RU2539658C1 - Способ получения бензилхлорида - Google Patents
Способ получения бензилхлорида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2539658C1 RU2539658C1 RU2013154849/04A RU2013154849A RU2539658C1 RU 2539658 C1 RU2539658 C1 RU 2539658C1 RU 2013154849/04 A RU2013154849/04 A RU 2013154849/04A RU 2013154849 A RU2013154849 A RU 2013154849A RU 2539658 C1 RU2539658 C1 RU 2539658C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzyl chloride
- chloride
- reaction
- chlorinating agent
- producing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения бензилхлорида взаимодействием исходного реагента с хлорирующим агентом в присутствии катализатора. При этом в качестве исходного реагента используют бензиловый спирт, а в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид, причем реакцию проводят в стандартных условиях в среде дихлорметана. Способ позволяет осуществлять реакцию в нормальных условиях и получать целевой бензилхлорид с выходом не менее 94% и чистотой не менее 98%. 1 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения бензилхлорида.
Бензилхлорид используется в качестве растворителя при производстве сложных эфиров бензойной кислоты, бензиламинов, бензилцелюлозы, пластических масс, пленок электроизоляционных покрытий и лаков для защиты аминогрупп в органическом синтезе и т.д.
Известен способ получения [1] бензилхлорида, представленный на схеме 1.
Целевое соединение получают путем хлорирования толуола хлористым сульфурилом при температуре реакционной смеси 35-60°C в присутствии пероксиацетали, в частности 2-третбутилперокситетрагидрофурана. По окончании реакции остаток исходного толуола отгоняют при пониженном давлении. Выход целевого соединения в пересчете на израсходованный толуол составляет 88%.
Недостатком данного способа является:
- проведение процесса при повышенных температурах;
- использование специального оборудования при отгонке исходного реагента;
- низкая конверсия исходного продукта.
Известен способ получения [2], представленный на схеме 2.
Целевое соединение получают путем хлорирования толуола концентрированной соляной кислотой, при проведении электрохимической реакции с использованием платинового катода, при температуре реакционной смеси 35-40°C. Реакцию проводят при постоянном перемешивании и облучении лампой накаливания. Выход целевого соединения по току составляет 65-67%. Выход целевого соединения в пересчете на исходный толуол составляет 90%.
Недостатками данного способа являются:
- сложное аппаратурное оформление;
- использование специального дорогостоящего оборудования (платиновый катод);
- проведение процесса в условиях повышенных температур.
Наиболее близким к предлагаемому способу получения бензилхлорида является способ, представленный на схеме 3.
Сущность данного способа заключается в хлорировании толуола газообразным хлором, осушенным серной кислотой. Процесс хлорирования осуществляют при температуре 75-80°C в присутствии катализаторов азобисизобутиронитрила и бензотрихлорида. Выделяющийся хлороводород нейтрализуют раствором щелочи [3]. Выход бензилхлорида в пересчете на исходный толуол составляет 65%.
Недостатками данного способа являются:
- проведение хлорирования при повышенной температуре;
- использование газообразного хлора и едких веществ (концентрированная серная кислота, растовр щелочи), требующих специальных мер предосторожности;
- наличие системы осушки газообразного хлора;
- низкий выход целевого соединения.
Задачей настоящего изобретения является упрощение процесса получения бензилхлорида, а именно проведение процесса в стандартных условиях.
Поставленная задача решается за счет того, что бензилхлорид получают взаимодействием исходного реагента с хлорирующим средством в присутствии катализатора, согласно изобретению, в качестве исходного реагента используют бензиловый спирт, в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид, при этом реакцию проводят в стандартных условиях в среде дихлорметана.
Технический результат, достигаемый в заявленном изобретении, выражается в проведении процесса в стандартных условиях и получении целевого соединения с выходом не менее 94% и чистотой не менее 98%.
Отличие предлагаемого способа состоит в том, что в качестве исходного реагента используют бензиловый спирт, а в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид, который позволяет осуществлять реакцию в стандартных условиях. Химическая суть предлагаемого способа представлена на схеме 4.
Чистота и строение полученного соединения подтверждены методом хромато-масс-спектрометрии с использованием хромато-масс-спектрометра модели Agilent 6890N/5973N. Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 38 (6) 39 (18); 50 (7); 51 (10); 62(6); 63 (15); 65 (19); 89 (10); 91 (100); 92 (8); 126 (21); 128 (7).
Для лучшего понимания сущности данного изобретения приводится следующий пример.
Пример
В колбу помещают 2 г (10,9 ммоль) цианурхлорида и 2 мл диметилформамида и перемешивают в течение 30 минут при комнатной температуре до формирования суспензии. Далее приливают раствор, содержащий 1,1 г (10,2 ммоль) бензилового спирта и 25 мл хлористого метилена и перемешивают в течение 1 часа. По истечении указанного времени в реакционную смесь приливают 20 мл дистиллированной воды. Органический слой отделяют, последовательно промывают 15 мл насыщенного раствора карбоната натрия в воде, 15 мл 1N раствором соляной кислоты и 15 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушат над сульфатом натрия, фильтруют. Растворитель отгоняют. Получают 1,21 г бензилхлорида с выходом 94% от теоретического и чистотой 98,2%.
Таким образом, предлагаемый способ позволяет получать бензилхлорид в стандартных условиях, используя в качестве исходного реагента бензиловый спирт, а в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид.
Литература
1. Патент РФ №2291144 С1. Способ получения бензилхлорида / Курдюков A.M., Емельянова Е.Б., Сватьев А.В. Курдюкова Т.А.
2. Патент СССР №791596 А1. Способ получения хлористого бензила / Агаев У.Х.О., Гусейнов И.А.О., Ризаева С.З.К., Кулиев Э.М.О.
3. Патент СССР №449024. Способ получения бензилхлорида / Петров Л.В., Позднеев В.В., Шрейберт А.И.
Claims (1)
- Способ получения бензилхлорида взаимодействием исходного реагента с хлорирующим агентом в присутствии катализатора, отличающийся тем, что в качестве исходного реагента используют бензиловый спирт, а в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид, при этом реакцию проводят в стандартных условиях в среде дихлорметана.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013154849/04A RU2539658C1 (ru) | 2013-12-10 | 2013-12-10 | Способ получения бензилхлорида |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013154849/04A RU2539658C1 (ru) | 2013-12-10 | 2013-12-10 | Способ получения бензилхлорида |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2539658C1 true RU2539658C1 (ru) | 2015-01-20 |
Family
ID=53288613
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013154849/04A RU2539658C1 (ru) | 2013-12-10 | 2013-12-10 | Способ получения бензилхлорида |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2539658C1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2813137C2 (ru) * | 2018-11-12 | 2024-02-06 | Иммуноджен, Инк. | Способы получения цитотоксических производных бензодиазепина |
US11981688B2 (en) | 2018-11-12 | 2024-05-14 | Immunogen, Inc. | Methods of preparing cytotoxic benzodiazepine derivatives |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU449024A1 (ru) * | 1972-11-10 | 1974-11-05 | Волгоградский Политехнический Институт | Способ получени бензинхлорида |
RU2291144C1 (ru) * | 2005-11-07 | 2007-01-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Способ получения бензилхлорида |
CN101070265A (zh) * | 2007-06-18 | 2007-11-14 | 南京工业大学 | 一种生产苄基氯类化合物的方法 |
CN101343208A (zh) * | 2008-08-22 | 2009-01-14 | 山东聊城中盛蓝瑞化工有限公司 | 一种氯化苄生产尾气中甲苯解吸工艺 |
-
2013
- 2013-12-10 RU RU2013154849/04A patent/RU2539658C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU449024A1 (ru) * | 1972-11-10 | 1974-11-05 | Волгоградский Политехнический Институт | Способ получени бензинхлорида |
RU2291144C1 (ru) * | 2005-11-07 | 2007-01-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Способ получения бензилхлорида |
CN101070265A (zh) * | 2007-06-18 | 2007-11-14 | 南京工业大学 | 一种生产苄基氯类化合物的方法 |
CN101343208A (zh) * | 2008-08-22 | 2009-01-14 | 山东聊城中盛蓝瑞化工有限公司 | 一种氯化苄生产尾气中甲苯解吸工艺 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2813137C2 (ru) * | 2018-11-12 | 2024-02-06 | Иммуноджен, Инк. | Способы получения цитотоксических производных бензодиазепина |
US11981688B2 (en) | 2018-11-12 | 2024-05-14 | Immunogen, Inc. | Methods of preparing cytotoxic benzodiazepine derivatives |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10392384B2 (en) | Method for the preparation of (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1-6-naphthyridine-3-carboxamide and recovery of (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1-6-naphthyridine-3-carboxamide by electrochemical methods | |
CN109972165B (zh) | 一种β-三氟甲基酰胺类化合物的电化学制备方法 | |
Yadav et al. | Niobium (V) pentachloride: an efficient catalyst for C-, N-, O-, and S-nucleophilic substitution reactions of benzylic alcohols | |
CN115260135B (zh) | 一种氧化吲哚类化合物的合成方法 | |
RU2539658C1 (ru) | Способ получения бензилхлорида | |
CN107540598B (zh) | 一种制备n-二氟甲硫基邻苯酰亚胺类化合物的方法 | |
KR20230005243A (ko) | 헤테로사이클릭 알파-아미노 아미드의 위치선택적 산화 | |
CN103864618A (zh) | 1,1-环丙烷二甲酸二甲酯的合成工艺 | |
CN117088842A (zh) | 一种2,4-丁烷磺酸内酯的合成方法 | |
RU2582126C1 (ru) | Способ получения соли 9-мезитил-10-метилакридиния | |
JP6495925B2 (ja) | 電気化学的脱炭酸プロセスのための溶融カルボキシレート電解質 | |
RU2641110C1 (ru) | 1,1,1,2,3,3-гексафтор-2-йод-3-метоксипропан в качестве полупродукта для получения 2,3,3,3-тетрафтор-2-йодпропионил фторида и способ получения последнего | |
RU2412164C1 (ru) | Способ получения метансульфокислоты | |
JP2018135293A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
CN107954872B (zh) | 一种丙二酸酯类化合物的合成方法 | |
CN102560527B (zh) | 5-硝基-1, 4-萘醌的直接电化学合成方法 | |
RU2302410C1 (ru) | Электрохимический способ получения 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила | |
CN103073498A (zh) | (R)-α-氨基己内酰胺的制备新方法 | |
RU2694545C1 (ru) | Диметилдисульфопероксид (пероксид димезилата) и способ его получения | |
RU2522460C1 (ru) | Способ получения алкенилантрахинонов | |
CN114507867B (zh) | 一种氟代酰胺衍生物的制备方法 | |
CN106748605B (zh) | 基于TBAB和Oxone法合成邻-二羰基芳基甲酸酯系列化合物的方法 | |
SU1306927A1 (ru) | Способ получени оксоалкоксопроизводных вольфрама (у1) | |
RU2399608C1 (ru) | Способ электрохимического синтеза алкоксидов циркония | |
RU2192413C1 (ru) | Способ получения 1-(2-хлорэтил)-3-циклогексил-1-нитрозомочевины |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151211 |