RU2143431C1 - Высокомеченный тритием (2-пропилен-4,6-диметил-8-оксиметил)октил-(3'-окси-4',5',6'-триметил-6'-ен )гептилкетон и способ его получения - Google Patents
Высокомеченный тритием (2-пропилен-4,6-диметил-8-оксиметил)октил-(3'-окси-4',5',6'-триметил-6'-ен )гептилкетон и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2143431C1 RU2143431C1 RU98118225A RU98118225A RU2143431C1 RU 2143431 C1 RU2143431 C1 RU 2143431C1 RU 98118225 A RU98118225 A RU 98118225A RU 98118225 A RU98118225 A RU 98118225A RU 2143431 C1 RU2143431 C1 RU 2143431C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tritium
- reactor
- pdo
- introducing
- mixture
- Prior art date
Links
- VPOWWXPXCIJQFM-UWJCENJNSA-N C[C@H](C(CCC1)N1C(CC(CC1)(O)OC(C)C1OC)=O)OC Chemical compound C[C@H](C(CCC1)N1C(CC(CC1)(O)OC(C)C1OC)=O)OC VPOWWXPXCIJQFM-UWJCENJNSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новому высокомеченному тритием соединению -(2-пропилен-4,6-диметил-8-оксиметил)октил-(3-окси-4,5,6-триметил-6-ен)гептилкетону общей формулы I
который находит применение при биохимических и медико-биологических исследованиях, и к способу его получения, который заключается во взаимодействии исходного вещества общей формулы I с тритиевой водой, путем внесения в реактор исходного вещества, РdO или смесь РdО с 5% РdО/Аl2O3, вакуумировании реактора заполнением газообразным тритием и нагревании его при локальном охлаждении путем замораживания его верхней части, затем реактор повторно вакуумируют, нагревают до 65 - 85oC, затем вводят в него диоксан или смесь диоксана с триэтиламином. Взаимодействие исходного вещества с образовавшейся тритиевой водой проводят при нагревании. Техническим результатом, достигаемым при реализации настоящего изобретения, является разработка условий, позволяющих получить одно из высокомеченных тритием органических соединений, содержащих С= С связи, непосредственным введением метки в намеченый аналог без изменения его структуры. 2 с.п. ф-лы.
который находит применение при биохимических и медико-биологических исследованиях, и к способу его получения, который заключается во взаимодействии исходного вещества общей формулы I с тритиевой водой, путем внесения в реактор исходного вещества, РdO или смесь РdО с 5% РdО/Аl2O3, вакуумировании реактора заполнением газообразным тритием и нагревании его при локальном охлаждении путем замораживания его верхней части, затем реактор повторно вакуумируют, нагревают до 65 - 85oC, затем вводят в него диоксан или смесь диоксана с триэтиламином. Взаимодействие исходного вещества с образовавшейся тритиевой водой проводят при нагревании. Техническим результатом, достигаемым при реализации настоящего изобретения, является разработка условий, позволяющих получить одно из высокомеченных тритием органических соединений, содержащих С= С связи, непосредственным введением метки в намеченый аналог без изменения его структуры. 2 с.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к органической химии и может найти применение при биохимических и медико-биологических исследованиях.
Современные методы исследования физиологически активных органических соединений требуют их наличия в виде меченых соединений.
В технической и в патентной литературе не описаны способы получения высокомеченных тритием органических соединений, содержащих C=C связи, без использования дорогостоящих предшественников, а попытки воспроизвести известные способы при получении таких соединений в виде высокомеченных тритием сопровождаются гидрированием исходных соединений по C=C связям даже при проведении реакции исходного вещества с тритиевой водой, поскольку известными способами не предусмотрены специальные меры по удалению остаточного трития после реакции получения тритиевой воды.
Техническим результатом, достигаемым при реализации настоящего изобретения, является разработка условий, позволивших получить одно из высокомеченных тритием органических соединений, содержащих C=C связи, непосредственным введением метки в немеченый аналог без изменения его структуры.
Данный технический результат достигается тем, что впервые получено высокомеченное тритием соединение общей формулы I: (2-пропилен-4,6-диметил-8-оксиметил)октил-(3'-окси-4',5',6'- триметил-6'ен)гептилкетона:
Исходное соединение общей формулы I описано (The Merck Jndex en encyclopedia of chemicals, drugs and biologicals Eleventth Edition, 12th, 1989-1996, Publisned by Merck and Co. Inc Rahway, N 7, USA).
Исходное соединение общей формулы I описано (The Merck Jndex en encyclopedia of chemicals, drugs and biologicals Eleventth Edition, 12th, 1989-1996, Publisned by Merck and Co. Inc Rahway, N 7, USA).
Ниже приведен пример реализации изобретения.
Пример. В реактор поместили 16,8 мг соединения общей формулы I, 31,2 мг 5% PdO/Al2O3 и 50,0 мг PdO. Реактор вакуумировали при охлаждении его верхней части жидким азотом, напустили в него газообразный тритий до создания давления 500 гПа и затем нагревали в течение 15 мин при 70oC. В результате взаимодействия PdO с газообразным тритием образовалась тритиевая вода. По завершении реакции реактор нагревали и вакуумировали при 70oC. Затем перемораживали тритиевую воду в нижнюю часть реактора и при охлаждении жидким азотом реактор заполняли аргоном, добавляли 50 мкл смеси диоксана с триэтиламином (10:1), после чего реактор герметизировали и выдерживали 50 мин при 170oC. Затем содержимое ампулы замораживали жидким азотом, ампулу вскрывали, катализатор отфильтровывали и промывали метанолом (5 x 0,5 мл). Общая радиоактивность реакционного раствора после изотопного обмена 15 Ки, без тритиевой воды - 0,5 Ки, после ТСХ 350 мКи, после первой ВЭЖХ - 120 мКи, после второй ВЭЖХ - 32 мКи (радиохимическая чистота выше 97%).
Меченый препарат очищали хроматографическими методами: ТСХ: А) ацетон - этилацетат - 50% уксусная кислота (2:1:5) Rf 0,78; Б) трет-бутанол-метилэтилкетон-вода-аммиак (6,6: 5,0:2,5:2,5) Rf 0,88; В) бензол-диоксан (4:1) Rf 0,31: Г) хлороформ-диоксан (4:1) Rf 0,44; Д) гексан-изо-пропиловый спирт (4: 1) Rf 0,44.
ВЭЖХ: E) Separon SGNCN, 7 мкм, 4,6 x 250 мм, гексан-изо-пропиловый спирт (4: 1) - v - 1 мл/мин, 40oC, время удерживания - 11,26 мин; Ж) Silasorb C18, 13 мкм, 10 x 250 мм, ацетонитрил-вода-фосфорная кислота (80:20:0,1), v - 2 мл/мин, 50oC, время удерживания - 11,31 мин., 3) Nucleosil C18, 5 мкм, 2 x 75 мм, метанол - 50 мМ буфер (pH 2,7) (82:18), v - 0,1 мл/мин, 50oC, время удерживания - 3,95 мин.; И) Nucleosil C18, 5 мкм, 2,75 мм, метанол - 50 мМ буфер (pH 4,5) (82:18), v - 0,1 мл/мин, 50oC, время удерживания - 4,24 мин; К) Separon SGNCN, 5 мкм, 3,3 x 150 мм, гексан-изо-пропиловый спирт (4:1), v - 0,5 мл/мин, время удерживания - 13,1 мин; Л) Silasorb C18, 13 мкм, 10 x 250 мм, метанол - 50 мМ буфер (pH 4,5) (80:20), v - 2 мл/мин, 50oC, время удерживания - 31,06 мин.
Выход меченого препарата 4-5% с молярной радиоактивностью:
а) при использовании PdO (без предварительной активации) при 180oC, 40 мин- 10 Ки/ммоль;
б) при использовании PdO (с предварительной активацией) при 180oC, 40 мин,- 16 Ки/ммоль;
в) при использовании PdO (с предварительной активацией) при 150oC, 60 мин- 3,9 Ки/ммоль.
а) при использовании PdO (без предварительной активации) при 180oC, 40 мин- 10 Ки/ммоль;
б) при использовании PdO (с предварительной активацией) при 180oC, 40 мин,- 16 Ки/ммоль;
в) при использовании PdO (с предварительной активацией) при 150oC, 60 мин- 3,9 Ки/ммоль.
Таким образом, способ согласно изобретению позволяет получить высокомеченное тритием соединение формулы I, содержащее C=C связи.
Claims (1)
1. Высокомеченный тритием (2-пропилен-4,6-диметил,8-оксиметил)октил-(3'-окси4',5',6'-триметил-6'-ен)гептилкетон общей формулы I
где
2. Способ получения высокомеченного тритием соединения общей формулы I, заключающийся в обеспечении взаимодействия исходного вещества общей формулы I с тритиевой водой путем внесения в реактор исходного вещества, PdO или смеси PdO с 5% PdO/Al2O3, вакуумирования, заполнения реактора газообразным тритием, герметизации реактора и его нагревания при локальном охлаждении замораживанием верхней части, повторного вакуумирования реактора, нагревания его до 65 - 85oC, введения в него диоксана или смеси диоксана с триэтиламином и проведения взаимодействия исходного вещества с образовавшейся тритиевой водой при нагревании.
где
2. Способ получения высокомеченного тритием соединения общей формулы I, заключающийся в обеспечении взаимодействия исходного вещества общей формулы I с тритиевой водой путем внесения в реактор исходного вещества, PdO или смеси PdO с 5% PdO/Al2O3, вакуумирования, заполнения реактора газообразным тритием, герметизации реактора и его нагревания при локальном охлаждении замораживанием верхней части, повторного вакуумирования реактора, нагревания его до 65 - 85oC, введения в него диоксана или смеси диоксана с триэтиламином и проведения взаимодействия исходного вещества с образовавшейся тритиевой водой при нагревании.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98118225A RU2143431C1 (ru) | 1998-10-05 | 1998-10-05 | Высокомеченный тритием (2-пропилен-4,6-диметил-8-оксиметил)октил-(3'-окси-4',5',6'-триметил-6'-ен )гептилкетон и способ его получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98118225A RU2143431C1 (ru) | 1998-10-05 | 1998-10-05 | Высокомеченный тритием (2-пропилен-4,6-диметил-8-оксиметил)октил-(3'-окси-4',5',6'-триметил-6'-ен )гептилкетон и способ его получения |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2143431C1 true RU2143431C1 (ru) | 1999-12-27 |
| RU98118225A RU98118225A (ru) | 2000-02-10 |
Family
ID=20211016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98118225A RU2143431C1 (ru) | 1998-10-05 | 1998-10-05 | Высокомеченный тритием (2-пропилен-4,6-диметил-8-оксиметил)октил-(3'-окси-4',5',6'-триметил-6'-ен )гептилкетон и способ его получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2143431C1 (ru) |
-
1998
- 1998-10-05 RU RU98118225A patent/RU2143431C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| RU 2083579 10.07.97. The Merck Index an encyclopedia of chemicals drugs and biologicals Eleventth Edition, 12 th, 1989 - 1996, published by Merck and Co. Inc. Rahway, N 7, USA. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Coenen et al. | Preparation of nca [17‐18F]‐fluoroheptadecanoic acid in high yields via aminopolyether supported, nucleophilic fluorination | |
| Fischer et al. | The structure of the heteropolytungstate (NH4) 17NA| NaW21Sb9O86|. cntdot. 14H2O. An inorganic cryptate | |
| CN101180272B (zh) | 有机化合物及利用该化合物的放射性卤素标记有机化合物的制造方法 | |
| DK326785D0 (da) | Terapeutisk middel til paavisning og/eller behandling af tumorer og fremgangsmaade til fremstilling af et saadant middel | |
| IL164805A (en) | Method for obtaining a stable solution of 2-F18-fluorine-2-deoxy-D-glucose (-FDG F18) | |
| JP2930708B2 (ja) | イソチオシアナト官能化金属錯体の製造方法 | |
| JPH0967387A (ja) | 金属内包フラーレン化合物及びその製造方法 | |
| RU2143431C1 (ru) | Высокомеченный тритием (2-пропилен-4,6-диметил-8-оксиметил)октил-(3'-окси-4',5',6'-триметил-6'-ен )гептилкетон и способ его получения | |
| US9732034B2 (en) | Method and catalyst for synthesising aziridine | |
| Mishra et al. | Synthesis of macrocyclic bifunctional chelating agents: 1, 4, 7-tris (carboxymethyl)-10-(2-aminoethyl)-1, 4, 7, 10-tetraazacyclododecane and 1, 4, 8-tris (carboxymethyl)-11-(2-aminoethyl)-1, 4, 8, 11-tetraazacyclotetradecane | |
| Kanakarajan et al. | EPR spectroscopy of triplet aryl nitrenes covalently bound to. alpha.-chymotrypsin. Application of low-temperature methods to photoaffinity labeling | |
| US20060045846A1 (en) | Reagents and methods for labeling terminal olefins | |
| RU2144017C1 (ru) | Высокомеченный тритием циклоспорин а | |
| US4133951A (en) | Vitamin B-12 cobalt-57 and process | |
| Kotsuki et al. | High Pressure Organic Chemistry. Part 18. High-Pressure Promoted and Silica Gel Catalyzed Aminolysis of Epoxides with Glycine Esters. | |
| RU2206565C1 (ru) | Высокомеченный тритием этил(r)-1-(1-фенилэтил)-1h-имидазол-5-карбоксилат и способ его получения | |
| JP2557087B2 (ja) | 不斉光化学反応方法 | |
| JP4159653B2 (ja) | ［１１ｃ］−ｌ−メチオニンの合成方法 | |
| WO2005090267A2 (en) | Methods to prepare carbon-isotope organohalides with high specific radioactivity from carbon-isotope monoxide | |
| RU2247116C2 (ru) | Высокомеченный тритием [3h]-7-хлоро-1,3-дигидро-1-метил-5-фенил-2h-1,4- бенздиазепин-2-он и способ его получения | |
| RU2191187C1 (ru) | Высокомеченные тритием монофторхинолоны | |
| Jemielity et al. | Synthesis of tritium labeled [3R‐3H]‐, and [3S‐3H]‐L‐phenylalanine | |
| RU2368613C1 (ru) | Равномерно меченный тритием 4,4-дифтор-n-{(1s)-3-[3-(3-изопропил-5-метил-4н-1,2,4-триазол-4-ил)-8-азабицикло[3.2.1]окт-8-ил]-1-фенилпропил}циклогексан карбодиимид | |
| Yang et al. | Two novel procedures of preparation for [Tc (CO) 2 (NO)] 2+ labeled by EHIDA and its biodistribution | |
| RU2143416C1 (ru) | Высокомеченные тритием коэнзим а или ацетил-коэнзим а |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111006 |