RU2539658C1

RU2539658C1 - Способ получения бензилхлорида

Info

Publication number: RU2539658C1
Application number: RU2013154849/04A
Authority: RU
Inventors: Алексей Анатольевич Шевелев; Евгений Михайлович Дородных; Сергей Павлович Алтухов; Наталья Ивановна Кузнецова; Игорь Викторович Медвецкий; Сергей Анатольевич Комиссаренко
Priority date: 2013-12-10
Filing date: 2013-12-10
Publication date: 2015-01-20

Abstract

Изобретение относится к способу получения бензилхлорида взаимодействием исходного реагента с хлорирующим агентом в присутствии катализатора. При этом в качестве исходного реагента используют бензиловый спирт, а в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид, причем реакцию проводят в стандартных условиях в среде дихлорметана. Способ позволяет осуществлять реакцию в нормальных условиях и получать целевой бензилхлорид с выходом не менее 94% и чистотой не менее 98%. 1 пр.

Description

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения бензилхлорида.

Бензилхлорид используется в качестве растворителя при производстве сложных эфиров бензойной кислоты, бензиламинов, бензилцелюлозы, пластических масс, пленок электроизоляционных покрытий и лаков для защиты аминогрупп в органическом синтезе и т.д.

Известен способ получения [1] бензилхлорида, представленный на схеме 1.

Целевое соединение получают путем хлорирования толуола хлористым сульфурилом при температуре реакционной смеси 35-60°C в присутствии пероксиацетали, в частности 2-третбутилперокситетрагидрофурана. По окончании реакции остаток исходного толуола отгоняют при пониженном давлении. Выход целевого соединения в пересчете на израсходованный толуол составляет 88%.

Недостатком данного способа является:

- проведение процесса при повышенных температурах;

- использование специального оборудования при отгонке исходного реагента;

- низкая конверсия исходного продукта.

Известен способ получения [2], представленный на схеме 2.

Целевое соединение получают путем хлорирования толуола концентрированной соляной кислотой, при проведении электрохимической реакции с использованием платинового катода, при температуре реакционной смеси 35-40°C. Реакцию проводят при постоянном перемешивании и облучении лампой накаливания. Выход целевого соединения по току составляет 65-67%. Выход целевого соединения в пересчете на исходный толуол составляет 90%.

Недостатками данного способа являются:

- сложное аппаратурное оформление;

- использование специального дорогостоящего оборудования (платиновый катод);

- проведение процесса в условиях повышенных температур.

Наиболее близким к предлагаемому способу получения бензилхлорида является способ, представленный на схеме 3.

Сущность данного способа заключается в хлорировании толуола газообразным хлором, осушенным серной кислотой. Процесс хлорирования осуществляют при температуре 75-80°C в присутствии катализаторов азобисизобутиронитрила и бензотрихлорида. Выделяющийся хлороводород нейтрализуют раствором щелочи [3]. Выход бензилхлорида в пересчете на исходный толуол составляет 65%.

Недостатками данного способа являются:

- проведение хлорирования при повышенной температуре;

- использование газообразного хлора и едких веществ (концентрированная серная кислота, растовр щелочи), требующих специальных мер предосторожности;

- наличие системы осушки газообразного хлора;

- низкий выход целевого соединения.

Задачей настоящего изобретения является упрощение процесса получения бензилхлорида, а именно проведение процесса в стандартных условиях.

Поставленная задача решается за счет того, что бензилхлорид получают взаимодействием исходного реагента с хлорирующим средством в присутствии катализатора, согласно изобретению, в качестве исходного реагента используют бензиловый спирт, в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид, при этом реакцию проводят в стандартных условиях в среде дихлорметана.

Технический результат, достигаемый в заявленном изобретении, выражается в проведении процесса в стандартных условиях и получении целевого соединения с выходом не менее 94% и чистотой не менее 98%.

Отличие предлагаемого способа состоит в том, что в качестве исходного реагента используют бензиловый спирт, а в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид, который позволяет осуществлять реакцию в стандартных условиях. Химическая суть предлагаемого способа представлена на схеме 4.

Чистота и строение полученного соединения подтверждены методом хромато-масс-спектрометрии с использованием хромато-масс-спектрометра модели Agilent 6890N/5973N. Масс-спектр, m/z (I_отн., %): 38 (6) 39 (18); 50 (7); 51 (10); 62(6); 63 (15); 65 (19); 89 (10); 91 (100); 92 (8); 126 (21); 128 (7).

Для лучшего понимания сущности данного изобретения приводится следующий пример.

Пример

В колбу помещают 2 г (10,9 ммоль) цианурхлорида и 2 мл диметилформамида и перемешивают в течение 30 минут при комнатной температуре до формирования суспензии. Далее приливают раствор, содержащий 1,1 г (10,2 ммоль) бензилового спирта и 25 мл хлористого метилена и перемешивают в течение 1 часа. По истечении указанного времени в реакционную смесь приливают 20 мл дистиллированной воды. Органический слой отделяют, последовательно промывают 15 мл насыщенного раствора карбоната натрия в воде, 15 мл 1N раствором соляной кислоты и 15 мл насыщенного водного раствора хлорида натрия, сушат над сульфатом натрия, фильтруют. Растворитель отгоняют. Получают 1,21 г бензилхлорида с выходом 94% от теоретического и чистотой 98,2%.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получать бензилхлорид в стандартных условиях, используя в качестве исходного реагента бензиловый спирт, а в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид.

Литература

1. Патент РФ №2291144 С1. Способ получения бензилхлорида / Курдюков A.M., Емельянова Е.Б., Сватьев А.В. Курдюкова Т.А.

2. Патент СССР №791596 А1. Способ получения хлористого бензила / Агаев У.Х.О., Гусейнов И.А.О., Ризаева С.З.К., Кулиев Э.М.О.

3. Патент СССР №449024. Способ получения бензилхлорида / Петров Л.В., Позднеев В.В., Шрейберт А.И.

Claims

Способ получения бензилхлорида взаимодействием исходного реагента с хлорирующим агентом в присутствии катализатора, отличающийся тем, что в качестве исходного реагента используют бензиловый спирт, а в качестве хлорирующего средства - цианурхлорид, при этом реакцию проводят в стандартных условиях в среде дихлорметана.