RU2479571C1 - 4-(1-cyclohepta-2,4,6-trienyl)aniline and chloride thereof, exhibiting antimicrobial activity - Google Patents

4-(1-cyclohepta-2,4,6-trienyl)aniline and chloride thereof, exhibiting antimicrobial activity Download PDF

Info

Publication number
RU2479571C1
RU2479571C1 RU2011145784/04A RU2011145784A RU2479571C1 RU 2479571 C1 RU2479571 C1 RU 2479571C1 RU 2011145784/04 A RU2011145784/04 A RU 2011145784/04A RU 2011145784 A RU2011145784 A RU 2011145784A RU 2479571 C1 RU2479571 C1 RU 2479571C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
aniline
trienyl
cyclohepta
staphylococcus
Prior art date
Application number
RU2011145784/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Лидия Петровна Юнникова
Татьяна Анатольевна Акентьева
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермская государственная сельскохозяйственная академия имени академика Д.Н. Прянишникова"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермская государственная сельскохозяйственная академия имени академика Д.Н. Прянишникова" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермская государственная сельскохозяйственная академия имени академика Д.Н. Прянишникова"
Priority to RU2011145784/04A priority Critical patent/RU2479571C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2479571C1 publication Critical patent/RU2479571C1/en

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to novel compounds: 4-(1-cyclohepta-2,4,6-trienyl)aniline of formula I
Figure 00000007
and chloride thereof of formula II
Figure 00000008
. The compounds have antimicrobial activity towards a range of opportunistic pathogens: Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis. Staphylococcus saprophytics, Escherichia coli and Candida albicans, as well as yeast-like fungi Candida albicans.
EFFECT: compounds have activity which is considerably higher than that of existing analogues in terms of antimicrobial action, as well as activity of the existing analogue which is closest in terms of structure with respect to yeast-like fungi Candida albicans.
1 tbl, 3 ex

Description

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым биологически активным соединениям класса замещенных анилинов, содержащих биогенный 1,3,5-циклогептатриенильный (тропилиевый) фрагмент.The invention relates to the field of organic chemistry, in particular to new biologically active compounds of the class of substituted anilines containing a biogenic 1,3,5-cycloheptatrienyl (tropylium) fragment.

Известен в практической медицине препарат фенилсалицилат, аналогичный по фармакологическому (противомикробному) действию предлагаемым соединениям. (Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1986, т.2, с.406).Known in practical medicine is the drug phenyl salicylate, similar in pharmacological (antimicrobial) action to the proposed compounds. (Mashkovsky M.D. Medicines. M.: Medicine, 1986, v. 2, p. 406).

Наиболее близким аналогом по структуре к предлагаемым соединениям является N-(41-метоксифенилметил)-4-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилин формулы III,The closest analogue in structure to the proposed compounds is N- (4 1- methoxyphenylmethyl) -4- (1-cyclohepta-2,4,6-trienyl) aniline of the formula III,

Figure 00000001
Figure 00000001

получаемый реакцией гидроалкилирования иминов в системе катион тропилия - тетрагидроборат натрия (Юнникова Л.П., Акентьева T.A. / Естественные и технические науки, №6(50), 2010, с.86-90).obtained by the reaction of imines hydroalkylation in the system of tropylium cation - sodium tetrahydroborate (Yunnikova L.P., Akentieva T.A. / Natural and Technical Sciences, No. 6 (50), 2010, pp. 86-90).

Структурный аналог проявляет антимикробную активность (Акентьева Т.А., Юнникова Л.П., Кирьянова И.Н. // Сборник научных трудов SWorld по материалам международной научно-практической конференции «Научные исследования и их практическое применение. (Современное состояние и пути развития 2011». 041 - 5 октября 2011 года. Том 28. Медицина, ветеринария и фармацевтика. Химия. Сельское хозяйство - Одесса: Черноморье, 2011, - с.26). Недостатком указанного соединения является низкая ингибирующая активность в отношении дрожжеподобных грибков Candida albicans в концентрации 1000 мкг/мл.The structural analogue exhibits antimicrobial activity (Akentieva T.A., Yunnikova L.P., Kiryanova I.N. // Collection of scientific works of SWorld based on materials of the international scientific-practical conference "Scientific research and their practical application. (Current status and development paths) 2011 ". 041 - October 5, 2011. Volume 28. Medicine, veterinary medicine and pharmaceuticals. Chemistry. Agriculture - Odessa: Black Sea, 2011, p.26). The disadvantage of this compound is its low inhibitory activity against yeast-like fungi Candida albicans in concentration 1 000 mcg / ml.

Технический результат изобретения - получение нового малотоксичного соединения класса замещенных анилинов, а именно 4-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилина формулы I и его водорастворимой формы - солянокислой соли [4-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилина]·HCl формулы II, обладающих более высокой антимикробной активностью и более широким спектром действия.The technical result of the invention is to obtain a new low-toxic compound of the class of substituted anilines, namely 4- (1-cyclohepta-2,4,6-trienyl) aniline of the formula I and its water-soluble form - hydrochloride salt [4- (1-cyclohepta-2,4 , 6-trienyl) aniline] · HCl of the formula II having a higher antimicrobial activity and a wider spectrum of action.

Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000002
Figure 00000003

Соединение I получают взаимодействием перхлората тропилия с анилином в среде тетрагидрофурана при выдерживании смеси при комнатной температуре в течение 2 часов с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Солянокислую соль II получают путем пропускания сухого хлористого водорода через эфирный раствор соединения формулы I до выпадения осадка, получающийся твердый продукт выделяют известными приемами. Реакции идут по схеме:Compound I is obtained by the interaction of tropylium perchlorate with aniline in tetrahydrofuran medium while keeping the mixture at room temperature for 2 hours, followed by isolation of the target product by known methods. The hydrochloric acid salt II is obtained by passing dry hydrogen chloride through an ethereal solution of a compound of formula I until a precipitate forms, and the resulting solid product is isolated by known methods. Reactions proceed as follows:

Figure 00000004
Figure 00000004

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.

Пример 1. Синтез 4-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилин (соединение формулы I): Растворили 0,14 г (1,5 ммоль) анилина в 3 мл тетрагидрофурана и добавили 0,19 г (1 ммоль) перхлората тропилия. Смесь выдержали при комнатной температуре в течение 2 часов. Реакционную массу разбавили водой, выделившиеся кристаллы отфильтровали, получили 0,15 г, выход продукта 82%, желтые кристаллы, Т.пл. 50-51°С (гаксан). ИК-спектр: νNH 3472, 3349 см-1. Спектр ЯМР1H (CDCl3): 2.59 (1Н, т, J=5.4, C1H циклогептатриенил); 3.60 (2Н, уш. с, NH2); 5.35-5.40 (2Н, т.т., J1,2=5.4, J2,3=5.4 С2,7Н циклогептатриенил); 6.19-6.24 (2Н, м, С3,6H циклогептатриенил); 6.68-6.73 (4Н, м, Ar+С4,5H циклогептатриенил); 7.13-7.16 (2Н, д, J1,2=8.1, о-Н фенилен). Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 183(100) [М]+; 182(81); 106(5); 90(12); 77(7). Найдено, %: С 84.81, Н 7.12, N 7.57. C13H13N. Вычислено %: С 85.24, Н 7.10, N 7.65. М 183.Example 1. Synthesis of 4- (1-cyclohepta-2,4,6-trienyl) aniline (compound of formula I): 0.14 g (1.5 mmol) of aniline was dissolved in 3 ml of tetrahydrofuran and 0.19 g (1 mmol) tropilia perchlorate. The mixture was kept at room temperature for 2 hours. The reaction mass was diluted with water, the precipitated crystals were filtered off, and 0.15 g was obtained, the product yield 82%, yellow crystals, mp. 50-51 ° C (haksan). IR spectrum: ν NH 3472, 3349 cm -1 . 1 H NMR Spectrum (CDCl 3 ): 2.59 (1H, t, J = 5.4, C 1 H cycloheptatrienyl); 3.60 (2H, br s, NH 2 ); 5.35-5.40 (2H, t.t., J 1.2 = 5.4, J 2.3 = 5.4 C 2.7 N cycloheptatrienyl); 6.19-6.24 (2H, m, C 3.6 H cycloheptatrienyl); 6.68-6.73 (4H, m, Ar + C 4.5 H cycloheptatrienyl); 7.13-7.16 (2H, d, J 1,2 = 8.1, о-Н phenylene). Mass spectrum, m / z (I rel .%): 183 (100) [M] + ; 182 (81); 106 (5); 90 (12); 77 (7). Found,%: C 84.81, H 7.12, N 7.57. C 13 H 13 N. Calculated%: C 85.24, H 7.10, N 7.65. M 183.

Пример 2. Солянокислая соль [4-(1-циклогепта-2,4,6 триенил) анилин]·HCl (соединение формулы II): 1,83 г соединения I растворили в 20 мл диэтилового эфира и через полученный раствор пропустили сухой хлористый водород до выпадения осадка соединения II. Выход продукта 2,1 г (96%), желто-зеленый порошок, Т.пл. 170°С (с разложением). ИК-спектр: νNH 3460 см-1. Найдено, %: С 67.12, Н 6.25, N 6.07. C13H14NCl. Вычислено %: С 71.06, Н 6.42, N 6.37. При обработке соединения формулы II водным раствором щелочи выделяется 4-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилин (соединение формулы I) с количественным выходом, что подтверждает структуру соединения формулы II.Example 2. The hydrochloric acid salt of [4- (1-cyclohepta-2,4,6 trienyl) aniline] · HCl (compound of formula II): 1.83 g of compound I was dissolved in 20 ml of diethyl ether and dry hydrogen chloride was passed through the resulting solution. before precipitation of compound II. Yield 2.1 g (96%), yellow-green powder, mp. 170 ° C (with decomposition). IR spectrum: ν NH 3460 cm -1 . Found,%: С 67.12, Н 6.25, N 6.07. C 13 H 14 NCl. Calculated%: C 71.06, H 6.42, N 6.37. When a compound of formula II is treated with an aqueous alkali solution, 4- (1-cyclohepta-2,4,6-trienyl) aniline (compound of formula I) is isolated in quantitative yield, which confirms the structure of the compound of formula II.

Пример 3. Антимикробная активность и токсичностьExample 3. Antimicrobial activity and toxicity

4-(1-Циклогепта-2,4,6-триенил)анилин формулы I и его водорастворимую форму - солянокислую соль [4-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилин]·HCl формулы II, исследовали на антимикробную активность. Исследования проводились по методу двукратных серийных разведений (Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии, 1971, с.109) с использованием музейных условно-патогенных штаммов микроорганизмов: Staphylococcus aureus (штамм 906), Staphylococcus epidermis (штамм 52186), Staphylococcus saprophyticus (штамм 15305), Candida albicans (№24433 ATCC), Escherichia coli (штамм 1257), полученных в ФГУН ГИСК им. Л.А.Тарасевича Роспотребнадзора.4- (1-Cyclohepta-2,4,6-trienyl) aniline of the formula I and its water-soluble form - hydrochloric acid salt [4- (1-cyclohepta-2,4,6-trienyl) aniline] · HCl of the formula II, were investigated on antimicrobial activity. The studies were carried out according to the method of double serial dilutions (Pershin G.N. Methods of experimental chemotherapy, 1971, p.109) using museum opportunistic strains of microorganisms: Staphylococcus aureus (strain 906), Staphylococcus epidermis (strain 52186), Staphylococcus saprophytic 15305), Candida albicans (No. 24433 ATCC), Escherichia coli (strain 1257) obtained at the Federal State Institution of Medical Sciences named after L.A. Tarasevich of Rospotrebnadzor.

Эксперименты на биологическую активность начинали с подготовки исходных разведений химических соединений, предварительно растворив их в диметилсульфоксиде (вещество формулы I) и воде (вещество формулы II), далее в питательном бульоне. Музейные штаммы готовили из суточной агаровой культуры по оптическому стандартному образцу мутности на 10 ME. Микробная нагрузка соответствовала 2,5×105 микробных тел в 1 мл. Микробную взвесь вносили в приготовленные разведения препаратов в питательной среде. Факт ингибирования (торможения) роста бактерий и дрожжеподобных грибков отмечали после 20-часового термостатирования при 37°С. Окончательные результаты фиксировали через 7 суток при 37°С и пересевов на твердый скошенный агар (РПА). Максимально испытанная концентрация соединений соответствовала 1000,0 мкг/мл. Противомикробную (ингибирующую и бактерицидную) активность оценивали по минимальной действующей концентрации. Острую токсичность соединения формулы I определяли путем однократного введения препарата в брюшную полость восьми белым беспородным мышам с последующим наблюдением за поведением и гибелью животных в течение 7 дней. Были исследованы дозы 155,0 и 500,0 мг/кг массы тела животных.The experiments on biological activity began with the preparation of initial dilutions of chemical compounds, having previously dissolved them in dimethyl sulfoxide (a substance of formula I) and water (a substance of formula II), then in a nutrient broth. Museum strains were prepared from daily agar culture using an optical standard turbidity sample of 10 ME. The microbial load corresponded to 2.5 × 10 5 microbial bodies in 1 ml. Microbial suspension was added to the prepared dilutions of the preparations in a nutrient medium. The fact of inhibition (inhibition) of the growth of bacteria and yeast-like fungi was noted after 20 hours of incubation at 37 ° C. The final results were recorded after 7 days at 37 ° C and reseed on solid mowed agar (RPA). The maximum tested concentration of the compounds corresponded to 1000.0 μg / ml. Antimicrobial (inhibitory and bactericidal) activity was evaluated by the minimum effective concentration. The acute toxicity of the compounds of formula I was determined by a single injection of the drug into the abdominal cavity of eight white mongrel mice, followed by monitoring the behavior and death of animals for 7 days. The doses of 155.0 and 500.0 mg / kg of animal body weight were investigated.

Результаты исследований антимикробной активности приведены в таблице.The results of studies of antimicrobial activity are shown in the table.

ТаблицаTable СоединенияConnections Антимикробная активностьAntimicrobial activity Е.coliE.coli St.avreusSt.avreus St.epidermisSt.epidermis St.saprophyticusSt.saprophyticus Cand.albicansCand.albicans МИК∗ MIC * МБК∗∗ MBK ∗∗ МИК∗ MIC * МБК∗∗ MBK ∗∗ МИК∗ MIC * МБК∗∗ MBK ∗∗ МИК∗ MIC * МБК∗∗ MBK ∗∗ МИК∗ MIC * МБК∗∗ MBK ∗∗ Аналог по фармакологическому действию Фенилсалицилат - соединение формулы IVPharmacological analog Phenyl salicylate - compound of formula IV -- -- 750750 20002000 -- -- -- -- -- -- Прототип по структуре, соединение формулы IIIPrototype in structure, compound of formula III -- -- -- -- -- -- -- -- 10001000 -- Предлагаемое соединение формулы IThe proposed compound of formula I -- -- 62,562.5 125125 <125<125 125,0125.0 <62,5>31,2<62.5> 31.2 62,562.5 <31,2>15,6<31.2> 15.6 31,231,2 >62,5> 62.5 Предлагаемое соединение формулы IIThe proposed compound of formula II 500500 10001000 31,231,2 62,562.5         >125> 125 500500 <250<250 Примечание: Note: ∗МИК - минимальная ингибирующая концентрация, мкг/мл; ∗ MIC - the minimum inhibitory concentration, μg / ml;   ∗∗МБК - минимальная бактерицидная концентрация, мкг/мл; ∗∗ MBC - minimum bactericidal concentration, μg / ml;   (-) - отсутствие противомикробного действия(-) - lack of antimicrobial action

Как видно из таблицы соединение формулы I обладает ингибирующим действием в отношении St.aureus (Staphylococcus aureus) в концентрации 62,5 мкг/мл и бактерицидным 125 мкг/мл, что превышает активность эталона фенилсалицилата (750 мкг/мл и 2000 мкг/мл) соответственно в 12 и 16 раз. Кроме того, выявлена ингибирующая активность соединения формулы I в отношении St. epidermis (Staphylococcus epidermis) в концентрации <125 >62,5 мкг/мл и бактерицидная в концентрации 125,0 мкг/мл. В отношении St. saprophyticus (Staphylococcus saprophyticus) соответственно ингибирующая и бактерицидная концентрации составляют -<62,5 >31,2 и 62,5 мкг/мл. Аналог по фармакологическому действию фенилсалицилат (вещество формулы IV) не обладает противомикробным действием в отношении бактерий рода Staphylococcus, таких как Staphylococcus saprophyticus и Staphylococcus epidermis.As can be seen from the table, the compound of formula I has an inhibitory effect against St.aureus (Staphylococcus aureus) at a concentration of 62.5 μg / ml and bactericidal 125 μg / ml, which exceeds the activity of the phenyl salicylate standard (750 μg / ml and 2000 μg / ml) 12 and 16 times respectively. In addition, the inhibitory activity of the compound of formula I against St. epidermis (Staphylococcus epidermis) at a concentration of <125> 62.5 μg / ml and bactericidal at a concentration of 125.0 μg / ml. Regarding St. saprophyticus (Staphylococcus saprophyticus), respectively, inhibitory and bactericidal concentrations are - <62.5> 31.2 and 62.5 μg / ml. The pharmacological analogue phenyl salicylate (a substance of formula IV) does not have an antimicrobial effect against bacteria of the genus Staphylococcus, such as Staphylococcus saprophyticus and Staphylococcus epidermis.

Концентрации <31,2 >15,6 мкг/мл заявленного соединения формулы I тормозят рост дрожжеподобных грибков Cand. albicans (Candida albicans), а концентрации 31,2 мкг/мл вызывают их гибель, что в 32-64 раза превышает ингибирующее действие вещества формулы III как прототипа по структуре.Concentrations <31.2> 15.6 μg / ml of the claimed compounds of formula I inhibit the growth of yeast Cand. albicans (Candida albicans), and concentrations of 31.2 μg / ml cause their death, which is 32-64 times higher than the inhibitory effect of the substance of formula III as a prototype in structure.

Вещество формулы I - 4-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилин относится к малотоксичным в соответствии с принятой классификацией (Сидоров К.К. Токсикология новых промышленных химических веществ. 1973. Вып.13, с.47-51). Гибель животных не наблюдалась от введения доз 155,0 мг/кг и 500,0 мг/кг в брюшную полость белым мышам.The substance of formula I - 4- (1-cyclohepta-2,4,6-trienyl) aniline is of low toxicity in accordance with the accepted classification (Sidorov KK Toxicology of new industrial chemicals. 1973. Issue 13, p.47- 51). The death of animals was not observed from the introduction of doses of 155.0 mg / kg and 500.0 mg / kg into the abdominal cavity of white mice.

Соединение формулы II в отличие от вещества формулы I проявляет ингибирующее действие в концентрации 500 мкг/мл и бактерицидное 1000 мкг/мл, в отношении Е.coli (Escherichia coli). Также соединение формулы II проявляет ингибирующее действие в отношении Staphylococcus aureus в концентрации 31,2 мкг/мл и бактерицидное действие в концентрации 62,5 мкг/мл, что превышает в 24 раза ингибирующее и в 32 раза бактерицидное действие фенилсалицилата. Кроме того, соединение формулы II проявляет ингибирующее действие в отношении дрожжеподобных грибков Candida albicans - 125-250 мкг/мл и вызывает гибель грибков в концентрации 500 мкг/мл, что в 4-8 раз превышает микостатическое действие прототипа по структуре вещества формулы III.The compound of formula II, in contrast to the substance of formula I, exhibits an inhibitory effect at a concentration of 500 μg / ml and bactericidal 1000 μg / ml, against E. coli (Escherichia coli). Also, the compound of formula II exhibits an inhibitory effect against Staphylococcus aureus at a concentration of 31.2 μg / ml and a bactericidal effect at a concentration of 62.5 μg / ml, which exceeds the inhibitory and 32-fold bactericidal effect of phenyl salicylate. In addition, the compound of formula II exhibits an inhibitory effect against yeast-like fungi Candida albicans - 125-250 μg / ml and causes the death of fungi at a concentration of 500 μg / ml, which is 4-8 times higher than the mycostatic effect of the prototype in the structure of the substance of formula III.

В связи с тем, что вещества формул I и II обладают выраженным противомикробным действием в отношении ряда бактерий и дрожжеподобных грибков они могут найти применение в практической медицине.Due to the fact that the substances of formulas I and II have a pronounced antimicrobial effect against a number of bacteria and yeast-like fungi, they can find application in practical medicine.

Claims (1)

4-(1-Циклогепта-2,4,6-триенил)анилин формулы I и его соляно-кислая соль формулы II,
Figure 00000005
Figure 00000006

проявляющие антимикробную активность относительно бактерий: Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis, Staphylococcus saprophyticus, Escherichia coli, а также дрожжеподобных грибков Candida albicans. 4- (1-Cyclohepta-2,4,6-trienyl) aniline of the formula I and its hydrochloric acid salt of the formula II,
Figure 00000005
Figure 00000006

showing antimicrobial activity against bacteria: Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis, Staphylococcus saprophyticus, Escherichia coli, as well as yeast-like Candida albicans.
RU2011145784/04A 2011-11-10 2011-11-10 4-(1-cyclohepta-2,4,6-trienyl)aniline and chloride thereof, exhibiting antimicrobial activity RU2479571C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011145784/04A RU2479571C1 (en) 2011-11-10 2011-11-10 4-(1-cyclohepta-2,4,6-trienyl)aniline and chloride thereof, exhibiting antimicrobial activity

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011145784/04A RU2479571C1 (en) 2011-11-10 2011-11-10 4-(1-cyclohepta-2,4,6-trienyl)aniline and chloride thereof, exhibiting antimicrobial activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2479571C1 true RU2479571C1 (en) 2013-04-20

Family

ID=49152679

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011145784/04A RU2479571C1 (en) 2011-11-10 2011-11-10 4-(1-cyclohepta-2,4,6-trienyl)aniline and chloride thereof, exhibiting antimicrobial activity

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2479571C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2568641C2 (en) * 2013-12-26 2015-11-20 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермская государственная сельскохозяйственная академия имени академика Д.Н. Прянишникова"(ФГБОУ ВО Прмская ГСХА) Method of obtaining of 4-(7-cyclohepta-1,3,5-trienyl)aniline and its hydrochloride, demonstrating antimicrobial activity

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD135248A1 (en) * 1977-08-19 1979-04-18 Werner Abraham MATERIAL FOR IRREVERSIBLE IMAGE AND DATA RECORDING
SU1083908A3 (en) * 1981-08-27 1984-03-30 Айерст,Маккенна Энд Хэррисон,Инк (Фирма) Process for preparing derivatives of 2-(4-hydroxy-alkyl-1-piperazinyl)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
CN101624332A (en) * 2009-08-12 2010-01-13 中国科学院广州生物医药与健康研究院 New compound with anti-tumor activity and application thereof

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD135248A1 (en) * 1977-08-19 1979-04-18 Werner Abraham MATERIAL FOR IRREVERSIBLE IMAGE AND DATA RECORDING
SU1083908A3 (en) * 1981-08-27 1984-03-30 Айерст,Маккенна Энд Хэррисон,Инк (Фирма) Process for preparing derivatives of 2-(4-hydroxy-alkyl-1-piperazinyl)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
CN101624332A (en) * 2009-08-12 2010-01-13 中国科学院广州生物医药与健康研究院 New compound with anti-tumor activity and application thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ЮННИКОВА Л.П. и др. Синтез N-арилметил-4(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилинов. Естественные и технические науки. 2010, №6, Химические науки, с.86-90. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2568641C2 (en) * 2013-12-26 2015-11-20 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермская государственная сельскохозяйственная академия имени академика Д.Н. Прянишникова"(ФГБОУ ВО Прмская ГСХА) Method of obtaining of 4-(7-cyclohepta-1,3,5-trienyl)aniline and its hydrochloride, demonstrating antimicrobial activity

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5759981B2 (en) Chemical and biological agents for controlling mollusks
RU2479571C1 (en) 4-(1-cyclohepta-2,4,6-trienyl)aniline and chloride thereof, exhibiting antimicrobial activity
RU2398872C1 (en) Bacillus licheniformis BACTERIA STRAIN USED FOR MAKING PROBIOTIC SUPPLEMENT FEED USED FOR PRODUCING HIGH-QUALITY FODDER IMPROVING PERFORMANCE AND REDUCING RISK OF GASTROINTESTINAL DISTURBANCES IN ANIMALS, BIRDS AND FISHES
RU2428419C2 (en) Novel benzofuroxanes with fungicidal and bactericidal activity
RU2502511C1 (en) Agent for treating coccidiosis in veterinary science
RU2582236C1 (en) 4,4,4-trichlor-1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-dione possessing analgesic and antimicrobial activities
CN105924397A (en) 1,5-diaryl-3-formate pyrazole compounds, preparation method and application
RU2798433C1 (en) Silver salts of 1-(4-halogenhenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diones with antimicrobial activity
RU2255935C2 (en) 5,7-disubstituted 4,6-dinitrobenzofuroxane of the general formula c6n4o6(r1)2 eliciting acaricidal and bactericidal activity
CN105732601B (en) Coumarin kind compound of the functional group containing imidazoles and its preparation method and application
RU2817114C1 (en) Silver salts of 1-aryl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diones, exhibiting tuberculostatic activity
RU2260590C1 (en) 2,4-dioxo-5-(2-hydroxy-3,5-dichlorobenzylidene)imino-1,3-pyrimidine salts
RU2459813C1 (en) N-(2-thiazolyl)amide of 3-bromo-2,4-dioxo-4-phenyl butanoic acid, having antimicrobial activity
RU2768761C1 (en) Use of substituted esters of (z)-2-(2-(diphenylmethylene)hydrazinyl)-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enoic acid as an antibacterial and antifungal agent
RU2717243C2 (en) 3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-n-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,4-dioxobutanamide, having antimicrobial action
CN114009443B (en) Use of pleuromutilins for combating phytopathogenic bacteria
RU2365596C1 (en) Copolymers of diallylaminophosphonium salts with sulphur dioxide demonstrating anti-microbial activity
RU2817115C1 (en) 5-substituted 5-trichloroacetyl-2-phenyl-4h-1,3-dioxin-4-ones, having antimicrobial activity
RU2229473C2 (en) Application of 5-bromo-3,4-dihydroxy-2-carbamoyl-6-oxo-6-phenyl-2,4-hexadienic acid ethyl ester as agent eliciting antibacterial activity
RU2798469C1 (en) Application of 1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trichlorobutane-1,3-dione as an antifungal activity against aspergillus fumigatus and aspergillus niger
CN112851610B (en) Sesquiterpene derivative and preparation method and application thereof
CN114671790B (en) Diphenyl sulfide compound, antibacterial medicine, preparation method and application
RU2766551C1 (en) 5-(4-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenyl)amino)-5-(phenylthio)furan-2(5h)-one, having antimicrobial activity
RU2303025C2 (en) 2,2,5,5-tetrabromo-1,6-di-(41-methylphenyl)-1,3,4,6-hexanetetraone possessing antibacterial activity
CN106957246B (en) Halogeno-benzene aminated compounds and its preparation method and application

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131111

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20150910

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161111