RU2157364C1 - Смесевой пластификатор - Google Patents

Смесевой пластификатор Download PDF

Info

Publication number
RU2157364C1
RU2157364C1 RU99110712/04A RU99110712A RU2157364C1 RU 2157364 C1 RU2157364 C1 RU 2157364C1 RU 99110712/04 A RU99110712/04 A RU 99110712/04A RU 99110712 A RU99110712 A RU 99110712A RU 2157364 C1 RU2157364 C1 RU 2157364C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nno
general formula
compounds
plasticizer
dinitramines
Prior art date
Application number
RU99110712/04A
Other languages
English (en)
Inventor
В.А. Тартаковский
нов О.А. Лукь
О.А. Лукьянов
А.С. Ермаков
Т.В. Терникова
С.А. Серков
Н.В. Сигай
О.Н. Варфоломеева
Д.Б. Виноградов
Original Assignee
Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН filed Critical Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
Priority to RU99110712/04A priority Critical patent/RU2157364C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2157364C1 publication Critical patent/RU2157364C1/ru

Links

Images

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области органической химии, а именно предложен смесевой пластификатор полимеров на основе N,N'-диалкилметилендинитраминов, представляющий собой смесь N,N'-диалкилметилендинитраминов, включающую соединения общей формулы RNNO2CH2NNO2R (I), где R = CH3, C2H5 или CH2CH2N3, соединения общей формулы RNNO2CH2NNO2R' (II), где R имеет вышеуказанные значения, R' = CH2CH2N3, CH2CH(N3)CH3 или (CH2)3N3, и соединения общей формулы R'NNO2CH2NNO2R' (III), где R' имеет вышеуказанные значения при следующем соотношении компонентов, мас.%: I ~ 3-76, II ~ 20-52, III ~ остальное. Полученный пластификатор имеет более низкую температуру плавления, высокое содержание азота и высокую скорость горения. 2 табл.

Description

Изобретение относится к области органической химии, а именно к смесевому пластификатору полимеров на основе N, N'- диалкилметилендинитраминов, и представляет собой смесь из 3-х соединений:
соединения общей формулы
RNNO2CH2NNO2R, (I)
где R=CH3, C2H5 или CH2CH2N3;
соединения общей формулы:
RNNO2CH2NNO2R', (II)
где R имеет вышеуказанные значения,
R' - CH2CH2N3, (CH2)3N3 или CH2CH(N3)CH3, и
соединения общей формулы:
R'NNO2CH2NNO2R', (III)
где R' имеет вышеуказанные значения.
Известен активный смесевой пластификатор полимеров "ТС", принятый за прототип [Тартаковокий В.А., Ермаков А.С. и др. Пат. РФ N2061680, зарегистр. 10.06.1996 г. по заявке N93027666 с приоритетом от 18.05.1993 г. (МПК6 C 07 C 243/02)] , представляющий собой смесь 2,4-динитразапентана, 2,4-динитразагекеана и 3,5-динитразагептана - "ТС". Однако указанный пластификатор имеет относительно высокую температуру плавления (7-12oC) и низкую скорость горения (~15 мм/сек).
Задачей настоящего изобретения является создание нового смесевого пластификатора, имеющего более низкую температуру плавления, высокое содержание азота и высокую скорость горения.
Поставленная цель достигается созданием смесевого пластификатора на основе N,N'-диалкилметилендинитраминов, отличающимся тем, что в качестве N, N'-диалкилметилендинитраминов он содержит:
соединения общей формулы:
RNNO2CH2NNO2R, (I)
где R=CH3, C2H5 или CH2CH2N3,
соединения общей формулы:
RNNO2CH2NNO2R', (II)
где R имеет вышеуказанные значения,
R'=CH2CH2N3, (CH2)3N3 или CH2CH(N3)CH3,
и соединения общей формулы:
R'NNO2CH2NNO2R', (III)
где R' имеет вышеуказанные значения,
при следующем соотношении компонентов (мас.%):
I~3-76, II~20-52, III - остальное.
Новые смесевые пластификаторы получают взаимодействием смесевого пластификатора на основе N,N'-диалкилметилендинитраминов, включающего соединения общей формулы:
R''NNO2CH2NNO2R'', (IV)
где R'' = CH3, C2H5 или CH2CH2ONO2,
соединения общей формулы:
R''NNO2CH2NNO2R''', (V)
где R'' имеет вышеуказанные значения,
R'''=CH2CH2ONO2, (CH2)3ONO2 или CH2CH(ONO2)CH3,
и соединения общей формулы:
R'''NNO2CH2NNO2R''', (VI)
где R''' имеет вышеуказанные значения,
с NaN3 в присутствии CaCl2 в среде ДМФА по известной методике [Светляков Н. В. , Микеев В.В., Федотов Ю.А., Журн. Орг. Хим., 1971 г. 7, 2220; Тартаковский В.А., Ермаков А.С., Виноградов Д.Б., Булатов П.В., Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 1998 г. 4, 673] . Полученные пластификаторы отличаются от ТС повышенной скоростью горения, содержанием азота и более низкой температурой плавления (Табл. 1).
Пример 1.
К смеси 6,5 г (0,1 М) NaN3 и 11,2 г (0,1 М) CaCl2 в 40 мл ДМФА добавляют 16,4 г смеси 2,4-динитразапентана (~25 мас.%), 1-нитрокси-3,5-динитразагексана (~ 50 мас.%) и 1,7-динитрокси-3,5-динитразагептана (~25 мас.%). Реакционную смесь выдерживают 7 часов при 85oC и выливают в 80 мл H2O, экстрагируют бензолом (15х5), экстракт промывают водой (10х6) и упаривают.
Выход смесевого пластификатора ~78%.
Состав определяли по данным ПМР-спектроскопии: для R=CH3; R'=CH2CH2N3:
I~26%, II~50%, III~24%.
Аналогично получают и другие смесевые пластификаторы - (Табл. 2).

Claims (1)

  1. Смесевой пластификатор на основе N,N'-диалкилметилендинитраминов, отличающийся тем, что в качестве N,N'-диалкилметилендинитраминов он содержит соединения общей формулы I
    RNNО2СН2NNО2R
    где R = СН3, С2Н5 или СН2СН2N3,
    соединения общей формулы II
    RNNО2СН2NNО2R'
    где R имеет вышеуказанные значения, R' = СН2СН2N3, (СН2)3N3 или СН2СН(N3)СН3,
    соединения общей формулы III
    R'NNО2СН2NNО2R'
    где R' имеет вышеуказанные значения,
    при следующем соотношении компонентов, мас.%:
    I ≈ 3 - 76, II ≈ 20 - 52, III - остальное.
RU99110712/04A 1999-05-21 1999-05-21 Смесевой пластификатор RU2157364C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU99110712/04A RU2157364C1 (ru) 1999-05-21 1999-05-21 Смесевой пластификатор

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU99110712/04A RU2157364C1 (ru) 1999-05-21 1999-05-21 Смесевой пластификатор

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2157364C1 true RU2157364C1 (ru) 2000-10-10

Family

ID=20220182

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99110712/04A RU2157364C1 (ru) 1999-05-21 1999-05-21 Смесевой пластификатор

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2157364C1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
СВЕТЛЯКОВ Н.В. и др. Взаимодействие эфиров азотной кислоты с азидом натрия. - Журн. орг. хим. 1971, 7, 2220. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Atkins et al. Substituted coumarins and azacoumarins. Synthesis and fluorescent properties
KR100196790B1 (ko) 제초제 글루타르이미드
SK6512003A3 (en) New mandelic acid derivatives and their use as throbin inhibitors
US4576958A (en) Antihypertensive 4,5-diaryl-1H-imidazole-2-methanol derivatives
Trione et al. Diels-Alder reaction of 2-cyano-1-azadienes. The effect of nitrogen substituents
CA1306261C (fr) 1,4-dihydropyridines, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
Jones et al. CARCINOGENICITY OF LACTONES: I. THE REACTION OF 4-METHYLBUTENO-AND 4-METHYLBUTANO-γ-LACTONES WITH PRIMARY AMINES
FI82463B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara dihydropyridiner.
US5508439A (en) Perfluoroalkanoyl aminonitriles
US4472422A (en) Antihypertensive 4,5-diaryl-α-polyfluoro-alkyl-1H-imidazole-2-methanamines
RU2157364C1 (ru) Смесевой пластификатор
US4555512A (en) Circulation-active novel chromone- and thiochromone-substituted 1,4-dihydropyridine-lactones
US5659046A (en) Method for the preparation of 2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one
Mikolajczyk et al. New phosphonate-mediated syntheses of cyclopentanoids and prostaglandins
JPS62161788A (ja) 新規マクロライド化合物
KR860008168A (ko) 니트로푸란 유도체의 제조방법
EP0359377B1 (en) 1,4-dihydropyridine derivative
EP0271975B1 (en) 3-perfluoroalkyl-isoxazol-5-yl-oxycarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
DE2122485A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminen
RU2006122472A (ru) Амлодипина гентизат и способ его получения
JPH0813740B2 (ja) 抗健忘薬
JPS60233057A (ja) 4‐(ニトロフエニル)‐テトラヒドロピリジン類
RU2187498C1 (ru) Смесевой пластификатор
FR2636065A1 (fr) Nouveaux derives de dihydro-2,3 arylacoylaminoalcoyl-3 4h-benzoxazine-1,3 ones-4, leur preparation et leur application en tant que medicaments utiles en therapeutique
FR2723372A1 (fr) Nouveaux derives de streptogramine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20040522