RU2497817C1 - Способ получения солей эпоксидированных карбоновых кислот - Google Patents
Способ получения солей эпоксидированных карбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2497817C1 RU2497817C1 RU2012131076/04A RU2012131076A RU2497817C1 RU 2497817 C1 RU2497817 C1 RU 2497817C1 RU 2012131076/04 A RU2012131076/04 A RU 2012131076/04A RU 2012131076 A RU2012131076 A RU 2012131076A RU 2497817 C1 RU2497817 C1 RU 2497817C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carboxylic acids
- product
- per
- epoxidized
- salts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения солей эпоксидированных карбоновых кислот, применяемых в качестве стабилизатора и пластификатора для гало-полимеров, при производстве лаков, поверхностноактивных составов, используемых как флотационные агенты, а также в качестве добавки при производстве шинного корда. Способ осуществляют в две стадии: эпоксидирования и нейтрализации. Эпоксидирование ненасыщенных карбоновых кислот осуществляют при взаимодействии пероксида водорода в количестве 6,0-40% мас., муравьиной или уксусной кислоты в количестве 5,0-50% мас., поверхностно-активных веществ алкилбензилдиметиламмоний хлоридов в количестве 0,1-10% мас. и гетерогенного плавленого алюмоникельтитанового катализатора в количестве 1,0-5,0% мас. Нейтрализацию эпоксидированных карбоновых кислот осуществляют гидроксидами лития, натрия, калия, кальция и цинка при температуре 80-90°С. Технический результат - повышение выхода целевых солей и улучшение их платифицирующих и термостабилизирующих свойств. 8 табл., 7 пр.
Description
Изобретение относится к нефтехимическому синтезу, а именно к способу получения солей эпоксидированных карбоновых кислот, применяемых в качестве стабилизатора и пластификатора для гало-полимеров, а также при производстве лаков, протекторов шин, поверхностно-активных составов, используемых как флотационные агенты.
Известен способ получения стеарата кальция, используемый в качестве стабилизатора и пластификатора для поливинилхлорида, в котором нейтрализация карбоновой кислоты осуществляется гидроксидом щелочного металла (RU 2124495). Однако при осуществлении данного способа применяется водный раствор гидроксида кальция и спиртоводный раствор предельного ряда C1-C4, что ухудшает термостабилизирущие свойства конечного продукта, недостатком является также повышенное выделение сточных вод.
Известен способ получения эпоксидированных растительных масел, включающий эпоксидирование эфиров ненасыщенных карбоновых кислот пероксидом водорода в присутствии муравьиной кислоты при температуре 70-80°С (RU 2058308). Недостатком данного технического решения является сложность технологического процесса, большое количество сточных вод, жидкая консистенция конечного продукта, наличие сложно-эфирной группы, ограничивающей проведение эпоксидирования конечного продукта.
Наиболее близким техническим решением является способ получения солей эпоксидированных жирных кислот, включающий эпоксидирование ненасыщенных карбоновых кислот и превращение полученных насыщенных эпоксидированных кислот в соли металлов (патент US 3459776). Однако данный способ не позволяет получить соли эпоксидированных карбоновых кислот с повышенными пластичными и термостабилизирующими свойствами, процесс сопровождается выделением побочного продукта хлоридов металла, что ухудшает экологичность процесса.
Технической задачей заявляемого технического решения является повышение качества солей эпоксидированных карбоновых кислот путем повышения их пластичных и термостабилизирующих свойств, а также повышение экологичности процесса за счет уменьшения выхода побочных веществ и исключения из технологического процесса токсичных растворителей.
Поставленная задача достигается тем, что в способе получения солей эпоксидированных карбоновых кислот, включающем эпоксидирование ненасыщенных карбоновых кислот и превращение полученных насыщенных эпоксидированнных кислот в соли металлов, согласно изобретению, эпоксидирование ненасыщенных карбоновых кислот осуществляют при температуре 70-80°С путем взаимодействия пероксида водорода в количестве 6,0-40,0% мас., муравьиной или уксусной кислоты в количестве 5,0-50,0% мас., поверхностно-активных веществ алкилбензилдиметиламмоний хлоридов в количестве 0,1-10,0% мас. и гетерогенного плавленного алюмоникельтитанового катализатора в количестве 1,0-5,0% мас. с последующей нейтрализацией полученных насыщенных эпоксидированных карбоновых кислот при температуре 80-90°С гидроксидами лития, натрия, калия, кальция и цинка, при этом выделяющуюся в процессе эпоксидирования воду используют на стадии нейтрализации в качестве растворителя заявленных гидроксидов металлов, и весь процесс осуществляют при интенсивном перемешивании.
Осуществление способа в два этапа позволяет получать соли эпоксидированных карбоновых кислот с высоким выходом и улучшенными термостабильными и пластифицирующими свойствами конечного продукта. Применение гидроксидов лития, натрия, калия, кальция и цинка приводит к сокращению времени протекания реакции и увеличению выхода конечного продукта за счет образования эпоксидных групп кристаллической решетки.
Применение муравьиной или уксусной кислоты и пероксида водорода на гетерогенном плавленом алюмоникельтитановом катализаторе в присутствии поверхностно-активных веществ приводит к образованию надмуравьиной или надуксусной кислоты, которые являются активными эпоксидирующими агентами, повышающими селективность образования промежуточных эпоксидированных карбоновых кислот.
Заявляемый способ осуществляют следующим образом.
Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, загружают 195 г смеси карбоновых кислот с йодным числом 120 мг J2 на 100 г продукта (во всех примерах количество карбоновых кислот остается равным 195 г), 5,0 г поверхностно-активных веществ - алкилбензилдиметиламмоний хлорид R C12-14, С16-18, С18-16, 3,25 г гетерогенного катализатора - плавленого алюмоникельтитанового катализатора ТУ 64-11-16-89. Содержимое колбы при перемешивании нагревают до температуры 70-80°С, после чего одновременно дозируют в течение 50 мин. из соответствующих мерников 35%-ный водный раствор пероксида водорода в количестве 85,0 г (0,875 моль пероксида водорода) и 86,5%-ный раствор муравьиной кислоты в количестве 63,0 г (1,184 моль муравьиной кислоты). Температуру реакционной смеси поддерживают в пределах 70-80°С. По окончании дозирования компонентов реакционную смесь выдерживают еще в течение 4-х часов при той же температуре до достижения содержания эпоксидных групп 3,0-4,0 мг на 100 г продукта. Затем проводят разделение водного и органического слоя на делительной воронке. Образовавшуюся воду используют для приготовления водных растворов гидроксидов лития, калия, натрия, кальция и цинка. Реакцию нейтрализации эпоксидированных карбоновых кислот проводят при температуре 80-90°С гидроксидами лития, калия, натрия, кальция и цинка при перемешивании в течение 2 часов. Готовый продукт с кислотным числом не более 2 мг KOH на 100 г продукта отфильтровывают, промывают водой и сушат горячим воздухом в аэрофонтанной сушилке при 80-90°С.
Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, загружают 195 г смеси карбоновых кислот с йодным числом 120 мг J2 на 100 г продукта (во всех примерах количество карбоновых кислот остается равным 195 г), 5,0 г поверхностно-активных веществ - алкилбензилдиметиламмоний хлорид R C12-14, С16-18, С18-16, 3,25 г гетерогенного катализатора - плавленого алюмоникельтитанового катализатора ТУ 64-11-16-89. Содержимое колбы при перемешивании нагревают до температуры 70-80°С, после чего одновременно дозируют в течение 50 мин. из соответствующих мерников 35%-ный водный раствор пероксида водорода в количестве 85,0 г (0,875 моль пероксида водорода) и 99.5%-ный раствор уксусной кислоты в количестве 82,242 г (1,369 моль уксусной кислоты). Температуру реакционной смеси поддерживают в пределах 70-80°С. По окончании дозирования компонентов реакционную смесь выдерживают еще в течение 4-х часов при той же температуре до достижения содержания эпоксидных групп 3,0-4,0 мг на 100 г продукта. Затем проводят разделение водного и органического слоя на делительной воронке. Образовавшуюся воду используют для приготовления водных растворов гидроксидов лития, калия, натрия, кальция и цинка. Реакцию нейтрализации эпоксидированных карбоновых кислот проводят при температуре 80-90°С гидроксидами лития, калия, натрия, кальция и цинка при перемешивании в течение 2 часов. Готовый продукт с кислотным числом не более 2 мг KOH на 100 г продукта отфильтровывают, промывают водой и сушат горячим воздухом в аэрофонтанной сушилке при 80-90°С.
Пример 3. В условиях примера 1 и примера 2 проводят реакцию нейтрализации эпоксидированных карбоновых кислот 55 г гидроксида кальция, при перемешивании и вышеуказанной температуре в течение 2 часов. Готовый продукт с кислотным числом не более 2 мг KOH на 100 г продукта отфильтровывают, промывают водой и сушат горячим воздухом в аэрофонтанной сушилке при 80-90°С. Полученные соли эпоксидированных карбоновых кислот кальция имеют следующие показатели: содержание эпоксидных групп 4,1 мг на 100 г продукта, йодное число 1,5 мг J2 на 100 г продукта, содержание летучих компонентов не более 0,04% мас., температура плавления 70-80°С.
Использование в качестве пластификатора и стабилизатора для бромбутилкаучука кальциевой соли. эпоксидированных карбоновых кислот в количестве 2% мас. позволяет заменить 2% мас. стеарата кальция и 1,5% мас. эпоксидированного соевого масла.
Пример 4. В условиях примера 1 и примера 2 проводят реакцию нейтрализации эпоксидированных карбоновых кислот 16 г гидроксида лития. Готовый продукт с кислотным числом не более 2 мг KOH на 100 г продукта отфильтровывают, промывают водой и сушат горячим воздухом в аэрофонтанной сушилке при 80-90°С. Полученные соли эпоксидированных карбоновых кислот лития имеют следующие показатели: массовая доля эпоксидных групп 3,8 мг на 100 г продукта, йодное число 1,3 мг J2 на 100 г продукта, содержание летучих компонентов - не более 0,04% мас., температура плавления - 42-49°С.
Пример 5. В условиях примера 1 и примера 2 проводят реакцию нейтрализации эпоксидированных карбоновых кислот 30 г гидроксида натрия. Готовый продукт с кислотным числом не более 2 мг KOH на 100 г продукта отфильтровывают, промывают водой и сушат горячим воздухом в аэрофонтанной сушилке при 80-90°С. Полученные соли эпоксидированных карбоновых кислот натрия имеют следующие показатели: массовая доля эпоксидных групп 3,9 мг на 100 г продукта, йодное число 1,5 мг J2 на 100 г продукта, содержание летучих компонентов - не более 0,04% мас., температура плавления 47-54°С.
Пример 6. В условиях примера 1 и примера 2 проводят реакцию нейтрализации эпоксидированных карбоновых кислот 42 г гидроксида калия. Готовый продукт с кислотным числом не более 2 мг KOH на 100 г продукта отфильтровывают, промывают водой и сушат горячим воздухом в аэрофонтанной сушилке при 80-90°С. Полученные соли эпоксидированных карбоновых кислот калия имеют следующие показатели: массовая доля эпоксидных групп 4,0 мг на 100 г продукта, йодное число 1,3 мг J2 на 100 г продукта, содержание летучих компонентов - не более 0,04% мас., температура плавления - 52-57°С.
Пример 7. В условиях примера 1 и примера 2 проводят реакцию нейтрализации эпоксидированных карбоновых кислот 55 г гидроксида цинка. Готовый продукт с кислотным числом не более 2 мг KOH на 100 г продукта отфильтровывают, промывают водой и сушат горячим воздухом в аэрофонтанной сушилке при 80-90°С. Полученные соли эпоксидированных карбоновых кислот цинка, имеют следующие показатели: массовая доля эпоксидных групп 4,0 мг на 100 г продукта, йодное число 1,4 мг J2 на 100 г продукта, содержание летучих компонентов - не более 0,04% мас., температура плавления - 56-62°С.
Результаты процесса эпоксидирования ненасыщенных карбоновых кислот в присутствии муравьиной кислоты представлены в таблице 1. Результаты процесса эпоксидирования ненасыщенных карбоновых кислот в присутствии уксусной кислоты представлены в таблице 2. Результаты процесса нейтрализации насыщенных эпоксидированных карбоновых кислот представлены в таблице 3-8.
Как видно из таблиц 1 и 2, при эпоксидировании ненасыщенных карбоновых кислот использование 5,0% мас. пероксида водорода, 4,0% мас. муравьиной или уксусной кислоты, 0,05% мас. ПАВ, 1,0% мас. гетерогенного алюмоникельтитанового катализатора не приводит к образованию соответствующих надмуравьиной или надуксусной кислот, ответственных за образование активного эпоксидного кислорода, что является следствием низкой эпоксидирующей способности приведенного диапазона данных в табл.1 и 2.
При эпоксидировании ненасыщенных карбоновых кислот использование 42,0% мас. пероксида водорода, 53,0% мас. муравьиной или уксусной кислоты, 12,0% мас. ПАВ, 5,0% мае гетерогенного алюмоникельтитанового катализатора приводит к неселективному образованию побочных продуктов, не отвечающих требованиям по повышению пластичных и термостабилизирующих свойств соответствующих солей.
При эпоксидировании ненасыщенных карбоновых кислот использование 6,0-40,0% мас. пероксида водорода, 5,0-50,0% мас. муравьиной кислоты, 0,1-10,0% мас. ПАВ, 1,0- 5,0% мас. гетерогенного алюмоникельтитанового катализатора приводит к образованию эпоксидированной насыщенной карбоновой кислоты с содержанием 2,9-3,7 мг О2 на 100 гр продукта, которая обеспечивает образование насыщенной кристаллической решетки соответствующих солей (литий, натрий, калий, кальций, цинк) эпоксидированных карбоновых кислот.
При эпоксидировании ненасыщенных карбоновых кислот использование 6,0-40,0% мас. пероксида водорода, 5,0-50,0% мас. уксусной кислоты, 0,1-10,0% мас. ПАВ, 1,0- 5,0% мас. гетерогенного алюмоникельтитанового катализатора приводит к образованию эпоксидированной насыщенной карбоновой кислоты с содержанием 2,5-3,3 мг О2 на 100 гр продукта, которая обеспечивает образование насыщенной кристаллической решетки соответствующих солей (литий, натрий, калий, кальций, цинк) эпоксидированных карбоновых кислот.
Как видно из таблиц 3 и 4, при нейтрализации насыщенных карбоновых кислот гидроксидом лития при температуре 85°С получаются литиевые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 3,1-3,8 мг на 100 г продукта, йодным числом 1,3-1,8 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 3,2-3,5 мг на 100 г продукта, йодным числом 1,5-1,6 мг J2 на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
При нейтрализации насыщенных карбоновых кислот гидроксидом калия при температуре 85°С получаются калиевые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 3,2-4,0 мг на 100 г продукта, йодным числом 1,3-1,5 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 3,3-3,7 мг на 100 г продукта, йодным числом 1,3-1,7 мг J2 на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
При нейтрализации насыщенных карбоновых кислот гидроксидом натрия при температуре 85°С получаются натриевые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 3,3-3,9 мг на 100 г продукта, йодным числом 1,5-1,7 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 3,4-3,6 мг на 100 г продукта, йодным числом 1,4-1,9 мг J2 на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
При нейтрализации насыщенных карбоновых кислот гидроксидом кальция при температуре 85°С получаются кальцевые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 3,0-4,1 мг на 100 г продукта, йодным числом 1,5-1,6 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 3,2-3,8 мг на 100 г продукта, йодным числом 1,4-2,0 мг J2 на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
При нейтрализации насыщенных карбоновых кислот гидроксидом цинка при температуре 85°С получаются цинковые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 3,1-4,0 мг на 100 г продукта, йодным числом 1,4-1,6 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 2,9-3,7 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,0-2,1 мг J2 на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
Полученные значения являются показателем высокой насыщаемости кристаллической структуры эпоксидными группами и температурой плавления солей эпоксидированных карбоновых кислот, гарантирующей их пластичные и термостабилизирующие свойства.
Как видно из таблиц 5 и 6, при нейтрализации эпоксидированных насыщенных карбоновых кислот гидроксидом лития при температуре 80°С получаются литиевые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 2,7-3,1 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,3 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 3,1-3,3 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,0-3,2 мг J2 на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
При нейтрализации насыщенных карбоновых кислот гидроксидом калия при температуре 80°С получаются калиевые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 2,8-3,1 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,0 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 2,6-2,7 мг на 100 г продукта, йодным числом 1,8-3,3 мг J2 на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
При нейтрализации насыщенных карбоновых кислот гидроксидом натрия при температуре 80°С получаются натриевые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 2,9-3,2 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,2-2,5 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 2,6-2,8 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,1-3,5 мг J2 на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
При нейтрализации насыщенных карбоновых кислот гидроксидом кальция при температуре 80°С получаются кальциевые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 2,6-3,1 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,2-2,5 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 2,5-2,6 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,0-3,8 мг J2 на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
При нейтрализации насыщенных карбоновых кислот гидроксидом цинка при температуре 80°С получаются цинковые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 2,5-3,0 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,3-2,4 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 2,4 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,1-2,4 мг J2 на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
Полученные значения являются показателем низкой насыщаемости кристаллической структуры эпоксидными группами и пониженной температурой плавления литиевых, калиевых, натриевых, кальциевых и цинковых солей эпоксидированных карбоновых кислот.
Как видно из таблицы 7 и 8, при нейтрализации насыщенных карбоновых кислот гидроксидом лития при температуре 90°С получаются литиевые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 2,7-3,1 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,3-2,5 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 3,1-3,3 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,8-3,0 мг J2 на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
При нейтрализации насыщенных карбоновых кислот гидроксидом калия при температуре 90°С получаются калиевые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 3,0-3,4 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,3-2,9 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 3,4-3,5 мг на 100 г продукта, йодным числом 3,3-3,5 мг J2, на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
При нейтрализации насыщенных карбоновых кислот гидроксидом натрия при температуре 90°С получаются натриевые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 3,2-3,4 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,5-2,8 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 3,3-3,5 мг на 100 г продукта, йодным числом 3,1-3,3 мг J2 на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
При нейтрализации насыщенных карбоновых кислот гидроксидом кальция при температуре 90°С получаются кальцевые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 3,1-3,2 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,5-2,8 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 3,3-3,4 мг на 100 г продукта, йодным числом 3,0-3,7 мг J2 на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
При нейтрализации насыщенных карбоновых кислот гидроксидом цинка при температуре 90°С получаются цинковые соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп от 3,0-3,1 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,4-3,2 мг J2 на 100 г продукта, в присутствии насыщенной одноосновной муравьиной кислоты, и массовой долей эпоксидных групп 3,2-3,3 мг на 100 г продукта, йодным числом 2,7-3,4 мг J2 на 100 г продукта в присутствии насыщенной одноосновной уксусной кислоты.
Полученные значения также являются показателем низкой насыщаемости кристаллической структуры эпоксидными группами и пониженной температурой плавления солей карбоновых кислот.
Выделяющаяся на первой стадии (стадии эпоксидирования ненасыщенных карбоновых кислот) в качестве побочного продукта вода используется при нейтрализации насыщенных эпоксидированных карбоновых кислот для приготовления водных растворов гидроксидов лития, калия, натрия, кальция и цинка, что делает технологический процесс экологичным, поскольку вода используется в качестве растворителя.
Способ получения солей эпоксидированных карбоновых кислот двухстадийный.
На первой стадии (таблица 1) проводится эпоксидирование ненасыщенных карбоновых кислот водными растворами пероксида водорода и насыщенной одноосновной муравьиной или уксусной кислотой в присутствии ПАВ и гетерогенного катализатора. В результате получаются эпоксидированные карбоновые кислоты с массовой долей эпоксидных групп 3-4 мг на 100 г продукта. Реакция протекает при нагревании и интенсивном перемешивании при температуре - 70-80°С и атмосферном давлении.
На второй стадии (таблицы 3-8) проводится нейтрализация эпоксидированных карбоновых кислот при температуре 80-90°С гидрооксидами лития, натрия, калия, кальция и цинка с получением солей эпоксидированных карбоновых кислот.
Из приведенных примеров следует, что в результате заявленного способа получают соли эпоксидированных карбоновых кислот с массовой долей эпоксидных групп 3-4 мг на 100 г продукта. Кристаллическая структура полученных солей эпоксидированных карбоновых кислот способствует термостабилизации и пластичности гало-полимеров. Выделяемая на первой стадии в качестве побочного продукта вода на второй стадии выполняет роль растворителя гидроксидов лития, калия, натрия, кальция и цинка, что исключает использование токсичных растворителей и делает процесс безотходным и экологичным.
Claims (1)
- Способ получения солей эпоксидированных карбоновых кислот, включающий эпоксидирование ненасыщенных карбоновых кислот и превращение полученных насыщенных эпоксидированных кислот в соли металлов, отличающийся тем, что эпоксидирование ненасыщенных карбоновых кислот осуществляют при температуре 70-80°С путем взаимодействия пероксида водорода в количестве 6,0-40,0 мас.%, муравьиной или уксусной кислоты в количестве 5,0-50,0 мас.%, поверхностно-активных веществ алкилбензилдиметиламмоний хлоридов в количестве 0,1-10,0 мас.% и гетерогенного плавленого алюмоникельтитанового катализатора в количестве 1,0-5,0 мас.%, с последующей нейтрализацией полученных насыщенных эпоксидированных карбоновых кислот при температуре 80-90°С гидроксидами лития, натрия, калия, кальция и цинка, при этом выделяющуюся в процессе эпоксидирования ненасыщенных карбоновых кислот воду используют на стадии нейтрализации в качестве растворителя указанных гидроксидов металлов, и весь процесс осуществляют при интенсивном перемешивании.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012131076/04A RU2497817C1 (ru) | 2012-07-19 | 2012-07-19 | Способ получения солей эпоксидированных карбоновых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012131076/04A RU2497817C1 (ru) | 2012-07-19 | 2012-07-19 | Способ получения солей эпоксидированных карбоновых кислот |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2497817C1 true RU2497817C1 (ru) | 2013-11-10 |
Family
ID=49683053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012131076/04A RU2497817C1 (ru) | 2012-07-19 | 2012-07-19 | Способ получения солей эпоксидированных карбоновых кислот |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2497817C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1028425A (en) * | 1962-04-02 | 1966-05-04 | Otto Hoesch | Process for the production of highly concentrated solutions of metal soaps |
| US3459776A (en) * | 1960-06-03 | 1969-08-05 | Hoesch Chemie Gmbh Duren Chemi | Process for the production of metal soaps of epoxydized fatty acids |
| RU2058308C1 (ru) * | 1992-06-01 | 1996-04-20 | Бориславское производственно-торговое предприятие "Галлак" | Способ получения эпоксидированных растительных масел |
-
2012
- 2012-07-19 RU RU2012131076/04A patent/RU2497817C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3459776A (en) * | 1960-06-03 | 1969-08-05 | Hoesch Chemie Gmbh Duren Chemi | Process for the production of metal soaps of epoxydized fatty acids |
| GB1028425A (en) * | 1962-04-02 | 1966-05-04 | Otto Hoesch | Process for the production of highly concentrated solutions of metal soaps |
| RU2058308C1 (ru) * | 1992-06-01 | 1996-04-20 | Бориславское производственно-торговое предприятие "Галлак" | Способ получения эпоксидированных растительных масел |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| B.M. ABDULLAH AND J. SALIMON "Epoxidation of vegetable oils and Fatty Acids: Catalysts, Methods and Advantages", Journal of Applied Science", 2010, 10(15), p.p.1545-1553. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10844194B2 (en) | Plasticizer composition and resin composition including same | |
| JP6189967B2 (ja) | エポキシ化脂肪酸アルキルエステルを作製するための方法 | |
| de Espinosa et al. | Sulfur-containing fatty acid-based plasticizers via thiol–ene addition and oxidation: synthesis and evaluation in PVC formulations | |
| CA2807152C (en) | Epoxidized composition and methods for making the same | |
| JP2013503120A5 (ru) | ||
| US10113053B2 (en) | Isosorbide epoxide diesters, and the use thereof as a plasticizer in PVC compositions | |
| BR112013015677A2 (pt) | estruturas oligoméricas complexas | |
| TWI791846B (zh) | 塑化劑組成物及含彼之樹脂組成物 | |
| TWI791845B (zh) | 塑化劑組成物及包含彼之樹脂組成物 | |
| CN104418747B (zh) | 一种制备邻苯二甲酸二（2-丙基庚）酯的方法 | |
| KR20170012117A (ko) | 가소제 조성물, 수지 조성물 및 이들의 제조 방법 | |
| TWI680142B (zh) | 硫改質聚氯丁烯 | |
| RU2497817C1 (ru) | Способ получения солей эпоксидированных карбоновых кислот | |
| CN103319439A (zh) | 一种制备环氧脂肪酸环己酯的方法 | |
| US20150225358A1 (en) | Process for making certain epoxidized fatty acid ester plasticizers | |
| RU2625788C1 (ru) | Способ получения диалкилнорборнен-2,3-дикарбоксилатов | |
| US20160108206A1 (en) | Epoxy estolide fatty acid alkyl esters useful as biorenewable plasticizers | |
| RU2569645C2 (ru) | Пластификатор | |
| KR102289779B1 (ko) | 지방산 처리를 위한 산 조성물 | |
| JP3793184B2 (ja) | 新規クエン酸エステル | |
| RU2751105C1 (ru) | Диаллиловый эфир 4-хлорфталевой кислоты в качестве мономера для получения термореактивных полимеров повышенной огнестойкости и способ его получения | |
| RU2305686C2 (ru) | Способ получения фактиса для получения морозостойких хлоропреновых каучуков | |
| RU2599572C1 (ru) | Способ получения стеарата кальция | |
| RU2515495C1 (ru) | Способ получения эпоксидированного рапсового масла | |
| US11325881B2 (en) | Plasticizer composition and preparation method therefor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190720 |