RU2455295C2 - 4-ГИДРОКСИ-2-ОКСО-2,3-ДИГИДРО-1,3-БЕНЗОТИАЗОЛ-7-ИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ МОДУЛЯЦИИ β2-АДРЕНОРЕЦЕПТОРНОЙ АКТИВНОСТИ - Google Patents

4-ГИДРОКСИ-2-ОКСО-2,3-ДИГИДРО-1,3-БЕНЗОТИАЗОЛ-7-ИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ МОДУЛЯЦИИ β2-АДРЕНОРЕЦЕПТОРНОЙ АКТИВНОСТИ Download PDF

Info

Publication number
RU2455295C2
RU2455295C2 RU2009119915/04A RU2009119915A RU2455295C2 RU 2455295 C2 RU2455295 C2 RU 2455295C2 RU 2009119915/04 A RU2009119915/04 A RU 2009119915/04A RU 2009119915 A RU2009119915 A RU 2009119915A RU 2455295 C2 RU2455295 C2 RU 2455295C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
compound
hydroxy
halogen
Prior art date
Application number
RU2009119915/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009119915A (ru
Inventor
Стивен КОННОЛЛИ (GB)
Стивен Коннолли
Александр ХАМФРИЗ (GB)
Александр ХАМФРИЗ
Премджи МЕГАНИ (GB)
Премджи МЕГАНИ
Original Assignee
АстраЗенека AБ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by АстраЗенека AБ filed Critical АстраЗенека AБ
Publication of RU2009119915A publication Critical patent/RU2009119915A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2455295C2 publication Critical patent/RU2455295C2/ru

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым бензотиазолоновым производным формулы (I) или к их фармацевтически приемлемым солям, обладающим агонистической активностью в отношении β2-адренорецепторов, к способу их получения и к их применению в изготовлении лекарственного средства.
Figure 00000158
где Ra и Rb независимо представляют собой водород; R1 представляет собой: α- или β-разветвленный С3-12алкил (возможно замещенный гидрокси, ОС(O)(С1-6алкил), СН2(С3-12циклоалкил), где циклоалкил возможно конденсирован с бензольным кольцом, С3-12циклоалкил (возможно замещенный галогеном, С1-6алкилом) или R28; R6 представляет собой фенильное или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо (каждое из которых возможно замещено галогеном, трифторметилом, гидрокси, C1-6алкилом, -C(O)NHR13, -SO2NHR14, C1-6алкокси, возможно замещенным галогеном), С1-6галогеноалкил, бензодиоксолил, бензотиазолил, замещенный оксо- и гидроксигруппой; R2, R3 и R5 независимо представляют собой водород или C1-6алкил; R29 представляет собой водород; R4 представляет собой водород, гидрокси или C1-6алкил. Значения R13, R14 и R28 такие, как указаны в формуле изобретения. 3 н. и 7 з.п. ф-лы, 1 табл., 105 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157

Claims (10)

1. Соединение формулы
Figure 00000158

где Ra и Rb независимо представляют собой водород;
R1 представляет собой: α- или β-разветвленный С3-12алкил (возможно замещенный гидрокси, ОС(O)(С1-6алкил)), CH2(C3-12циклоалкил), где циклоалкил возможно конденсирован с бензольным кольцом, С3-12циклоалкил (возможно замещенный галогеном, С1-6алкилом) или R28;
R6 представляет собой фенильное или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо (каждое из которых возможно замещено галогеном, трифторметилом, гидрокси, С1-6алкилом, -C(O)NHR13, -SO2NHR14, C1-6алкокси, возможно замещенным галогеном), C1-6галогеноалкил, бензодиоксолил, бензотиазолил, замещенный оксо- и гидроксигруппой;
R13 представляет собой фенил-С1-6алкил;
R14 представляет собой водород;
R2, R3 и R5 независимо представляют собой водород или С1-6алкил;
R29 представляет собой водород;
R4 представляет собой водород, гидрокси или С1-6алкил;
R28 представляет собой 6-членный насыщенный гетероциклил, содержащий кислород и серу в качестве гетероатомов;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где все R2, R3, R4 и R5 представляют собой водород.
3. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой α- или β-разветвленный С3-6алкил.
4. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой C5-8циклоалкил, возможно замещенный галогеном или С1-4алкилом.
5. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой циклопентил, циклогексил (возможно замещенный галогеном) или циклогептил.
6. Соединение формулы (I) по п.1, где R6 представляет собой фенил, пиридинил, тиенил или бензотиазолил.
7. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-6, где R6 возможно замещен галогеном, гидрокси, С1-4алкилом, С1-4алкокси, С1-4галогеноалкокси или S(O)2NH2.
8. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, включающий:
сочетание соединения формулы (II):
Figure 00000159

где PG представляет собой подходящую защитную группу, с соединением формулы (III):
Figure 00000160

где R29 представляет собой подходящую защитную группу; и снятие защиты с полученного соединения.
9. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п.1 для применения в качестве агонистов β2-адренорецепторов.
10. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по п.1 в изготовлении лекарственного средства, обладающего агонистической активностью в отношении β2-адренорецепторов.
RU2009119915/04A 2006-12-20 2007-12-19 4-ГИДРОКСИ-2-ОКСО-2,3-ДИГИДРО-1,3-БЕНЗОТИАЗОЛ-7-ИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ МОДУЛЯЦИИ β2-АДРЕНОРЕЦЕПТОРНОЙ АКТИВНОСТИ RU2455295C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US87092206P 2006-12-20 2006-12-20
US60/870,922 2006-12-20
US91004507P 2007-04-04 2007-04-04
US60/910,045 2007-04-04
US60/951,980 2007-07-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009119915A RU2009119915A (ru) 2011-01-27
RU2455295C2 true RU2455295C2 (ru) 2012-07-10

Family

ID=46308080

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009119915/04A RU2455295C2 (ru) 2006-12-20 2007-12-19 4-ГИДРОКСИ-2-ОКСО-2,3-ДИГИДРО-1,3-БЕНЗОТИАЗОЛ-7-ИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ МОДУЛЯЦИИ β2-АДРЕНОРЕЦЕПТОРНОЙ АКТИВНОСТИ

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2455295C2 (ru)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0174811A2 (en) * 1984-09-12 1986-03-19 Smithkline Beckman Corporation 7-(2-aminoethyl)-1,3-Benzthia- or oxa- zol-2(3H) -ones
RU2114108C1 (ru) * 1992-05-27 1998-06-27 Астра Фармасьютикалз Лимитед ПРОИЗВОДНЫЕ 7-(2-АМИНОЭТИЛ)БЕНЗОТИАЗОЛОНА ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОИЗВОДНЫЕ N-[2-(4-ГИДРОКСИ-2-ОКСО-3H-1,3-БЕНЗОТИАЗОЛ-7-ИЛ)ЭТИЛАМИДА]ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПРОЯВЛЯЮЩАЯ АГОНИСТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ В ОТНОШЕНИИ β2-АДРЕНОРЕЦЕПТОРОВ

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0174811A2 (en) * 1984-09-12 1986-03-19 Smithkline Beckman Corporation 7-(2-aminoethyl)-1,3-Benzthia- or oxa- zol-2(3H) -ones
RU2114108C1 (ru) * 1992-05-27 1998-06-27 Астра Фармасьютикалз Лимитед ПРОИЗВОДНЫЕ 7-(2-АМИНОЭТИЛ)БЕНЗОТИАЗОЛОНА ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОИЗВОДНЫЕ N-[2-(4-ГИДРОКСИ-2-ОКСО-3H-1,3-БЕНЗОТИАЗОЛ-7-ИЛ)ЭТИЛАМИДА]ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПРОЯВЛЯЮЩАЯ АГОНИСТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ В ОТНОШЕНИИ β2-АДРЕНОРЕЦЕПТОРОВ

Also Published As

Publication number Publication date
RU2009119915A (ru) 2011-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PE20091099A1 (es) Derivados de aminobenzamida como agentes utiles para controlar parasitos animales
AR110375A1 (es) Derivados de 1,2,4-tiadiazol, un intermediario para su síntesis, una composición que los comprende y un procedimiento para el control de plagas que los emplea
PE20081475A1 (es) Arilamidas sustituidas por tiazol u oxazol
JP2020503274A5 (ru)
AR048669A1 (es) Derivados biciclicos de bisamida
CO6321261A2 (es) Derivados biciclicos heterociclicos o espirobiciclicos heterociclicos enlazados de pirazolo [1,5-a] pirimidinas procedimientos para su preparacion y usos de los mismos
PE20051173A1 (es) Compuestos azabiciclico (3.1.0) hexanos como moduladores de receptores de dopamina d3
RU2011137457A (ru) Пестицыдные композиции
JP2016536364A5 (ru)
PE20130155A1 (es) Derivados de ariletinilo
JP2016536363A5 (ru)
PE20091818A1 (es) DERIVADOS POLISUSTITUIDOS DE 2-ARIL-6-FENIL-IMIDAZO[1,2-a] PIRIDINAS, SU PREPARACION Y SU APLICACION EN TERAPEUTICA
ES2647664T3 (es) Compuestos de indol o análogos de los mismos útiles para el tratamiento de la degeneración macular relacionada con la edad (AMD)
AR071474A1 (es) Derivados de 2-pirrolidinonas activadores de glucoquinasa,composiciones farmaceuticas que los contienen,metodo de preparacion y uso de los mismos para el tratamiento de la diabetes mellitus tipo ii.
PE20090042A1 (es) Analogos de ciclopamina
AR075051A1 (es) Compuestos antidiabeticos que contienen ftalazina
AR086587A1 (es) Compuestos insecticidas
PE20090630A1 (es) Derivados de indol 2-carboxi sustituidos y metodos para su utilizacion
AR071959A1 (es) Derivado de benceno o tiofeno y su uso como inhibidor de vap-1
PE20090189A1 (es) Derivados de aza-piridopirimidinona como agonistas de hm74a
PE20070519A1 (es) Derivados de fenilmorfolina y feniltiomorfolina como agonistas de adrenoreceptores alfa 2c
AR072188A1 (es) Compuestos de sulfonamida ciclicos, procedimiento para su preparacion, una composicion que los contiene, un metodo de control de plagas que lo emplea y su uso en medicina veterinaria para la proteccion contra parasitos.
AR105278A1 (es) Compuestos heterocíclicos como pesticidas
AR056204A1 (es) Derivados de indano como antagonistas de receptores de mch, metodos para su preparacion, intermediarios de sintesis de los mismos, composiciones farmaceuticas que los comprenden y su uso en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de enfermedades relacionadas
PE20071251A1 (es) Derivados de benzo-heteroaril sulfamida para el tratamiento del dolor

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131220