо, печные топлива, дизельное топливо, газолин, топливо для реактивных двигателей, котельные топлива для судов, а также любое их сочетание.
"Нерегенеративный поглотитель" обозначает поглотитель, который расходуется в ходе удаления примесей.
"Регенеративный поглотитель" обозначает поглотитель, который не расходуется в ходе удаления примесей.
"Поглотитель" обозначает соединения, такие как простые альфа-аминоэфиры, пригодные для уменьшения количества или устранения влияния некоторых других соединений, таких как сероводород, но не ограничиваясь им, в среде текучей среды.
В случае если приведенные выше определения или описание, указанные где-либо в данной заявке, противоречат значению (явно или неявно), которое обычно используют в терминологии, или как определенному в источнике, включенном путем ссылки в данную заявку, то термины в заявке или в формуле изобретения, в частности, следует понимать в толковании в соответствии с определением или описанием в данной заявке, а не в соответствии с обычным определением, терминологическим определением или определением, которое было включено путем ссылки. В свете вышесказанного в случае, если термин можно понять только в толковании терминологии, если термин определен в Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 5th Edition, (2005), (Published by Wiley, John & Sons, Inc), то такое определение будет контролировать, как этот термин следует определить в формуле изобретения.
По меньшей мере в одном воплощении содержание сероводорода в углеводородной текучей среде уменьшают с помощью введения поглотителя на основе простого альфа-аминоэфира во флюид.
По меньшей мере в одном воплощении простой альфа-аминоэфир является частью композиции, включающей поглотитель, который используют в углеводородной текучей среде. Композиция включает простой альфа-аминоэфир и может также состоять из жидкости-носителя. Композицию можно вводить в углеводородную текучую среду механическими способами, включая, но не ограничиваясь ими, нагнетательные насосы или любое устройство, приведенное в патентах США 5744024 и 5840177. В контексте газообразных углеводородных текучих сред газ может быть пропущен через абсорбционную башню, содержащую композицию, включающую поглотитель.
Преимущество при использовании поглотителя на основе простого альфа-аминоэфира по сравнению с другими поглотителями состоит в том, что поглотитель на основе простого альфа-аминоэфира растворим в углеводородных текучих средах, так как он не является продуктом на водной основе.
Как показано на фиг.1, по меньшей мере, в одном воплощении поглотитель сероводорода получают взаимодействием вторичного амина с формальдегидом или другими формальдегидными эквивалентами, такими как параформальдегид или s-триоксан. В результате получают композицию по изобретению, которая преимущественно содержит две формы альфа-аминоэфиров (соединения В и С). 10-25% композиции составляет простой моноэфир (соединение В) и 50-80% композиции составляет простой бисэфир с одним атомом углерода между эфирными атомами кислорода (соединение С). Продукт реакции также содержит 10-25% диамина, не являющегося эфиром (соединение А). Соединение А - неизбежный побочный продукт в реакционной смеси. Реакция может быть осуществлена смешиванием реагентов в растворителях, таких как бензинолигроиновые (керосиновые) тяжелые ароматические растворители (такие как Aromatic 150 и Solvesso by ExxonMobil) или бензинолигроиновые легкие ароматические растворители (такие как Aromatic 150 by American Sales Corporation).
По меньшей мере в одном воплощении отношение амина к формальдегиду в реакционной смеси находится в интервале от 1,5:1 до 1:1,5 включительно, предпочтительно от 1,2:1 до 1:1,2.
По меньшей мере в одном воплощении любая из групп R и R' соответствует любой группе R1, R2, R3, и R4, описанной в определении "простой альфа-аминоэфир".
По меньшей мере в одном воплощении, когда R является н-бутилом и R' является водородом, тогда
соединение А представляет собой N,N,N',N'-тетрабутилметандиамин,
соединение В представляет собой N,N'-оксибис(метилен)бис(N,N-дибутиламин),
соединение С представляет собой N,N'-(метиленбис(окси)бис(метилен))бис(N,N-дибутиламин).
По меньшей мере, некоторые предполагаемые поглотительные композиции включают композиции, содержащие:
(соединение А, В и С), (А и В), (А и С), (В и С), (одно С) и (одно В).
ПРИМЕРЫ
Вышеизложенное можно лучше понять на следующем примере, который представлен для иллюстрации и не предназначен для ограничения рамок изобретения.
Образцы углеводородных текучих сред были протестированы для определения эффективности поглотителя. В таблице 1 сравнивается композиция по изобретению на примере сырой нефти при 22°C, в таблице 2 - на примере керосина при 22°C и в таблице 3 - на примере суспензии в нефтяном продукте (slurry oil) (такой как суспензия сажи в нефтяном продукте, слив нефтяного продукта, (decant oil), суспензия в осветленном в нефтяном продукте (clarified slurry oil), которые получают на нефтеперерабатывающих заводах) при 97°C. Образцы содержали различную концентрацию сероводорода и были сравнительно обработаны разными количествами поглотителя на основе простого альфа-аминоэфира или были не обработаны, а поглощенное количество сероводорода было записано для каждого образца.
Figure 00000002
Figure 00000003
Количество сероводорода, находящееся в паровоздушном пространстве, было определено измерением концентрации сероводорода в паровоздушном пространстве в соответствии с ASTM D5705-03. Методика испытания была изменена путем проведения при температурах, отличных от 60°C. Образец объемом 3785 мл был разделен для тестирования на несколько образцов объемом 500 мл. В контейнеры для обработки предварительно поместили определенное количество соединений А-С, а затем тестируемую текучую среду вылили в контейнер.
В каждом примере соотношение представляло число, используемое для определения количества дозировки в частях на миллион (ppm) для образца. Измеренное количество сероводорода в паровоздушном пространстве для необработанного образца составило 800 частей на миллион (таблица 1). Соотношение, равное 0,2, показывает, что образец был обработан добавкой в количестве 160 частей на миллион. Соотношение, равное 0,3, показывает, что образец был обработан добавкой в количестве 240 частей на миллион.
Эти данные показывают, что в присутствии поглотителя на основе простого альфа-аминоэфира содержание сероводорода уменьшилось в углеводородных текучих средах за относительно короткий промежуток времени, и продолжало уменьшаться при дальнейшей обработке образца простым альфа-аминоэфиром до момента тестирования.
Поскольку настоящее изобретение может быть воплощено во многих различных формах, здесь подробно показано на чертеже и описаны особые предпочтительные воплощения по изобретению. Настоящее раскрытие предмета изобретения является пояснением на примере принципов изобретения и не предназначено для ограничения изобретения проиллюстрированными частными воплощениями. Любые патенты, публикации патентов, научные статьи и другие реферируемые данные, упоминаемые здесь, включены путем ссылки во всей их полноте. Дополнительно изобретение охватывает любое возможное сочетание некоторых или всех различных воплощений, описанных и включенных здесь.
Приведенное выше раскрытие предмета изобретения является иллюстративным и не исчерпывающим. На основе данного описания специалист обычной квалификации в данной области техники может предложить различные вариации и альтернативы. Все такие альтернативы и вариации попадают в объем формулы изобретения, где термин "включающий" подразумевает "содержащий", но не ограничивается им. Специалист в данной области техники может предложить другие эквиваленты особым воплощениям изобретения, описанным здесь, такие эквиваленты также попадают в объем формулы изобретения.
Все интервалы и параметры, описываемые здесь, содержат в себе любые подинтервалы, относящиеся к ним, и любое число между граничными значениями. Например, интервал от 1 до 10 (включительно) содержит в себе любые подинтервалы от минимального значения 1 до максимального значения 10; то есть, все подинтервалы, начиная с минимального значения 1 или более чем 1 (например, от 1 до 6,1) и заканчиваясь максимальным значением 10 или менее чем 10 (например, от 2,3 до 9,4, от 3 до 8, от 4 до 7) и, наконец, каждое число 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 и 10, находящееся в интервале.
Это завершает описание предпочтительных и альтернативных воплощений по изобретению. Специалист в данной области техники может предложить другие эквиваленты особым воплощениям изобретения, описанным здесь, такие эквиваленты также попадают в объем приложенной здесь формулы изобретения.

Claims (3)

1. Способ уменьшения количества сероводорода в углеводородной текучей среде посредством приведения в контакт указанной текучей среды с эффективным количеством композиции, включающей поглотитель сероводорода, где количество поглотителя сероводорода достаточно для взаимодействия с сероводородом, чтобы уменьшить его количество в паровой фазе; продукт реакции между поглотителем сероводорода и сероводородом остается в растворенном состоянии в углеводородной текучей среде и поглотитель сероводорода содержит:
10-25% N,N′-оксибис(метилен)бис(N,N-дибутиламина),
50-80% N,N′-(метиленбис(окси)бис(метилен))бис(N,N-дибутиламина)
и 10-25% N,N,N′,N′-тетрабутилметандиамина.
2. Способ по п. 1, при котором продукт реакции между композицией, включающей поглотитель сероводорода, и сероводородом не образует отдельный слой текучей среды.
3. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию взаимодействия вторичного амина с формальдегидным эквивалентом с образованием, по меньшей мере, композиции, включающей поглотитель.
RU2013102414/04A 2010-07-14 2011-07-13 Использование простых альфа-аминоэфиров для удаления сероводорода из углеводородов RU2563633C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/836,037 US20120012507A1 (en) 2010-07-14 2010-07-14 Use of alpha-amino ethers for the removal of hydrogen sulfide from hydrocarbons
US12/836,037 2010-07-14
PCT/US2011/043793 WO2012009396A2 (en) 2010-07-14 2011-07-13 Use of alpha-amino ethers for the removal of hydrogen sulfide from hydrocarbons

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013102414A RU2013102414A (ru) 2014-08-20
RU2563633C2 true RU2563633C2 (ru) 2015-09-20

Family

ID=45466088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013102414/04A RU2563633C2 (ru) 2010-07-14 2011-07-13 Использование простых альфа-аминоэфиров для удаления сероводорода из углеводородов

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20120012507A1 (ru)
EP (1) EP2593535A4 (ru)
JP (1) JP5890409B2 (ru)
KR (1) KR20130047739A (ru)
CN (1) CN103403129B (ru)
AR (1) AR082165A1 (ru)
BR (1) BR112013000890A2 (ru)
CA (1) CA2805404C (ru)
MX (1) MX2013000507A (ru)
RU (1) RU2563633C2 (ru)
SG (1) SG187078A1 (ru)
WO (1) WO2012009396A2 (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8663457B2 (en) * 2011-11-23 2014-03-04 General Electric Company Methods and compounds for improving sulfide scavenging activity
US9108899B2 (en) 2011-12-30 2015-08-18 General Electric Company Sulfide scavengers, methods for making and methods for using
US9278307B2 (en) 2012-05-29 2016-03-08 Baker Hughes Incorporated Synergistic H2 S scavengers
CA2889615C (en) * 2012-12-19 2021-03-02 Nalco Company Scavenging hydrogen sulfide
BR112015011232B1 (pt) * 2012-12-19 2021-07-06 Ecolab Usa Inc método de tratamento por compressão para eliminação de sulfeto de hidrogênio em um fluido de produção
EP2935524B1 (en) * 2012-12-19 2018-08-15 Nalco Company Functionalized hydrogen sulfide scavengers
WO2014120907A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Ecolab Usa Inc. Hydrogen sulfide scavengers
US9663390B2 (en) 2013-05-10 2017-05-30 Ecolab Usa Inc. Reduction of hydrogen sulfide and/or malodor gassing from water via the addition of peroxyacetic acid/hydrogen peroxide product
WO2014210166A1 (en) 2013-06-27 2014-12-31 Ecolab Usa Inc. Epoxide-based hydrogen sulfide scavengers
US9273254B2 (en) 2013-12-20 2016-03-01 Ecolab Usa Inc. Amino acetals and ketals as hydrogen sulfide and mercaptan scavengers
US9458393B2 (en) 2014-04-15 2016-10-04 Ecolab Usa Inc. Hydantoins as hydrogen sulfide and mercaptan scavengers
WO2016172275A1 (en) 2015-04-22 2016-10-27 Ecolab Usa Inc. Development of a novel high temperature stable scavenger for removal of hydrogen sulfide
WO2017044248A1 (en) 2015-09-08 2017-03-16 Ecolab Usa Inc. Hydrogen sulfide scavengers
US10513662B2 (en) 2017-02-02 2019-12-24 Baker Hughes, A Ge Company, Llc Functionalized aldehydes as H2S and mercaptan scavengers
JPWO2018207657A1 (ja) 2017-05-12 2020-05-21 株式会社クラレ 含硫黄化合物除去装置および含硫黄化合物除去方法
WO2018218641A1 (en) * 2017-06-02 2018-12-06 General Electric Company Method of mitigation of tramp amines in application of h2s scavengers
CA3069435A1 (en) 2017-07-13 2019-01-17 Ecolab Usa Inc. Method of removing a sulfur containing compound by adding a composition
EP3914676A1 (en) 2019-01-23 2021-12-01 ChampionX USA Inc. Complete removal of solids during hydrogen sulfide scavenging operations using a scavenger and a michael acceptor
US20240110091A1 (en) 2022-09-21 2024-04-04 Championx Usa Inc. Compositions and methods for scavenging sulfur-containing compounds

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4405582A (en) * 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Process for selective removal of H2 S from mixtures containing H22 using diaminoether solutions
US4556546A (en) * 1983-05-04 1985-12-03 Air Products And Chemicals, Inc. Bis tertiary amino alkyl derivatives as solvents for acid gas removal from gas streams
GB2290542A (en) * 1994-06-23 1996-01-03 Exxon Chemical Patents Inc Preparation of hexhydrotriazine compounds and their use in removing hydrogen sulphide from hydrocarbon fluids
EP0882778A2 (en) * 1997-06-04 1998-12-09 Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. Composition and method for sweetening gaseous or liquid hydrocarbons, aqueous systems and mixtures thereof
RU2349627C2 (ru) * 2005-10-27 2009-03-20 Ахматфаиль Магсумович Фахриев Средство для удаления сероводорода и/или низкомолекулярных меркаптанов и способ его использования

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4057403A (en) * 1973-10-29 1977-11-08 Fluor Corporation Gas treating process
US4618481A (en) * 1985-08-30 1986-10-21 Exxon Research And Engineering Co. Absorbent composition containing a severely hindered amino compound and an amine salt and process for the absorption of H2 S using the same
CA2007965C (en) * 1989-02-13 1996-02-27 Jerry J. Weers Suppression of the evolution of hydrogen sulfide gases from petroleum residua
CA2017047C (en) * 1989-08-01 1999-08-17 Jerry J. Weers Method of scavenging hydrogen sulfide from hydrocarbons
CA2445422A1 (en) * 2001-04-25 2002-10-31 Clearwater International, Llc Treatment of hydrocarbons containing sulfides
EP1919855B1 (en) * 2005-08-09 2014-08-20 ExxonMobil Research and Engineering Company Alkylamino alkyloxy (alcohol) monoalkyl ether for acid gas scrubbing process
RU2499031C2 (ru) * 2008-09-02 2013-11-20 Дженерал Электрик Компани Способ удаления сероводорода из сырой нефти
US9394396B2 (en) * 2011-06-21 2016-07-19 Baker Hughes Incorporated Hydrogen sulfide scavenger for use in hydrocarbons

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4405582A (en) * 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Process for selective removal of H2 S from mixtures containing H22 using diaminoether solutions
US4556546A (en) * 1983-05-04 1985-12-03 Air Products And Chemicals, Inc. Bis tertiary amino alkyl derivatives as solvents for acid gas removal from gas streams
GB2290542A (en) * 1994-06-23 1996-01-03 Exxon Chemical Patents Inc Preparation of hexhydrotriazine compounds and their use in removing hydrogen sulphide from hydrocarbon fluids
EP0882778A2 (en) * 1997-06-04 1998-12-09 Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. Composition and method for sweetening gaseous or liquid hydrocarbons, aqueous systems and mixtures thereof
RU2349627C2 (ru) * 2005-10-27 2009-03-20 Ахматфаиль Магсумович Фахриев Средство для удаления сероводорода и/или низкомолекулярных меркаптанов и способ его использования

Also Published As

Publication number Publication date
CN103403129A (zh) 2013-11-20
US20120012507A1 (en) 2012-01-19
JP5890409B2 (ja) 2016-03-22
CN103403129B (zh) 2015-05-20
KR20130047739A (ko) 2013-05-08
RU2013102414A (ru) 2014-08-20
AR082165A1 (es) 2012-11-14
CA2805404C (en) 2018-11-27
BR112013000890A2 (pt) 2016-05-17
EP2593535A4 (en) 2014-04-23
SG187078A1 (en) 2013-02-28
CA2805404A1 (en) 2012-01-19
WO2012009396A3 (en) 2012-05-18
JP2013531728A (ja) 2013-08-08
MX2013000507A (es) 2013-02-27
EP2593535A2 (en) 2013-05-22
WO2012009396A2 (en) 2012-01-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2563633C2 (ru) Использование простых альфа-аминоэфиров для удаления сероводорода из углеводородов
RU2499031C2 (ru) Способ удаления сероводорода из сырой нефти
US6267938B1 (en) Scavengers for use in reducing sulfide impurities
RU2562610C2 (ru) Улучшенный способ удаления сероводорода
US10093868B1 (en) Ionic liquid-based hydrogen sulfide and mercaptan scavengers
CA2974070A1 (en) Composition for removing sulfur-containing compounds
CN111356514A (zh) 用于消除硫化氢和硫醇的组合物和方法
WO2013169752A1 (en) Multi-component scavenging systems
MX2010011021A (es) Remocion rapida de mercaptanos de los hidrocarburos.
RU2557545C2 (ru) Использование простых альфа-аминоэфиров для удаления меркаптанов из углеводородов
EP0882778A2 (en) Composition and method for sweetening gaseous or liquid hydrocarbons, aqueous systems and mixtures thereof
WO2005097300A1 (en) Removal of mercaptans and related compounds form hydrocarbons
US9273254B2 (en) Amino acetals and ketals as hydrogen sulfide and mercaptan scavengers
AU2018370022A1 (en) Nitrogen-free hydrogen sulfide scavengers
RU2698793C1 (ru) Способ очистки сжиженных углеводородных газов от молекулярной серы, сернистых соединений и диоксида углерода
WO2024064067A1 (en) Compositions and methods for scavenging sulfur-containing compounds
Pasban et al. An approach to H2S removal from light crude oils using synthetic scavengers based on long chain alkylated ionic liquids
CN104379704B (zh) 使用3-(哌嗪-1-基)丙-1,2-二醇化合物处理液化烃的方法
WO2014052367A1 (en) Treating additives for the deactivation of sulfur species within a stream