RU2178417C1 - Agent for seed presowing treatment - Google Patents

Agent for seed presowing treatment Download PDF

Info

Publication number
RU2178417C1
RU2178417C1 RU2000129852A RU2000129852A RU2178417C1 RU 2178417 C1 RU2178417 C1 RU 2178417C1 RU 2000129852 A RU2000129852 A RU 2000129852A RU 2000129852 A RU2000129852 A RU 2000129852A RU 2178417 C1 RU2178417 C1 RU 2178417C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
seeds
presowing treatment
agent
acid esters
treatment
Prior art date
Application number
RU2000129852A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Ю.Н. Митрасов
Е.А. Анисимова
Н.А. Кириллов
И.И. Антонова
А.А. Илларионова
В.Г. Скворцов
Original Assignee
Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова filed Critical Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова
Priority to RU2000129852A priority Critical patent/RU2178417C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2178417C1 publication Critical patent/RU2178417C1/en

Links

Images

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

FIELD: agriculture, organophosphorus compounds. SUBSTANCE: invention describes phosphoric acid esters of the general formula (I; a-e)
Figure 00000002
where n = 1; R1 means CH2; R means C2H5 (a); R1 means CH2CH2; R means ClCH2CH2 (b); R1 means n-C6H4CH2; R means CH3 (c), C2H5 (d); n = 2; R1 means CH2; R means CH2CH = CH2 (e) that are agents used for presowing treatment of seeds. Invention is used in soaking garden radish, pea, squash seeds in phosphorus acid esters an aqueous solution to be proposed. EFFECT: increased germination energy, improved germinating capacity of seeds. 1 tbl

Description

Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно к средствам для предпосевной обработки семян на основе органических соединений. The invention relates to the field of agriculture, and in particular to means for presowing treatment of seeds based on organic compounds.

Среди фосфорорганических соединений известно применение для предпосевной обработки семян фитина, который представляет собой природный сложный комплекс кальциевых, магниевых и калиевых солей различных инозитфосфорных кислот, главным образом инозитгексафосфорной кислоты для предпосевной обработки семян яровой пшеницы и ярового ячменя (авт. св. N 812256, М. Кл3 A 01 N 57/00, 1981 г. ).Among organophosphorus compounds, it is known to use phytin for presowing seed treatment, which is a natural complex of calcium, magnesium and potassium salts of various inositol phosphoric acids, mainly inositol hexaphosphoric acid, for presowing treatment of spring wheat and spring barley seeds (ed. St. N 812256, M. Cl 3 A 01 N 57/00, 1981).

Известно применение в качестве биологически активного соединения 4-метокси-метил-2 оксо-2-тиометил-1,3.2-диоксафосфолана, для предпосевной обработки семян хлопчатника (авт. св. N 1138098, кл. A 01 N 57/10: A 01 C 1/00, 1985 г. ). It is known to use 4-methoxy-methyl-2 oxo-2-thiomethyl-1,3.2-dioxaphospholan as a biologically active compound for the pre-sowing treatment of cotton seeds (ed. St. N 1138098, class A 01 N 57/10: A 01 C 1/00, 1985).

Известно применение β-хлоргексилфосфоновой кислоты в качестве регулятора роста растений картофеля (авт. св. N 1045877, кл. A 01 N 57/12, 1983 г. ). It is known to use β-chlorhexylphosphonic acid as a potato plant growth regulator (ed. St. N 1045877, class A 01 N 57/12, 1983).

Известно применение в качестве предпосевной обработки семян регулятора роста растений - олигомера, представляющего собой фосфорорганическое соединение (авт. св. N 1792610, кл. A 01 N 57/10, C 08 G 79/02). It is known to use, as a presowing treatment of seeds, a plant growth regulator — an oligomer, which is an organophosphorus compound (ed. St. N 1792610, class A 01 N 57/10, C 08 G 79/02).

Однако известные препараты применяются для предпосевной обработки ограниченного ассортимента сельскохозяйственных культур. However, well-known preparations are used for presowing treatment of a limited range of crops.

Изобретение направлено на создание средства для предпосевной обработки семян, расширяющего ассортимент средств данного назначения. The invention is aimed at creating a means for pre-sowing seed treatment, expanding the range of products for this purpose.

Это достигается применением эфиров кислот фосфора общей формулы

Figure 00000003

где n= 1, R'= CH2, R= C2H5 (а);
R'= CH2CH2, R= ClCH2CH2 (б);
R'= n-C6H4CH2, R= CH3 (в),
C5H5 (г);
n= 2, R'= CH2, R= CH2CH= CH2 (д)
в качестве средства для предпосевной обработки семян.This is achieved by the use of phosphorus acid esters of the general formula
Figure 00000003

where n = 1, R '= CH 2 , R = C 2 H 5 (a);
R '= CH 2 CH 2 , R = ClCH 2 CH 2 (b);
R '= nC 6 H 4 CH 2 , R = CH 3 (c),
C 5 H 5 (g);
n = 2, R '= CH 2 , R = CH 2 CH = CH 2 (d)
as a means for presowing seed treatment.

Эфиры кислот фосфора (I а-д) получали следующим образом. Esters of phosphorus acids (I a-d) were prepared as follows.

Пример 1. Диэтоксифосфорилметил-1-метил-2,2 - дихлорциклопропанкарбоксилат (Ia). Смесь, содержащую 0,01 моль калий - 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбоксилата, 0,01 моль диэтилхлорметилфосфоната и 0,07 моль этанола, перемешивают при температуре 70oC в течение 2-3 ч. Для выделения целевого продукта и удаления побочных соединений к охлажденной до температуры 25oC реакционной смеси прибавляют 0,1 моль диэтилового эфира и 0,2 моль воды. Выход выделенного продукта составляет 88%, d4 20 1,2565, nD 20 1,4559. Найдено, %: Cl 22,03, P 9,52. C10H17Cl2O5P. Вычислено, %: Cl 22,22, P 9,71. Спектр ЯМР 31P: δp 19 м. д. ИК-спектр (ν см-1): 3090,

Figure 00000004
1715 (C= O), 1220, 1185, 1100, 1060, 1030, 980 (POC).Example 1. Diethoxyphosphorylmethyl-1-methyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate (Ia). A mixture containing 0.01 mol of potassium - 1-methyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate, 0.01 mol of diethyl chloromethylphosphonate and 0.07 mol of ethanol was stirred at 70 ° C. for 2-3 hours. To isolate the desired product and remove by-products, 0.1 mol of diethyl ether and 0.2 mol of water are added to the reaction mixture cooled to a temperature of 25 ° C. The yield of the isolated product is 88%, d 4 20 1.2565, n D 20 1.4555. Found,%: Cl 22.03, P 9.52. C 10 H 17 Cl 2 O 5 P. Calculated,%: Cl 22.22, P 9.71. 31 P NMR spectrum: δ p 19 ppm IR (ν cm -1 ): 3090,
Figure 00000004
1715 (C = O), 1220, 1185, 1100, 1060, 1030, 980 (POC).

Пример 2. Ди(2-хлорэтоксифосфорил)этил-1-метил-2,2- дихлорциклопропанкарбок-силат (Iб). Example 2. Di (2-chloroethoxyphosphoryl) ethyl-1-methyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate (Ib).

Аналогично примеру 1 вместо диэтилхлорметилфосфоната используют три(2-хлорэтил)фосфонат. Выход целевого продукта составляет 73%, d4 20 1,2035, nD 20 1,4889. Найдено, %: Cl 35,49, P 7,43, C11H17Cl4O5P. Вычислено, %: Cl 35,27, P 7,70. Спектр ЯМР 31P: δp 28 м. д. ИК-спектр ( ν, см-1): 3090,

Figure 00000005
1715 (C= O), 1250 (P= O), 1220, 1185, 1090, 1030, (POC),
Пример 3. 4-Диметоксифосфорилбензил-1-метил-2.2 - дихлорциклопропанкарбоксилат (1 в).Analogously to example 1, instead of diethylchloromethylphosphonate, tri (2-chloroethyl) phosphonate is used. The yield of the target product is 73%, d 4 20 1,2035, n D 20 1,4889. Found,%: Cl 35.49, P 7.43, C 11 H 17 Cl 4 O 5 P. Calculated,%: Cl 35.27, P 7.70. 31 P NMR spectrum: δ p 28 ppm IR spectrum (ν, cm -1 ): 3090,
Figure 00000005
1715 (C = O), 1250 (P = O), 1220, 1185, 1090, 1030, (POC),
Example 3. 4-Dimethoxyphosphorylbenzyl-1-methyl-2.2 - dichlorocyclopropanecarboxylate (1 in).

Аналогично примеру 1 вместо диэтилхлорметилфосфоната используют диметил-4- хлорметилфенилфосфонат. Выход целевого продукта 90%, nD 20 1,4988. Найдено, %: Cl 19,05, Р 8,23. C14H17Cl2O5P. Вычислено, %: Cl 19,31, P 8,44. ИК-спектр (ν см-1): 3095,

Figure 00000006
1710 (C= O), 1260 (P= O), 1185, 1130, 1060, 1040 (POC),
Пример 4.Analogously to example 1, instead of diethylchloromethylphosphonate, dimethyl-4-chloromethylphenylphosphonate is used. The yield of the target product is 90%, n D 20 1.4988. Found,%: Cl 19.05, P 8.23. C 14 H 17 Cl 2 O 5 P. Calculated,%: Cl 19.31, P 8.44. IR (ν cm -1 ): 3095,
Figure 00000006
1710 (C = O), 1260 (P = O), 1185, 1130, 1060, 1040 (POC),
Example 4

4-Диэтоксифосфорилбензил-1-метил-2,2- дихлорциклопропанкарбоксилат (1 г). 4-Diethoxyphosphorylbenzyl-1-methyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylate (1 g).

Аналогично примеру 1 вместо диэтилхлорметилфосфоната используют диэтил-4- хлорметилфенилфосфонат. Выход целевого продукта 95%, d4 20 1,2353, nD 20 1,5181. Найдено, %: Cl 17.58, P 7.52. C16H21Cl2O5P. Вычислено, %: Cl 17,94, P 7,84. Спектр ЯМР 31P: δp 20,6 м. д. ИК-спектр (ν, см-1): 3090,

Figure 00000007
1720 (C= O), 1255 (P= O), 1170, 1030, 1060, 1030, 975 (POC).Analogously to Example 1, diethyl 4-chloromethylphenylphosphonate is used instead of diethyl chloromethylphosphonate. The yield of the target product 95%, d 4 20 1.2353, n D 20 1.5181. Found,%: Cl 17.58, P 7.52. C 16 H 21 Cl 2 O 5 P. Calculated,%: Cl 17.94, P 7.84. 31 P NMR spectrum: δ p 20.6 ppm IR spectrum (ν, cm -1 ): 3090,
Figure 00000007
1720 (C = O), 1255 (P = O), 1170, 1030, 1060, 1030, 975 (POC).

Пример 5. Аллил бис(1-метил-2,2 - дихлорциклопропилкарбонилоксиметил)фосфинат (Iд). Example 5. Allyl bis (1-methyl-2,2 - dichlorocyclopropylcarbonyloxymethyl) phosphinate (Ie).

Аналогично примеру 1 вместо диэтилхлорметилфосфоната используют аллилдихлорметилфосфинат. Выход целевого продукта 87%, d4 20 1,3143, nD 20 1,4872. Найдено, %: Cl 14,88, P 6,34. C15H19Cl4O6P. Вычислено, %: Cl 15,15, P 6,62. Спектр ЯМР 31P: δp 44 м. д. ИК-спектр (ν, см-1): 3095,

Figure 00000008
1715 (C= O), 1640 (C= O), 1260 (P= O), 1205, 1180, 1095, 1030, 905 (POC).In analogy to Example 1, allyldichloromethylphosphinate is used instead of diethylchloromethylphosphonate. The yield of the target product 87%, d 4 20 1,3143, n D 20 1,4872. Found,%: Cl 14.88, P 6.34. C 15 H 19 Cl 4 O 6 P. Calculated,%: Cl 15.15, P 6.62. 31 P NMR spectrum: δ p 44 ppm IR (ν, cm -1 ): 3095,
Figure 00000008
1715 (C = O), 1640 (C = O), 1260 (P = O), 1205, 1180, 1095, 1030, 905 (POC).

Действие предлагаемых препаратов испытывалось на семенах редиса сорта "Жара", гороха посевного и кабачка сорта "Грибовский". Семена растений проращивали в чашках Петри в водном растворе эфира кислот фосфора и олигомера по авт. св. N 1792610 соответствующих концентраций. Семена проращивали в термостате при температуре 22-25oC на фильтровальной бумаге с четырехкратной повторностью. Определение энергии прорастания и всхожести проводили согласно ГОСТ 12038-66 "Семена сельскохозяйственных культур. Методы определения всхожести". Результаты энергии прорастания и лабораторной всхожести семян приведены в табл. 1.The action of the proposed drugs was tested on the seeds of radish cultivar "Heat", peas and zucchini cultivar "Gribovsky". Plant seeds were germinated in Petri dishes in an aqueous solution of phosphorus acid ester and oligomer according to ed. St. N 1792610 appropriate concentrations. Seeds were germinated in a thermostat at a temperature of 22-25 o C on filter paper with four repetitions. The determination of germination and germination energy was carried out according to GOST 12038-66 "Seeds of agricultural crops. Methods for determining germination." The results of germination energy and laboratory germination of seeds are given in table. 1.

Из таблицы следует, что при замачивании семян редиса, гороха, кабачка в водном растворе эфиров кислот фосфора энергия прорастания увеличивается на 3-20%, а всхожесть - на 1,5-28%. From the table it follows that when soaking the seeds of radish, peas, zucchini in an aqueous solution of phosphorus acid esters, the germination energy increases by 3-20%, and germination - by 1.5-28%.

Claims (1)

Эфиры кислот фосфора общей формулы
Figure 00000009

где n = 1, R1 = СН2, R = С2Н5 (а);
R1 = СН2СН2, R = ClСН2СН2 (б);
R1 = n-СН6Н4СН2, R = СН3 (в);
С2Н5 (г);
n = 2, R1 = СН2, R = СН2СН = СН2 (д),
в качестве средства для предпосевной обработки семян.Esters of phosphorus acids of the general formula
Figure 00000009

where n = 1, R 1 = CH 2 , R = C 2 H 5 (a);
R 1 = CH 2 CH 2 , R = ClCH 2 CH 2 (b);
R 1 = n-CH 6 H 4 CH 2 , R = CH 3 (c);
C 2 H 5 (g);
n = 2, R 1 = CH 2 , R = CH 2 CH = CH 2 (d),
as a means for presowing seed treatment.
RU2000129852A 2000-11-28 2000-11-28 Agent for seed presowing treatment RU2178417C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2000129852A RU2178417C1 (en) 2000-11-28 2000-11-28 Agent for seed presowing treatment

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2000129852A RU2178417C1 (en) 2000-11-28 2000-11-28 Agent for seed presowing treatment

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2178417C1 true RU2178417C1 (en) 2002-01-20

Family

ID=20242737

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000129852A RU2178417C1 (en) 2000-11-28 2000-11-28 Agent for seed presowing treatment

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2178417C1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4979572B2 (en) Dihydrojasmonate and its use in agriculture
CA2562170C (en) 5-aminolevulinic acid salt, process for producing the same and use thereof
US3933946A (en) N-hydroxy-N-phosphonomethylglycinates
US10781224B2 (en) Bis(oxymethyl)phosphinic acid and biogenic metal salts thereof as regulators of plant growth and development
RU2178417C1 (en) Agent for seed presowing treatment
CS244939B2 (en) Preparation method of n-phosphonomethylglycine
WO2017217892A1 (en) Composition for regulating plant growth, method for treating plants therewith, and active ingredient thereof
EP0024830B1 (en) Unsymmetrical thiophosphonate insecticides and nematocides
DK167876B1 (en) PROCEDURE FOR COMBATING CROP-BREATHING FUNGI, FUNGICID AGENT FOR USE IN THE EXERCISE OF THE PROCEDURE AND AMINOPHOSPHONIC ACID COMPOUNDS
US4023956A (en) Amide phosphorothiolate herbicides
CN1038679C (en) Sulfonylurea compound herbicide
JPS58206568A (en) Pyrazole derivative and herbicide
JPS61502753A (en) Etherified 2-hydroxy-ethyl-phosphonic acid derivatives and plant growth regulators containing the derivatives as active ingredients
RU2368140C1 (en) Winter wheat and barley roots stimulant fertiliser
HU184742B (en) Nematocide compositions containing o-ethyl-s-alkyl-s-isopropyl-phosporous-dithiolate and process for producing the active agents
CN110256240B (en) Compound for promoting plant tillering and preparation method and application thereof
RU2611174C2 (en) Method for improvement of sugar beet crop
RU2776586C1 (en) N-aryl-3[(cyanomethyl)amino]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridine-2-carboxamides as 2,4-d antidotes on sunflower
RU2744942C1 (en) Method for improving growth and development of agricultural plants
JP4064156B2 (en) Fertilizer composition
RU2287273C1 (en) Using n-substituted 3-cyano-4,6-dimethyl-5-chloropyridyl-2-sulfonylamides as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in sunflower
KR102130043B1 (en) Uracil-based compound and herbicidal composition comprising same
RU2422451C2 (en) Spring wheat growth stimulant
RU2379891C1 (en) Growth stimulatig agent for presowing seed treatment
SU708982A3 (en) Fungicidic composition