RU2130258C1 - Method of preparing water-soluble diphenacine product possessing rodenticide activity - Google Patents

Method of preparing water-soluble diphenacine product possessing rodenticide activity Download PDF

Info

Publication number
RU2130258C1
RU2130258C1 RU97110454A RU97110454A RU2130258C1 RU 2130258 C1 RU2130258 C1 RU 2130258C1 RU 97110454 A RU97110454 A RU 97110454A RU 97110454 A RU97110454 A RU 97110454A RU 2130258 C1 RU2130258 C1 RU 2130258C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bait
powder
liquid
diphenacine
water
Prior art date
Application number
RU97110454A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU97110454A (en
Inventor
Ф.П. Коваленко
В.К. Мелкова
Original Assignee
Товарищество с ограниченной ответственностью "Суперсан-Мико"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Товарищество с ограниченной ответственностью "Суперсан-Мико" filed Critical Товарищество с ограниченной ответственностью "Суперсан-Мико"
Priority to RU97110454A priority Critical patent/RU2130258C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2130258C1 publication Critical patent/RU2130258C1/en
Publication of RU97110454A publication Critical patent/RU97110454A/en

Links

Images

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

FIELD: biologically active compounds. SUBSTANCE: invention relates to preparing water-soluble product from diphenacine that can be used in production of liquid poisoned bait to combat harmful rodents. Diphenacine powder is mixed with 96% ethanol at powder-to ethanol ratio from 1:35 to 10:1 and mixture is agitated until full dissolution of powder and formation of liquid transparent reaction product that is then diluted with distilled water. Diluted product, stable upon storage and after heat treatment, exhibits cumulative blood anticoagulant activity in rats and mice and has high attractiveness for rodents when in mixture with flavoring agents in the form of poisoned rodenticide bait in experimental and natural conditions. EFFECT: extended choice of rodenticides. 2 tbl, 3 ex

Description

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения водорастворимого продукта из дифенацина, и может быть использовано в производстве жидкой отравленной приманки для уничтожения вредных грызунов, а также в медицине и ветеринарии для получения инъекционных форм на основе нерастворимых в воде биологически активных органических соединений, устойчивых к гидролизу в щелочной среде. The invention relates to organic chemistry, and in particular to a method for producing a water-soluble product from diphenacin, and can be used in the manufacture of liquid poisonous bait to kill harmful rodents, as well as in medicine and veterinary medicine for the production of injection forms based on water-insoluble biologically active organic compounds, resistant to hydrolysis in an alkaline environment.

Для уничтожения вредных грызунов применяют кишечные яды острого и кумулятивного действия. Кишечные яды острого действия (фосфид цинка, фторацетамид, монофторин и др.) ввиду их чрезвычайно высокой токсичности и опасности для человека и домашних животных используются крайне редко и строго регламентированно. Чаше всего для этих целей используются яды кумулятивного действия, представленные преимущественно антикоагулянтами крови из групп кумарина (зоокумарин, кумахлор, дикумарол и др.) и индандиона (дифенацин, фентолацин и др. ). Родентициды применяют в виде отравленных пищевых приманок, которые по содержанию в них влаги условно разделяют на сухие и увлажненные. Увлажненные (в том числе жидкие) отравленные приманки потребляются грызунами гораздо лучше, чем сухие, но быстрее портятся (Рыльников В.А., Тощигин Ю.В. Серая крыса. Систематика, экология, регуляция численности. М.: Наука, 1990, с. 360-390). Существенным препятствием для разработки и широкого применения жидких отравленных родентицидных приманок на основе антикоагулянтов крови является нерастворимость последних в воде. Водорастворимая форма дифенацина (дифенилацетил-индандион-1,3) не описана. To destroy harmful rodents, intestinal poisons of acute and cumulative action are used. Acute intestinal poisons (zinc phosphide, fluoroacetamide, monofluorin, etc.) due to their extremely high toxicity and danger to humans and domestic animals are used extremely rarely and strictly regulated. Most often, for these purposes, cumulative action poisons are used, which are mainly represented by blood anticoagulants from the coumarin groups (zoocumarin, coumarlor, dicumarol, etc.) and indandion (diphenacin, phentolacin, etc.). Rodenticides are used in the form of poisoned food baits, which, according to their moisture content, are conditionally divided into dry and moist. Moistened (including liquid) poisoned baits are consumed by rodents much better than dry baits, but they deteriorate faster (Rylnikov V.A., Toshchigin Yu.V. Gray rat. Systematics, ecology, population control. M: Nauka, 1990, p. . 360-390). A significant obstacle to the development and widespread use of liquid poisoned rodenticidal baits based on blood anticoagulants is the insolubility of the latter in water. A water-soluble form of diphenacin (diphenylacetyl-indandion-1,3) is not described.

Задачей изобретения явилось получение из дифенацина водорастворимого продукта, обладающего родентицидной активностью, стабильностью при тепловой обработке и хранении и высокой привлекательностью для грызунов смеси с вкусовыми добавками в качестве жидкой отравленной родентицидной приманки. The objective of the invention was to obtain from diphenacin a water-soluble product with rodenticidal activity, stability during heat treatment and storage, and a high attractiveness for rodents of the mixture with flavoring as a poisoned rodenticide bait.

Сущность изобретения состоит в том, что порошок дифенацина смешивают с 96%-ным этанолом (1: 35-1:50), к полученной суспензии добавляют 20-25%-ный раствор едкого кали (7:1-10:1), перемешивают до полного растворения порошка дифенацина и образовавшийся жидкий прозрачный продукт химической реакции разводят дистиллированной водой. The essence of the invention lies in the fact that the powder of diphenacin is mixed with 96% ethanol (1: 35-1: 50), a 20-25% solution of caustic potassium (7: 1-10: 1) is added to the resulting suspension, mixed until complete dissolution of the powder of diphenacin and the resulting liquid transparent chemical reaction product is diluted with distilled water.

Разведенный водой водорастворимый продукт дифенацина (ВПД) обладает такой же биологической активностью в отношении грызунов, как и исходный продукт, стабилен при хранении и термической обработке (не дает осадка и не теряет целевой биологической активности при хранении до 6 мес и после кипячения в течение 2 час) и в смеси с вкусовыми добавками обладает высокой привлекательностью для грызунов в лабораторных и натурных условиях. Diluted with water, the water-soluble product of diphenacin (VPD) has the same biological activity against rodents as the original product, is stable during storage and heat treatment (does not precipitate and does not lose the target biological activity when stored for up to 6 months and after boiling for 2 hours ) and in a mixture with flavors is highly attractive to rodents in laboratory and natural conditions.

Известен способ приготовления раствора пентагастрина, осуществляемый путем растворения препарата в щелочной среде с последующей обработкой раствора ультрафиолетовым излучением (А. с. СССР N 1379960, кл. А 61 К 9/00, опубл. 1985 г. , ДСП), однако этот способ неэффективен в отношении дифенацина. Известен также способ получения раствора 5-этокси-2-этилтиобензимидазола, основанный на последовательной обработке препарата сначала смесью пропиленгликоля и этанола, а затем ацетатом натрия в уксусной кислоте с последующим разведением продукта реакции водой (А. с. СССР N 1518949, кл. А 61 К 31/415, опубл. 1987 г., ДСП), однако и этот способ не обеспечивает растворение дифенацина. A known method of preparing a solution of pentagastrin, carried out by dissolving the drug in an alkaline medium, followed by processing the solution with ultraviolet radiation (A. S. USSR N 1379960, class A 61 K 9/00, publ. 1985, particleboard), however, this method is ineffective in relation to diphenacin. There is also a method of obtaining a solution of 5-ethoxy-2-ethylthiobenzimidazole, based on the sequential treatment of the drug with a mixture of propylene glycol and ethanol, and then sodium acetate in acetic acid, followed by dilution of the reaction product with water (A. S. USSR N 1518949, class A 61 To 31/415, publ. 1987, chipboard), however, this method does not provide the dissolution of diphenacin.

Прототипом избран способ получения раствора гексаозида диосгенина, основанный на перемешивании порошка препарата со смесью 95%-ного этанола и глицерина (2:3) при 60-70oC и соотношении порошка и растворителя 1:200 (А.с. СССР N 1379960, кл. А 61 К 9/00, опубл. 1985 г., ДСП), однако при использовании этого способа дифенацин не растворяется.The prototype selected a method of obtaining a solution of diosgenin hexaoside based on mixing a powder of a preparation with a mixture of 95% ethanol and glycerol (2: 3) at 60-70 o C and a ratio of powder and solvent 1: 200 (A.S. USSR N 1379960, class A 61 K 9/00, publ. 1985, particleboard), however, when using this method, diphenacin does not dissolve.

Пример 1. Водный раствор ВПД готовили следующим образом. Навеску негомогенного коммерческого порошка дифенацина (производства Латвии 1991 г., содержание чистого ДВ - 93,0%) массой 0,20 г помещали в фарфоровую ступку и растирали пестиком до гомогенного состояния. К порошку добавляли 7,0 мл 96%-ного этанола. Суспензию порошка в этаноле перемешивали 2-3 мин и добавляли к ней при постоянном перемешивании 1,0 мл 20%-ного раствора едкого кали. Полученную смесь перемешивали до полного растворения порошка дифенацина и образования прозрачной жидкости желтого цвета, которую разводили дистиллированной водой до конечного объема раствора ВПД 9,0 л. Концентрацию ДВ в растворе ВПД рассчитывали по содержанию чистого дифенацина в исходном продукте (93,0%). Она составила 0,002%. Example 1. An aqueous solution of VPD was prepared as follows. A portion of a non-homogeneous commercial diphenacin powder (produced in Latvia in 1991, the content of pure DV is 93.0%) weighing 0.20 g was placed in a porcelain mortar and ground with a pestle to a homogeneous state. To the powder was added 7.0 ml of 96% ethanol. A suspension of the powder in ethanol was stirred for 2-3 minutes and 1.0 ml of a 20% potassium hydroxide solution was added to it with constant stirring. The resulting mixture was stirred until the diphenacin powder was completely dissolved and a yellow clear liquid was formed, which was diluted with distilled water to a final volume of the 9.0 L VPD solution. The concentration of DW in the VPD solution was calculated by the content of pure diphenacin in the initial product (93.0%). It amounted to 0.002%.

На основе водного раствора ВПД готовили жидкую родентицидную приманку следующего состава, %:
0,002%-ный водный раствор ВПД - 94,5
Сахар - 5,0
Соль поваренная - 0,5
Биологическую активность и привлекательность для грызунов жидкой отравленной приманки испытывали в лабораторных условиях на двух взрослых серых крысах (самцы) массой тела 240 и 320 г, отловленных с помощью живоловки. Животных содержали в одной пластмассовой клетке с металлическим сетчатым верхом, оборудованной двумя автоматическими поилками и одной кормушкой. Диета животных - стандартная. В одну поилку наливали жидкую отравленную приманку, в другую - водопроводную воду. Потребление крысами жидкой отравленной приманки и воды в условиях свободы выбора определяли по убыли жидкости в поилках путем ежедневной регистрации 1 раз в день объема жидкости в каждой поилке с точностью до 1 мл. Привлекательность для грызунов жидкой отравленной приманки оценивали ежедневно по значению индекса привлекательности (ИП), который рассчитывали по формуле
ИП = СПжрп / СПв
где СПжрп и СПв соответствуют среднему суточному потреблению жидкой родентицидной приманки и воды в мл на 1 животное.
Based on the aqueous VPD solution, a liquid rodenticidal bait of the following composition was prepared,%:
0.002% HPA aqueous solution - 94.5
Sugar - 5.0
Salt - 0.5
The biological activity and attractiveness of rodent poison bait for rodents was tested in laboratory conditions on two adult gray rats (males) weighing 240 and 320 g, captured using a live trap. The animals were kept in one plastic cage with a metal mesh top, equipped with two automatic drinking bowls and one feeding trough. Animal diet is standard. Liquid poisoned bait was poured into one drinker and tap water into another. The rats' consumption of liquid poisoned bait and water under conditions of freedom of choice was determined by the loss of liquid in the drinkers by daily recording once a day the volume of liquid in each drinker with an accuracy of 1 ml. The attractiveness for rodents of liquid poisonous bait was evaluated daily by the value of the attractiveness index (PI), which was calculated by the formula
SP = SP ZhRP / SP in
where SP ZhRP and SP in correspond to the average daily intake of liquid rodenticidal bait and water in ml per 1 animal.

Значения ИП менее 1,0 служили показателями наличия оборонительной реакции разной степени выраженности, а показатели ИП 1,0 и более свидетельствовали об отсутствии оборонительной реакции грызунов на отравленную приманку. У каждого животного отмечали наличие, срок появления, характер и степень выраженности признаков отравления ядом, а также срок гибели после начала опыта. IP values of less than 1.0 served as indicators of the presence of a defensive reaction of varying severity, and IP indicators of 1.0 or more indicated the absence of a defensive reaction of rodents on a poisoned bait. Each animal was noted for the presence, period of occurrence, nature and severity of signs of poisoning poisoning, as well as the period of death after the start of the experiment.

Результаты испытания показали высокую привлекательность жидкой отравленной приманки на основе ВПД для серых крыс. В условиях свободы выбора животными между приманкой и водой в течение всех 6 дней эксперимента грызуны предпочитали отравленную приманку (табл. 1), при этом показатель ИП достигал 19,0. Признаки отравления зверьков антикоагулянтом крови отмечали через 2-3 дня после начала опыта, которые проявились в кровотечении из носа, образовании подкожных гематом, гиподинамии. Выраженность симптомов отравления прогрессировала до момента гибели животных. Одна крыса пала через 5 дней, другая - через 6 дней после начала потребления отравленной приманки. При вскрытии павших животных установлены кровоизлияние в легкие, плевральную полость, мозг. The test results showed the high attractiveness of the liquid poisoned bait based on VPD for gray rats. In the conditions of freedom of choice between animals between the bait and water for all 6 days of the experiment, rodents preferred the poisoned bait (Table 1), while the IP index reached 19.0. Signs of poisoning of animals with an anticoagulant of blood were noted 2-3 days after the start of the experiment, which manifested in bleeding from the nose, the formation of subcutaneous hematomas, and inactivity. The severity of symptoms of poisoning progressed until the death of the animals. One rat fell 5 days later, the other 6 days after the start of consumption of the poisoned bait. At the autopsy of the dead animals, hemorrhage was established in the lungs, pleural cavity, and brain.

Пример 2. Характер и последовательность операций при приготовлении водного раствора ВПД были такими же, как в примере 1. Для получения целевого продукта использовали 0,22 г порошка дифенацина, 11,0 мл 96%-ного этанола и 1,1 мл 30%-ного раствора едкого кали. Продукт реакции разводили дистиллированной водой до конечного объема раствора ВПД 4,0 л. Концентрация ДВ в растворе ВПД составила 0,005%. Полученный водный раствор ВПД помещали в мерную термостойкую стеклянную колбу, кипятили в течение 2 час, восполняли испарившуюся при кипячении жидкость дистиллированной водой до исходного объема и хранили в герметически закрытой колбе в течение 6 мес при 18-20oC. К концу этого срока на основе водного раствора ВПД готовили родентицидную жидкую приманку следующего состава,%:
0,005%-ный водный раствор ВПД - 95,0
Сахар - 4,5
Соль поваренная - 0,5
Для профилактики брожения полученную жидкую приманку кипятили в течение 15 мин и хранили в герметически закрытой стеклянной таре при 18-20oC. Эффективность приманки испытывали в лабораторных условиях на 4 взрослых домовых мышах обоего пола (3 самца и 1 самка) массой тела 26-31 г, отловленных с помощью живоловки. Биологическую активность и привлекательность приманки для домовых мышей оценивали с помощью метода, описанного в примере 1.
Example 2. The nature and sequence of operations in the preparation of an aqueous VPD solution were the same as in example 1. To obtain the target product, 0.22 g of diphenacin powder, 11.0 ml of 96% ethanol and 1.1 ml of 30% were used. potassium hydroxide solution. The reaction product was diluted with distilled water to a final volume of VPD solution of 4.0 L. The concentration of DW in the VPD solution was 0.005%. The resulting aqueous VPD solution was placed in a heat-resistant volumetric glass flask, boiled for 2 hours, the liquid evaporated by boiling with distilled water to its original volume was stored in a sealed flask for 6 months at 18-20 o C. By the end of this period, based on an aqueous VPD solution prepared rodenticidal liquid bait of the following composition,%:
0.005% HPA aqueous solution - 95.0
Sugar - 4.5
Salt - 0.5
To prevent fermentation, the resulting liquid bait was boiled for 15 min and stored in a hermetically sealed glass container at 18-20 o C. The effectiveness of the bait was tested in laboratory conditions on 4 adult house mice of both sexes (3 males and 1 female) weighing 26-31 g caught using a live trap. The biological activity and attractiveness of the bait for house mice was evaluated using the method described in example 1.

Результаты испытания показали высокую привлекательность жидкой отравленной приманки на основе ВПД для домовых мышей (табл. 2) и ее губительное действие на всех подопытных животных. Типичные признаки отравления зверьков ядом отмечены через 4 дня, начало падежа - через 7 дней, а гибель всех животных - через 11 дней после начала потребления ими отравленной жидкой приманки, которую мыши предпочитали воде в течение всех 11 дней наблюдения. При этом максимальный показатель ИП достигал 18,0. The test results showed the high attractiveness of the liquid poisoned bait based on VPD for house mice (Table 2) and its destructive effect on all experimental animals. Typical signs of poisoning of animals with animals were noted after 4 days, the beginning of the death - after 7 days, and the death of all animals - 11 days after the start of their consumption of the poisoned liquid bait, which the mice preferred water over the entire 11 days of observation. At the same time, the maximum IP indicator reached 18.0.

Пример 3. Способ получения и состав жидкой отравленной родентицидной приманки на основе ВПД были такими же, как и в примере 1. Эффективность приманки в отношении серых крыс испытывали в натурных условиях. Объектом служило заселенное серыми крысами полуподвальное крысопроницаемое помещение жилого дома площадью около 50 м2 с наличием кормовой базы и питьевой воды для грызунов (мусоросборный контейнер с пищевыми отходами расположен на расстоянии 15 м от объекта, помещение подтапливается водой из трубы неисправной канализационной системы). На пол объекта помещали пластмассовую плошку диаметром 15 см и высотой 5 см, в которую налили 0,5 л жидкой отравленной приманки. Для предотвращения испарения жидкости к приманке добавили 20 мл смеси вазелинового и нерафинированного подсолнечного масел (10:1). Вокруг плошки в радиусе около 30 см на пол насыпали равномерным тонким слоем пшеничную муку. Наблюдение за наличием следов присутствия крыс и потреблением ими приманки проводили ежедневно в течение 2 недель и отмечали визуально убыль объема жидкой приманки и частоту посещаемости грызунами места ее расположения. Результаты наблюдения показали заметную убыль объема жидкой приманки и высокую частоту посещаемости грызунами места ее расположения в течение первых 7 дней после ее предъявления. Тушка первой павшей крысы (самец, масса тела 326 г) с признаками отравления антикоагулянтом крови (кровотечение из носа и ушей, подкожные гематомы на задних конечностях, спине и шее, кровоизлияния в легких и плевральную полость при вскрытии грызуна) обнаружена на объекте через 4 дня после предъявления приманки. Еще 3 павшие крысы на территории объекта (1 самка и 2 самца массой тела 285-384 г с аналогичными признаками отравления) найдены через 6-7 дней после предъявления приманки. Потребляемость приманки и посещаемость места ее расположения грызунами прекратились с 8 дня после ее предъявления. К концу испытания жидкую отравленную приманку, объем которой составил 210 мл, убрали. При контрольном исследовании объекта через 3 мес после дератизационной обработки признаков присутствия серых крыс не обнаружено, что подтвердило высокую эффективность жидкой отравленной родентицидной приманки на основе ВПД.Example 3. The method of preparation and composition of the liquid poisoned rodenticidal bait based on VPD were the same as in example 1. The effectiveness of the bait in relation to gray rats was tested in natural conditions. The object was a semi-basement rat-permeable apartment house inhabited by gray rats with an area of about 50 m 2 with the presence of a food base and drinking water for rodents (a garbage container with food waste is located at a distance of 15 m from the object, the room is flooded with water from a pipe of a faulty sewer system). A plastic bowl with a diameter of 15 cm and a height of 5 cm was placed on the floor of the object, into which 0.5 l of liquid poisoned bait was poured. To prevent evaporation of the liquid, 20 ml of a mixture of vaseline and unrefined sunflower oil (10: 1) was added to the bait. Around the bowl in a radius of about 30 cm, wheat flour was poured on the floor with an even thin layer. Observation of the presence of traces of the presence of rats and their consumption of the bait was carried out daily for 2 weeks, and a visual decrease in the volume of the liquid bait and the frequency of rodent attendance at its location were noted. The observation results showed a noticeable decrease in the volume of liquid bait and a high frequency of rodent attendance at its location during the first 7 days after its presentation. The carcass of the first fallen rat (male, body weight 326 g) with signs of blood anticoagulant poisoning (nose and ear bleeding, subcutaneous hematomas on the hind limbs, back and neck, hemorrhages in the lungs and pleural cavity upon opening of the rodent) was detected on the object after 4 days after presentation of the bait. Another 3 dead rats in the territory of the object (1 female and 2 males weighing 285-384 g with similar signs of poisoning) were found 6-7 days after presentation of the bait. The consumption of the bait and the attendance of its location by rodents ceased from 8 days after its presentation. At the end of the test, the liquid poison bait, the volume of which was 210 ml, was removed. During the control study of the object 3 months after the deratization treatment, there were no signs of the presence of gray rats, which confirmed the high efficiency of the liquid poisoned rodenticidal bait based on VPD.

Таким образом, заявляемый способ обеспечивает получение из дифенацина водорастворимого продукта с сохранением целевой биологической активности. Разведенный водой водорастворимый продукт дифенацина (ВПД) не теряет биологической активности при хранении и после термической обработки, что позволяет использование его в качестве основы высокоэффективных жидких родентицидных приманок, обладающих при оптимальных вкусовых добавках высокой привлекательностью для грызунов и не портящихся при хранении и в процессе применения. В отличие от известных аналогов, применимых для растворения только одного вещества, заявляемый способ оказался пригодным для получения водорастворимого продукта из органических биологически активных соединений разных химических классов, представленных противопаразитарными и противораковыми нерастворимыми в воде лекарственными препаратами (мебендазол, альбендазол, медамин, нокодазол, фенасал, трихлорофен и др.), что открывает перспективу получения из них более эффективных инъекционных форм. Thus, the claimed method provides for the production of diphenacin water-soluble product while maintaining the target biological activity. The water-soluble product of diphenacin (VP), diluted with water, does not lose biological activity during storage and after heat treatment, which allows its use as a basis for highly effective liquid rodenticidal baits, which, with optimal flavoring additives, are highly attractive to rodents and do not deteriorate during storage and during use. In contrast to the known analogs applicable for dissolving only one substance, the inventive method turned out to be suitable for obtaining a water-soluble product from organic biologically active compounds of different chemical classes represented by antiparasitic and anti-cancer water-insoluble drugs (mebendazole, albendazole, medamine, nocodazole, phenasal, trichlorophen, etc.), which opens up the prospect of obtaining more effective injectable forms from them.

Claims (1)

Способ получения водорастворимого продукта из дифенацина, обладающего родентицидной активностью, путем растворения препарата в органическом растворителе, отличающийся тем, что порошок дифенацина смешивают с 96%-ным этанолом при соотношении порошка и этанола 1:35 - 1:50, к полученной суспензии добавляют 20 - 25%-ный раствор едкого кали при соотношении суспензии и раствора щелочи 7:1 - 10:10, перемешивают до полного растворения порошка дифенацина и образования жидкого прозрачного продукта реакции желтого цвета, который разводят дистиллированной водой. A method of obtaining a water-soluble product from diphenacin with rodenticidal activity by dissolving the drug in an organic solvent, characterized in that the powder of diphenacin is mixed with 96% ethanol at a powder to ethanol ratio of 1:35 - 1:50, 20 - A 25% solution of caustic potassium with a suspension: alkali solution ratio of 7: 1 - 10:10 is mixed until the diphenacin powder is completely dissolved and a yellow transparent reaction product is formed, which is diluted with distilled water Oh.
RU97110454A 1997-06-18 1997-06-18 Method of preparing water-soluble diphenacine product possessing rodenticide activity RU2130258C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU97110454A RU2130258C1 (en) 1997-06-18 1997-06-18 Method of preparing water-soluble diphenacine product possessing rodenticide activity

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU97110454A RU2130258C1 (en) 1997-06-18 1997-06-18 Method of preparing water-soluble diphenacine product possessing rodenticide activity

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2130258C1 true RU2130258C1 (en) 1999-05-20
RU97110454A RU97110454A (en) 1999-06-27

Family

ID=20194411

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97110454A RU2130258C1 (en) 1997-06-18 1997-06-18 Method of preparing water-soluble diphenacine product possessing rodenticide activity

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2130258C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2810499C1 (en) * 2022-07-07 2023-12-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наук (ИФХЭ РАН) Polymorphic form of 2-(diphenylacetyl)-1h-indene-1,3(2h)-dione and method of its preparation

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2810499C1 (en) * 2022-07-07 2023-12-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наук (ИФХЭ РАН) Polymorphic form of 2-(diphenylacetyl)-1h-indene-1,3(2h)-dione and method of its preparation
RU2810496C1 (en) * 2023-03-13 2023-12-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наук (ИФХЭ РАН) Polymorphic form of 2-(diphenylacetyl)-1h-indene-1,3(2h)-dione with improved rates of death and method of its preparation

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03505458A (en) Methods and terrestrial release compositions for controlling insect and habitat-associated pest populations in terrestrial environments
NO844756L (en) INSECTICID PREPARATION
CN101326920A (en) Raticide
CN102187883B (en) Nontoxic type high expansion solidification lethal rodent bait and preparation method thereof
CN109645031A (en) A kind of method of red fire ant and termite control
CN100431424C (en) Preparation method and use of a fish toxic made of tea saponin
Hayes Jr Control of Norway rats with residual rodenticide warfarin.
CN110934158A (en) Non-toxic raticide and preparation method thereof
CN105994315B (en) A kind of pharmaceutical chemistry that can inhibit muroid breeding and preparation method thereof
Meldrum et al. The use of sodium fluoroacetate (compound 1080) for the control of the rabbit in Tasmania
RU2130258C1 (en) Method of preparing water-soluble diphenacine product possessing rodenticide activity
CN111328823B (en) Bait for killing solenopsis invicta, preparation method of bait and method for killing solenopsis invicta
CN108576076A (en) A kind of rat-bane of high-efficiency environment friendly
CN110583675A (en) Non-toxic raticide-II and preparation method thereof
CN110583693A (en) Non-toxic raticide-I and preparation method thereof
Minton Jr The feeding strike of the timber rattlesnake
CN1225794A (en) Anti-hemagglutination rat eradication agent without environment pollution
CN112841180A (en) Nontoxic deratization silicate cement type bait and preparation method thereof
CN112868669A (en) Nontoxic deratization expansive cement type bait and preparation method thereof
CN113475526A (en) Nontoxic rodenticide portland cement stemming agent and preparation method thereof
CN100366157C (en) Rat poison for killing mouse family animals and its prepn. method
CN107372595A (en) A kind of attracting-killing agent for cockroach and preparation method thereof
AU749971B2 (en) Rodenticide
CN105104422A (en) Micro-capsule suspending agent containing fosthiazate and pyraclostrobin
Deoras et al. Tolerance shown by Rattus rattus to an anticoagulant rodenticide