RU2555832C1 - 5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-2-этоксибензимидазол, ингибирующий перекисное окисление липидов - Google Patents
5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-2-этоксибензимидазол, ингибирующий перекисное окисление липидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2555832C1 RU2555832C1 RU2014124798/04A RU2014124798A RU2555832C1 RU 2555832 C1 RU2555832 C1 RU 2555832C1 RU 2014124798/04 A RU2014124798/04 A RU 2014124798/04A RU 2014124798 A RU2014124798 A RU 2014124798A RU 2555832 C1 RU2555832 C1 RU 2555832C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitro
- thietanyl
- ethoxybenzimidazole
- lipids
- peroxidation
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области органической химии, а именно к новому соединению - 5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-2-этоксибензимидазолу, ингибирующему перекисное окисление липидов. Технический результат: получено новое соединение, обладающее полезными биологическими свойствами. 1 з.п. ф-лы, 1 ил., 2 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к органической химии и медицине, а именно к новому соединению - 5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-2-этоксибензимидазолу, ингибирующему перекисное окисление липидов (ПОЛ).
В качестве средств, участвующих в ингибировании ПОЛ, известны такие препараты, как витамин Е (α-токоферол), витамин С (аскорбиновая кислота), β-каротин, фермент супероксид-дисмутаза, а также дибунол (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол) и мексидол (2-этил-6-метил-3-оксипиридина сукцинат) [Государственный реестр лекарственных средств. Т. 1, М., 2004, с. 103, 123, 142, 203, 290].
В качестве прототипа и препарата сравнения взят дибазол: 2-(Фенилметил)-1H-бензимидазол, как наиболее близкий аналог по химической структуре, применяемый в медицинской практике [Реестр лекарственных средств [Электронный ресурс]. - Режим доступа: http://www.reles.ru/cat/drugs/Bendazol/. Дата обращения: 07.05.2014].
Задачей изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, в том числе обладающих свойством ингибировать ПОЛ.
Технический результат - получение биологически активного вещества, ингибирующего ПОЛ.
Сущность изобретения: 5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-2-этокси-бензимидазол формулы (I):
ингибирующий перекисное окисление липидов.
Указанное соединение и его свойства в литературе не описаны.
Пример 1. Синтез заявляемого соединения
Синтез 5(6)-Нитро-1-(тиетанил-3)-2-этоксибензимидазола осуществляют по методике [Катаев В.А., Халиуллин А.Н., Спирихин Л.В., Гайлюнас И.А. Синтез и изомерия продуктов взаимодействия 5(6)-нитро-2-хлорбензимидазола с эпитиохлоргидрином (статья) //Журнал органической химии - 2002. - Т. 38. - №10 - с. 1560-1562]. В 50 мл безводного этилового спирта растворяют 0,28 г (12 ммоль) металлического натрия. К полученному раствору добавляют 2,70 г (10 ммоль) 5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-2-хлорбензимидазола, кипятят 5 часов. После охлаждения до 5-10°C раствор фильтруют, фильтрат нейтрализуют разбавленной уксусной кислотой до pH 6-7 и упаривают. Остаток заливают водой, выпавший осадок отфильтровывают, очищают кристаллизацией из водного этанола (1:1).
Выход 53%, Rf 0,45. Т пл. 182-184°C.
Найдено, % : 49,9 (C), 4,2 (H), 15,7 (N).
Вычислено, %: 49,8 (C), 4,2 (H), 15,8 (N).
Пример 2
Оценка снижения уровня ПОЛ
Влияние заявляемого соединения и препарата сравнения на процессы свободнорадикального окисления (СРО) в модельных системах in vitro изучали с использованием экспресс-метода определения антиоксидантной активности, основанного на регистрации хемилюминесценции (ХЛ) - свечения, возникающего при взаимодействии свободных радикалов [Фархутдинов Р.Р. Методики исследования хемилюминесценции биологического материала на хемилюминометре ХЛ-003. / Р.Р. Фархутдинов, С.И. Тевдорадзе // Методы оценки антиоксидантной активности биологически активных веществ лечебного и профилактического назначения: Сб. докл. науч. - практич. семинара. М., 2005. - С. 147-154.].
Регистрацию свечения проводили на приборе ХЛМ-003 (Россия). ХЛ модельных систем характеризовалась спонтанным свечением, быстрой вспышкой и развивающейся затем медленной вспышкой. Основными наиболее информативными характеристиками ХЛ служили светосумма свечения, определяющаяся по интенсивности излучения, и амплитуда максимального свечения.
Для оценки влияния на процессы СРО in vivo исследования были проведены на модельных системах, в которых протекают реакции ПОЛ.
Влияние исследуемых соединений на ПОЛ изучали в липидах куриного желтка, сходных по составу с липидами крови. Липиды получали путем гомогенизирования куриного желтка в фосфатном буфере в соотношении 1:5 и последующем разбавлении в 20 раз, отбирали 10 мл. Добавление в систему 1 мл 50 мМ раствора Fe2+ вело к инициированию окисления ненасыщенных жирных кислот, что сопровождалось ХЛ. По интенсивности свечения судили о процессах ПОЛ.
Препараты добавлялись в модельные системы в концентрациях, соответствующих терапевтической дозе назначаемого препарата - дибазол. В качестве контроля использовали модельные системы, в которых вместо исследуемых препаратов добавляли 0,9%-ный физиологический раствор в том же объеме.
Изобретение иллюстрируется фигурой, на которой изображено влияние заявляемого соединения и дибазола на процессы СРО в модельной системе перекисного окисления липидов, где К - контроль, I - заявляемое соединение, II - препарат сравнения дибазол.
В модельной системе липосом исследуемые соединения подавляли уровень спонтанного свечения, уменьшали вспышку и светосумму ХЛ (фигура). Таким образом, антиоксидантная активность соединения (I) при индуцированном ПОЛ выше, чем препарат сравнения - дибазол.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2014124798/04A RU2555832C1 (ru) | 2014-06-17 | 2014-06-17 | 5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-2-этоксибензимидазол, ингибирующий перекисное окисление липидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2014124798/04A RU2555832C1 (ru) | 2014-06-17 | 2014-06-17 | 5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-2-этоксибензимидазол, ингибирующий перекисное окисление липидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2555832C1 true RU2555832C1 (ru) | 2015-07-10 |
Family
ID=53538563
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014124798/04A RU2555832C1 (ru) | 2014-06-17 | 2014-06-17 | 5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-2-этоксибензимидазол, ингибирующий перекисное окисление липидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2555832C1 (ru) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001005787A1 (en) * | 1999-07-15 | 2001-01-25 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Thienyl-pyrazoles and their use for controlling pests |
RU2215002C1 (ru) * | 2002-04-29 | 2003-10-27 | Катаев Валерий Алексеевич | Смесь изомеров 2-моноэтаноламино-5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)бензимидазола |
-
2014
- 2014-06-17 RU RU2014124798/04A patent/RU2555832C1/ru active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001005787A1 (en) * | 1999-07-15 | 2001-01-25 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Thienyl-pyrazoles and their use for controlling pests |
RU2215002C1 (ru) * | 2002-04-29 | 2003-10-27 | Катаев Валерий Алексеевич | Смесь изомеров 2-моноэтаноламино-5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)бензимидазола |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2014233520B2 (en) | Modulators of the eIF2alpha pathway | |
Paul et al. | Exploring the strength, mode, dynamics, and kinetics of binding interaction of a cationic biological photosensitizer with DNA: implication on dissociation of the drug–DNA complex via detergent sequestration | |
Bervejillo et al. | A FABP4-PPARγ signaling axis regulates human monocyte responses to electrophilic fatty acid nitroalkenes | |
UY26332A1 (es) | Nuevos derivados del ácido aminodicarboxílico con propiedades farmacéuticas. | |
AR086825A1 (es) | Composicion oftalmica que comprende un mediador lipido antiinflamatorio esterificado y metodo de tratamiento | |
UY32691A (es) | Compuestos de 1h-imidazo-[4,5-c]-quinolinona | |
Nakagawa et al. | Fine spatiotemporal control of nitric oxide release by infrared pulse-laser irradiation of a photolabile donor | |
Esteve et al. | BRCA1 negatively regulates formation of autophagic vacuoles in MCF-7 breast cancer cells | |
KR20160005356A (ko) | 방사선완화 약제학적 제형 | |
UY28209A1 (es) | Derivados de aminoácidos con cicloalquilo, procedimiento para su preparación y su uso como medicamentos. | |
RU2555832C1 (ru) | 5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-2-этоксибензимидазол, ингибирующий перекисное окисление липидов | |
RU2477722C1 (ru) | Способ получения литиевой соли коменовой кислоты и применение ее как антиоксидантного стресс- и нейропротекторного средства | |
RU2485118C1 (ru) | 6-метил-1-(тиетанил-3)урацил, стимулирующий защитную активность фагоцитов | |
RU2545808C1 (ru) | Средство, ингибирующее перекисное окисление липидов | |
RU2545816C1 (ru) | Средство, ингибирующее перекисное окисление липидов | |
Vildanova et al. | Gibberellic acid initiates ER stress and activation of differentiation in cultured human immortalized keratinocytes HaCaT and epidermoid carcinoma cells A431 | |
RU2485117C1 (ru) | 6-(тиетанил-3)аминопиримидин-2,4(1н,3н)-дион, ингибирующий перекисное окисление липидов | |
JP2015526499A5 (ru) | ||
CN109963568A (zh) | 由铂基化合物进行免疫记忆诱导 | |
RU2740926C1 (ru) | Производные тиетансодержащих 1-бутил-3-метилксантинов, проявляющие антиоксидантную активность | |
Veremeeva et al. | Novel amphiphilic compounds for the design of stimulus-sensitive liposomal containers | |
RU2459825C1 (ru) | Соли [3-метил-1-н-пропил-7-(1,1-диоксотиетанил-3)ксантинил-8-тио]уксусной кислоты, проявляющие проагрегантную активность | |
WO2013141759A2 (ru) | Применение l-карнозина для приготовления нанопрепарата, обладающего антигипоксической и антиоксидантной активностью | |
RU2544967C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов к окислению | |
RU2545651C1 (ru) | Состав для стабилизации липидов к окислению |