RU2499608C1 - Contrast agent for magnetic resonant tumour diagnosis - Google Patents
Contrast agent for magnetic resonant tumour diagnosis Download PDFInfo
- Publication number
- RU2499608C1 RU2499608C1 RU2012133207/15A RU2012133207A RU2499608C1 RU 2499608 C1 RU2499608 C1 RU 2499608C1 RU 2012133207/15 A RU2012133207/15 A RU 2012133207/15A RU 2012133207 A RU2012133207 A RU 2012133207A RU 2499608 C1 RU2499608 C1 RU 2499608C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phthalocyanine
- contrast agent
- contrast
- magnetic resonant
- manganese
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
Description
Настоящее изобретение относится к медицине, а более конкретно - к контрастирующим агентам для магнитно-резонансной диагностики (МРД) опухолей.The present invention relates to medicine, and more specifically to contrasting agents for magnetic resonance diagnosis (MRD) of tumors.
МРД - метод онкологической диагностики с помощью магнитно-резонансной томографии широко используется в современной медицине и основан на различии свойств опухолевой и нормальной ткани. При проведении МРД оператор, манипулируя параметрами магнитных полей, а также параметрами и последовательностями радиочастотных импульсов томографа, может получить набор двумерных изображений (томограмм), анализ которых позволяет выявить аномальную зону органа или ткани, в которой можно предположить наличие опухолевого процесса.MRI - a method of oncological diagnosis using magnetic resonance imaging is widely used in modern medicine and is based on the difference in the properties of tumor and normal tissue. During MRI, the operator, by manipulating the parameters of the magnetic fields, as well as the parameters and sequences of the radiofrequency pulses of the tomograph, can obtain a set of two-dimensional images (tomograms), the analysis of which reveals an abnormal area of an organ or tissue, in which one can assume the presence of a tumor process.
Однако для целого ряда онкологических заболеваний контраст магнитно-резонансного изображения опухоли на фоне окружающих нормальных тканей оказывается невысоким, что затрудняет обнаружение аномальных зон и, соответственно, диагностику опухолей. Кроме того, такой метод затруднен при поиске опухолевых узлов во всем организме пациента или значительной его части ("whole-body imaging"), например, когда локализация опухоли неизвестна или предполагается наличие множественных опухолевых узлов. В этих случаях проводят магнитно-резонансную томографию с контрастирующими агентами - веществами, которые при системном, например, внутривенном введении их пациенту селективно накапливаются в опухоли и за счет этого при магнитно-резонансной томографии оказывают влияние на яркость магнитно-резонансного изображения в соответствии с локальной концентрацией вещества в ткани или органе, то есть усиливают контраст изображения.However, for a number of oncological diseases, the contrast of the magnetic resonance image of the tumor against the background of surrounding normal tissues is low, which makes it difficult to detect abnormal zones and, accordingly, the diagnosis of tumors. In addition, such a method is difficult to search for tumor nodes in the entire patient’s body or a significant part of it (“whole-body imaging”), for example, when the location of the tumor is unknown or the presence of multiple tumor nodes is assumed. In these cases, magnetic resonance imaging is performed with contrasting agents - substances that, when administered systemically, for example, intravenously, to their patient selectively accumulate in the tumor and, due to this, during magnetic resonance imaging, they affect the brightness of the magnetic resonance image in accordance with local concentration substances in the tissue or organ, that is, enhance the contrast of the image.
Большинство современных контрастирующих агентов создается на основе хелатных комплексов парамагнитных ионов - гадолиния и марганца. Известны также контрастирующие агенты на основе фталоцианинов. В частности, описан водорастворимый тетра-4(5)-сульфофталоцианин марганца, полученный конденсацией 4-сульфофталевой кислоты с солью марганца, как потенциальный контрастирующий агент для магнитно-резонансной диагностики опухолей. [S.K. Saini, A. Jena, J. Dey, А.К. Sharma, and R. Singh. M11PCS4: A new MRI contrast enhancing agent for tumor localisation in mice. Magnetic Resonance Imaging, Vol.13, N 7, pp.985-990, 1995]. Недостаток этого контрастирующего агента состоит в неоптимальном для пользователей времени проведения МРД, поскольку максимальный эффект усиления контраста магнитно-резонансной томограммы при использовании этого контрастирующего агента достигается примерно через сутки после введения. Это усложняет и удорожает процедуру диагностики для врача и пациента, поскольку требует длительного (более 1 суток) нахождения пациента в медицинском учреждении (при высоком содержании ионов гадолиния или марганца пациент должен находиться под контролем врача).Most modern contrasting agents are created on the basis of chelate complexes of paramagnetic ions - gadolinium and manganese. Phthalocyanine-based contrast agents are also known. In particular, water-soluble manganese tetra-4 (5) -sulfophthalocyanine obtained by condensation of 4-sulfophthalic acid with a manganese salt is described as a potential contrasting agent for the magnetic resonance diagnosis of tumors. [S.K. Saini, A. Jena, J. Dey, A.K. Sharma, and R. Singh. M11PCS4: A new MRI contrast enhancing agent for tumor localization in mice. Magnetic Resonance Imaging, Vol.13, N 7, pp. 985-990, 1995]. The disadvantage of this contrasting agent is that the MRI time is not optimal for users, since the maximum effect of enhancing the contrast of the magnetic resonance imaging using this contrasting agent is achieved about a day after administration. This complicates and increases the cost of the diagnostic procedure for the doctor and patient, since it requires a long (more than 1 day) patient stay in a medical institution (with a high content of gadolinium or manganese ions, the patient must be under the supervision of a doctor).
В предлагаемом изобретении ставится задача создания контрастирующих агентов для усиления контраста изображения опухолей при магнитно-резонансной диагностике, обеспечивающих удобное для пользователей время ее проведения.In the present invention, the task is to create contrasting agents to enhance the contrast of the image of tumors in magnetic resonance diagnostics, providing a convenient time for its implementation.
Указанная задача решается тем, что в качестве контрастирующего агента при магнитно-резонансной диагностике опухолей предлагается водный раствор натриевых солей смеси сульфокислот фталоциашша марганца или гадолиния, представляющих собой смесь сульфокислот различной степени сульфирования (ди-, три- и тетра-) средняя степень замещения n≈2,5-3, содержащих сульфогруппы как в положении 3, так и в положении 4 фталоцианинового макрокольца. Натриевые соли сульфокислот фталоцианина марганца и гадолинияThis problem is solved by the fact that as an contrasting agent for magnetic resonance diagnostics of tumors, an aqueous solution of sodium salts of a mixture of sulfonic acids of phthalocium manganese or gadolinium, which is a mixture of sulfonic acids of various degrees of sulfonation (di-, tri- and tetra-), the average degree of substitution n≈ 2,5-3, containing sulfo groups both in position 3 and in position 4 of the phthalocyanine macro ring. Sodium salts of sulfonic acids of phthalocyanine manganese and gadolinium
где R=H или SO3Na, M=Mn или Gd, Х=CH3COO, n=2.5-3.where R = H or SO 3 Na, M = Mn or Gd, X = CH 3 COO, n = 2.5-3.
Задача решается так же и тем, что упомянутые соединения получают металлированием соответствующих безметальных сульфокислот солями металлов, а исходные безметальные сульфокислоты получают сульфированием незамещенного безметального фталоцианина хлорсульфоновой кислотой в трихлорбензоле (патент РФ №2181736, C09B 47/24, 2002 г.)The problem is also solved by the fact that the above compounds are obtained by metallization of the corresponding metalless sulfonic acids with metal salts, and the initial metalless sulfonic acids are obtained by sulfonation of unsubstituted metalless phthalocyanine with chlorosulfonic acid in trichlorobenzene (RF patent No. 2181736, C09B 47/24, 2002)
Сущность предлагаемого изобретения поясняется Фиг.1, 2. На Фиг.1 приведены томограммы крысы "Wistar" с интракраниально инокулированной глиомой С6, полученные при использовании предлагаемого контрастирующего агента на основе водного раствора натриевой соли сульфокислоты фталоцианина марганца (SO3Na)nPcMnOAc в дозе 70 мг/кг с использованием импульсной последовательностиThe essence of the invention is illustrated in Fig.1, 2. Fig.1 shows tomograms of a rat "Wistar" with intracranially inoculated glioma C6, obtained using the proposed contrast agent based on an aqueous solution of sodium salt of sulfonic acid manganese phthalocyanine (SO 3 Na) nPcMnOAc in a dose of 70 mg / kg using the pulse sequence
MDEFT (Modified Driven Equilibrium Fourier Transform) с параметрами TR/TI=6000/1500MDEFT (Modified Driven Equilibrium Fourier Transform) with parameters TR / TI = 6000/1500
мс (TI - время инверсии):ms (TI - inversion time):
А: до введения контрастирующего агента.A: before the introduction of a contrast agent.
Б: спустя 1,5 часа после введения контрастирующего агента.B: 1.5 hours after administration of a contrast agent.
В: спустя 4 часа после введения контрастирующего агента.B: 4 hours after administration of a contrast agent
На Фиг.2 приведены томограммы, полученные аналогично для водного раствора натриевой соли сульфокислоты фталоцианина гадолиния (SO3Na)3PcGdOAc в дозе 120 мг/кг.Figure 2 shows tomograms obtained similarly for an aqueous solution of the sodium salt of the sulfonic acid phthalocyanine gadolinium (SO 3 Na) 3 PcGdOAc in a dose of 120 mg / kg
А: до введения контрастирующего агента.A: before the introduction of a contrast agent.
Б: спустя 1,5 часа после введения контрастирующего агента.B: 1.5 hours after administration of a contrast agent.
В: спустя 2,5 часа после введения контрастирующего агента.B: 2.5 hours after administration of a contrast agent
Предлагаемое изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. Получение субстанции натриевой соли сульфокислоты фталоцианина марганца ацетата (SO3Na)3PcMnOAc.Example 1. Obtaining the substance of the sodium salt of the sulfonic acid phthalocyanine manganese acetate (SO 3 Na) 3 PcMnOAc.
К раствору 0,2 г натриевой соли сульфокислоты безметального фталоцианина (n≈3) в 5 мл диметилсульфоксида добавляют раствор 0,065 г ацетата марганца тетрагидрата в 1 мл диметилсульфоксида. Смесь перемешивают 20 мин при 45-50°C, фильтруют. К раствору добавляют хлороформ, выпавший осадок отфильтровывают, промывают последовательно хлороформом, смесью изопропанола с хлороформом (1:1), горячим ацетоном и горячим изопропанолом, сушат, получают 0,2 г (89%) (SC3Na)3PcMnOAc. λмакс, нм (lg, ε): в диметилсульфоксиде - 721 (5,02); в воде - 718 (4,70). Найдено %: С 43,44, 43,39; Н 2,73, 2,73; N 11,93, 12,15; S 10,07, 9,97. C34H16MnN8Na3O11S3 - Вычислено %: С 43,79; Н 1,73; N 12,01; S 10,31.To a solution of 0.2 g of the sodium salt of sulfonic acid of methyl-free phthalocyanine (n≈3) in 5 ml of dimethyl sulfoxide, a solution of 0.065 g of manganese acetate tetrahydrate in 1 ml of dimethyl sulfoxide is added. The mixture is stirred for 20 minutes at 45-50 ° C, filtered. Chloroform was added to the solution, the precipitate was filtered off, washed successively with chloroform, a mixture of isopropanol with chloroform (1: 1), hot acetone and hot isopropanol, dried, and 0.2 g (89%) of (SC 3 Na) 3 PcMnOAc were obtained. λ max , nm (log, ε): in dimethyl sulfoxide - 721 (5.02); in water - 718 (4.70). Found%: C 43.44, 43.39; H 2.73, 2.73; N, 11.93; 12.15; S 10.07, 9.97. C 34 H 16 MnN 8 Na 3 O 11 S 3 - Calculated%: C 43.79; H 1.73; N, 12.01; S 10.31.
Пример 2. Получение субстанции натриевой соли сульфокислоты фталоцианина гадолиния (SO3Na)PcGdOAc.Example 2. Obtaining the substance of the sodium salt of the sulfonic acid phthalocyanine gadolinium (SO 3 Na) PcGdOAc.
К раствору 0,33 г натриевой соли сульфокислоты безметального фталоцианина (n≈3) в 15 мл диметилсульфоксида, нагретому до 75°C добавляют раствор 0,16 г ацетата гадолиния гидрата в 1 мл диметилсульфоксида. Смесь перемешивают в течение 40 мин при 75-80°C, фильтруют. К раствору добавляют хлороформ, выпавший осадок отфильтровывают, промывают последовательно хлороформом и смесью метанола с хлороформом, сушат, получают 0,4 г (94%) (SO3Na)PcGdOAc. λмакс., нм (lg, ε): в диметилсульфоксиде - 683 (5,12); в воде - 682 (4,79). Найдено %: С 34,72, 34,66; Н 2,79, 2,75; N 8,24, 8,40; S 8,77, 8,59. C34H16GdN8Na3O11S3·7 H2O. Вычислено %: С 35,17; Н 2,60; N 9,65; S 8,28.To a solution of 0.33 g of sodium salt of sulfonic acid of non-methyl phthalocyanine (n≈3) in 15 ml of dimethyl sulfoxide, heated to 75 ° C, a solution of 0.16 g of gadolinium hydrate acetate in 1 ml of dimethyl sulfoxide is added. The mixture is stirred for 40 min at 75-80 ° C, filtered. Chloroform was added to the solution, the precipitate was filtered off, washed successively with chloroform and a mixture of methanol with chloroform, dried, and 0.4 g (94%) of (SO 3 Na) PcGdOAc was obtained. λ max nm (log, ε): in dimethyl sulfoxide - 683 (5.12); in water - 682 (4.79). Found%: C 34.72, 34.66; H 2.79, 2.75; N, 8.24; 8.40; S 8.77, 8.59. C 34 H 16 GdN 8 Na 3 O 11 S 3 · 7 H 2 O. Calculated%: C 35.17; H 2.60; N, 9.65; S 8.28.
Пример 3. МРТ-исследования крыс "Wistar" с глиомой С6 при использовании в качестве контрастирующего агента водного раствора (SO3Na)3PcMnOAc.Example 3. MRI studies of Wistar rats with C6 glioma using an aqueous solution of (SO 3 Na) 3 PcMnOAc as a contrast agent.
МРТ-исследования крыс "Wistar" с глиомой С6 проводили на томографе "BRUKER Biospec 70/30" (Bruker, Германия) с индукцией 7 Тл, с использованием импульсной последовательности MDEFT (Modified Driven Equilibrium Fourier Transform) с параметрами TR/TI=6000/1500 мс (TI - время инверсии). В качестве контрастирующего агента применяли водный раствор (SO3)Na)3PcMnOAc в концентрации 10 мг/мл. Раствор фильтровали с использованием пшрицевой фильтрующей системы Millipore SW1NNEX-25 (Millipore, США), оснащенной мембранами Pall с размером пор 0,22 мкм, и вводили в хвостовую вену в дозе 70 мг/кгMRI studies of Wistar rats with C6 glioma were performed on a BRUKER Biospec 70/30 tomograph (Bruker, Germany) with 7 T induction using an MDEFT (Modified Driven Equilibrium Fourier Transform) pulse sequence with parameters TR / TI = 6000 / 1500 ms (TI - inversion time). An aqueous solution of (SO 3 ) Na) 3 PcMnOAc at a concentration of 10 mg / ml was used as a contrasting agent. The solution was filtered using a Millipore SW1NNEX-25 syringe filter system (Millipore, USA) equipped with 0.22 μm Pall membranes and injected into the tail vein at a dose of 70 mg / kg
Для исследований использовали группу из 3 крыс "Wistar" с глиомой С6, инокулированной интракраниально за 7 дней до начала исследования. Для обездвиживания животных применяли газовую анестезию с использованием препарата «Форан». Томограммы регистрировали до введения предлагаемого контрастирующего агента и через 1-1,5, 3-4 и 24 часа после его введения. По яркости изображения опухоли и прилегающей нормальной ткани оценивали значения контраста магнитно-резонансного изображения в различные моменты времениFor studies, a group of 3 Wistar rats with C6 glioma inoculated intracranially 7 days before the start of the study was used. For immobilization of animals used gas anesthesia using the drug "Foran". Tomograms were recorded before the introduction of the proposed contrast agent and 1-1.5, 3-4 and 24 hours after its introduction. Using the brightness of the image of the tumor and adjacent normal tissue, the contrast values of the magnetic resonance image were estimated at different time points
Из приведенных на Фиг.1 томограмм видно, что использование предлагаемого контрастирующего агента приводит к значительному повышению яркости изображения опухоли, вследствие чего заметно повышается контраст изображения. До введения контрастирующего агента зона глиомы на томограмме выглядит менее яркой, чем прилегающая ткань мозга, а после его введения глиома имеет высокую яркость на фоне темной прилегающей нормальной ткани, причем четко выявляются внутренние компартменты опухоли, граница, зоны роста, что обеспечивает возможность качественной диагностики опухолевого процесса. Наиболее высокий контраст достигается ориентировочно через 1,5 часа после введения контрастирующего агента.From the tomograms shown in FIG. 1, it can be seen that the use of the proposed contrast agent leads to a significant increase in the brightness of the tumor image, as a result of which the image contrast significantly increases. Before the introduction of the contrast agent, the glioma zone on the tomogram looks less bright than the adjacent brain tissue, and after its introduction, the glioma has a high brightness against the background of dark adjacent normal tissue, and the internal compartment of the tumor, the border, the growth zone are clearly identified, which makes it possible to qualitatively diagnose the tumor process. The highest contrast is achieved approximately 1.5 hours after administration of the contrast agent.
Пример 4. МРТ-исследования крыс "Wistar" с глиомой С6 при использовании в качестве контрастирующего агента водного раствора (SO3Na)3PcGdOAc.Example 4. MRI studies of Wistar rats with C6 glioma using an aqueous solution of (SO 3 Na) 3 PcGdOAc as a contrast agent.
Исследования с крысами на томографе проводили как в примере 3. Томограммы регистрировали до введения предлагаемого контрастирующего агента и через 1-1,5, 2-2,5 и 24 часа после введения его в хвостовую вену в дозе 120 мг/кг.Studies with rats on the tomograph were carried out as in example 3. Tomograms were recorded prior to the introduction of the proposed contrast agent and 1-1.5, 2-2.5 and 24 hours after its introduction into the tail vein at a dose of 120 mg / kg.
На Фиг.2 приведены томограммы одной из крыс, из которых видно, что использование предлагаемого контрастирующего агента приводит к значительному повышению яркости изображения опухоли, вследствие чего заметно повышается контраст изображения. Наиболее высокий контраст достигается ориентировочно через 1,5 часа после введения контрастирующего агента.Figure 2 shows the tomograms of one of the rats, from which it can be seen that the use of the proposed contrast agent leads to a significant increase in the brightness of the tumor image, as a result of which the image contrast significantly increases. The highest contrast is achieved approximately 1.5 hours after administration of the contrast agent.
Таким образом, предлагаемый контрастирующий агент обеспечивает усиление контраста изображения при удобном для пользователя времени проведения МРД.Thus, the proposed contrast agent provides enhanced image contrast at a user-friendly time for MRI.
Claims (2)
где R=H или SO3Na, М=Mn или Gd, X=CH3COO, n=2,5-3.1. A contrasting agent for magnetic resonance diagnosis of tumors in the form of an aqueous solution of the sodium salt of a metal complex of a sulfosubstituted phthalocyanine, characterized in that it is a mixture of sulfonic acids of manganese or gadolinium complexes of various degrees of sulfonation (di, three and tetra) with an average degree of substitution n = 2,5-3 containing sulfo groups both in position 3 and in position 4 of the phthalocyanine macro ring
where R = H or SO 3 Na, M = Mn or Gd, X = CH 3 COO, n = 2.5-3.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012133207/15A RU2499608C1 (en) | 2012-08-03 | 2012-08-03 | Contrast agent for magnetic resonant tumour diagnosis |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012133207/15A RU2499608C1 (en) | 2012-08-03 | 2012-08-03 | Contrast agent for magnetic resonant tumour diagnosis |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2499608C1 true RU2499608C1 (en) | 2013-11-27 |
Family
ID=49710448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012133207/15A RU2499608C1 (en) | 2012-08-03 | 2012-08-03 | Contrast agent for magnetic resonant tumour diagnosis |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2499608C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2720799C1 (en) * | 2019-07-03 | 2020-05-13 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" | Method of determining fractional composition of sulphonated aluminum phthalocyanine |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2145221C1 (en) * | 1996-07-30 | 2000-02-10 | Торшина Надежда Львовна | Preparation for photodynamic therapy of malignant neoplasms |
| RU2146144C1 (en) * | 1997-02-11 | 2000-03-10 | Ворожцов Георгий Николаевич | Preparation for photodynamic therapy |
| RU2183635C2 (en) * | 1999-11-26 | 2002-06-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" | Sulfosubstituted phthalocyanines as photosensitizing agents for photodynamic therapy |
| RU2220722C1 (en) * | 2002-08-21 | 2004-01-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-производственный институт органических полупродуктов и красителей" | Method of preparing substance of light sensitizer for photodynamic therapy |
| RU2282646C1 (en) * | 2005-05-31 | 2006-08-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") | Photosensitizing agents for photodynamic therapy |
| RU2282647C1 (en) * | 2005-05-31 | 2006-08-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") | Photosensitizing agents for antimicrobial photodynamic therapy |
-
2012
- 2012-08-03 RU RU2012133207/15A patent/RU2499608C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2145221C1 (en) * | 1996-07-30 | 2000-02-10 | Торшина Надежда Львовна | Preparation for photodynamic therapy of malignant neoplasms |
| RU2146144C1 (en) * | 1997-02-11 | 2000-03-10 | Ворожцов Георгий Николаевич | Preparation for photodynamic therapy |
| RU2183635C2 (en) * | 1999-11-26 | 2002-06-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" | Sulfosubstituted phthalocyanines as photosensitizing agents for photodynamic therapy |
| RU2220722C1 (en) * | 2002-08-21 | 2004-01-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-производственный институт органических полупродуктов и красителей" | Method of preparing substance of light sensitizer for photodynamic therapy |
| RU2282646C1 (en) * | 2005-05-31 | 2006-08-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") | Photosensitizing agents for photodynamic therapy |
| RU2282647C1 (en) * | 2005-05-31 | 2006-08-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") | Photosensitizing agents for antimicrobial photodynamic therapy |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2720799C1 (en) * | 2019-07-03 | 2020-05-13 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" | Method of determining fractional composition of sulphonated aluminum phthalocyanine |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Acerbi et al. | Is fluorescein-guided technique able to help in resection of high-grade gliomas? | |
| US20190262477A1 (en) | Novel indocyanine compound, synthesis method and purification method thereof, diagnostic composition using the indocyanine compound, and device for measuring biokinetics and device for visualizing circulation using the diagnostic composition | |
| Huang et al. | Molecular MRI of acute necrosis with a novel DNA-binding gadolinium chelate: kinetics of cell death and clearance in infarcted myocardium | |
| Korenchan et al. | Dynamic nuclear polarization of biocompatible 13 C-enriched carbonates for in vivo pH imaging | |
| Fang et al. | Illuminating necrosis: From mechanistic exploration to preclinical application using fluorescence molecular imaging with indocyanine green | |
| JP7007412B2 (en) | IR dye for fluorescence imaging | |
| Takano et al. | Glycine site antagonist attenuates infarct size in experimental focal ischemia: Postmortem and diffusion mapping studies | |
| JP5563299B2 (en) | Lymphatic imaging method | |
| Moiyadi et al. | δ-Aminolevulinic acid-induced fluorescence-guided resection of brain tumors | |
| US20180185520A1 (en) | Collagen imaging compostions | |
| RU2499608C1 (en) | Contrast agent for magnetic resonant tumour diagnosis | |
| KR102014159B1 (en) | Biocompatable monomer biliary tract computer tomography contrast agent comprising iodine and manufacturing method thereof | |
| CN107325809B (en) | A kind of fluorescent chemicals and preparation and application with A β plaque block with affinity | |
| KR20100014800A (en) | Magnetic resonance imaging | |
| RU2663286C1 (en) | Preparation for magnetic-resonance diagnostics of f cancerous diseases comprising deuterated 2-amino-2-methylpropionic acid and/or 2-(n-methylamino)-2-methylpropionic acid and a diagnostic method using the preparation | |
| CN114249696B (en) | Luminol compound, preparation method and application thereof, and pharmaceutical composition | |
| CN114231272A (en) | Near-infrared II-region nano probe for liver imaging and preparation and application thereof | |
| CN106344934A (en) | Application of fluorescent chemicals in alpha-beta plaque imaging agents | |
| Han et al. | Discovery of novel phenaleno isoquinolinium-based fluorescence imaging agents for sentinel lymph node mapping | |
| WO2019103636A1 (en) | Preparation for magnetic resonance diagnostics for oncological diseases, comprising deuterated 2-amino-2-methylpropionic acid and/or 2-(n-methylamino)-2-methylpropionic acid, and diagnostic method using said preparation | |
| WO2024084287A1 (en) | Composition for near infrared lymphatic imaging and uses and dosages therefor | |
| RU2385152C1 (en) | Contrasting agent for magnetic-resonance diagnostics of tumours | |
| CN117337194A (en) | Compositions comprising polyethylene glycol conjugated with indocyanine green and methods of use thereof | |
| JP2005145819A (en) | Fluorescent contrast medium and method for in vitro fluorescence imaging | |
| EA044027B1 (en) | PREPARATION FOR MAGNETIC RESONANCE DIAGNOSTICS OF ONCOLOGICAL DISEASES, CONTAINING DEUTERATED 2-AMINO-2-METHYLPROPIONIC ACID AND/OR 2-(N-METHYLAMINO)-2-METHYLPROPIONIC ACID, AND DIAGNOSTIC METHOD WITH ISP USING THIS DRUG |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190804 |