RU2075471C1 - Process for preparing 2,6-ditertbutyl-4-mercaptophenol - Google Patents
Process for preparing 2,6-ditertbutyl-4-mercaptophenol Download PDFInfo
- Publication number
- RU2075471C1 RU2075471C1 RU94039934A RU94039934A RU2075471C1 RU 2075471 C1 RU2075471 C1 RU 2075471C1 RU 94039934 A RU94039934 A RU 94039934A RU 94039934 A RU94039934 A RU 94039934A RU 2075471 C1 RU2075471 C1 RU 2075471C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tert
- mercaptophenol
- zinc
- yield
- ditertbutyl
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области ароматических меркаптанов, конкретно, к способу получения 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенола, который применяется в синтезе антиоксидантов для полимеров и лекарственных препаратов, в том числе 2,2-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилтио)пропана. The invention relates to the field of aromatic mercaptans, in particular, to a method for producing 2,6-di-tert-butyl-4-mercapthenol, which is used in the synthesis of antioxidants for polymers and drugs, including 2,2-bis- (3,5 di-tert-butyl-4-hydroxyphenylthio) propane.
Известен способ получения 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенола восстановлением 3,5-ди-трет-бутил-4-оксофенилтиоцианата [1]
Недостатками указанного способа являются сложность получения исходного тиоцианата и умеренный выход целевого продукта.A known method for producing 2,6-di-tert-butyl-4-mercaptophenol by reduction of 3,5-di-tert-butyl-4-oxophenylthiocyanate [1]
The disadvantages of this method are the difficulty of obtaining the initial thiocyanate and a moderate yield of the target product.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенола восстановлением политиобис (2,6-ди-трет-бутилфенола) действием цинковой стружки и соляной кислоты в толуоле при нагревании. Выход целевого продукта составляет 74,2% [2]
Недостатками способа являются проведение реакции в гетерофазной среде, что требует применения высокоскоростных перемешивающих устройств и высокой температуры, необходимость использования значительного избытка цинка и относительно невысокий выход продукта.The closest in technical essence is a method for producing 2,6-di-tert-butyl-4-mercaptophenol by reducing polythiobis (2,6-di-tert-butylphenol) by the action of zinc chips and hydrochloric acid in toluene when heated. The yield of the target product is 74.2% [2]
The disadvantages of the method are carrying out the reaction in a heterophase medium, which requires the use of high-speed mixing devices and a high temperature, the need to use a significant excess of zinc and a relatively low yield of the product.
Целью изобретения являются повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. The aim of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process.
Сущность предлагаемого изобретения заключается в восстановлении политиобис (2,6-ди-трет-бутилфенола) действием цинковой стружки и соляной кислоты в уксусной кислоте при 40-70oC при использовании обычных перемешивающих устройств с числом оборотов мешалки не выше 120 в мин, что упрощает процесс, снижает расход цинка и повышает выход 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенола.The essence of the invention consists in the restoration of polythiobis (2,6-di-tert-butylphenol) by the action of zinc chips and hydrochloric acid in acetic acid at 40-70 o C using conventional mixing devices with a stirrer speed not exceeding 120 per min, which simplifies process, reduces zinc consumption and increases the yield of 2,6-di-tert-butyl-4-mercapthenol.
Ниже приводятся примеры, иллюстрирующие предлагаемое изобретение. The following are examples illustrating the invention.
Пример 1. В реактор, снабженный мешалкой, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником, загружают 30 г политио(2,6-ди-трет-бутилфенола), 2 г (0,031 моль)цинковой стружки, 240 мл уксусной кислоты. Реакционную смесь нагревают до 40-45oC и при перемешивании добавляют по каплям 3-3,5 мл соляной кислоты. Выдерживают при перемешивании 40 мин. Затем добавляют новую порцию цинковой стружки и соляной кислоты 1 г и 1,5 мл соответственно. Добавление следующих порций цинковой стружки и соляной кислоты ведут до остаточного содержания полисульфида 1,5% и меньше. Температуру реакции поддерживают в пределах 40-50oC. Всего на операцию расходуется около 8 г (0,122 моль) цинка и 25-27 мл соляной кислоты.Example 1. In a reactor equipped with a stirrer, dropping funnel, thermometer and reflux condenser, 30 g of polythio (2,6-di-tert-butylphenol), 2 g (0,031 mol) of zinc shavings, 240 ml of acetic acid are charged. The reaction mixture is heated to 40-45 ° C. and 3-3.5 ml of hydrochloric acid are added dropwise with stirring. Stand with stirring for 40 minutes. Then add a new portion of zinc chips and hydrochloric acid 1 g and 1.5 ml, respectively. The addition of the following portions of zinc chips and hydrochloric acid leads to a residual polysulfide content of 1.5% or less. The reaction temperature is maintained within the range of 40-50 ° C. In total, about 8 g (0.122 mol) of zinc and 25-27 ml of hydrochloric acid are consumed in the operation.
После завершения процесса отгоняют 100-140 мл уксусной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают 80-100 мл воды. Получают 28,5 г 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенола Тпл. 84-86oC. Выход составляет 95% при расчете на дитиобис(2,6-ди-трет-бутилфенол), являющегося основным компонентом политиобис(2,6-ди-трет-бутилфенола).After completion of the process, 100-140 ml of acetic acid are distilled off. The precipitate formed is filtered off and washed with 80-100 ml of water. Obtain 28.5 g of 2,6-di-tert-butyl-4-mercapthenol T pl. 84-86 o C. The yield is 95% when calculated on dithiobis (2,6-di-tert-butylphenol), which is the main component of polythiobis (2,6-di-tert-butylphenol).
Пример 2. В условиях примера 1 из 30 г политио(2,6-ди-трет-бутилфенола), 140 мл уксусной кислоты при 45-50oC получают 27 г (90%) целевого продукта с т.пл. 84-86oC без предварительного отгона уксусной кислоты.Example 2. Under the conditions of Example 1, from 30 g of polythio (2,6-di-tert-butylphenol), 140 ml of acetic acid at 45-50 ° C., 27 g (90%) of the expected product are obtained with mp. 84-86 o C without prior distillation of acetic acid.
Из данных таблицы следует, что наилучшие результаты получены при концентрации политиобисфенола ниже 20% и температуре 40-70oC.From the table it follows that the best results were obtained at a concentration of polythiobisphenol below 20% and a temperature of 40-70 o C.
При концентрации выше 20% наблюдается расслоение реакционной массы (нерастворившийся политиобисфенол при температуре выше 40oC образует верхний масляный слой), в результате чего снижается эффективность процесса.At a concentration above 20%, a separation of the reaction mass is observed (insoluble polythiobisphenol at a temperature above 40 o C forms the upper oil layer), resulting in a decrease in the efficiency of the process.
Оптимальный температурный режим реакции 40-50oC.The optimum temperature reaction 40-50 o C.
Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет поднять выход целевого продукта на 21% и снизить расход цинка на 10% моль. Thus, the present invention allows to increase the yield of the target product by 21% and reduce the consumption of zinc by 10% mol.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94039934A RU2075471C1 (en) | 1994-10-25 | 1994-10-25 | Process for preparing 2,6-ditertbutyl-4-mercaptophenol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94039934A RU2075471C1 (en) | 1994-10-25 | 1994-10-25 | Process for preparing 2,6-ditertbutyl-4-mercaptophenol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU94039934A RU94039934A (en) | 1996-10-10 |
RU2075471C1 true RU2075471C1 (en) | 1997-03-20 |
Family
ID=20162063
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU94039934A RU2075471C1 (en) | 1994-10-25 | 1994-10-25 | Process for preparing 2,6-ditertbutyl-4-mercaptophenol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2075471C1 (en) |
-
1994
- 1994-10-25 RU RU94039934A patent/RU2075471C1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент США N 3129262, кл. C 07C149/16, 1964. 2. Патент США N 3479407, кл. C 07C149/16, 1969. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU94039934A (en) | 1996-10-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5973200A (en) | Process for the preparation of 2-hydroxy-4-(methylthio) butanoic acid or methionine by mercaptan addition | |
CA1160223A (en) | Preparation of n-(alkylaminoalkyl) acrylamides | |
SU1230465A3 (en) | Method of producing organic sulfides | |
RU2075471C1 (en) | Process for preparing 2,6-ditertbutyl-4-mercaptophenol | |
JENKINS et al. | STUDIES IN SILICO-ORGANIC COMPOUNDS. IX. ADDITIONAL DERIVATIVES OF TRICHLOROSILANE AND THEIR ALKALINE HYDROLYSIS1, 2 | |
US4395311A (en) | Preparation of aminomethanols | |
EP0127128A1 (en) | Process for the conversion of the E isomer of 1,2-diphenyl-1-(4-(2-dimethylaminoethoxy)-phenyl)-1-butene to tamoxifen HCl | |
JPS6034558B2 (en) | Method for producing N,N'-bis-trimethylsilyl urea | |
EP0168006B1 (en) | Process for preparing 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile and a process for preparing 6-fluoro-4-chromanone using 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile | |
CN1035874C (en) | Preparation of 1-amino-1-cyanamido-2,2-dicyanoethylene, sodium salt abstract of the disclosure | |
EP0090203B1 (en) | Process for preparing p.chlorophenoxyacetyl-piperonylpiperazine | |
JP2971523B2 (en) | Method for producing triallyl isocyanurate | |
SU1479452A1 (en) | Method of producing n,n-bis(b-carboxyethyl)aniline | |
US4853486A (en) | Method for production of dithiodialdehyde | |
JPS597135A (en) | Preparation of malonic acid ester | |
RU2006497C1 (en) | METHOD OF ( α-HYDROXYISOPROPYL) FERROCENE SYNTHESIS | |
SU471713A3 (en) | The method of obtaining - / aminophenyl / aliphatic derivatives of carboxylic acids or their salts, or their oxides | |
SU1035026A1 (en) | Process for preparing selenolane | |
JPH0627128B2 (en) | Optically active polymerization catalyst with axial chirality | |
US3551494A (en) | Process for the preparation of 1,1,1-tri(substituted nitrogen-containing aryl)ethanes | |
JPS59137431A (en) | Production of trimethylolheptane | |
RU1760748C (en) | Method of synthesis of bis-(cyclohexylcyclopentadienyl)zirconium dichloride | |
JPH03120240A (en) | Method for purifying dialkyl carbonate | |
JPS6141507B2 (en) | ||
SU1442520A1 (en) | Method of producing asymmetrical diarylsulfides |