RU2460741C1 - Method of processing birch bark to obtain betulin and suberic acids - Google Patents
Method of processing birch bark to obtain betulin and suberic acids Download PDFInfo
- Publication number
- RU2460741C1 RU2460741C1 RU2011113134/05A RU2011113134A RU2460741C1 RU 2460741 C1 RU2460741 C1 RU 2460741C1 RU 2011113134/05 A RU2011113134/05 A RU 2011113134/05A RU 2011113134 A RU2011113134 A RU 2011113134A RU 2460741 C1 RU2460741 C1 RU 2460741C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- betulin
- birch bark
- bark
- extraction
- butyl ether
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к химической переработке лесотехнических отходов, конкретно к переработке березовой коры с получением бетулина и субериновых кислот.The invention relates to the chemical processing of forestry waste, specifically to the processing of birch bark to produce betulin and suberinic acids.
Береста, являющаяся крупнотоннажным отходом лесопереработки, представляет собой источник ряда ценных компонентов, таких как бетулин и субериновые производные.Birch bark, which is a large-tonnage waste from timber processing, is a source of a number of valuable components, such as betulin and suberin derivatives.
Бетулин (содержание в бересте до 30%), относящийся к тритерпеноидам ряда лупана, проявляет различные виды биологической активности [Т.Г.Толстикова, И.В.Сорокина, Г.А.Толстиков, А.Г.Толстиков, О.Б.Флехтер, Биоорганическая Химия, 2006, т.32, №1, с.42-55]. Бетулин широко используют в синтетических целях, в основном, для получения соединений, представляющих интерес в качестве фармпрепаратов, в частности для получения производных бетулиновой кислоты, для которых известна противоопухолевая и анти-ВИЧ активность [Р.Yogeeswari, D.Sriram, Curr. Med. Chem., 2005, 12, p.657, R.Cichewicz, S.Kouzi, Med. Res. Rev., 2003, 24, p.90], поэтому важным является получение бетулина с содержанием >90%.Betulin (birch bark content up to 30%), related to triterpenoids of a number of lupan, exhibits various types of biological activity [T.G. Tolstikova, I.V. Sorokina, G.A. Tolstikov, A.G. Tolstikov, O.B. Flekhter, Bioorganic Chemistry, 2006, vol. 32, No. 1, pp. 42-55]. Betulin is widely used for synthetic purposes, mainly for the preparation of compounds of interest as pharmaceuticals, in particular for the preparation of betulinic acid derivatives for which antitumor and anti-HIV activity are known [P. Yogeeswari, D. Sriram, Curr. Med. Chem., 2005, 12, p. 657, R. Cichewicz, S. Kouzi, Med. Res. Rev., 2003, 24, p.90], therefore, it is important to obtain betulin with a content of> 90%.
Соли субериновых кислот получают гидролитической щелочной обработкой трудноэкстрагируемого полиэфира суберина (содержание суберина в бересте от 20 до 30% мас.) [R.Ekman, Holzforschung, 1983, 37, 205]. Субериновые кислоты представляют интерес для производства средств защиты растений [Р.Schweizer, G.Felix, A.Buchala, C.Muellerand J.-P.Metraux, Plant J., 1996, 10, p.331-341], разработки средств защиты кожи [S.Hamanaka, M.Hara, H.Nishio, F.Otsuka, A.Suzuki, Y.Uchida, J. Invest. Dermatol., 2002, 119, pp.416-423], для производства пленкообразующих средств [Е.Г.Судакова, Б.Н.Кузнецов, И.П.Ивановский, Н.М.Иванченко, Хим. Раст. Сырья, 2004, 1, с.31-34].Salts of suberic acids are obtained by hydrolytic alkaline treatment of hard-extractable polyester suberin (suberin content in birch bark from 20 to 30% by weight) [R. Ekman, Holzforschung, 1983, 37, 205]. Suberinic acids are of interest for the production of plant protection products [P. Schweizer, G. Felix, A. Buchala, C. Muellerand J.-P. Metraux, Plant J., 1996, 10, p. 313-341], the development of plant protection products skin [S. Hamanaka, M. Hara, H. Nishio, F. Otsuka, A. Suzuki, Y. Uchida, J. Invest. Dermatol., 2002, 119, pp. 416-423], for the production of film-forming agents [E. G. Sudakova, B. N. Kuznetsov, I. P. Ivanovsky, N. M. Ivanchenko, Chem. Rast. Raw materials, 2004, 1, p.31-34].
Бетулин и суберин являются главными компонентами бересты, поэтому комплексная переработка сырья с выделением бетулина и субериновых кислот является актуальной.Betulin and suberin are the main components of birch bark, so the complex processing of raw materials with the release of betulin and suberinic acids is relevant.
Известен способ получения бетулина, по которому бересту экстрагируют метил-третбутиловым эфиром, для отделения примесей промывают экстракт раствором неорганического основания, экстракт упаривают на роторном испарителе [Юнусов М.С., Комиссарова Н.Г., Беленкова Н.Г., пат. РФ 2270202 от 19.07.2004]. Однако по данному способу не получают суберин, кроме этого, значительное количество метил-третбутилового эфира остается после экстракции на бересте и безвозвратно теряется, концентрирование экстрактов в вакууме также приводит к потерям растворителя. Для отмывки бетулина от примесей используется дополнительная стадия, требующая применения специального оборудования.A known method of producing betulin, in which birch bark is extracted with methyl tert-butyl ether, to extract impurities, the extract is washed with an inorganic base solution, the extract is evaporated on a rotary evaporator [Yunusov MS, Komissarova NG, Belenkova NG, US Pat. RF 2270202 dated 07/19/2004]. However, suberin is not obtained by this method, in addition, a significant amount of methyl tert-butyl ether remains after birch bark extraction and is irretrievably lost; concentration of the extracts in vacuum also leads to loss of solvent. For washing betulin from impurities, an additional stage is used, requiring the use of special equipment.
Известен способ, включающий экстракцию бетулина из бересты двуокисью углерода в сверхкритических условиях с последующим гидролизом и извлечением солей субериновых кислот обработкой водно-спиртовым раствором неорганического основания [патент US 6634575 21.10.2003]. Недостатками способа являются сложность оборудования для сверхкритической CO2-экстракции при высоком давлении, низкое содержание бетулина в концентратах CO2-экстрактов, а также большие потери спиртовых растворов на стадии извлечения субериновых веществ, связанные с невозможностью регенерации с отработанной бересты.A known method, including the extraction of betulin from birch bark with carbon dioxide under supercritical conditions, followed by hydrolysis and extraction of suberic acid salts by treatment with an aqueous-alcoholic solution of an inorganic base [patent US 6634575 10.21.2003]. The disadvantages of the method are the complexity of equipment for supercritical CO 2 extraction at high pressure, the low content of betulin in concentrates of CO 2 extracts, as well as the large losses of alcohol solutions at the stage of extraction of suberin substances, associated with the inability to regenerate from spent birch bark.
Известны способы совместного получения бетулина и суберина, включающие предварительный гидролиз бересты паром в присутствии щелочей с последующей совместной экстракцией бетулина и солей субериновых кислот алифатическими спиртами.Known methods for the joint production of betulin and suberin, including preliminary hydrolysis of birch bark with steam in the presence of alkalis, followed by joint extraction of betulin and salts of suberic acids with aliphatic alcohols.
Так, известен способ получения суберина из коры березы путем гидролиза в водно-спиртощелочной или в водно-щелочной среде с последующим подкислением гидролизата, отличающийся тем, что кору предварительно подвергают активации при давлении 3-5 МПа, температуре 180-260°С и продолжительности активации 60-360 с [Левданский В.А.; Еськин А.П.; Полежаева Н.И.; Кузнецов Б.Н. Пат. РФ 2119503, 27.09.1998]. По данному способу получают также бетулин, который экстрагируют совместно с солями субериновых кислот водным спиртом. Недостатком является загрязнение бетулина продуктами гидролиза (производными спиртов, полифенолами, кислотами, в том числе субериновыми), поэтому использование получаемого по данному способу технического бетулина для синтеза неприемлемо, а очистка является трудоемкой.Thus, there is a known method of producing suberin from birch bark by hydrolysis in a water-alcohol-alkaline or in a water-alkaline medium followed by acidification of the hydrolyzate, characterized in that the bark is preliminarily activated at a pressure of 3-5 MPa, a temperature of 180-260 ° C. and a duration of activation 60-360 s [Levdansky V.A .; Yeskin A.P .; Polezhaeva N.I .; Kuznetsov B.N. Pat. RF 2119503, September 27, 1998]. Betulin is also obtained by this method, which is extracted together with the salts of suberic acids with aqueous alcohol. The disadvantage is contamination of betulin by hydrolysis products (derivatives of alcohols, polyphenols, acids, including suberinic), therefore, the use of technical betulin obtained by this method for synthesis is unacceptable, and cleaning is time-consuming.
Описаны также способы обработки бересты, по которым совместная экстракция солей субериновых кислот и бетулина осуществляются одновременно с гидролизом суберина при использовании спиртового раствора щелочи. Так, известен способ получения бетулина и суберината натрия из бересты, включающий экстракцию бетулина из бересты в экстракторе органическими растворителями, смешивающимися с водой, в замкнутом экстракционном технологическом комплексе, последующую обработку проэкстрагированной бересты при нагревании и перемешивании водно-спиртовой щелочью без выгрузки из экстрактора, фильтрацию горячей реакционной массы с отделением нерастворимого остатка целлолигнина, упаривание фильтрата натриевых солей субериновых кислот [Кислицин А.Н., Клабукова И.Н., Трофимов А.Н., пат. РФ 2306318 от 31.08.2005]. Данный способ является наиболее близким аналогом - прототипом настоящего изобретения.Also described are methods of treating birch bark, according to which the joint extraction of the salts of suberic acid and betulin is carried out simultaneously with the hydrolysis of suberin using an alcohol solution of alkali. Thus, there is a known method for producing betulin and sodium suberinate from birch bark, including extraction of betulin from birch bark in an extractor with organic solvents miscible with water, in a closed extraction technological complex, subsequent processing of the extracted birch bark by heating and stirring with water-alcohol alkali without unloading from the extractor, filtering hot reaction mass with separation of the insoluble residue of cellolignin, evaporation of the filtrate of sodium salts of suberinic acids [Kislicin AN, Klabuk Ova I.N., Trofimov A.N., Pat. RF 2306318 dated 08/31/2005]. This method is the closest analogue to the prototype of the present invention.
Недостатками способа-прототипа являются следующие:The disadvantages of the prototype method are as follows:
- Загрязнение бетулина продуктами гидролиза (соли жирных кислот, полифенолы, спирты). Большое количество поверхностно-активных веществ существенно затрудняют очистку бетулина.- Betulin contamination with hydrolysis products (salts of fatty acids, polyphenols, alcohols). A large number of surfactants significantly complicate the purification of betulin.
- В случае получения очищенного бетулина по способу-прототипу в качестве экстрагента используется толуол (который является высококипящим и токсичным). Для получения очищенного бетулина по способу-прототипу требуется дополнительная промывка толуольного экстракта.- In the case of obtaining purified betulin by the prototype method, toluene (which is high boiling and toxic) is used as an extractant. To obtain purified betulin by the prototype method, additional washing of the toluene extract is required.
- При получении чистого бетулина по способу-прототипу получение субериновых кислот не предполагается, поскольку необходимо использование двух различных органических растворителей.- Upon receipt of pure betulin by the prototype method, the production of suberinic acids is not expected, since it is necessary to use two different organic solvents.
- Для совместной экстракции используется водорастворимый экстрагент - азеотроп изопропилового спирта, что делает практически невозможным регенерацию экстрагента с отработанного сырья и приводит к высоким потерям экстрагента на бересте после экстракции и на бетулине во время сушки.- For joint extraction, a water-soluble extractant is used - an azeotrope of isopropyl alcohol, which makes it almost impossible to regenerate the extractant from waste raw materials and leads to high losses of extractant on birch bark after extraction and on betulin during drying.
- Экстрагированная береста содержит до 100-300% остатков растворителей по весу, является пожароопасной; токсичные пары растворителей, испаряющиеся с отвалов, попадают в атмосферу, при использовании отходов бересты от экстракции в качестве добавки в почву остатки растворителей загрязняют последнюю и токсичны для растений.- The extracted birch bark contains up to 100-300% of solvent residues by weight, is fire hazardous; toxic solvent vapors evaporating from the dumps enter the atmosphere; when using waste birch bark from extraction as an additive to the soil, residual solvents pollute the latter and are toxic to plants.
Другим недостатком использования водно-спиртовых растворов для экстракции является низкая растворимость бетулина, поэтому требуется большое количество экстрагента в цикле.Another disadvantage of using water-alcohol solutions for extraction is the low solubility of betulin, therefore, a large amount of extractant in the cycle is required.
Задачей настоящего изобретения является создание нового экологически безопасного и экономичного способа переработки березовой коры с получением бетулина, который может быть использован в синтетических целях, и субериновых кислот.The objective of the present invention is to provide a new environmentally friendly and economical method of processing birch bark to produce betulin, which can be used for synthetic purposes, and suberinic acids.
Поставленная задача решается способом, по которому бересту для извлечения бетулина экстрагируют несмешивающимся с водой легкокипящим растворителем - метил-третбутиловым эфиром, а получение раствора солей субериновых кислот (из которого получают субериновые кислоты) осуществляется после извлечения бетулина горячей водно-щелочной обработкой бересты с одновременной гидродистилляцией экстрагента, который возвращают в процесс. Концентрированием органического экстракта с сопутствующей отмывкой примесей кислот и фенолов получают чистый бетулин. Субериновые кислоты получают подкислением водно-щелочного экстракта.The problem is solved by the method in which birch bark for extraction of betulin is extracted with a water-immiscible low-boiling solvent - methyl tert-butyl ether, and the solution of salts of suberic acids (from which suberic acids are obtained) is obtained after betulin is extracted by hot water-alkaline treatment of birch bark with simultaneous hydrodistillation of the extractant returned to the process. Concentration of the organic extract with the accompanying washing of acid and phenol impurities gives pure betulin. Suberinic acids are obtained by acidification of an aqueous alkaline extract.
Предлагаемый способ переработки березовой коры с получением бетулина и субериновых кислот заключается в следующем.The proposed method of processing birch bark to produce betulin and suberinic acids is as follows.
Бересту экстрагируют 3 раза метил-третбутиловым эфиром при температуре, близкой к температуре кипения, экстракт сливают и направляют в аппарат-концентратор для выделения и очистки бетулина. В экстрактор добавляют водный раствор неорганического основания и гидролизуют суберин бересты, одновременно удаляют гидродистилляцией метил-третбутиловый эфир с экстрагированной бересты. Водный раствор солей сливают, фильтруют и подкисляют с получением субериновых кислот.Birch bark is extracted 3 times with methyl tert-butyl ether at a temperature close to the boiling point, the extract is drained and sent to a concentrator for separation and purification of betulin. An aqueous inorganic base solution is added to the extractor and the birch bark suberin is hydrolyzed, while methyl tert-butyl ether is removed by hydrodistillation from the extracted birch bark. The aqueous salt solution is drained, filtered and acidified to give suberinic acids.
Бетулин получают концентрированием органического экстракта при атмосферном давлении, причем на конечной стадии концентрирования остаток подвергают обработке горячим водным раствором щелочи для удаления остаточного растворителя гидродистилляцией, при этом одновременно осуществляется очистка бетулина от примесей кислот и разрушение примесей сложных эфиров, которые удаляют в виде водных растворов солей фильтрованием.Betulin is obtained by concentrating the organic extract at atmospheric pressure, and at the final stage of concentration, the residue is subjected to treatment with a hot aqueous alkali solution to remove residual solvent by hydrodistillation, while betulin is purified from acid impurities and the esters are destroyed, which are removed in the form of aqueous solutions of salts by filtration .
Предлагаемый способ переработки березовой коры с получением бетулина и субериновых кислот отличается следующим:The proposed method for processing birch bark to produce betulin and suberinic acids is characterized by the following:
- гидролиз бересты и экстракцию солей субериновых кислот осуществляют водной щелочью после экстракции бетулина, что позволяет избежать загрязнения бетулина жирными кислотами, спиртами, полифенолами и получать бетулин чистотой более 90% по сравнению с другими известными совместными способами получения бетулин+суберин, в которых гидролиз осуществляется спиртовой щелочью и предшествует экстракции бетулина и солей субериновых кислот или осуществляется с таковой одновременно;- hydrolysis of birch bark and extraction of salts of suberinic acids is carried out with aqueous alkali after extraction of betulin, which avoids contamination of betulin with fatty acids, alcohols, polyphenols and obtain betulin with a purity of more than 90% compared to other known joint methods for producing betulin + suberin, in which hydrolysis is carried out by alcohol alkali and precedes the extraction of betulin and salts of suberinic acids or is carried out with such at the same time;
- очистку и концентрирование экстракта бетулина осуществляют совместно, при нагревании, что позволяет эффективно разрушать остаточные количества экстракционных примесей сложноэфирного характера и удалять кислые примеси;- cleaning and concentration of the betulin extract is carried out jointly, when heated, which allows you to effectively destroy the residual amounts of extraction impurities of an ester nature and remove acidic impurities;
- гидролиз бересты совмещают с регенерацией экстрагента с бересты;- hydrolysis of birch bark is combined with regeneration of the extractant from birch bark;
- очистку бетулина осуществляют совместно с гидродистилляцией растворителя с бетулина.- purification of betulin is carried out in conjunction with hydrodistillation of the solvent from betulin.
Преимуществом предлагаемого способа переработки березовой коры является совместное получение чистого бетулина, который может быть использован в синтетических целях, а также субериновых кислот из одного сырья (комплексная переработка сырья). При этом используется только один органический растворитель, исключается использование высококипящего токсичного толуола, необходимого для получения чистого бетулина по способу-прототипу.The advantage of the proposed method for processing birch bark is the joint production of pure betulin, which can be used for synthetic purposes, as well as suberinic acids from one raw material (complex processing of raw materials). In this case, only one organic solvent is used, the use of high-boiling toxic toluene necessary to obtain pure betulin by the prototype method is excluded.
Экологическая чистота при реализации процесса по предлагаемому способу заключается в предотвращении выбросов паров органических растворителей в атмосферу или попадания их в почву. Это достигается тем, что водно-щелочную экстракцию, осуществляемую после слива органического экстракта с древесной зелени, проводят с одновременной отгонкой с водяным паром и конденсацией остаточного органического растворителя с бересты.Environmental cleanliness during the implementation of the process according to the proposed method is to prevent the emission of organic solvent vapors into the atmosphere or their ingress into the soil. This is achieved by the fact that water-alkaline extraction, carried out after the organic extract is drained from the green wood, is carried out with simultaneous distillation with water vapor and condensation of the residual organic solvent from birch bark.
Экономические преимущества заявляемого способа заключаются в снижении затрат на органический экстрагент, который возвращают в процесс для извлечения бетулина. Используемый способ позволяет получить чистый бетулин 90%+, субериновые кислоты с использованием одного вида органического растворителя, а также регенерировать экстрагент с отработанного сырья.The economic advantages of the proposed method are to reduce the cost of an organic extractant, which is returned to the process for the extraction of betulin. The method used allows to obtain pure betulin 90% +, suberinic acids using one type of organic solvent, as well as to regenerate the extractant from waste raw materials.
Уменьшается общее количество используемого органического растворителя, так как органический экстрагент используется только для экстракции бетулина, для извлечения субериновых веществ используется водная щелочь.The total amount of organic solvent used is reduced, since the organic extractant is used only for the extraction of betulin, and aqueous alkali is used to extract suberin substances.
По предлагаемому способу метил-третбутиловый эфир, остающийся на слое экстрагируемого сырья, а также МТБЭ на слое бетулина при концентрировании экстрактов удаляют гидродистилляцией и собирают, что позволяет существенно снизить затраты на экстракцию и избежать выбросов летучих органических веществ в атмосферу или попадания растворителей в почву.According to the proposed method, methyl tert-butyl ether remaining on the layer of extractable raw materials, as well as MTBE on the betulin layer during concentration of the extracts, is removed by hydrodistillation and collected, which significantly reduces the cost of extraction and avoids the emission of volatile organic substances into the atmosphere or solvents entering the soil.
Бетулин сушат от влаги на воздухе, не требуется применение специальных условий, как в случае осушки от органических растворителей.Betulin is dried from moisture in air; special conditions are not required, as in the case of drying from organic solvents.
По предлагаемому способу исключается использование дополнительного оборудования для промывки органических экстрактов, содержащих бетулин, очистку от примесей осуществляют на стадии концентрирования с одновременной отгонкой растворителя.The proposed method excludes the use of additional equipment for washing organic extracts containing betulin, purification from impurities is carried out at the stage of concentration with simultaneous distillation of the solvent.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. Экстракция и очистка бетулинаExample 1. Extraction and purification of betulin
Воздушно-сухую измельченную бересту (35 кг) в мешках из бязи заливают 350 л метил-третбутилового эфира (МТБЭ) и нагревают подачей пара в рубашку аппарата до температуры кипения экстрагента ~55°С. Экстракт выдерживают при температуре 50-55°С в течение 4 час, после чего экстракт (250 л) сливают через фильтр и отправляют на установку концентрирования экстракта (аппарат с рубашкой). Операцию экстракции проводят всего 3 раза, при добавлении метил-третбутилового эфира (250 л) и выдерживании 4 час при температуре 50-55°С. Вторая и третья порция экстрактов имеют объем ~250 л. При нескольких последовательных загрузках бересты третий экстракт используют для залива на свежую бересту.Air-dry crushed bark (35 kg) in bags of coarse calico is poured into 350 l of methyl tert-butyl ether (MTBE) and heated by feeding steam into the jacket of the apparatus to the boiling point of the extractant ~ 55 ° C. The extract is kept at a temperature of 50-55 ° C for 4 hours, after which the extract (250 L) is drained through a filter and sent to the extract concentration unit (jacketed apparatus). The extraction operation is carried out only 3 times, with the addition of methyl tert-butyl ether (250 l) and holding for 4 hours at a temperature of 50-55 ° C. The second and third portion of extracts have a volume of ~ 250 l. With several successive downloads of birch bark, the third extract is used for fresh birch bark.
Экстракт концентрируют отгонкой МТБЭ в аппарате с рубашкой, отгоняют ~690 л МТБЭ (~85-90% от содержащегося на бересте), отогнанный растворитель используют на последующих стадиях экстракции, добавляют к остатку водный раствор NaOH (1%, 40 л) и, нагревая, отгоняют с гидродистилляцией еще 40 л МТБЭ. Горячий водный раствор сливают из аппарата, добавляют воду 60 л, нагревают 1 час, водный слой сливают.The extract is concentrated by distillation of MTBE in a jacketed apparatus, ~ 690 L of MTBE is distilled off (~ 85-90% of that contained on birch bark), the distilled solvent is used in the subsequent extraction stages, an aqueous NaOH solution (1%, 40 L) is added to the residue and, heating , distill off with hydrodistillation another 40 l of MTBE. The hot aqueous solution is drained from the apparatus, 60 L water is added, it is heated for 1 hour, the aqueous layer is drained.
Твердый влажный экстракт выгружают из аппарата и сушат на воздухе. После сушки получают 8.4 кг бетулинсодержащего экстракта (выход 24%, содержание бетулина 93%, содержание лупеола 5.1%).The solid wet extract is discharged from the apparatus and dried in air. After drying, 8.4 kg of betulin-containing extract is obtained (yield 24%, betulin content 93%, lupeol content 5.1%).
Пример 2. Регенерация МТБЭ с отработанной бересты, получение субериновых кислот.Example 2. Regeneration of MTBE from spent bark, obtaining suberinic acids.
В аппарат с берестой после слива третьего настоя МТБЭ заливают 250 л 3% раствора NaOH и подачей пара в рубашку нагревают содержимое аппарата до 60-90°С, при этом происходит отгонка метил-третбутилового эфира с водяным паром. Отгоны конденсируют в холодильнике-конденсаторе и собирают в приемнике 90-100 л метил-третбутилового эфира. Суммарные потери МТБЭ ~2%, без гидродистилляции потери экстрагента на сырье и экстракте около 14-20% от общего количества экстрагента.After draining the third infusion of MTBE, pour 250 L of a 3% NaOH solution into the apparatus with birch bark and supply steam to the jacket to heat the contents of the apparatus to 60-90 ° С, while methyl tert-butyl ether is distilled off with water vapor. The distillates are condensed in a refrigerator-condenser and 90-100 l of methyl tert-butyl ether are collected in a receiver. The total loss of MTBE is ~ 2%, without hydrodistillation, the loss of extractant in the feed and extract is about 14-20% of the total amount of extractant.
Горячий водный экстракт сливают с остатка (180-210 л) и фильтруют нерастворимые примеси. Раствор подкисляют 30% серной кислотой до рН ~2, отделяют фильтрованием осадок и после сушки получают 7.7- 8.4 кг субериновых кислот (выход 22-24%).The hot aqueous extract is drained from the residue (180-210 L) and insoluble impurities are filtered. The solution was acidified with 30% sulfuric acid to pH ~ 2, the precipitate was filtered off and after drying, 7.7– 8.4 kg of suberinic acids were obtained (yield 22–24%).
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011113134/05A RU2460741C1 (en) | 2011-04-05 | 2011-04-05 | Method of processing birch bark to obtain betulin and suberic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011113134/05A RU2460741C1 (en) | 2011-04-05 | 2011-04-05 | Method of processing birch bark to obtain betulin and suberic acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2460741C1 true RU2460741C1 (en) | 2012-09-10 |
Family
ID=46938907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011113134/05A RU2460741C1 (en) | 2011-04-05 | 2011-04-05 | Method of processing birch bark to obtain betulin and suberic acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2460741C1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2568881C1 (en) * | 2014-12-03 | 2015-11-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | Method for producing betulonic acid |
| RU2620814C1 (en) * | 2016-08-08 | 2017-05-30 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | Method of processing birch bark to obtain betulin and suberic acids |
| US11085003B2 (en) | 2018-04-11 | 2021-08-10 | Regents Of The University Of Minnesota | Fuel compositions based on binders from cutin-containing materials |
| US11091715B2 (en) | 2018-04-11 | 2021-08-17 | Regents Of The University Of Minnesota | Fuel compositions based on binders from birch bark |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU382657A1 (en) * | 1970-08-14 | 1973-05-25 | ||
| RU2119503C1 (en) * | 1996-02-13 | 1998-09-27 | Институт химии природного органического сырья СО РАН | Method of preparing suberin from birch bark |
| RU2270202C1 (en) * | 2004-07-19 | 2006-02-20 | Институт органической химии Уфимского научного центра РАН | Method for preparing betulin and lupeol |
| RU2306318C2 (en) * | 2005-08-31 | 2007-09-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Береста-ЭкоДом" | Method of chemically processing birch bark |
| CA2649704A1 (en) * | 2006-04-18 | 2007-10-25 | Regents Of The University Of Minnesota | Depolymerization extraction of compounds from birch bark |
| RU2352349C1 (en) * | 2008-01-21 | 2009-04-20 | Институт химии и химической технологии СО РАН (ИХХТ СО РАН) | Method of birch bark conversion |
-
2011
- 2011-04-05 RU RU2011113134/05A patent/RU2460741C1/en active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU382657A1 (en) * | 1970-08-14 | 1973-05-25 | ||
| RU2119503C1 (en) * | 1996-02-13 | 1998-09-27 | Институт химии природного органического сырья СО РАН | Method of preparing suberin from birch bark |
| RU2270202C1 (en) * | 2004-07-19 | 2006-02-20 | Институт органической химии Уфимского научного центра РАН | Method for preparing betulin and lupeol |
| RU2306318C2 (en) * | 2005-08-31 | 2007-09-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Береста-ЭкоДом" | Method of chemically processing birch bark |
| CA2649704A1 (en) * | 2006-04-18 | 2007-10-25 | Regents Of The University Of Minnesota | Depolymerization extraction of compounds from birch bark |
| RU2352349C1 (en) * | 2008-01-21 | 2009-04-20 | Институт химии и химической технологии СО РАН (ИХХТ СО РАН) | Method of birch bark conversion |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ПРОХОРОВ A.M. Большая советская энциклопедия, «Советская энциклопедия». - М., 1970, с.227, ст.669, абзац «берёста». * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2568881C1 (en) * | 2014-12-03 | 2015-11-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | Method for producing betulonic acid |
| RU2620814C1 (en) * | 2016-08-08 | 2017-05-30 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | Method of processing birch bark to obtain betulin and suberic acids |
| US11085003B2 (en) | 2018-04-11 | 2021-08-10 | Regents Of The University Of Minnesota | Fuel compositions based on binders from cutin-containing materials |
| US11091715B2 (en) | 2018-04-11 | 2021-08-17 | Regents Of The University Of Minnesota | Fuel compositions based on binders from birch bark |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2460741C1 (en) | Method of processing birch bark to obtain betulin and suberic acids | |
| WO2009036674A1 (en) | A method for recovering sulfuric acid from concentrated acid hydrolyzate of plant cellulose material | |
| CN105132001A (en) | Method for reducing wood tar in preparation process of wood vinegar | |
| CN104592067A (en) | Method for recycling dimethyl sulfoxide waste residue through multi-stage extraction | |
| CN104140420A (en) | Synthesis process of thiothiamine | |
| JP2006505515A (en) | Process for producing avocado leaf extract rich in furan lipids | |
| RU2330677C1 (en) | Method of dihydroquercetin production | |
| CN104356946B (en) | A kind of rosin residue of pulverizing leaches rosin and the method for heavy oil | |
| CN104387483A (en) | Method for extracting peony polysaccharides from peony cake by use of biological enzymes | |
| JP2018522065A (en) | Method for purifying ferulic acid and / or salt thereof | |
| RU2306318C2 (en) | Method of chemically processing birch bark | |
| CA1136159A (en) | Method for the purification of dicarboxylic acids produced by fermentation | |
| RU2524778C1 (en) | Method of producing betulin | |
| RU2454410C1 (en) | Method for producing dihydroquercetin | |
| CN108252143B (en) | Method for extracting plant salt and cellulose from suaeda salsa | |
| RU2620814C1 (en) | Method of processing birch bark to obtain betulin and suberic acids | |
| RU2707043C1 (en) | Method of producing imazamox herbicide | |
| EP3645786B1 (en) | Process for separating lignin from lignocellulosic materials | |
| RU2381031C1 (en) | Method for production of biologically active substances from birch bark | |
| RU2541134C2 (en) | Method for preparing dry herbal extract of st. john's wort | |
| RU2184120C1 (en) | Method of betulin preparing | |
| CN113444130B (en) | Method for separating sugar ester in capsorubin extraction residues | |
| RU2808633C1 (en) | Method of production of dihydroquercetin, arabinogalactan, larch resin and essential oil from larch wood | |
| RU2629770C1 (en) | Method of producing dihydroquercetin from siberian larch wood | |
| RU2234936C1 (en) | Method for preparing betulin from birch bark |