RU2126012C1 - Process for preparing water-soluble oligosaccharides - Google Patents
Process for preparing water-soluble oligosaccharides Download PDFInfo
- Publication number
- RU2126012C1 RU2126012C1 RU97104138A RU97104138A RU2126012C1 RU 2126012 C1 RU2126012 C1 RU 2126012C1 RU 97104138 A RU97104138 A RU 97104138A RU 97104138 A RU97104138 A RU 97104138A RU 2126012 C1 RU2126012 C1 RU 2126012C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chitin
- sulfuric acid
- acetone
- water
- added
- Prior art date
Links
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 title claims description 16
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 title claims description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 claims abstract description 41
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 150000002337 glycosamines Chemical class 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 3
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-acetyl-beta-D-glucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 description 3
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 3
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 3
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N aldehydo-N-acetyl-D-glucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к получению низкомолекулярных олигосахаридов из хитина, которые могут быть использованы самостоятельно или в качестве промежуточных продуктов, отдельно или в смеси с неорганическими или органическими соединениями разного строения. Хитиновые олигосахариды находят применение в качестве биологически активных веществ в медицине, косметике, пищевой промышленности, животноводстве и растениеводстве. The invention relates to the production of low molecular weight oligosaccharides from chitin, which can be used alone or as intermediates, alone or in a mixture with inorganic or organic compounds of different structures. Chitin oligosaccharides are used as biologically active substances in medicine, cosmetics, food industry, animal husbandry and crop production.
Известен способ получения водорастворимых олигосахаридов (патент РФ N 2057761, МПК C 08 B 37/08, 1996), по которому используют серную кислоту 55-75%-ной концентрации в количестве 2,7-10 мл на 1 г хитина, реакционную смесь обрабатывают водой в количестве 20-25 мл на 1 г хитина и нейтрализуют кальцийсодержащими соединениями. A known method of producing water-soluble oligosaccharides (RF patent N 2057761, IPC C 08 B 37/08, 1996), which use sulfuric acid of 55-75% concentration in the amount of 2.7-10 ml per 1 g of chitin, the reaction mixture is treated water in an amount of 20-25 ml per 1 g of chitin and neutralized with calcium-containing compounds.
Недостатком этого способа является большой расход кислоты и трудности нейтрализации (образование объемного осадка, появление устойчивой пены и др. ). The disadvantage of this method is the high consumption of acid and the difficulties of neutralization (the formation of bulk sediment, the appearance of a stable foam, etc.).
Прототипом предлагаемого способа является способ получения водорастворимых олигосахаридов по авторскому свидетельству СССР N 1571047, МПК C 08 B 38/08, 1990. Согласно прототипу в качестве концентрированной кислоты используют 65%-ную серную кислоту в количестве 2,7 - 10 мл на 1 г хитина, обработку проводят при 40 - 50oС в течение 20 - 120 мин, после чего к реакционной смеси добавляют ацетон в количестве 5 - 7 объемов на 1 объем кислоты, осадок отделяют, растворяют в воде, центрифугируют, раствор нейтрализуют и высушивают. Недостатком этого способа является большой расход реактивов.The prototype of the proposed method is a method of producing water-soluble oligosaccharides according to the USSR author's certificate N 1571047, IPC C 08 B 38/08, 1990. According to the prototype, 65% sulfuric acid in the amount of 2.7 - 10 ml per 1 g of chitin is used the treatment is carried out at 40-50 ° C for 20-120 minutes, after which acetone is added to the reaction mixture in an amount of 5-7 volumes per 1 volume of acid, the precipitate is separated, dissolved in water, centrifuged, the solution is neutralized and dried. The disadvantage of this method is the high consumption of reagents.
Сущность изобретения заключается в том, что в способе получения олигосахаридов, включающем обработку хитина раствором серной кислоты при нагревании и выделение целевого продукта, хитин в реакционную смесь вносят частями, добавляя каждую последующую часть после разжижения предыдущей, при весовом соотношении хитина и серной кислоты 1:1-1,5. Для выделения целевого продукта используют ацетон в количестве 7,5 мл на 1 г хитина. The essence of the invention lies in the fact that in the method of producing oligosaccharides, comprising treating chitin with a solution of sulfuric acid by heating and isolating the target product, chitin is introduced into the reaction mixture in parts, adding each subsequent part after diluting the previous one, with a weight ratio of chitin and sulfuric acid of 1: 1 -1.5. To isolate the target product, acetone is used in an amount of 7.5 ml per 1 g of chitin.
В результате количество расходуемой серной кислоты и ацетона снижается примерно в два раза по сравнению с прототипом. As a result, the amount of consumed sulfuric acid and acetone is reduced by about half compared with the prototype.
Для осуществления заявленного способа хитин вводят в реакцию частями. Первую часть хитина смешивают с 55 - 75%-ной серной кислотой, нагревают и после разжижения реактивной смеси вносят вторую часть хитина, перемешивают и продолжают инкубирование в тех же условиях до окончания реакции. To implement the claimed method, chitin is introduced into the reaction in parts. The first part of chitin is mixed with 55 - 75% sulfuric acid, heated and after liquefying the reactive mixture, the second part of chitin is added, mixed and incubation is continued under the same conditions until the reaction is completed.
Изобретение иллюстрируют примеры. The invention is illustrated by examples.
Пример 1. Example 1
1 г хитина панциря крабов смешивают с 3 мл 65%-ной серной кислоты, перемешивают первые 15 мин при 40oC до получения полужидкого раствора, к которому добавляют еще 1 г хитина, смесь перемешивают при 40oC еще 1 час 45 мин, после чего вносят 15 мл ацетона (5 объемов по отношению к 1 объему кислоты), перемешивают, супернатант удаляют, а к осадку добавляют 40 мл воды ( 20 мл по отношению к 1 г хитина), после перемешивания смесь центрифугируют, супернатант нейтрализуют добавлением CаCO3. В супернатанте измеряют концентрацию растворимых в воде олигосахаридов хитина с использованием специфической реакции Элсона-Моргана на глюкозамин и получают концентрацию аминосахаров 1,3%.1 g of crab shell chitin is mixed with 3 ml of 65% sulfuric acid, stirred for 15 minutes at 40 ° C. until a semi-liquid solution is added to which 1 g of chitin is added, the mixture is stirred at 40 ° C. for another 1 hour 45 minutes, after whereupon 15 ml of acetone (5 volumes with respect to 1 volume of acid) are added, stirred, the supernatant is removed, and 40 ml of water (20 ml with respect to 1 g of chitin) is added to the precipitate, after stirring, the mixture is centrifuged, the supernatant is neutralized by the addition of CaCO 3 . In the supernatant, the concentration of water-soluble chitin oligosaccharides is measured using the specific Elson-Morgan reaction for glucosamine and an amino sugar concentration of 1.3% is obtained.
Из полученных данных расход основных реактивов в расчете на 1 г водорастворимых олигосахаридов, измеренных как аминосахара, составил: H2SO4 - 5,8 г; ацетон - 29 мл; хитин - 3,8 г.From the data obtained, the consumption of the main reagents per 1 g of water-soluble oligosaccharides, measured as amino sugar, was: H 2 SO 4 - 5.8 g; acetone - 29 ml; chitin - 3.8 g.
Пример 2. Example 2
К 1,5 г хитина панциря креветок прибавляют 4,5 мл 65%-ной серной кислоты, перемешивают первые 15 мин при 40oC до получения жидкого раствора, к которому добавляют еще 1,5 г хитина, смесь перемешивают при 40oC еще в течение 1 часа 45 мин, после чего вносят 22,5 мл ацетона (5 объемов по отношению к 1 объему кислоты), перемешивают, супернатант удаляют, а к осадку добавляют 70 мл воды (23 мл по отношению к 1 г хитина), после перемешивания смесь центрифугируют, осадок (коллоидный хитин) высушивают и получают 1,53 г нерастворимого материала, а супернатант нейтрализуют добавлением CaCO3. В супернатанте измеряют концентрацию растворимых в воде олигосахаридов хитина с использованием специфической реакции Элсона - Моргана на глюкозамин и получают концентрацию аминосахаров 1,2%.4.5 ml of 65% sulfuric acid are added to 1.5 g of chitin of the shrimp shell, stirred for 15 minutes at 40 ° C until a liquid solution is added, to which another 1.5 g of chitin is added, the mixture is stirred at 40 ° C within 1 hour 45 minutes, after which 22.5 ml of acetone are added (5 volumes with respect to 1 volume of acid), stirred, the supernatant is removed, and 70 ml of water is added to the precipitate (23 ml with respect to 1 g of chitin), after stirring, the mixture is centrifuged, the precipitate (colloidal chitin) is dried and 1.53 g of insoluble material are obtained, and the supernatant is neutralized. by CaCO 3 . In the supernatant, the concentration of water-soluble chitin oligosaccharides is measured using a specific Elson-Morgan reaction on glucosamine and an amino sugar concentration of 1.2% is obtained.
Из полученных данных расход основных реактивов в расчете на 1 г водорастворимых олигосахаридов, измеренных как аминосахара, составил: H2SO4 - 5,2 г; ацетон - 31 мл; хитин - 3,5 г.From the data obtained, the consumption of the main reagents per 1 g of water-soluble oligosaccharides, measured as amino sugar, was: H 2 SO 4 - 5.2 g; acetone - 31 ml; chitin - 3.5 g.
Пример 3. Example 3
1,0 г хитина панциря крабов смешивают с 3,0 мл 65%-ной серной кислоты, перемешивают первые 10 мин при 45oC до получения жидкого раствора, к которому добавляют еще 1,0 г хитина, смесь перемешивают при 45oC еще в течение 1 часа, после чего вносят 70 мл воды, центрифугируют, осадок (коллоидный хитин) высушивают и получают 0,95 г нерастворимого материала, а супернатант нейтрализуют добавлением 3,18 г CaCO3. В супернатанте измеряют концентрацию растворимых в воде олигосахаридов хитина с использованием специфической реакции Элсона-Моргана на глюкозамин и получают концентрацию аминосахаров 1,0%.1.0 g of crab shell chitin is mixed with 3.0 ml of 65% sulfuric acid, stirred for 10 minutes at 45 ° C. until a liquid solution is added to which another 1.0 g of chitin is added, and the mixture is stirred at 45 ° C. for 1 hour, after which 70 ml of water are added, centrifuged, the precipitate (colloidal chitin) is dried and 0.95 g of insoluble material is obtained, and the supernatant is neutralized by adding 3.18 g of CaCO 3 . In the supernatant, the concentration of water-soluble chitin oligosaccharides is measured using the specific Elson-Morgan reaction for glucosamine and an amino sugar concentration of 1.0% is obtained.
Из полученных данных расход основных реактивов в расчете на 1 г водорастворимых олигосахаридов, измеренных как аминосахара, составил: H2SO4 - 4,3 г; CaCO3 - 4,5 г; хитин - 2,9 г.From the data obtained, the consumption of the main reagents per 1 g of water-soluble oligosaccharides, measured as amino sugar, was: H 2 SO 4 - 4.3 g; CaCO 3 - 4.5 g; chitin - 2.9 g.
Для сравнения приводим пример выполнения способа по прототипу. For comparison, we give an example of the prototype method.
Пример 4 (по способу прототипа). Example 4 (by the method of the prototype).
2,1 г хитина панциря крабов смешивают с 6,3 мл 65% -ной кислоты, инкубируют при 40oC в течение 90 мин, добавляют 34,0 мл ацетона (5,4 объемов по отношению к 1 объему кислоты), перемешивают, супернатант удаляют, а осадку добавляют 50 мл воды ( 24 мл по отношению к 1 г хитина), перемешивают, центрифугируют, осадок (коллоидный хитин) высушивают и получают 1 г нерастворимого материала, а супернатант нейтрализуют добавлением CaCO3, фильтруют, раствор лиофилизируют, получают 1,35 г материала, содержащего 55% водорастворимых олигосахаридов хитина, измеренных специфическим методом Элсона - Моргана.2.1 g of crab shell chitin are mixed with 6.3 ml of 65% acid, incubated at 40 ° C. for 90 minutes, 34.0 ml of acetone are added (5.4 volumes with respect to 1 volume of acid), mixed, the supernatant is removed, and the precipitate is added 50 ml of water (24 ml relative to 1 g of chitin), stirred, centrifuged, the precipitate (colloidal chitin) is dried and 1 g of insoluble material is obtained, and the supernatant is neutralized by the addition of CaCO 3 , filtered, the solution is lyophilized to obtain 1.35 g of material containing 55% water-soluble chitin oligosaccharides, measured specifically them by Elson - Morgan.
Из полученных данных расход основных реактивов в расчете на 1 г водорастворимых олигосахаридов, измеренных как аминосахара, составил: H2SO4 - 8,5 г; ацетон - 46 мл; хитин - 2,83 г.From the data obtained, the consumption of the main reagents per 1 g of water-soluble oligosaccharides, measured as amino sugar, was: H 2 SO 4 - 8.5 g; acetone - 46 ml; chitin - 2.83 g.
Предлагаемый способ обеспечивает значительное снижение расхода реактивов, достигаемое благодаря внесению хитина в реакционную смесь частями в разное время по мере его растворения и разжижения реакционной смеси. Минимальное количество серной кислоты и ацетона, расходуемое по способу-прототипу в расчете на 1 г исходного хитина, составляет 2,7 мл (для 65%-ного раствора H2SO4 это составляет 2,7 г) серной кислоты и 14 мл ацетона. По предлагаемому способу оно равно соответственно 1,5 г кислоты и 7,5 мл ацетона. При расчете на готовый продукт, которым является смесь водорастворимых олигосахаридов хитина, оно может составить экономию кислоты и ацетона на 39 и 33% соответственно.The proposed method provides a significant reduction in reagent consumption, achieved by introducing chitin into the reaction mixture in parts at different times as it dissolves and liquefies the reaction mixture. The minimum amount of sulfuric acid and acetone consumed by the prototype method per 1 g of the starting chitin is 2.7 ml (for a 65% solution of H 2 SO 4 this is 2.7 g) of sulfuric acid and 14 ml of acetone. According to the proposed method, it is equal to 1.5 g of acid and 7.5 ml of acetone, respectively. When calculating the finished product, which is a mixture of water-soluble chitin oligosaccharides, it can account for 39 and 33% savings in acid and acetone, respectively.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97104138A RU2126012C1 (en) | 1997-03-17 | 1997-03-17 | Process for preparing water-soluble oligosaccharides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97104138A RU2126012C1 (en) | 1997-03-17 | 1997-03-17 | Process for preparing water-soluble oligosaccharides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2126012C1 true RU2126012C1 (en) | 1999-02-10 |
| RU97104138A RU97104138A (en) | 1999-03-10 |
Family
ID=20190892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97104138A RU2126012C1 (en) | 1997-03-17 | 1997-03-17 | Process for preparing water-soluble oligosaccharides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2126012C1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1102153C (en) * | 2000-08-28 | 2003-02-26 | 李高霖 | Water-soluble chitosan and its capsules |
| CN1108311C (en) * | 2000-04-17 | 2003-05-14 | 武汉大学 | High concentration process of preparing water soluble oligomerized chitosan |
| RU2595162C2 (en) * | 2014-12-30 | 2016-08-20 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Московский физико-технический институт (государственный университет)" (МФТИ) | Method of producing low-molecular water-soluble chitin in electron-beam plasma |
| RU2600133C1 (en) * | 2015-08-21 | 2016-10-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Поволжский государственный технологический университет" | Method of producing water-soluble oligosaccharides |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1409927A (en) * | 1972-10-16 | 1975-10-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Process for concentrating a polysaccharide suspension |
| SU1571047A1 (en) * | 1988-03-24 | 1990-06-15 | Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Биотехнологии | Method of obtaining water-soluble oligosaccharides |
| EP0404227A2 (en) * | 1989-06-22 | 1990-12-27 | Coöperatieve Vereniging Suiker Unie U.A. | Process for the preparation of polysaccharide derivatives |
| RU2057761C1 (en) * | 1993-04-23 | 1996-04-10 | Акционерное общество "Биотехнология" | Method for production of water-soluble oligomers |
-
1997
- 1997-03-17 RU RU97104138A patent/RU2126012C1/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1409927A (en) * | 1972-10-16 | 1975-10-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Process for concentrating a polysaccharide suspension |
| SU1571047A1 (en) * | 1988-03-24 | 1990-06-15 | Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Биотехнологии | Method of obtaining water-soluble oligosaccharides |
| EP0404227A2 (en) * | 1989-06-22 | 1990-12-27 | Coöperatieve Vereniging Suiker Unie U.A. | Process for the preparation of polysaccharide derivatives |
| RU2057761C1 (en) * | 1993-04-23 | 1996-04-10 | Акционерное общество "Биотехнология" | Method for production of water-soluble oligomers |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1108311C (en) * | 2000-04-17 | 2003-05-14 | 武汉大学 | High concentration process of preparing water soluble oligomerized chitosan |
| CN1102153C (en) * | 2000-08-28 | 2003-02-26 | 李高霖 | Water-soluble chitosan and its capsules |
| RU2595162C2 (en) * | 2014-12-30 | 2016-08-20 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Московский физико-технический институт (государственный университет)" (МФТИ) | Method of producing low-molecular water-soluble chitin in electron-beam plasma |
| RU2600133C1 (en) * | 2015-08-21 | 2016-10-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Поволжский государственный технологический университет" | Method of producing water-soluble oligosaccharides |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2126012C1 (en) | Process for preparing water-soluble oligosaccharides | |
| EP1078884A3 (en) | Manufacturing process for quaternary ammonium tannate, a vegetable coagulating/flocculating agent | |
| Iyengar et al. | Urease bound to chitin with glutaraldehyde | |
| US5053113A (en) | Method of chitin production from chitin containing raw materials | |
| US1680865A (en) | Method of neutralizing acidity or alkalinity of decomposed product or products by glutamic acid or its salts | |
| RU2206231C2 (en) | Method for obtaining protein hydrolyzate out of keratincontaining raw material | |
| RU2057761C1 (en) | Method for production of water-soluble oligomers | |
| RU2483110C1 (en) | Method to produce chitosan-nucleic hydrolysate | |
| RU2108797C1 (en) | Method of dna-base antiviral preparation preparing | |
| RU2090084C1 (en) | Method for mussels processing | |
| RU2246469C2 (en) | Method of isolating humus acids from sapropel | |
| DE1966428C3 (en) | Process for the production of water-insoluble penicillin acylase | |
| JPS59109152A (en) | Preparation of yeast extract | |
| RU2161002C1 (en) | Food, general-restorative, treatment-and-prophylactic product from shark tissues and method of its production | |
| RU2010540C1 (en) | Method for production of pectin | |
| JPH03160957A (en) | Modified milk protein-containing material | |
| US1938512A (en) | Process for the manufacture of salts of organic acids from albuminoids and the like | |
| WO1994004551A1 (en) | Method of obtaining sodium salt of native dna | |
| RU97104138A (en) | METHOD FOR PRODUCING WATER-SOLUBLE OLIGOSACCHARIDES | |
| SU1558979A1 (en) | Method of obtaining yeast with low content of nucleic acids | |
| SU442185A1 (en) | Method for Producing Modified Starch | |
| JP2003183296A (en) | Method for producing glucosamine or / and chitosan oligomer composition | |
| JPH0133482B2 (en) | ||
| KR19990000756A (en) | Method for producing chitosan with deacetylation degree of 75-100% | |
| RU2536967C1 (en) | Method for manufacture of food product with foaming properties |