RU2346947C1 - Способ получения фурилгетарилметанов, содержащих тиено[2,3-b]пиридиновый фрагмент - Google Patents
Способ получения фурилгетарилметанов, содержащих тиено[2,3-b]пиридиновый фрагмент Download PDFInfo
- Publication number
- RU2346947C1 RU2346947C1 RU2007130827/04A RU2007130827A RU2346947C1 RU 2346947 C1 RU2346947 C1 RU 2346947C1 RU 2007130827/04 A RU2007130827/04 A RU 2007130827/04A RU 2007130827 A RU2007130827 A RU 2007130827A RU 2346947 C1 RU2346947 C1 RU 2346947C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- thieno
- pyridine
- obtaining
- acid
- fur
- Prior art date
Links
- 0 C*C(Nc1c(C(c2ccc(C)[o]2)c2ccccc2)[s]c2c1c(*)cc(C)n2)=O Chemical compound C*C(Nc1c(C(c2ccc(C)[o]2)c2ccccc2)[s]c2c1c(*)cc(C)n2)=O 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Изобретение относится к разработке способа получения производных фурилгетарилметанов общей формулы I,
которые могут найти применение как полупродукты для получения новых полициклических производных тиено[2,3-b]пиридина. Способ получения фурилгетарилметанов, содержащих тиено[2,3-b]пиридиновый фрагмент общей формулы I, заключается в образовании фурилгетарилметановой структуры в результате катализируемого кислотами алкилирования фуранового кольца; реакцию проводят при кипячении спиртов ряда 3-амино[2,3-b]пиридина и 2-метилфурана в диоксане в присутствии 0,2-0,4 мл кислотного катализатора, представляющего собой смесь 70%-ной хлорной кислоты, уксусного ангидрида и ледяной уксусной кислоты в соотношении HClO4:(СН3СО2)О:СН3СООН=0,056:0,033:0,052 моль в течение 1,5-8 часов. Это позволяет формировать новую гетероциклическую систему фурилгетарилметанов, содержащих тиено[2,3-b]пиридиновый фрагмент, в результате алкилирования 2-метилфурана 2-гидрокси(фенил)метил-4,6-дизамещенными-3-замещенными карбоксамидотиено[2,3-b]пиридинами. 3 табл.
Description
Изобретение относится к области органической химии - синтезу гетероциклических соединений - фурилгетарилметанов, содержащих тиено[2,3-b]пиридиновый фрагмент.
Изобретение относится к разработке способа получения производных фурилгетарилметанов общей формулы I,
которые могут найти применение как полупродукты для получения новых полициклических производных тиено[2,3-b]пиридина.
В настоящее время среди существующих методов образования фурилметановых структур наиболее известны способы, включающие алкилирование фурановых соединений различными ароматическими и гетероароматическими спиртами [Castagnino, E.Tetrahedron Lett. 1985, 57, 6399, A.V.Butin, T.A.Stroganova, I.V.Lodina, G.D.Krapivin Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2031], катализируемые кислотами конденсации фурановых субстратов с карбонильными соединениями [Algarra, F., Avelino Corma Hermenegildo Garcia, Primo, J. Applied Catalysis A: General, 1995, 128, 119; Nair, V., Thomas, S., Mathew, S. C., Abhilash K.G., Tetrahedron, 2006, 62, 6731; A.B.Бутин, T.A.Строганова, В.Т.Абаев, В.Е.Заводник ХГС, 1996, 2, 168].
Однако большинство этих методов позволяют получать симметричные метановые структуры, тогда как синтез несимметричных структур требует применения либо специфических реагентов (Katritzky, A.R.; Xie, L.; Fan, W.Q.J. Org. Chem. 1993, 58, 4376. Katritzky, A.R.; Li, J.J. Org. Chem. 1995, 60, 638; Naef, R. Dyes and Pigments, 1981, 2, 57) либо приводит к относительно невысоким выходам целевых продуктов. Кроме того, эти способы пригодны для получения фурилметановых структур, в которых в состав молекул наряду с фурановым кольцом входит фенильный (арильный) или простой гетероциклический заместитель. Методы же синтеза метанового каркаса, содержащего сложный конденсированный гетероциклический фрагмент (а именно, тиено[2,3]пиридиновый), в литературе отсутствуют.
Известен способ, в котором для формирования фурилметановой структуры используется алкилирование фуранового субстрата замещенными бензгидролами [А.V.Butin, T.A.Stroganova, I.V.Lodina and G.D.Krapivin / Tetrahedron Lett, 2001, 42, 2031; A.V.Butin, S.К.Smimov, T.A.Stroganova, W.Bender and G.D.Krapivin / Tetrahedron, 2007, 63, 474].
Техническим результатом является формирование новой гетероциклической системы - фурилгетарилметанов, содержащих тиено[2,3-b]пиридиновый фрагмент, в результате алкилирования 2-метилфурана 2-гидрокси(фенил)метил-4,6-дизамещенными-3-замещенными карбоксамидо-тиено[2,3b]пиридинами.
Технический результат достигается тем, что в способе получения фурилгетарилметанов, содержащих тиено[2,3-b]пиридиновый фрагмент общей формулы I
включающем образование фурилгетарилметановой структуры в результате катализируемого кислотами алкилирования фуранового кольца; реакцию проводят при кипячении спиртов 2 и 2-метилфурана в диоксане в присутствии 0,2-0,4 мл кислотного катализатора, представляющего собой смесь 70%-ной хлорной кислоты, уксусного ангидрида и ледяной уксусной кислоты в соотношении HClO4:(СН3CO)2О:СН3СООН=0,056:0,033:0,052 моль в течение 1,5-8 часов.
Отличием предлагаемого способа получения производных фурилгетарилметана I является использование в качестве исходного соединения синтетически легко доступных спиртов ряда 3-аминотиено[2,3-b]пиридина [Липунов M.M., N1-[2-гидроксиалкил(арил)метилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил]ариламиды в синтезе 4Н-пиридо[3',2':4,5][3,2-d][1,3]оксазинов и 2-алкоксиариламиды в синтезе 4Н-пиридо[3',2':4,5][3,2-а][1,3]оксазинов и 2-алкокси(фенил)метил-3карбоксамидотиено[2,3-b]пиридтов / Липунов М.М., Костенко Е.С., Кайгородова Е.А., Фирганг С.И., Крапивин Г.Д. // Изв. Вузов. Химия и химическая технология. - 2005. - т.48, вып.12. - С.81-84].
Применение в качестве кислотного катализатора смеси 70%-ной хлорной кислоты, уксусного ангидрида и уксусной кислоты (HClO4:(СН3CO)2О:СН3СООН в соотношении 0,056:0,033:0,052 моль) позволяет проводить реакцию в отсутствии воды (уксусный ангидрид выступает в роли водоотнимающего средства, связывая воду, содержащуюся в хлорной кислоте, а также воду, выделяющуюся в ходе реакции).
Осуществление реакции в безводной среде дает возможность даже в условиях длительного контакта с кислотным катализатором в значительной степени сократить осмоление фуранового субстрата и уменьшить количество побочных превращений как исходных метанолов 2а-ж, так и образующихся в ходе реакции фурилгетарилметанов 1а-ж. Следствием этого являются довольно высокие выходы целевых продуктов.
Выбор в качестве растворителя безводного диоксана объясняется, во-первых, хорошей растворимостью в нем исходных спиртов при нагревании. Во-вторых, способность диоксана давать комплексы с молекулами хлорной кислоты превращает последнюю в более мягкий катализатор, не вызывающий сильного осмоления 2-метилфурана даже при кипячении реакционной смеси.
Все вышесказанное способствует протеканию реакции и позволяет достичь полной конверсии исходных веществ в производные фурилгетарилметана в течение 1,5-8 часов без значительного смолообразования в ходе реакции, что в свою очередь снижает потери при очистке и способствует получению высоких выходов целевых продуктов.
На основании полученных экспериментальных данных установлено, что оптимальным является проведение реакции при кипячении реагентов в диоксане с добавлением катализатора 0,2-0,4 мл на 5 ммоль спирта 2а-ж, поскольку в этом случае выходы фурилгетарилметанов достигают 60-95%, а длительность процесса составляет 1,5-8 часов.
Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого технического результата.
Индивидуальность и строение синтезированных соединений 1а-ж подтверждены данными 1H ЯМР-спектроскопии и элементного анализа.
Ниже приведены примеры осуществления заявляемого способа получения производных фурилгетарилметана 1.
Исходные спирты ряда тиено[2,3-b]пиридина получены по методике, аналогичной приведенной в работе [Ляпунов М.М., N1-[2-гидроксиалкил(арил)метилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил]ариламиды в синтезе 4Н-пиридо[3',2':4,5][3,2-d][1,3]оксазинов и 2-алкоксиариламиды в синтезе 4Н-пиридо[3',2':4,5][3,2-d][1,3]оксазинов и 2-алкокси(фенил)метил-3-карбоксамидо-тиено[2,3-b]пиридинов / Ляпунов М.М., Костенко Е.С., Кайгородова Е.А., Фирганг С.И., Крапивин Г.Д. // Изв. Вузов. Химия и химическая технология. - 2005. - т.48, вып.12. - С.81-84].
Физико-химические характеристики спиртов 2а-ж приведены в таблице 1.
| Таблица 1 Физико-химические характеристики спиртов 2 а-ж  |
||||||||
| № | Структура | Тпл, °С | Вычислено/Найдено, % | 1H ЯМР(300 МГц), | ||||
| С | Н | N | O | S | δ (м.д.), КССВ (J, Гц) | |||
| 2а |
 |
122-123 |
 |
 |
 |
 |
 |
2,54 (с, 6Н, СН3), 5,97 (д, 1Н, J=5,8, CH), 6,03 (д, 1Н, J=5,8, ОН), 6,88 (с, 1Н, НРу), 7,15-7,19 (м, 1Н, H4Ph), 7,22-7,26 (м, 2Н, H3,5ph), 7,41 (д, 2Н, J=7,9, H2,6Ph), 7,45-7,50 (м, 2Н, Н3',5'Ph), 7,52-7,56 (м, 1Н, H4'Ph); 8,00 (д, 2Н, J=8,0, H2,6Ph), 9,84 (с, 1Н, NH) |
| 26 |
 |
137-138 |
 |
 |
 |
 |
 |
2,47 (с, 6Н, СН3), 6,02 (д, 1Н, J=4,41, CH), 6,36 (с, 1Н, ОН), 6,72 (с, 1Н, Н3Fur), 7,02 (с, 1Н, НРу), 7,17-7,34 (м, 4Н, НPh+Н4Fur), 7,37 (д, 2Н, J=6,60, H2,6Ph), 7,95 (с, 1Н, Н2Fur), 9,97 (уш.с., 1Н, NH) |
| 2в |
 |
257-258 |
 |
 |
 |
 |
 |
6,12 (д, 1Н, J=4,39, CH), 6,44 (д, 1Н, J=4,40, ОН), 7,06-7,54 (м, 18Н, HPh), 7,74 (с, 1Н, НРу), 8,15-8,26 (M, 2H, HPhCO), 9,54 (c, 1H, NH) |
| 2г |
 |
157-158 |
 |
 |
 |
 |
 |
2,58 (с, 3H, СН3), 3,21 (с, 3H, -СН2ОСН3), 4,73 (д, 1Н, J=13,5); 4,77 (д, 1Н, J=13,5); 6,03 (д, 1Н, J=5,9, CH), 6,45 (д, 1Н, J=5,9, ОН), 7,21-7,25 (м, 1Н, Н4Ph), 7,27-7,31 (м, 2Н, Н3,5Ph); 7,37 (д, 2Н, J=8,0, H2,6Ph), 7,55-7,59 (м, 2Н, Н3'5'Ph), 7,62-7,66 (м, 1Н, H4'Ph); 7,96 (д, 2Н, J=8,1, H2',6'Ph), 9,98 (уш.с, 1Н, NH) |
| 2д |
 |
163-164 |
 |
 |
 |
 |
 |
2,66 (с, 3H, СН3), 3,21 (с, 3H, СН2ОСН3), 4,70 (д, 1Н, J=13,5); 4,74 (д, 1Н, J=13,5); 6,01 (д, 1Н, J=6,0, CH), 6,43 (д, 1Н, J=6,0, ОН), 6,59 (дд, 1Н, J=3,6, J=1,9, Н4Fur), 7,32 (д, 1Н, J=3,6, Н3Fur), 7,19-7,23 (м, 1Н, Н4Ph); 7,25 (с, 1Н, НРу), 7,25-7,29 (м, 2Н, Н3,5Ph), 7,35 (д, 2Н, J=7,8, Н2,6Ph), 7,97 (д, 1Н, J=1,9, H5Fur); 9,91 (уш.с, 1H, NH) |
| 2е |
 |
165-166 |
 |
 |
 |
 |
 |
2,6 (с, 3H, СН3-Pr), 3,27 (с, 3H, ОСН3), 4,75 (с, 2Н, ОС2ОСН3), 6,03 (д, 1Н, J=1,96,СН), 6,51 (д, 1Н, J=2,93, ОН), 7,21-7,41 (м, 7Н, HPh+HPy+H4Tf), 7,91 (д, 1Н, J=4,39, Н3Tf, 7,96 (д, 1Н, J=3,42, H5Tf), 10,04 (с, 1Н, NH) |
| 2ж |
 |
200-201 |
 |
 |
 |
 |
 |
1,96 (с, 3H, СН3-Fur), 6,00 (с, 1Н, СН), 6,22 (с, 1Н, ОН), 6,50 (д, 1Н, J=2,44, HFur), 6,88 (д, 1Н, HFur), 7,25 (д, 2Н, J=7,33, Н3",5"Ph), 7,80 (д, 2Н, J=7,32, Н3',5'Ph), 7,96 (с, 1Н, НРу), 8,20 (д, 2Н, J=6,84, Н3,5Ph), 9,97 (с 1H, NH) | ||||
| Таблица 2 Физико-химические характеристики исходных соединений |
||||||||||||
| Структура, название | Брутто формула | молекулярная масса | Т кип, °С | Плотность, г/мл | ||||||||
Сильван  |
С5Н6О | 82,10 | 63-66 | 0,910 | ||||||||
| Хлорная кислота HClO4 | 100,46 | 1,664 | ||||||||||
| Уксусная кислота СН3СООН | С2Н4O | 60,05 | 117-118 | 1,049 | ||||||||
| Уксусный ангидрид (СН3СО)2O | С4Н6О3 | 102,09 | 138-140 | 1,082 | ||||||||
Диоксан  |
C4H8O2 | 88,11 | 100-102 | 1,034 | ||||||||
Пример 1.
N{2-[(5-метил-2-фурил)(фенил)метил]-4,6-диметил-тиено[2,3-b]пиридин-3-ил}бензамид 1a
Смесь спирта 2а (5 ммоль), сильвана (7,5 ммоль) и 0,3 мл катализатора - смесь 70%-ной хлорной кислоты HClO4 0,033 моль, уксусного ангидрида (СН3СО)2O 0,056 моль и уксусной кислоты СН3СООН 0,052 моль - кипятят в диоксане (20 мл) в течение 4 часов до полного израсходования исходного вещества. Контроль осуществляют методом тонкослойной хроматографии (ТСХ). По окончании реакции реакционную смесь выливают в воду (100 мл) и нейтрализуют NaHCO3 до рН≈7. Выпавший кристаллический осадок отделяют фильтрацией, сушат и перекристаллизовывают с силикагелем из смеси этилацетат/петролейный эфир, получая соединение 1а в виде белых кристаллов с выходом 80%. Тпл. 229-230°С. 1H NMR (500 MHz, ДМСО):
δ=2,2 (с, 3H, СН3-Fur), 2,5 (с, 6Н, СН3-Ру), 5,85 (с, 1Н, СН), 6,01 (д, 1Н, J=2,93, HFur), 6,03 (д, 1Н, J=2,93, HFur), 7,05 (с, 1Н, НPy), 7,2-7,4 (м, 5Н, НPh), 7,5-7,65(м, 3H, HCOPh), 7,9 (д, 2Н, J=, Н3,5PhCO), 10,12 (с, 1Н, NH). Вычислено для C28H24N2O2S: С 74,31, Н 5,35, N 6,19, О 7,07, S 7,09. Найдено: С 73,05, Н 5,21, N 6,30, O 7, 13, S 6,93.
Пример 2.
N-{2-[(5-метил-2-фурил)(фенил)метил]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридин-3-ил}бензамид 1а получают аналогично, но катализатор добавляют в количестве 0,1 мл.
Длительность реакции в этом случае составляет 5 часов 30 минут (контроль ТСХ), выход продукта реакции 73%.
Пример 3.
N-{2-[(5-метил-2-фурил)(фенил)метил]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридин-3-ил}бензамид 1a получают аналогично, но катализатор добавляют в количестве 0,2 мл.
Длительность реакции в этом случае составляет 4 часа 45 минут (контроль ТСХ), выход продукта реакции 76%.
Пример 4.
N-{2-[(5-метил-2-фурил)(фенил)метил]-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил}бензамид 1a получают аналогично, но катализатор берут в количестве 0,5 мл. Длительность реакции в этом случае составляет 3 часа 40 минут (контроль ТСХ), выход продукта реакции - 61%.
Как следует из приведенных примеров, на продолжительность процесса влияет количество катализатора. Увеличение доли катализатора в смеси ускоряет процесс, но снижает выходы продукта реакции из-за его частичного осмоления.
Таким образом, оптимальным вариантом является проведение реакции в присутствии 0,2-0,4 мл катализатора на 5 ммоль спирта 2а при температуре кипения растворителя, поскольку в этом случае выход N-{2-[(5-метил-2-фурил)(фенил)метил]-4,6-диметил-тиено[2,3-b]пиридин-3-ил}бензамида 1а достигает 80%, а длительность процесса составляет 4 часа.
Заявляемым способом получен ряд гетарилфурилметанов 1а-ж, для которых в таблице 3 приведены длительность реакции, выходы, температуры плавления и спектральные характеристики.
| Таблица 3 Выходы и физико-химические характеристики производных гетарилфурилметана 1а-ж  |
||||||||||||
| № | структура | Продолжить реакции, часов | Кол-во катализатора, мл | Выход, % | tпл, °С | Брутто-формула | Найдено, % | |||||
| Вычислено, % | 1Н ЯМР-спектр (300 МГц), δ (м.д.), КССВ (J, Гц) | |||||||||||
| С | Н | N | О | S | ||||||||
| 1a |
 |
4,0 | 0,3 | 80 | 229-230 | C28Н24N2O2S |
 |
 |
 |
 |
 |
2,21 (с, 3H, СН3-Fur), 2,5 (с, 6Н, СН3-Ру), 5,85 (с, 1Н, СН), 6,01 (д, 1Н, J=2,93, HFur), 6,06 (д, 1Н, J-3,05, HFur), 7,06 (с, 1Н, НРу), 7,26 (д, 2Н, J=7,94, H2,6Ph), 7,30-7,35 (м, 3H, HPh), 7,65-7,51 (м, 3H, |
| HPhCO), 7,97 (д, 2Н, J=7,94, H2'5'Ph), 10,13 (с, 1H,NH) | ||||||||||||
| 1б |
 |
5 | 0,3 | 95 | 229-230 | C29H26N2O3S |
 |
 |
 |
 |
 |
2,2 (с, 3H, СН3-Fur), 2,5 (с, 6Н, 2СН3-Ру), 5,81 (с, 1Н, СН), 6,02 (д, 1Н, J=2,93, HPur), 6,06 (д, 1Н, J=2,93, HPur), 6,71 (т, 1Н, J=1,46, H4FurCO), 7,05 (c, 1Н, HFur), 7,05 (c, 1Н, Н3FurCO), 7,20-7,38 (м, 6Н, НPh+НPy), 7,94 (с, 1Н, H5FurCO), 10,03 (с, 1Н, NH) |
| 1в |
 |
1,5 | 0,2 | 71 | 198-199 | C38H28N2O2S |
 |
 |
 |
 |
 |
2,2 (с, 3H, СН3-Fur), 5,92 (с, 1Н, СН), 6,04 (д, 1Н, J=2,93, HFur), 6,10 (д, 1Н, J=2,93, HFur), 7,02-7,55 (м, 18Н, HPh), 7,76 (c, 1Н, HPy), 8,19 (д, 2Н, J=6,35, Н3,5PhCO), 9,65 (с, 1H, NH) |
| 1г |
 |
7,0 | 0,2 | 75 | 204-205 | C27H24N2O4S |
 |
 |
 |
 |
 |
2,22 (с, 3H, СН3-Fur), 2,58 (с, 3H, СН3-Ру), 3,28 (с, 3H, ОСН3), 4,76 (д, 1Н, J=13,97, СН2ОСН3), 4,79 (д, 1Н, J=13,97, СН2ОСН3), 5,86 (с, 1Н, |
| СН), 6,0 (д, 1Н, J=2,82, HFur), 6,10 (д, 1Н, J=2,82, НFur), 7,3 (с, 1Н, НРу), 7,52-7,66 (м, 3H, HPh), 7,97 (д, 2Н, J=7,36, Н3,5PhCO), 10,02 (с, 1Н, NH) | ||||||||||||
| 1д |
 |
7,0 | 0,3 | 80 | 144-145 | С26Н22N2O3S |
 |
 |
 |
 |
 |
2,22 (с, 3H, СН3-Fur), 2,6 (с, 3H, СН3-Ру), 3,27 (с, 3H, ОСН3), 4,78 (с, 2Н, СН2ОСН3), 5,82 (с, 1Н, СН), 6,0 (д, 1Н, J=2,93, НFur), 6,06 (д, 1Н, J=2,93, HFur), 6,73 (дд, 1Н, J=1,46, J=H4FurCO), 7,21-7,36 (м, 7Н, НPh+НРу+Н2FurCO), 7,96 (д, 1Н, J=0,97, H5FurCO), 9,98 (c, 1H, NH) |
| 1e |
 |
8,0 | 0,3 | 82 | 197-198 | C26H22N2O2S2 |
 |
 |
 |
 |
 |
2,22 (с, 3H, СН3-Fur), 2,6 (с, 3H, СН3-Ру), 3,27 (с, 3H, ОСН3), 4,78 (с, 2Н, СН2ОСН3), 5,82 (с, 1Н, СН), 6,03 (д, 1Н, J=2,93, НFur), 6,07 (д, 1Н, J=2,93, HFur), 7,21-7,37 (м, 8Н, HPh+HPy+H4Tf); 7,88 (д, 1Н, J=4,88, H3Tf), |
| 7,97 (д, 1Н, J=3,91, H5Tf), 10,08 (с, 1Н, NH) | ||||||||||||
| 1ж |
 |
2,5 | 0,4 | 60 | 218-219 | С37Н28N2O38 |
 |
 |
 |
 |
 |
1,89 (с, 3H, СН3-Fur1), 2,23 (с, 3H, СН3-PFur2), 6,02 (с, 1Н, СН), 6,10 (д, 2Н, J=2,93, HFur1), 6,90 (д, 2Н, J=2,94, HFur2), 7,21-7,35 (м, 5Н, HPh'), 7,41-7,59 (м, 6Н, Н3,4,5Ph+Н3',4',5'Ph), 7,77 (д, 2Н, J=7,33, H2,6Ph), 7,97 (с, 1Н, НРу), 8,18 (д, 2Н, J=6,60, H2',6'Ph), 10,08 (с, 1Н, NH) |
Claims (1)
- Способ получения фурилгетарилметанов, содержащих тиено[2,3-b] пиридиновый фрагмент общей формулы I
включающий образование фурилгетарилметановой структуры формулы I в результате катализируемого кислотами алкилирования фуранового кольца, реакцию проводят при кипячении 2-гидрокси(фенил)метил-4,6-дизамещенных-3-замещенных карбоксамидотиено[2,3-b]пиридинов и 2-метилфурана в диоксане в присутствии 0,2-0,4 мл кислотного катализатора, представляющего собой смесь 70%-ной хлорной кислоты, уксусного ангидрида и ледяной уксусной кислоты в соотношении HClO4:(СН3СО)2О:СН3СООН=0,056:0,033:0,052 моль в течение 1,5-8 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007130827/04A RU2346947C1 (ru) | 2007-08-13 | 2007-08-13 | Способ получения фурилгетарилметанов, содержащих тиено[2,3-b]пиридиновый фрагмент |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007130827/04A RU2346947C1 (ru) | 2007-08-13 | 2007-08-13 | Способ получения фурилгетарилметанов, содержащих тиено[2,3-b]пиридиновый фрагмент |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2346947C1 true RU2346947C1 (ru) | 2009-02-20 |
Family
ID=40531772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007130827/04A RU2346947C1 (ru) | 2007-08-13 | 2007-08-13 | Способ получения фурилгетарилметанов, содержащих тиено[2,3-b]пиридиновый фрагмент |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2346947C1 (ru) |
-
2007
- 2007-08-13 RU RU2007130827/04A patent/RU2346947C1/ru not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6234471B2 (ja) | スピロ環状イソキサゾリン誘導体の合成 | |
| Kavala et al. | Iodine catalyzed one-pot synthesis of flavanone and tetrahydropyrimidine derivatives via Mannich type reaction | |
| JP4775971B2 (ja) | ヒンバシンアナログのエキソ−選択的合成 | |
| JP5008553B2 (ja) | 軸不斉を有する光学活性な４級アンモニウム塩およびそれを用いたα−アミノ酸およびその誘導体の製造方法 | |
| WO2010142653A1 (en) | A process for the preparation of febuxostat | |
| Borah et al. | Synthesis of anti-2, 3-dihydro-1, 2, 3-trisubstituted-1 H-naphth [1, 2-e][1, 3] oxazine derivatives via multicomponent approach | |
| JP4359500B2 (ja) | ジルコニウム触媒によるβ−ジカルボニルのヒドロキシル化 | |
| RU2346947C1 (ru) | Способ получения фурилгетарилметанов, содержащих тиено[2,3-b]пиридиновый фрагмент | |
| EP1731509B1 (en) | Process for producing nitrogenous 5-membered cyclic compound | |
| KR101286617B1 (ko) | ［1,2,3］-옥사티아졸리딘-2,2-디옥사이드 또는 ［1,2,5］-티아디아졸리딘-1,1-디옥사이드 유도체의 제조방법 | |
| RU2282633C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,11-ДИАЛКИЛ-3,5-ДИГИДРОФУРО[2',3':3,4]ЦИКЛОГЕПТА[c]ИЗОХРОМЕНОВ | |
| Rui et al. | L-Ascorbic acid as an efficient organocatalyst for the synthesis of dispiro [tetrahydroquinoline-bis (1, 3-dioxane-4, 6-dione)] derivatives | |
| Razus et al. | Azulene‐substituted pyridines and pyridinium salts. Synthesis and structure. 1. Azulene‐substituted pyridines | |
| RU2417995C1 (ru) | Способ получения 3-(2-замещенных-1,3-оксазол-4-ил)пиридин-2(1н)-онов | |
| RU2403248C2 (ru) | Производное 2-алкенил-3-аминотиофена и способ его получения | |
| RU2801861C2 (ru) | 3,5-диарилизоксазолы и способ их получения | |
| Budak et al. | Preparation of diethyl malonate adducts from chalcone analogs containing a thienyl ring | |
| KR101580821B1 (ko) | 디메틸설폭사이드 용매하에서 호기성 산화법을 이용한 퀴나졸리논 유도체의 제조방법 | |
| WO2002076958A1 (fr) | Procede de production de composes oxazoles 5-substitues et de composes imidazoles 5-substitues | |
| KR101519011B1 (ko) | 비스무트 촉매를 이용한 피라노쿠마린 유도체의 제조방법 | |
| RU2310653C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-МЕТИЛ-5-(5-МЕТИЛ-2-ФУРИЛ)-4,10-ДИГИДРО-3H-ПИРИДАЗИНО[1,6-b]ИЗОХИНОЛИН-10-ОНА (ВАРИАНТЫ) | |
| Toledano-Pinedo et al. | Solvent-Controlled Switching of Cycloisomerization to Transposition in the Ag/Cu-Promoted Reaction of Terminal α-Allenols | |
| Patel et al. | Synthesis of some new azetidinone derivatives containing aryl sulfonyloxy group | |
| WO2010117064A1 (ja) | 複素環骨格を有する化合物および該化合物を不斉触媒として用いる光学活性化合物の製造方法 | |
| KR100856891B1 (ko) | 수마트립탄의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090814 |