RU2720799C1 - Method of determining fractional composition of sulphonated aluminum phthalocyanine - Google Patents
Method of determining fractional composition of sulphonated aluminum phthalocyanine Download PDFInfo
- Publication number
- RU2720799C1 RU2720799C1 RU2019112237A RU2019112237A RU2720799C1 RU 2720799 C1 RU2720799 C1 RU 2720799C1 RU 2019112237 A RU2019112237 A RU 2019112237A RU 2019112237 A RU2019112237 A RU 2019112237A RU 2720799 C1 RU2720799 C1 RU 2720799C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fractions
- pcsal
- fractional composition
- composition
- separation
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/17—Systems in which incident light is modified in accordance with the properties of the material investigated
- G01N21/25—Colour; Spectral properties, i.e. comparison of effect of material on the light at two or more different wavelengths or wavelength bands
- G01N21/27—Colour; Spectral properties, i.e. comparison of effect of material on the light at two or more different wavelengths or wavelength bands using photo-electric detection ; circuits for computing concentration
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/90—Plate chromatography, e.g. thin layer or paper chromatography
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Pathology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к аналитической химии, в частности, к способу определения фракционного состава сульфированных фталоцианинов оксиалюминия, который может быть использован в исследовательской и производственной практике.The invention relates to analytical chemistry, in particular, to a method for determining the fractional composition of sulfonated phthalocyanines of oxyaluminium, which can be used in research and industrial practice.
Сульфозамещенные фталоцианины, в частности алюминиевые комплексы, находят в последнее время применение в медицине в качестве фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии злокачественных опухолей и других патологических новообразований.Sulfosubstituted phthalocyanines, in particular aluminum complexes, have recently been used in medicine as photosensitizers for the photodynamic therapy of malignant tumors and other pathological neoplasms.
На основе сульфозамещенного фталоцианина алюминия (PcSAl) создан препарат Фотосенс, который используется как фотосенсибилизатор для фотодинамической терапии в ведущих медицинских учреждениях Москвы и других городов России. Он представляет собой смесь натриевых солей ди-, три- и тетрасульфозамещенных фталоцианина оксиалюминия: дисульфозамещенные изомеры 20±5%, трисульфоизомеры 60±10% и тетрасульфоизомеры - до 100%, имеющую интенсивное поглощение в красном диапазоне спектра с максимумом при 675 им (ВФС 42-0047044806).Based on sulfosubstituted aluminum phthalocyanine (PcSAl), the drug Photosens was created, which is used as a photosensitizer for photodynamic therapy in leading medical institutions in Moscow and other Russian cities. It is a mixture of sodium salts of di-, tri- and tetrasulfo-substituted phthalocyanine hydroxyaluminium: disulfo-substituted
Для анализа фракционного состава PcSAl, а именно: определения степени сульфирования и положения сульфогрупп, использовали метод ион-парной хроматографии, основанный на анализе продуктов окислительной деструкции соответствующих фталевых кислот: самой фталевой и изомерных 3-й 4-сульфофталевых кислот (патент РФ 2220722, БИ №1, 2004). Однако данный метод определения фракционного состава PcSAl является длительным по времени и не может использоваться в производственных условиях.To analyze the fractional composition of PcSAl, namely, to determine the degree of sulfonation and the position of sulfo groups, we used ion-pair chromatography based on the analysis of the products of oxidative degradation of the corresponding phthalic acids: the most phthalic and isomeric 3rd 4-sulfophthalic acids (RF patent 2220722, BI No. 1, 2004). However, this method for determining the fractional composition of PcSAl is time-consuming and cannot be used in a production environment.
Фракционный состав PcSAl, в частности Фотосенса, определяется методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), являющимся трудоемким и дорогим, так как для его использования требуется сложное приборное оборудование и специальное обслуживание. Кроме того, для анализа требуется длительная подготовка пробы PcSAl, а получаемые результаты неоднозначны и вызывают нередко сомнение из-за отсутствия селективного разделения фракций Фотосенса (фиг. 1) и отдельных его фракций, которые можно было бы использовать в качестве свидетелей.The fractional composition of PcSAl, in particular Photosens, is determined by high performance liquid chromatography (HPLC), which is time-consuming and expensive, since its use requires sophisticated instrumentation and special maintenance. In addition, the analysis requires a long preparation of the PcSAl sample, and the results are ambiguous and are often questioned due to the lack of selective separation of the Photosens fractions (Fig. 1) and its individual fractions, which could be used as witnesses.
Известно, что для разделения изомеров различных соединений часто используют тонкослойную хроматографию (ТСХ). Так, ее применяют для качественного анализа изомерного состава продуктов нитрования 1,5- и 1,6- дисульфокислот нафталина (Horyna J., Jehlicka V. Coll.. - 1959. - Bd. 24, N 10. - S. 3353-3360). При этом в качестве элюента рекомендуют систему : н-бутанол - этанол - NH3 - вода в соотношении 15:5:1:4. Однако, как показано нами, в этом элюенте не достигается эффективного фракционного разделения Фотосенса. В литературе нами не найдено сведений по использованию ТСХ для фракционного разделения сульфозамещенных фталоцианинов алюминия.It is known that thin layer chromatography (TLC) is often used to separate the isomers of various compounds. So, it is used for the qualitative analysis of the isomeric composition of the nitration products of 1,5- and 1,6-disulfonic acids of naphthalene (Horyna J., Jehlicka V. Coll .. - 1959. - Bd. 24,
Наиболее близкий к предлагаемому способу по технической сущности и достигаемому результату является способ качественного определения изомерного состава смеси 1-амино-6-сульфокислоты, 1-амино-7-сульфокислоты и 1-амино-8-сульфокислоты нафталина методом ТСХ с использованием в качестве элюента системы н-бутанол - уксусная кислота - вода в соотношении 4:1:5, а в качестве проявителя - R-соли - динатриевой соли 2-нафтол-3,6-дисульфокислоты (Конарев А.А. ЖПХ. -1998. - Т.71. - №11. - С. 1809-1813). При этом Rf для 1-амино-6-сульфокислоты нафталина составляет 0,37, для 7-сульфоизомера - 0,51, а для 8-сульфоизомера - 0,74. Однако предлагаемый способ разделения ограничивается лишь качественным анализом исследуемых смесей.Closest to the proposed method in terms of technical nature and the achieved result is a method for the qualitative determination of the isomeric composition of a mixture of 1-amino-6-sulfonic acid, 1-amino-7-sulfonic acid and 1-amino-8-sulfonic acid naphthalene by TLC using the system as an eluent n-butanol - acetic acid - water in a ratio of 4: 1: 5, and as a developer - R-salt - disodium salt of 2-naphthol-3,6-disulfonic acid (Konarev A.A. ZhPKh. -1998. - T. 71. - No. 11. - S. 1809-1813). At the same time, R f for 1-amino-6-sulfonic acid of naphthalene is 0.37, for 7-sulfoisomer - 0.51, and for 8-sulfoisomer - 0.74. However, the proposed separation method is limited only to a qualitative analysis of the investigated mixtures.
Задачей предлагаемого изобретения является разработка способа определения фракционного состава PcSAl, в частности, фотосенса, упрощающего аппаратурное оформление и обеспечивающего быстрое и точное его определение.The objective of the invention is to develop a method for determining the fractional composition of PcSAl, in particular, photosens, simplifying the hardware design and providing quick and accurate determination of it.
Для решения этой задачи предложен способ определения фракционного состава PcSAl с использованием ТСХ для разделения PcSAl в элюенте составом: н-бутанол-уксусная кислота-дистиллированная вода в соотношении по объему 3,5:1:4,4 с последующим фотометрическим анализом выделенных окрашенных фракций.To solve this problem, a method for determining the fractional composition of PcSAl using TLC to separate PcSAl in an eluent with the composition: n-butanol-acetic acid-distilled water in a volume ratio of 3.5: 1: 4.4, followed by photometric analysis of the isolated colored fractions, is proposed.
Предлагаемый способ осуществляют следующим образом. Для разделения фракций PcSAl используют пластины типа «Sorbfil» или «Silufol» с закрепленным слоем силикагеля, а в качестве элюента применяют систему: н-бутанол-уксусная кислота-вода в соотношении по объему 3,5:1:4,4. В этом элюенте достигается эффективное разделение фракций PcSAl, на что указывают значения их Rf (фиг. 2). Для фракции тетрасульфокислот фталоцианина оксиалюминия Rf составляет 0,07-0,09, для фракции трисульфокислот - 0,28-0,46, а для фракции дисульфокислот - 0,70-0,85. Причем фракция дисульфокислот фталоцианина алюминия на хроматограмме дает два пятна, а фракция трисульфокислот фталоцианина оксиалюминия - три близкорасположенных пятна.The proposed method is as follows. To separate PcSAl fractions, Sorbfil or Silufol plates with a fixed layer of silica gel are used, and the system: n-butanol-acetic acid-water in a volume ratio of 3.5: 1: 4.4 is used as an eluent. In this eluent, effective separation of PcSAl fractions is achieved, as indicated by their Rf values (Fig. 2). For the tetrasulfonic acid fraction of phthalocyanine hydroxyaluminium, Rf is 0.07-0.09, for the trisulfonic acid fraction, 0.28-0.46, and for the disulfonic acid fraction, 0.70-0.85. Moreover, the fraction of aluminum phthalocyanine disulfonic acids in the chromatogram gives two spots, and the trisulfonic acid phthalocyanine oxyaluminium fraction gives three closely spaced spots.
Система н-бутанол-уксусная кислота-вода в объемном соотношении 3,5:1:4,4 наиболее эффективна для разделения фракций PcSAl. При меньшем содержании уксусной кислоты тетрасульфокислоты остаются на старте, что снижает эффективность разделения, а при большем ее содержании не наблюдается улучшение разделения фракций.The n-butanol-acetic acid-water system in a volume ratio of 3.5: 1: 4.4 is most effective for the separation of PcSAl fractions. With a lower content of acetic acid, tetrasulfonic acids remain at the start, which reduces the separation efficiency, and with a higher content of it, there is no improvement in fraction separation.
Спектры поглощения выделенных методом ТСХ фракций PcSAl, а также заведомой тетра-4-сульфокислоты фталоцианина алюминия, полученной прямым синтезом из 4-сульфофталевой кислоты, приведены на фиг. 3, из которой видно, что регистрируемые полосы поглощения с максимумами в узком интервале длин волн 671-674 нм отличаются формой и величиной оптической плотности. Наименьшую оптическую плотность имеет Фотосенс, а оптическая плотность фракций сульфокислот увеличивается со степенью сульфирования фталоцианина алюминия.The absorption spectra of the PcSAl fractions isolated by TLC, as well as the known tetra-4-sulfonic acid aluminum phthalocyanine obtained by direct synthesis from 4-sulfophthalic acid, are shown in FIG. 3, from which it can be seen that the recorded absorption bands with maxima in a narrow wavelength range of 671-674 nm differ in the shape and magnitude of the optical density. Photosens has the lowest optical density, and the optical density of sulfonic acid fractions increases with the degree of sulfonation of aluminum phthalocyanine.
Концентрацию фракций PcSAl определяют по калибровочному графику зависимости оптической плотности от концентрации для каждой фракции (фиг. 4). В качестве стандарта используют фракции ди-, три- и тетрасульфокислот фталоцианина алюминия, выделенные методом ТСХ. Как видно из фиг. 4, зависимости оптической плотности от концентрации вещества для фракции тетрасульфокислот и тетра-4-сульфокислоты фталоцианина алюминия практически идентичны, что указывает на достоверность результатов.The concentration of PcSAl fractions is determined from the calibration graph of the optical density versus concentration for each fraction (Fig. 4). As a standard, fractions of di-, tri- and tetrasulfonic acids of aluminum phthalocyanine, isolated by TLC, are used. As can be seen from FIG. 4, the dependences of the optical density on the concentration of the substance for the tetrasulfonic acid and tetra-4-sulfonic acid fractions of aluminum phthalocyanine are almost identical, which indicates the reliability of the results.
Поскольку выделение фракций ди-, три- и тетрасульфозамещенных фталоцианина алюминия методом ТСХ представляет сложную задачу, для упрощения анализа в качестве стандарта для построения калибровочного графика можно использовать Фотосенс, так как при концентрациях Фотосенса и фракций сульфопроизводных фталоцианина алюминия 0,25-1,5 мг/л наблюдаются практически одинаковые величины оптической плотности (фиг. 4). К тому же, фракция дисульфокислот фталоцианина алюминия имеет близкие значения оптической плотности с Фотосенсом в интервале концентраций 0,5-4,0 мг/л (фиг. 4).Since the separation of the fractions of di-, tri- and tetrasulfo-substituted aluminum phthalocyanine by TLC is a difficult task, Photosens can be used as a standard for constructing a calibration graph as a standard for the analysis of photosensitivity and 0.25-1.5 mg aluminum phthalocyanine fractions / l, almost the same values of optical density are observed (Fig. 4). In addition, the aluminum phthalocyanine disulfonic fraction has close optical density values with Photosens in the concentration range 0.5-4.0 mg / L (Fig. 4).
По калибровочному графику определяют концентрации (мг/л) фракций сульфокислот фталоцианина алюминия в анализируемой пробе Сди=Сграфика, n⋅Стри и n⋅Стетра (n - разбавление), соответственно, а затем рассчитывают %-ное содержание каждой фракции по формуле:The calibration graph determines the concentration (mg / l) of aluminum phthalocyanine sulfonic acid fractions in the analyzed sample C di = C graph , n ° C three and n ° C tetra (n - dilution), respectively, and then calculate the percentage content of each fraction using the formula:
Хди(%)=Сди⋅100/Собщ; Хтри(%)=Стри⋅100/Собщ; Хтетра(%)=Стетра⋅100/Собщ,X di (%) = C di ⋅100 / C total ; X three (%) = C three ⋅100 / C total ; X tetra (%) = С tetra ⋅100 / С total ,
Собщ(мг/л)=Сди+Стри+Стетра, где Сди - Концентрация дисульфокислот, Стри - концентрация трисульфокислот, Стетра - концентрация тетрасульфокислот, Собщ - суммарная концентрация сульфокислот, мг/л, соответственно.С total (mg / l) = С di + С three + С tetra , where С di - concentration of disulfonic acids, С three - concentration of trisulfonic acids, С tetra - concentration of tetrasulfonic acids, С total - total concentration of sulfonic acids, mg / l, respectively.
Для анализа используют среднее значение из 2- 3-х последовательных измерений.For analysis using the average value of 2 to 3 consecutive measurements.
Нижеследующие примеры иллюстрируют предлагаемое изобретение.The following examples illustrate the invention.
Пример 1Example 1
Для анализа фракционного состава образца PcSAl предварительно готовят его раствор в щелочной среде (0,05 М раствор NaOH) с концентрацией ~ 3,0-3,5 г/л, который наносят микрошприцом в количестве 4-5 мкл на стартовую линию пластины «Sorbfil» (1-2 пятена). Для обеспечения равномерного подъема фронта элюента в нижней части пластины срезают углы на 5-6 мм под углом 45°. Пластинку с нанесенными пробами помещают в камеру в верхний кислый спиртовый слой элюента состава н-бутанол - уксусная кислота - вода в соотношении по объему 3,5:1:4,4.To analyze the fractional composition of the PcSAl sample, its solution is preliminarily prepared in an alkaline medium (0.05 M NaOH solution) with a concentration of ~ 3.0-3.5 g / L, which is applied with a microsyringe in an amount of 4-5 μl to the start line of the Sorbfil "(1-2 spots). To ensure uniform rise of the eluent front, the corners are cut off by 5-6 mm at an angle of 45 ° in the lower part of the plate. The plate with the applied samples is placed in the chamber in the upper acidic alcohol layer of the eluent of the composition n-butanol - acetic acid - water in a volume ratio of 3.5: 1: 4.4.
После достижения эффективного разделения фракций (визуально) пластину вынимают из камеры и сушат на воздухе. После этого каждую фракцию снимают скальпелем с пластинки в стакан и растворяют в 15 мл 0,05 М раствора гидроксида натрия (фракцию дисульфокислот растворяют в 5 мл 0,05 М раствора гидроксида натрия) и тщательно перемешивают, а затем отфильтровывают силикагель. Полученные окрашенные растворы фотометрируют в кювете с толщиной слоя 10 мм при длине волны 671-675 нм по сравнению с контролем - 0,05 М раствором гидроксида натрия (оптическая плотность анализируемых растворов должна находиться в интервале 0,1÷0,35).After achieving effective fraction separation (visually), the plate is removed from the chamber and dried in air. After that, each fraction is removed with a scalpel from the plate into a glass and dissolved in 15 ml of a 0.05 M sodium hydroxide solution (the disulfonic acid fraction is dissolved in 5 ml of a 0.05 M sodium hydroxide solution) and thoroughly mixed, and then silica gel is filtered off. The obtained colored solutions are photographed in a cuvette with a layer thickness of 10 mm at a wavelength of 671-675 nm compared to the control with a 0.05 M sodium hydroxide solution (the optical density of the analyzed solutions should be in the range of 0.1 ÷ 0.35).
Концентрацию фракций сульфокислот определяют по предварительно построенному калибровочному графику, а затем рассчитывают процентное содержание каждой фракции по приведенной выше формуле.The concentration of sulfonic acid fractions is determined according to a previously constructed calibration graph, and then the percentage of each fraction is calculated according to the above formula.
Фракционный состав исследуемого образца PcSAl: 20% дисульфокислот, 55% трисульфокислот и 25% тетрасульфокислот, что соответствует требуемому составу фотосенса по ВФС 42-0047044806.The fractional composition of the studied PcSAl sample: 20% disulfonic acids, 55% trisulfonic acids and 25% tetrasulfonic acids, which corresponds to the required composition of photosens according to VFS 42-0047044806.
Пример 2Example 2
Для анализа фракционного состава образца PcSAl предварительно готовят его раствор 0,05 М растворе гидроксида натрия с концентрацией ~ 3,0-3,5 г/л, а последующее его разделение на фракции и их фотометрический анализ проводят аналогично примеру 1.To analyze the fractional composition of the PcSAl sample, its solution is preliminarily prepared in a 0.05 M sodium hydroxide solution with a concentration of ~ 3.0-3.5 g / l, and its subsequent separation into fractions and their photometric analysis is carried out analogously to example 1.
Фракционный состав исследуемого образца фотосенса: 17,8% дисульфокислот, 55,7% трисульфокислот и 26,5% тетрасульфокислот, что соответствует требуемому составу по ВФС 42-0047044806.The fractional composition of the studied photosensitivity sample: 17.8% disulfonic acids, 55.7% trisulfonic acids and 26.5% tetrasulfonic acids, which corresponds to the required composition according to VFS 42-0047044806.
Пример 3Example 3
Анализ фракционного состава образца PcSAl, полученного в процессе сульфирования фталоцианина алюминия в течение 3,5 ч при температуре 123-124°С (PcSAl-1), проводят аналогично примеру 1.The analysis of the fractional composition of the PcSAl sample obtained in the process of sulfonation of aluminum phthalocyanine for 3.5 hours at a temperature of 123-124 ° C (PcSAl-1) is carried out analogously to example 1.
Фракционный состав исследуемого образца PcSAl-1: 35% дисульфокислот, 47% трисульфокислот и 18% тетрасульфокислот.The fractional composition of the test sample PcSAl-1: 35% disulfonic acids, 47% trisulfonic acids and 18% tetrasulfonic acids.
Пример 4Example 4
Анализ фракционного состава образца PcSAl, полученного сульфированием фталоцианина алюминия в течение 7 ч при температуре 128-129°С (PcSAl-2), проводят аналогично примеру 1.The analysis of the fractional composition of the PcSAl sample obtained by sulfonation of aluminum phthalocyanine for 7 hours at a temperature of 128-129 ° C (PcSAl-2) is carried out analogously to example 1.
Фракционный состав исследуемого образца PcSAl-2: 5,5% дисульфокислот, 46% трисульфокислот и 48,5% тетрасульфокислот.The fractional composition of the test sample PcSAl-2: 5.5% disulfonic acids, 46% trisulfonic acids and 48.5% tetrasulfonic acids.
Примеры 5-6Examples 5-6
В примерах 5-6 используют образцы PcSAl, полученные сульфированием фталоцианина алюминия в течение 4,5 часов (PcSAl-3) и в течение 6 часов при температуре 128-129°С (PcSAl-4) (таблица). Приготовление растворов PcSAl, последующее разделение на фракции и их фотометрический анализ проводят аналогично примеру 1.Examples 5-6 use PcSAl samples obtained by sulfonation of aluminum phthalocyanine for 4.5 hours (PcSAl-3) and for 6 hours at a temperature of 128-129 ° C (PcSAl-4) (table). The preparation of PcSAl solutions, the subsequent separation into fractions and their photometric analysis is carried out analogously to example 1.
Результаты анализа этих образцов приведены в таблице в сравнении с данными метода ВЭЖХ, принятого в практике для определения фракционного состава фотосенса. Из данных таблицы видно, что фотометрический метод анализа позволяет получать хорошо воспроизводимые результаты. Однако результаты фракционного состава, полученные методом ВЭЖХ не всегда идентичны данным фотометрии. Так, в образце PcSAl-4 содержание дисульфокислот и тетрасульфокислот фталоцианина алюминия по результатам ВЭЖХ составляет 23,4% и 19,6% соответственно, а фотометрии - 7,2% и 41,1% соответственно, что качественно подтверждается сравнительными данными ТСХ для обоих образцов PcSAl (фиг. 2).The results of the analysis of these samples are shown in the table in comparison with the data of the HPLC method adopted in practice to determine the fractional composition of photosens. From the data of the table it can be seen that the photometric analysis method allows to obtain well reproducible results. However, the results of fractional composition obtained by HPLC are not always identical to the photometry data. Thus, in the PcSAl-4 sample, the content of aluminum phthalocyanine disulfonic acids and tetrasulfonic acids by HPLC is 23.4% and 19.6%, respectively, and photometry - 7.2% and 41.1%, respectively, which is qualitatively confirmed by comparative TLC for both PcSAl samples (Fig. 2).
Таким образом, предлагаемый способ позволяет исключить применение дорогостоящих приборов и существенным образом упростить и ускорить анализ фракционного состава PcSAl, повышает точность его измерения, что обеспечивает реализацию способа в производственных условиях.Thus, the proposed method eliminates the use of expensive devices and significantly simplifies and accelerates the analysis of the fractional composition of PcSAl, increases the accuracy of its measurement, which ensures the implementation of the method in a production environment.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019112237A RU2720799C1 (en) | 2019-07-03 | 2019-07-03 | Method of determining fractional composition of sulphonated aluminum phthalocyanine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019112237A RU2720799C1 (en) | 2019-07-03 | 2019-07-03 | Method of determining fractional composition of sulphonated aluminum phthalocyanine |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018104664A Previously-Filed-Application RU2018104664A (en) | 2018-02-07 | 2018-02-07 | METHOD FOR DETERMINING THE FRACTIONAL COMPOSITION OF SULFURED ALUMINUM PHTHALOCIANIN |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2720799C1 true RU2720799C1 (en) | 2020-05-13 |
Family
ID=70735485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019112237A RU2720799C1 (en) | 2019-07-03 | 2019-07-03 | Method of determining fractional composition of sulphonated aluminum phthalocyanine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2720799C1 (en) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2181736C2 (en) * | 1999-11-26 | 2002-04-27 | Государственный научный центр Российской Федерации "НИОПИК" | Method of production of sulfo-substituted phthalocyanines |
| RU2220722C1 (en) * | 2002-08-21 | 2004-01-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-производственный институт органических полупродуктов и красителей" | Method of preparing substance of light sensitizer for photodynamic therapy |
| WO2011018635A2 (en) * | 2009-08-14 | 2011-02-17 | Pci Biotech As | Photosensitizing compositions |
| RU2499608C1 (en) * | 2012-08-03 | 2013-11-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") | Contrast agent for magnetic resonant tumour diagnosis |
| WO2016030528A1 (en) * | 2014-08-28 | 2016-03-03 | Pci Biotech As | Compound and method |
-
2019
- 2019-07-03 RU RU2019112237A patent/RU2720799C1/en active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2181736C2 (en) * | 1999-11-26 | 2002-04-27 | Государственный научный центр Российской Федерации "НИОПИК" | Method of production of sulfo-substituted phthalocyanines |
| RU2220722C1 (en) * | 2002-08-21 | 2004-01-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-производственный институт органических полупродуктов и красителей" | Method of preparing substance of light sensitizer for photodynamic therapy |
| WO2011018635A2 (en) * | 2009-08-14 | 2011-02-17 | Pci Biotech As | Photosensitizing compositions |
| RU2499608C1 (en) * | 2012-08-03 | 2013-11-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") | Contrast agent for magnetic resonant tumour diagnosis |
| WO2016030528A1 (en) * | 2014-08-28 | 2016-03-03 | Pci Biotech As | Compound and method |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Heirwegh et al. | Recent advances in the separation and analysis of diazo-positive bile pigments | |
| Stubbs et al. | Microviscosity of the hydrocarbon region of the bovine retinal rod outer segment disk membrane determined by fluorescent probe measurements | |
| Yan et al. | An effective real-time colorimeteric sensor for sensitive and selective detection of cysteine under physiological conditions | |
| CN101723874B (en) | Cyanine compound and application thereof in dyeing biological samples | |
| WO2010013678A1 (en) | Reagent for detecting abnormal cell in cervix of uterus, and method for detecting abnormal cell in cervix of uterus by using same | |
| WO2023005687A1 (en) | Metabolic spectrum detection kit, and usage method and application thereof | |
| Gutkin et al. | Chemiluminescent duplex analysis using phenoxy-1, 2-dioxetane luminophores with color modulation | |
| Sugahara et al. | Imaging mass spectrometry analysis of flavonoids in blue viola petals and their enclosure effects on violanin during color expression | |
| Zhang et al. | A novel water-soluble naked-eye probe with a large Stokes shift for selective optical sensing of Hg 2+ and its application in water samples and living cells | |
| RU2720799C1 (en) | Method of determining fractional composition of sulphonated aluminum phthalocyanine | |
| Aydin et al. | 1, 8-Naphthalimide appended propiolate-based fluorescent sensor for selective detection of cysteine over glutathione and homocysteine in living cells | |
| Huang et al. | Simultaneous determination of three potential cancer biomarkers in rat urine by synchronous fluorescence spectroscopy | |
| CN107382900B (en) | Preparation method and application of pH fluorescent probe | |
| Bradfield et al. | 925. The direct measurement of the absorption spectra of some plant phenols on paper strip chromatograms | |
| CN114394986B (en) | Ratio type peroxynitrosyl fluorescent probe, preparation method and application | |
| Darmon et al. | The estimation of the leucine isomers in protein hydrolysates by infrared analysis | |
| Kahan | The fluorescence properties of vitamin A and their changes during photodecomposition | |
| RU2300765C1 (en) | Method for determination of n-(benzimidazolyl-2)-o-methylcarbamate in biological material | |
| JPWO2008023489A1 (en) | Square acid derivative compound, protein detection reagent containing the compound, and protein detection method using the reagent | |
| CN114790202A (en) | Preparation and application of biological thiol activated precipitated dye type efficient diagnosis and treatment integrated probe | |
| Li et al. | Study of azo-coupling derivatization by sequential injection coupled with spectrophotometric optical fibre detection for propofol analysis | |
| Yalçin et al. | Evaluation of a simple colorimetric analysis for urinary malondialdehyde determination | |
| Nevado et al. | Determination of pyridoxamine in urine by matrix isopotential synchronous fluorescence spectrometry | |
| CN110243651B (en) | Reticulocyte detection kit and application thereof | |
| Gong et al. | Disclosing environmental ligands of hL-FABP and PPARγ: Should we re-evaluate the chemical safety of hydrocarbon surfactants? |