RU2241695C2 - Способ изомеризации, продукт изомеризации (варианты), композиция и инвертные буровые растворы с их использованием (варианты) - Google Patents
Способ изомеризации, продукт изомеризации (варианты), композиция и инвертные буровые растворы с их использованием (варианты)Info
- Publication number
- RU2241695C2 RU2241695C2 RU2001121946/04A RU2001121946A RU2241695C2 RU 2241695 C2 RU2241695 C2 RU 2241695C2 RU 2001121946/04 A RU2001121946/04 A RU 2001121946/04A RU 2001121946 A RU2001121946 A RU 2001121946A RU 2241695 C2 RU2241695 C2 RU 2241695C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- olefins
- internal olefins
- mixture
- product
- double bond
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 42
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 238000005553 drilling Methods 0.000 title claims description 25
- GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N (3e,6e)-deca-3,6-diene Chemical class CCC\C=C\C\C=C\CC GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N 0.000 claims abstract description 50
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 25
- -1 vinylidene olefins Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 35
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 12
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 10
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 3
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 abstract 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 3
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 3
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- QJZYHAIUNVAGQP-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2(C(O)=O)[N+]([O-])=O QJZYHAIUNVAGQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- IOZUKJFUMPAUNC-UHFFFAOYSA-N ethene triethylalumane Chemical group C=C.CC[Al](CC)CC IOZUKJFUMPAUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052949 galena Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 239000004021 humic acid Substances 0.000 description 1
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N icos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCAUINMIESBTBL-UHFFFAOYSA-N lead(ii) sulfide Chemical compound [Pb]=S XCAUINMIESBTBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical group 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021646 siderite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/02—Well-drilling compositions
- C09K8/32—Non-aqueous well-drilling compositions, e.g. oil-based
- C09K8/34—Organic liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/23—Rearrangement of carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C07C5/25—Migration of carbon-to-carbon double bonds
- C07C5/2506—Catalytic processes
- C07C5/2512—Catalytic processes with metal oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/2767—Changing the number of side-chains
- C07C5/277—Catalytic processes
- C07C5/2772—Catalytic processes with metal oxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Использование (нефтехимия). Сущность: смесь виниловых и винилиденовых олефинов, имеющих от 10 до 35 атомов углорода, подвергают изомеризации в условиях, позволяющих получать смесь, которая содержит как ди-замещенные, так и три-замещенные внутренние олефины, содержащие глубокие внутренние олефины. Технический результат: повышение качества целевых продуктов. 6 н. и 15 з.п. ф-лы, 7 табл.
Description
Изобретение имеет отношение к изомеризации олефинов, а более конкретно, касается изомеризации смеси олефинов винила и винилидена (смеси виниловых и винилиденовых олефинов).
Смеси линейных терминальных моно-олефинов, которые обычно именуют линейньми альфа-олефинами, в промышленных условиях получают путем роста этиленовой цепи алкилов алюминия, с последующим замещением. Такие продукты в основном являются виниловьми олефинами и имеют следующую структуру:
где R1 представляет собой алифатическую углеводородную группу. Указанные олефины именуют "виниловьми олефинами". Кроме того, существенная порция альфа олефинов может иметь форму "винилиденовых олефинов" со следующей структурой:
где R2 и R3 представляют собой алифатические углеводородные группы, которые могут быть одинаковыми или различными.
Для многих применений крайне желательно использовать линейные внутренние олефины. Линейные внутренние олефины могут быть получены из альфа-олефинов путем изомеризации двойной связи олефинов из терминального во внутреннее положение. Такие линейные внутренние олефины могут быть представлены при помощи формул 3, 4, 5 или 6.
причем R1 в формулах 3, 4 и 5 определен в соответствии с формулой 1, a R2 и R3 в формуле 6 определены в соответствии с формулой 2. Олефины, которые имеют структуру в соответствии с формулами 3, 4 и 5, известны как "ди-замещенные" внутренние олефины. Олефины, которые имеют структуру в соответствии с формулой 6, известны как "три-замещенные" внутренние олефины. В формулах 3 и 4 олефиновая двойная связь находится соответственно у атомов углерода с вторым и третьим номерами. В формуле 5 двойная связь находится у атома углерода с четвертым номером. Внутренние олефины, в которых олефиновая двойная связь находится у атомов углерода с четвертым и более высокими номерами (например, пятым и шестым), именуют "глубокими" внутренними олефинами.
В патенте США №4587374 показано, что при использовании оксида алюминия или смеси диоксида кремния и оксида алюминия в качестве катализатора изомеризации, большая часть олефиновых групп винилиденовых олефинов испытывает изомеризацию в смежную связь углерод-углерод, за счет чего образуются "три-замещенные" внутренние олефины. В патенте США №3864424 показано, что при использовании оксида алюминия или комбинации оксида алюминия с сильной кислотой в качестве катализатора изомеризации возможна изомеризация олефиновой двойной связи с третичным атомом углерода в двойную связь со вторичными атомами углерода, причем использование частично дегидрированного слабого кислотного катализатора оксида алюминия вызывает изомеризацию олефиновой двойной связи с третичным атомом углерода, с образованием три-замещенных этиленов, без существенной дополнительной изомеризации в 1,2-ди-замещенные олефины и без образования димеров с другими молекулами с двойными связями. Кроме того, в патенте США №4225419 показано, что катализаторы из оксида алюминия являются эффективными при проведении скелетной изомеризации олефинов в более сильно разветвленные олефины.
Таким образом, до настоящего времени неизвестен способ изомеризации альфа олефинов с образованием продукта, имеющего желательные характеристики и содержащего как ди-, так и три-замещенные внутренние олефины, а также имеющего более высокую степень разветвления, кинематическую вязкость менее чем 4 сст, измеренную при 40°С, и температуру застывания ниже -25°С, который содержит по меньшей мере 20 вес.% "глубоких" внутренних олефинов, то есть внутренних олефинов, в которых олефиновая двойная связь не использует атомы углерода с вторым и третьим номерами.
Общей задачей настоящего изобретения является создание усовершенствованного способа изомеризации смеси виниловых и винилиденовых олефинов, позволяющего получить продукт с упомянутыми выше желательными характеристиками.
Более конкретно, задачей настоящего изобретения является создание способа, в котором производят изомеризацию смеси виниловых и винилиденовых олефинов для получения смеси, которая содержит как ди-, так и три-замещенные внутренние олефины, и имеет более высокую степень разветвления и содержит по меньшей мере 20 вес.% глубоких внутренних олефинов.
Другой задачей настоящего изобретения является создание усовершенствованного способа изомеризации, который позволяет получать продукт изомеризации, имеющий вязкость менее чем 4 сСт, измеренную при 40°С, и температуру застывания ниже -25°С.
Указанные ранее и другие характеристики изобретения будут более ясны из последующего детального описания и формулы изобретения.
В соответствии с настоящим изобретением предлагается способ изомеризации, который включает в себя следующие операции: введение в контакт линейной альфа олефиновой смеси виниловых и винилиденовых олефинов, содержащей от 10 до 35 атомов углерода в газовой или жидкой фазе, со слоем частиц пористого твердого кислотного катализатора, содержащего гамма оксид алюминия и имеющего удельную поверхность по меньшей мере 100 квадратных метров на грамм, объем пор по меньшей мере 0,4 кубических сантиметров на грамм, средний диаметр пор по меньшей мере 30 ангстрем, содержание натрия менее чем 0,01 вес.% и хемосорбцию аммония по меньшей мере 0,1 миллимоля на грамм, при температуре реакции в диапазоне ориентировочно от 200°С до 400°С, при абсолютном давлении реакции в диапазоне ориентировочно от 15 до 500 фунтов на кв. дюйм (от 1,05 до 35 кг/см2), и при среднечасовой скорости подачи сырья, составляющей ориентировочно от 0,5 до 20 кг олефиновой смеси на кг частиц катализатора в час, причем температуру реакции, давление и среднечасовую скорость подачи сырья выбирают таким образом, чтобы образовать смесь продукта, которая содержит по меньшей мере 70 вес.% ди- и три-замещенных внутренних олефинов, из которых в смеси продукта содержится по меньшей мере 20 вес.% три-замещенных внутренних олефинов, причем по меньшей мере 20 вес.% ди-замещенных внутренних олефинов смеси продукта имеют двойную связь у атома углерода с четвертым и более высокими номерами положения, при этом менее чем 50 вес.% ди-замещенных внутренних олефинов имеют двойную связь у атома углерода со вторым и третьим номерами положения, причем продукт имеет кинематическую вязкость, измеренную при 40°С, составляющую менее чем 4 сСт (сантистокса), и температуру застывания ниже -25°С.
Настоящее изобретение имеет также отношение к созданию продукта, полученного при помощи указанного способа, который имеет указанный состав, причем базовое масло бурового раствора содержит по меньшей мере часть такого продукта или такой смеси.
Исходный материал, который используют в способе в соответствии с настоящим изобретением, представляет собой смесь альфа-олефинов, которая содержит виниловые и винилиденовые олефины со структурой в соответствии с формулами 1 и 2, имеющие от 10 до 35 атомов углерода. Смесь альфа-олефинов содержит, а преимущественно в основном состоит из олефинов, которые имеют от 16 до 18 атомов углерода. Несмотря на то, что такая смесь может быть получена различными способами, подходящим промышленным способом ее получения является процесс Циглера, в соответствии с которым обеспечивают рост цепи триэтил алюминий-этилен с последующим замещением. Полученная олефиновая смесь типично содержит ориентировочно от 50 до 95 вес.% виниловых олефинов в соответствии с формулой 1 и ориентировочно от 5 до 50 вес.% винилиденовых олефинов в соответствии с формулой 2. Преимущественно олефиновые смеси, которые используют в качестве сырья для проведения способа в соответствии с настоящим изобретением, содержат ориентировочно от 60 до 90 вес.% виниловых олефинов в соответствии с формулой 1 и ориентировочно от 10 до 40 вес.% винилиденовых олефинов в соответствии с формулой 2.
В приведенных выше формулах 1, 3, 4 и 5, R1 может содержать от 5 до 30 атомов углерода, а преимущественно от 11 до 13 атомов углерода. Примерами таких виниловых олефинов являются 1-децен, 1-додецен, 1-тетрадецен, 1-гексадецен, 1-октадецен, 1-эйкосен, и т.п. В соответствии с наиболее предпочтительным вариантом, виниловые олефины в смесях главным образом содержат 1-гексадецен и 1-октадецен.
В формулах 2 и 6 каждый из R2 и R3 содержит от 1 до 29 атомов углерода, причем их сумма составляет от 5 до 30 атомов углерода, а преимущественно от 11 до 13 атомов углерода.
Кроме того, исходная олефиновая смесь до проведения изомеризации по способу в соответствии с настоящим изобретением может содержать внутренние олефины. Обычно количество внутренних олефинов в исходной смеси является достаточно низким и типично лежит в диапазоне от 0 до 15 вес.%. Обычно количество внутренних олефинов составляет около 3-10 вес.% исходной смеси, из которых очень мало или совсем нет три-замещенных олефинов. Само собой разумеется, что в исходную смесь могут быть добавлены любые внутренние олефины, поэтому количество внутренних олефинов в сырье для изомеризации не является критическим ограничением.
В таблице 1 приведены типичные олефиновые смеси, которые могут быть использованы в качестве сырья для способа изомеризации в соответствии с настоящим изобретением.
При осуществлении способа в соответствии с настоящим изобретением вводят в контакт сырье, находящееся в газовой или жидкой фазе, со слоем частиц пористого твердого кислотного катализатора, содержащего гамма оксид алюминия. Преимущественно частицы катализатора содержат по меньшей мере 95 вес.%, а еще лучше, по меньшей мере 99,5 вес.%, гамма оксида алюминия. Наиболее предпочтительно, если частицы катализатора в основном состоят из гамма оксида алюминия. Гамма оксид алюминия имеет удельную поверхность, составляющую по меньшей мере 100 квадратных метров на грамм, а преимущественно по меньшей мере 150 квадратных метров на грамм, объем пор по меньшей мере 0,4 кубических сантиметров на грамм, а преимущественно по меньшей мере 0,5 кубических сантиметров на грамм, и средний диаметр пор по меньшей мере 30 ангстрем, а преимущественно по меньшей мере 40 ангстрем. Кроме того, гамма оксид алюминия имеет содержание натрия менее чем 0,01 вес.% и хемосорбцию аммония, составляющую по меньшей мере 0,1 миллимоля на грамм.
Способ в соответствии с настоящим изобретением проводят при температуре в диапазоне ориентировочно от 200°С, преимущественно от 250°С, а еще лучше, от 270°С до 400°С, преимущественно до 350°С, а еще лучше, до 340°С, при абсолютном давлении реакции в диапазоне ориентировочно от 15 до 500, преимущественно до 100, а еще лучше, до 50 фунтов на квадратный дюйм, и при среднечасовой скорости подачи сырья, составляющей ориентировочно от 0,5, а преимущественно от 1 до 20, а преимущественно до 15 кг сырья на кг частиц катализатора в час.
Выбор температуры и давления реакции, а также среднечасовой скорости подачи сырья, в указанных диапазонах производят таким образом, чтобы смесь продукта, полученная в результате применения способа в соответствии с настоящим изобретением, имела указанный далее состав, а также указанные далее температуру застывания и кинематическую вязкость. Более конкретно, полученный при помощи способа изомеризации в соответствии с настоящим изобретением продукт представляет собой смесь продукта, которая содержит ди- и три-замещенные внутренние олефины. Менее чем 50 вес.%, а преимущественно менее чем 40 вес.% внутренних олефинов в указанной смеси продукта имеют двойную связь у атома углерода во втором и третьем положении в формулах 3 или 4. По меньшей мере 20 вес.%, а преимущественно по меньшей мере 25 вес.% внутренних олефинов в указанной смеси продукта имеют двойную связь у атома углерода в четвертом положении (формула 5) или в более высоком положении, причем такие олефины называют "глубокими" олефинами. По меньшей мере 20 вес.%, а преимущественно по меньшей мере 25 вес.% внутренних олефинов в указанной смеси продукта представляют собой три-замещенные внутренние олефины в соответствии с формулой 6. Сумма концентрации внутренних олефинов с двойной связью у атома углерода в третьем положении (как в формуле 4) плюс концентрация "глубоких" олефинов преимущественно составляет по меньшей мере 45 вес.%, а еще лучше, по меньшей мере 50 вес.%. Полученный по способу в соответствии с настоящим изобретением продукт имеет кинематическую вязкость менее чем 4 сСт, а преимущественно менее чем 3,5 сСт, измеренную при 40°С, и температуру застывания ниже, чем -25°С, а преимущественно ниже, чем - 27°С, а еще лучше, ниже, чем -30°С.
Кроме того, для получения указанного продукта с желательным химическим составом и желательными свойствами смеси продукта, полученной по способу в соответствии с настоящим изобретением, крайне желательно ограничить протекание побочных реакций димеризации и крекинга. Образующийся в процессе изомеризации продукт крекинга содержит 14 или меньше атомов углерода. Таким образом, смесь продукта, полученная по способу в соответствии с настоящим изобретением, должна содержать менее чем 10 вес.%, а преимущественно менее чем 5 вес.% продукта димеризации олефина в сырье, и менее чем 10 вес.%, а преимущественно менее чем 5 вес.% продукта крекинга олефина в сырье.
В соответствии с другим аспектом настоящего изобретения олефиновая композиция, полученная по способу в соответствии с настоящим изобретением, содержит по меньшей мере 70 вес.% ди- и три-замещеных внутренних олефинов, имеющих от 10, а преимущественно от 16 до 35, а еще лучше, до 18 атомов углерода. По меньшей мере 20 вес.%, а преимущественно по меньшей мере 25 вес.% такой композиции в соответствии с настоящим изобретением являются три-замещеными внутренними олефинами в соответствии с формулой 6. Менее чем 50 вес.%, а преимущественно менее чем 40 вес.% внутренних олефинов в композиции в соответствии с настоящим изобретением имеют двойную связь у атома углерода в положении 2 (формула 3) или 3 (формула 4). По меньшей мере 20 вес.%, а преимущественно по меньшей мере 25 вес.% внутренних олефинов имеют двойную связь у атома углерода в положении 4 (формула 5) или у атома углерода в более высоком положении. Сумма концентрации внутренних олефинов с двойной связью у атома углерода в третьем положении (как в формуле 4) плюс концентрация "глубоких" олефинов преимущественно составляет по меньшей мере 45 вес.%, а еще лучше, по меньшей мере 50 вес.%. Указанные композиции в соответствии с настоящим изобретением имеют температуру застывания менее чем -25°С, а преимущественно менее чем -30°С, и вязкость, измеренную при 40°С, составляющую менее чем 4 сантистокса, а преимущественно, менее чем 3,5 сантистокса.
Параметрами, которые являются важньми для выбора базового масла, предназначенного для использования в составах бурового раствора, являются кинематическая вязкость, например, при 40°С, и температура застывания. Полученный по способу в соответствии с настоящим изобретением продукт имеет такие кинематическую вязкость и температуру застывания, которые позволяют использовать его в качестве базового масла (или основной его части) для инвертного бурового раствора. Обычно инвертные буровые растворы содержат по меньшей мере 50 об.%, а преимущественно ориентировочно от 65 до 95 об.% базового масла в качестве непрерывной фазы, ориентировочно до 50 об.%, а преимущественно ориентировочно от 5 до 35 об.% воды (которая содержит ориентировочно до 38 вес.%, а преимущественно ориентировочно от 20 до 35 вес.% хлорида натрия или кальция), а также обычные буровые добавки, такие как эмульгаторы, загустители, средства контроля щелочности, средства контроля фильтрации, гидрофобизаторы (увлажнители нефти) и средства предотвращения потери раствора (понизители фильтрации). В соответствии с настоящим изобретением, ориентировочно по меньшей мере 25 об.%, а преимущественно ориентировочно по меньшей мере 75 об.% базового масла состоит из продукта по способу в соответствии с настоящим изобретением (или из композиции в соответствии с настоящим изобретением).
Воду в масляной эмульсии образуют за счет интенсивного перемешивания базового масла с одним или несколькими эмульгаторами. Известны различные подходящие эмульгаторы, в том числе мыла жирных кислот, а преимущественно кальциевое мыло, полиамиды, сульфонаты, триглицериды, и т.п. Мыла жирных кислот могут быть образованы на месте нахождения за счет добавления желательной жирной кислоты и основания, преимущественно извести. Эмульгаторы обычно используют в количествах ориентировочно от 1 до 8 кг на кубический метр бурового раствора.
Буровые растворы также содержат, что само по себе известно, одну или несколько добавок, таких как загустители, утяжелители, гидрофобизаторы и средства предотвращения поглощения (потери) бурового раствора, которые позволяют учитывать требования конкретной операции бурения. Добавки позволяют поддерживать буровой шлам и отходы во взвеси, обеспечивают требуемую вязкость, плотность и дополнительную смачиваемость раствора, а также предотвращают потерю жидкостей из раствора за счет миграции жидкостей в формации, окружающие скважину.
В буровом растворе используют глину и полимерные загустители, такие как, например, бентонит и аттапульгит (которые иногда вступают в реакцию с четвертичными солями аммония), полиакрилаты, производные целлюлозы, крахмалы и камеди в количествах ориентировочно от 0,5 до 5 кг на кубический метр бурового раствора.
Плотность бурового раствора может быть увеличена за счет использования утяжелителей, таких как бартик (bartic), галенит, оксиды железа, сидерит и т.п., при получении плотностей в диапазоне ориентировочно от 950 до 2400 кг на кубический метр бурового раствора.
Для содействия удержанию твердых добавок в суспензии в буровом растворе могут быть введены гидрофобизаторы, такие как лецитин или органические эфиры полигидрических спиртов, в количестве ориентировочно до 4 кг на кубический метр бурового раствора.
Могут быть использованы понизители фильтрации (средства предотвращения потери раствора), такие как органофильные гуматы, полученные за счет реакции гумусовой кислоты с амидами полиалкиленовых полиаминов, которые покрывают стенки скважины, причем их используют в количествах ориентировочно до 7 кг на кубический метр бурового раствора.
Инвертный буровой раствор, который образован с использованием продукта, полученного в виде базового масла в приведенном далее пояснительном Примере 2, имеет следующий состав:
213,5 грамма продукта пояснительного Примера 2,
8 граммов загустителя типа VG-69,
6 граммов базового эмульгатора типа Novamul,
2 грамма смачивателя и поверхностно-активного вещества типа Novawet,
6 граммов извести,
94,9 грамма рассола 25% хлорида кальция,
162,19 грамма барита.
Был приготовлен буровой раствор при добавлении приведенных выше ингредиентов в указанном порядке. Загуститель VG-69 представляет собой органофильную глину на основе бентонита. Эмульгатор Novamul представляет собой смесь различных эмульгаторов, увлажнителей, огеливающих агентов и стабилизаторов раствора, в которую необходимо добавлять известь, создающую кальциевое мыло. Этот эмульгатор представляет собой первичную добавку в "обычных" инвертных системах бурового раствора.
В Таблице 2 указаны параметры продукта в соответствии с приведенным далее пояснительным Примером 2 и характеристики содержащего этот продукт бурового раствора. Выдерживание раствора проводят в течение 16 часов при 122°С в горячей барабанной печи. Прочности геля приведены для 10 секунд и 10 минут, например, 6/7 для 10 секунд и 10 минут. Полученный буровой раствор был подвергнут испытаниям в течение 96 часов в соответствии с тестом LС50 на кратковременный токсический эффект на креветке mysid shrimp.
Указанные ранее и другие характеристики изобретения будут более ясны из последующего детального описания конкретных примеров. В каждом из пояснительных Примеров 1-23 и сравнительных Примеров 1-3 исходный материал представляет собой смесь ориентировочно 55 вес.% 1-гексадецена и ориентировочно 45 вес.% 1-октадецена, а также ориентировочно 1 вес.% п-гексадецена и n-октадецена. Исходный материал содержит 63,98 вес.% винилового олефина и 28,99 вес.% винилиденового олефина.
Пояснительные примеры 1-23
В каждом из пояснительных Примеров 1-23 в трубчатый реактор загружали катализатор из гамма оксида алюминия типа Engelhard's AL-3996-CR. Указанный катализатор имеет следующие характеристики:
Удельная поверхность - 217 м2/г.
Объем пор - 0,65 см3/г.
Средний диаметр пор - 43 ангстрем.
Содержание натрия - 0,0074%.
Хемосорбция аммония - 0,1 миллимоля на грамм.
В каждом из Примеров 1-8 использовали 450 граммов катализатора, который загружали в трубчатый реактор с внутренним диаметром 2 дюйма (5 см). Катализатор использовали без его предварительной обработки, причем исходный материал вступал в контакт с катализатором при среднечасовой скорости подачи сырья 1,7 кг сырья на кг катализатора в час. В каждом из Примеров 9-23 использовали 10 граммов катализатора, который загружали в трубчатый реактор с внутренним диаметром 1 дюйм, причем проводили предварительную обработку катализатора за счет его продувки азотом при температуре 450°С в течение 16 часов. В Таблице 3 приведены использованные температуры реакции, измеренные давления и среднечасовые скорости подачи сырья, а также обороты катализатора. В Таблице 3, кроме того, приведены начальные и конечные концентрации виниловых олефинов в реакционной смеси и в смеси продукта, а также температуры застывания реакционной смеси и смеси продукта.
Детальные композиции использованного сырья и смесей продукта, полученных в Примерах 2 и 9, приведены в Таблице 4.
СРАВНИТЕЛЬНЫЕ ПРИМЕРЫ
Сравнительный пример 1. Пять граммов катализатора типа Engelhard X-353 (фосфорно-молибденовая кислота на оксиде титана, 18/40 меш) были загружены в трубчатый реактор с (внутренним) диаметром 1 дюйм (2,5 см), после чего произвели продувку азотом при температуре 196°С в течение 20 часов. После этого катализатор охладили до комнатной температуры и ввели в контакт с катализатором сырье при среднечасовой скорости подачи сырья 10 граммов сырья на грамм катализатора в час. Затем температуру содержимого реактора повысили до 125°С. Полученные результаты приведены в Таблице 5: они показывают, что катализатор в основном был полностью не активным.
Сравнительный пример 2. Пять граммов катализатора типа Engelhard (0,5% рутения на углероде или G-36, 18/40 меш) были загружены в трубчатый реактор с (внутренним) диаметром 1 дюйм (2,5 см), после чего произвели предварительную обработку азотом при температуре 150°С в течение 4 часов. После этого реактор охладили до комнатной температуры и ввели в контакт с катализатором сырье при среднечасовой скорости подачи сырья 10 граммов сырья на грамм катализатора в час. Затем температуру содержимого реактора повысили до 125°С. Полученные результаты приведены в Таблице 6: они показывают, что катализатор также в основном был полностью не активным.
Сравнительный пример 3. Пять граммов катализатора из гамма оксида алюминия (Engelhard A1-3996-CR) были загружены в трубчатый реактор с (внутренним) диаметром 1 дюйм (2,5 см), после чего произвели предварительную обработку азотом при температуре 150°С в течение 18 часов. После этого реактор охладили до комнатной температуры и ввели в контакт с катализатором сырье при среднечасовой скорости подачи сырья 10 граммов сырья на грамм катализатора в час. Затем температуру содержимого реактора повысили до 125°С. После этого, для повышения активности катализатора, температуру подняли до 180°С и снизили среднечасовую скорость подачи сырья ориентировочно до 5. Полученные результаты приведены в Таблице 7: они показывают, что катализатор также в основном был не активным.
Несмотря на то, что были описаны некоторые предпочтительные варианты осуществления изобретения, совершенно ясно, что они приведены только для пояснения настоящего изобретения и что в них специалистами в данной области могут быть внесены изменения и дополнения, которые не выходят однако за рамки приведенной далее формулы изобретения.
Claims (21)
1. Способ изомеризации линейной альфа олефиновой смеси, содержащей виниловые и винилиденовые олефины, имеющие от 10 до 35 атомов углерода, отличающийся тем, что он включает в себя следующие операции: введение в контакт альфа олефиновой смеси в газовой или жидкой фазе, со слоем частиц пористого твердого кислотного катализатора, содержащего гамма оксид алюминия и имеющего удельную поверхность по меньшей мере 100 м2/г, объем пор по меньшей мере 0,4 см3/г, средний диаметр пор по меньшей мере 30
, содержание натрия менее чем 0,01 вес.% и хемосорбцию аммония по меньшей мере 0,1 ммоль/г, при температуре реакции в диапазоне ориентировочно от 200 до 400°С, при абсолютном давлении реакции в диапазоне ориентировочно от 1,05 до 35 кг/см2, при среднечасовой скорости подачи сырья, составляющей ориентировочно от 0,5 до 20 кг олефиновой смеси на кг частиц катализатора в час, причем температуру реакции, давление и среднечасовую скорость подачи сырья выбирают таким образом, чтобы образовать смесь продукта, которая содержит по меньшей мере 70 вес.% ди- и три-замещенных внутренних олефинов, из которых в смеси продукта содержится по меньшей мере 20 вес.% три-замещенных внутренних олефинов, причем по меньшей мере 20 вес.% ди-замещенных внутренних олефинов смеси продукта имеют двойную связь у атома углерода с четвертым и более высокими номерами положения, при этом менее чем 50 вес.% ди-замещенных внутренних олефинов имеют двойную связь у атома углерода со вторым и третьим номерами положения, причем продукт имеет кинематическую вязкость, измеренную при 40°С, составляющую менее чем 4 сСт, и температуру застывания ниже -25°С.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что альфа олефиновая смесь в основном состоит из олефинов, которые содержат от 16 до 18 атомов углерода.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что смесь продукта содержит по меньшей мере 80 вес.% ди- или три-замещенных внутренних олефинов.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что по меньшей мере 25 вес.% полученных внутренних олефинов представляют собой ди-замещенные внутренние олефины, имеющие двойную связь у атома углерода в четвертом или более высоком положении.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что менее 40 вес.% полученных внутренних олефинов представляют собой ди-замещенные внутренние олефины, имеющие двойную связь у атома углерода во втором и третьем положении.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что смесь продукта содержит по меньшей мере 25 вес.% три-замещенных внутренних олефинов.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что по меньшей мере 45 вес.% полученных внутренних олефинов представляют собой сумму внутренних олефинов, имеющих двойную связь у атома углерода в третьем положении, и внутренних олефинов, имеющих двойную связь в четвертом или более высоком положении.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что смесь продукта имеет температуру застывания ориентировочно ниже чем -30°С.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что смесь продукта имеет кинематическую вязкость, измеренную при температуре 40°С, составляющую ориентировочно менее чем 3,5 сСт.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что частицы твердого катализатора имеют поры со средним диаметром, составляющим по меньшей мере 40
.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что частицы твердого катализатора содержат по меньшей мере 99,5 вес.% гамма оксида алюминия.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что частицы твердого катализатора содержат по меньшей мере 99,0 вес.% гамма оксида алюминия.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что температура реакции лежит в диапазоне ориентировочно от 250 до 350°С.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что среднечасовая скорость подачи сырья лежит в диапазоне ориентировочно от 1 до 15 кг олефиновой смеси на кг частиц катализатора в час.
15. Продукт, полученный способом по п.1.
16. Продукт, полученный способом по п.2.
17. Инвертный буровой раствор, отличающийся тем, что он содержит по меньшей мере около 50 об.% базового масла, содержащего по меньшей мере около 25 об.% продукта, полученного способом по п.1.
18. Инвертный буровой раствор по п.17, отличающийся тем, что по меньшей мере около 25 об.% базового масла составляет продукт, полученный способом по п.2.
19. Композиция для использования в буровых растворах, отличающаяся тем, что она представляет собой олефиновую смесь, имеющую от 10 до 35 атомов углерода и содержащую по меньшей мере 70 вес.% ди- или три-замещенных внутренних олефинов, причем по меньшей мере 20 вес.% указанной композиции образуют три-замещенные внутренние олефины, при этом по меньшей мере 20 вес.% олефинов указанной композиции имеют двойную связь у атома углерода в четвертом или более высоком положении, причем менее 50 вес.% олефинов указанной композиции имеют двойную связь у атома углерода во втором или третьем положении, при этом указанная смесь имеет кинематическую вязкость, измеренную при температуре 40°С, составляющую менее чем 4 сСт, и температуру застывания ниже -25°С.
20. Композиция по п.19, отличающаяся тем, что олефиновая смесь в основном состоит из олефинов, которые имеют от 16 до 18 атомов углерода.
21. Инвертный буровой раствор, отличающийся тем, что он содержит по меньшей мере около 50 об.% базового масла, содержащего по меньшей мере около 25 об.% композиции по п.19.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US43366299A | 1999-11-04 | 1999-11-04 | |
| US09/433,662 | 1999-11-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001121946A RU2001121946A (ru) | 2003-06-10 |
| RU2241695C2 true RU2241695C2 (ru) | 2004-12-10 |
Family
ID=23721056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001121946/04A RU2241695C2 (ru) | 1999-11-04 | 2000-10-23 | Способ изомеризации, продукт изомеризации (варианты), композиция и инвертные буровые растворы с их использованием (варианты) |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6407302B1 (ru) |
| EP (1) | EP1144349B2 (ru) |
| JP (1) | JP3771842B2 (ru) |
| AT (1) | ATE331700T1 (ru) |
| AU (1) | AU776570B2 (ru) |
| CA (1) | CA2358924C (ru) |
| CZ (1) | CZ303406B6 (ru) |
| DE (1) | DE60029086T3 (ru) |
| NO (1) | NO330309B1 (ru) |
| RU (1) | RU2241695C2 (ru) |
| TW (1) | TWI237013B (ru) |
| WO (1) | WO2001032590A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200104830B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2811326B1 (fr) * | 2000-07-05 | 2003-09-05 | Inst Francais Du Petrole | Methode et fluide pour controler la saturation d'une formation aux abords d'un puits |
| US7041865B2 (en) * | 2001-06-21 | 2006-05-09 | Shell Oil Company | Process for the isomerization of an olefin |
| US7078579B2 (en) * | 2001-06-21 | 2006-07-18 | Shell Oil Company | Process for the isomerization of a vinylidene olefin |
| US7081437B2 (en) * | 2003-08-25 | 2006-07-25 | M-I L.L.C. | Environmentally compatible hydrocarbon blend drilling fluid |
| JP4764013B2 (ja) | 2005-01-12 | 2011-08-31 | 出光興産株式会社 | 内部オレフィンの製造方法、内部オレフィン混合物及び内部オレフィン混合物を含む石油掘削基油 |
| AU2006270436B2 (en) * | 2005-07-19 | 2011-12-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyalpha-olefin compositions and processes to produce the same |
| US20080261836A1 (en) * | 2007-04-20 | 2008-10-23 | Filler Paul A | Compositions for use in well servicing fluids |
| US8030248B2 (en) * | 2009-06-15 | 2011-10-04 | Ineos Usa Llc | Drilling fluid and process of making the same |
| US8356678B2 (en) | 2010-10-29 | 2013-01-22 | Racional Energy & Environment Company | Oil recovery method and apparatus |
| US9334436B2 (en) * | 2010-10-29 | 2016-05-10 | Racional Energy And Environment Company | Oil recovery method and product |
| US9365788B2 (en) | 2011-10-10 | 2016-06-14 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process to produce improved poly alpha olefin compositions |
| US9266793B2 (en) | 2012-12-26 | 2016-02-23 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Acid-catalyzed olefin oligomerizations |
| US20140275664A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-09-18 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Processes for Preparing Low Viscosity Lubricants |
| EP3071538B1 (en) * | 2013-11-20 | 2021-02-17 | Lummus Technology LLC | Olefin double bond isomerization catalyst with high poison resistance |
| US9708549B2 (en) | 2013-12-18 | 2017-07-18 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Method for making polyalphaolefins using aluminum halide catalyzed oligomerization of olefins |
| US12054443B2 (en) | 2022-08-11 | 2024-08-06 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Methods for making linear internal olefins from mixtures of linear and branched olefins |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3876720A (en) * | 1972-07-24 | 1975-04-08 | Gulf Research Development Co | Internal olefin |
| US4229610A (en) * | 1978-11-03 | 1980-10-21 | Phillips Petroleum Company | Olefin double bond isomerization |
| CA1215963A (en) * | 1982-11-12 | 1986-12-30 | Tenneco Oil Company | A1.sub.20.sub.3alkene isomerization process |
| US4587374A (en) * | 1984-03-26 | 1986-05-06 | Ethyl Corporation | Olefin isomerization process |
| ATE42359T1 (de) † | 1984-07-16 | 1989-05-15 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | Papierleinungsmittel. |
| US4895997A (en) † | 1988-08-31 | 1990-01-23 | Shell Oil Company | Olefin isomerization process |
| US5189012A (en) * | 1990-03-30 | 1993-02-23 | M-I Drilling Fluids Company | Oil based synthetic hydrocarbon drilling fluid |
| DE4344064C1 (de) † | 1993-12-23 | 1995-06-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von in alpha-Stellung durch einen Alkylrest substituierten Aldehyden |
| US5741759A (en) * | 1994-02-02 | 1998-04-21 | Chevron Chemical Company | Skeletally isomerized linear olefins |
| EP0787706B1 (en) * | 1996-01-30 | 2000-11-22 | BP Amoco Corporation | Olefin isomerization process |
| CA2299378C (en) * | 1997-08-08 | 2006-10-17 | Bp Amoco Corporation | Base oil for well fluids having low pour point temperature |
-
2000
- 2000-01-07 US US09/479,175 patent/US6407302B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-23 CA CA002358924A patent/CA2358924C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-23 CZ CZ20012796A patent/CZ303406B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-10-23 AU AU29168/01A patent/AU776570B2/en not_active Expired
- 2000-10-23 DE DE60029086T patent/DE60029086T3/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-23 RU RU2001121946/04A patent/RU2241695C2/ru active
- 2000-10-23 EP EP00992945A patent/EP1144349B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-23 JP JP2001534746A patent/JP3771842B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-23 AT AT00992945T patent/ATE331700T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-10-23 WO PCT/US2000/041437 patent/WO2001032590A2/en active IP Right Grant
- 2000-11-03 TW TW089123217A patent/TWI237013B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-06-13 ZA ZA200104830A patent/ZA200104830B/en unknown
- 2001-07-02 NO NO20013296A patent/NO330309B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ303406B6 (cs) | 2012-09-05 |
| NO330309B1 (no) | 2011-03-28 |
| CA2358924C (en) | 2010-01-12 |
| NO20013296D0 (no) | 2001-07-02 |
| JP3771842B2 (ja) | 2006-04-26 |
| EP1144349B1 (en) | 2006-06-28 |
| DE60029086D1 (de) | 2006-08-10 |
| DE60029086T2 (de) | 2007-05-24 |
| CA2358924A1 (en) | 2001-05-10 |
| ZA200104830B (en) | 2002-09-13 |
| TWI237013B (en) | 2005-08-01 |
| US6407302B1 (en) | 2002-06-18 |
| NO20013296L (no) | 2001-07-02 |
| JP2003513057A (ja) | 2003-04-08 |
| DE60029086T3 (de) | 2012-06-14 |
| EP1144349B2 (en) | 2011-10-05 |
| ATE331700T1 (de) | 2006-07-15 |
| AU776570B2 (en) | 2004-09-16 |
| CZ20012796A3 (cs) | 2001-11-14 |
| EP1144349A2 (en) | 2001-10-17 |
| AU2916801A (en) | 2001-05-14 |
| WO2001032590A3 (en) | 2002-01-03 |
| WO2001032590A2 (en) | 2001-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2241695C2 (ru) | Способ изомеризации, продукт изомеризации (варианты), композиция и инвертные буровые растворы с их использованием (варианты) | |
| US6057272A (en) | Drilling fluids comprising mostly linear olefins | |
| US5569642A (en) | Synthetic paraffinic hydrocarbon drilling fluid | |
| EP0627481B1 (en) | Invert drilling fluids | |
| US5403822A (en) | Esters of carboxylic acids of medium chain-length as a component of the oil phase in invert drilling muds | |
| CN1122820A (zh) | 无毒的生物可降解的井液 | |
| OA10150A (en) | Wellbore fluid | |
| CZ226296A3 (cs) | Lineární olefiny isomerované ve skeletu jako složka vrtné kapaliny | |
| JPH09278679A (ja) | オレフィンの異性化方法 | |
| MX2012011102A (es) | Fluidos de perforacion de emulsion invertidos y metodos para perforacion de agujeros. | |
| EP0764710A1 (en) | Silicone oil-based drilling fluids | |
| US20030236175A1 (en) | Process for well fluids base oil via metathesis of alpha-olefins | |
| US20030224945A1 (en) | Process for well fluids base oil via metathesis of alpha-olefins | |
| MX2011004439A (es) | Aceite de base para fluido de perforacion petrolera y composicion de fluido de perforacion petrolera. | |
| AU2013266772B2 (en) | Wellbore servicing fluids and methods of making and using same | |
| RU2001121946A (ru) | Способ изомеризации | |
| EP3717449B1 (en) | N-hydroxyalkylated polyamines, methods of making n-hydroxyalkylated polyamines, and fluids containing an n-hydroxyalkylated polyamine | |
| WO2020009750A1 (en) | Heterogeneous catalysts for isomerizing terminal olefins to internal olefins and associated linear internal olefin compositions | |
| AU2015224410B2 (en) | Wellbore servicing fluids and methods of making and using same | |
| US9580636B2 (en) | Secondary esters, methods of making, and uses thereof | |
| WO2024112543A1 (en) | Liquid weighting agents for oil-based fluids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RH4A | Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation |
Effective date: 20080425 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20130905 |