JP2971523B2 - Method for producing triallyl isocyanurate - Google Patents
Method for producing triallyl isocyanurateInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、トリアリルイソシアヌレートの製造に関
し、特に、イソシアヌル酸とアリルクロライドとを反応
させ、高い収率でトリアリルイソシアヌレートが得られ
る製造法に関する。Description: FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to the production of triallyl isocyanurate, and more particularly to the production of triallyl isocyanurate in a high yield by reacting isocyanuric acid with allyl chloride. About the law.
トリアリルイソシアヌレートは、塩素化ポリエチレ
ン、エチレン酸ビ（EVA）等の各種ゴム、ポリオレフィ
ン、不飽和ポリエステル樹脂の架橋剤、或いはアクリル
系モノマー、ビニール系モノマーと共重合させるモノマ
ーとして広い用途を有する。Triallyl isocyanurate has a wide range of applications as various rubbers such as chlorinated polyethylene and ethylene oxide (EVA), polyolefins, crosslinking agents for unsaturated polyester resins, or monomers copolymerized with acrylic monomers and vinyl monomers.
トリアリルイソシアヌレートを製造するには従来シア
ヌル酸とアリルクロライドとを第１銅塩の存在下で反応
させる方法（USP3065231号）、或いは、シアヌル酸とア
リルクロライドを第２銅塩と第３アミンとの配位化合物
の存在下で反応させる方法（特開昭48−23790公報）な
どが知られている。To produce triallyl isocyanurate, conventionally, cyanuric acid and allyl chloride are reacted in the presence of cuprous salt (US Pat. No. 3,063,231), or cyanuric acid and allyl chloride are reacted with cupric salt and tertiary amine. (JP-A-48-23790) and the like.
上記シアヌル酸は結晶では、イソシアヌル酸の構造だ
けが存在する。すなわちイソシアヌル酸はシアヌル酸の
互変異性体で、固体ではケト形をとり、溶液では互変異
性体の平衡溶液となる。したがって、溶液としてアリル
クロライドを反応させる場合、いずれを用いてもよい
が、 以下下記トリアリルイソシアヌレート と構造が類似したイソシアヌル酸を原料として用いて説
明する。The above-mentioned cyanuric acid has only the structure of isocyanuric acid in the crystal. That is, isocyanuric acid is a tautomer of cyanuric acid, takes a keto form in a solid, and becomes an equilibrium solution of the tautomer in a solution. Therefore, when reacting allyl chloride as a solution, any may be used, The following triallyl isocyanurate Explanation will be made using isocyanuric acid having a similar structure as the starting material.
ところで前者の方法では、反応が終了した後、水層と
油層とに分け、水層をベンゼンで抽出してトリアリルイ
ソシアヌレートを回収し、油層のトリアリルイソシアヌ
レートと合計してもイソシアヌル酸に対するトリアリル
イソシアヌレートの収率は86.6％である。（以下収率は
イソシアヌル酸に対するものとする。）また、ベンゼン
によって抽出した水層は、PHを１〜２の調整して、下記
ジアリルイソシアヌレート（以下DAICと記す）、 を析出させ濾過して回収しているがその収率は11.9％
で、これを原料とすれば、全収率は高くなるが、第３成
分であるベンゼンを除去しなければならず、また、DAIC
を固体として回収する手数のかかる工程が必要となる。By the way, in the former method, after the reaction is completed, the aqueous layer and the oil layer are separated, and the aqueous layer is extracted with benzene to recover triallyl isocyanurate. The yield of triallyl isocyanurate is 86.6%. (Hereinafter, the yield is based on isocyanuric acid.) The aqueous layer extracted with benzene was adjusted to a pH of 1 to 2 to give diallyl isocyanurate (hereinafter referred to as DAIC), Is collected by filtration and the yield is 11.9%
If this is used as a raw material, the overall yield will be high, but benzene, which is the third component, must be removed.
Requires a time-consuming process of recovering as a solid.
また後者の、収率は94％以上であるか、触媒として第
２銅塩と第３アミンの錯体を用いるため、触媒が反応後
の油層に溶解しており、その分離は蒸留によって行なわ
れるため手数がかかりさらに触媒が使い捨てとなる欠点
がある。Also, the latter has a yield of 94% or more, or uses a complex of a cupric salt and a tertiary amine as a catalyst, so that the catalyst is dissolved in the oil layer after the reaction, and the separation is performed by distillation. There is a disadvantage that the catalyst is troublesome and the catalyst is disposable.
イソシアヌル酸とアリルクロライド（以下ACと記す）
とを反応させてトリアリルイソシアヌレートを得る場
合、〜式によって示される、モノアリルイソシアヌ
レート（以下MAICと記す）、DAICの中間生成物を経てト
リアリルイソシアヌレートに至る逐次反応によって行な
われる イソシアヌル酸＋AC＋ NaOH→モノアリルイソシアヌレート＋H2O＋NaCl …… モノアリルイソシアヌレート＋AC＋ NaOH→ジアリルイソシアヌレート＋H2O＋NaCl …… ジアリルイソシアヌレート＋AC＋ NaOH→トリアリルイソシアヌレート＋H2O＋NaCl …… 上記逐次反応において式が律速の反応である。ま
た、上記逐次反応中に副反応として同時に、AC＋NaOH→
アリルアルコール＋NaCl……で示される式の副反応
があり、ACの相当部分がアリルアルコールになって、反
応に必要なACが不足する。Isocyanuric acid and allyl chloride (hereinafter referred to as AC)
To give triallyl isocyanurate by reacting with monoallyl isocyanurate (hereinafter referred to as MAIC), which is represented by the following formula, isocyanuric acid which is carried out by a sequential reaction from an intermediate of DAIC to triallyl isocyanurate + AC + NaOH → monoallyl isocyanurate + H 2 O + NaCl ... monoallyl isocyanurate + AC + NaOH → diallyl isocyanurate + H 2 O + NaCl ... diallyl isocyanurate + AC + NaOH → triallyl isocyanurate + H 2 O + NaCl ... It is a reaction. In addition, AC + NaOH →
There is a side reaction of the formula represented by allyl alcohol + NaCl..., And a substantial part of AC becomes allyl alcohol, and AC required for the reaction becomes insufficient.
本発明者らは、上記の条件を考慮して、トリアリルイ
ソシアヌレートを高収率で得べく鋭意検討した結果、油
水分離を行なわないで、反応時間を延長したり、ACのイ
ソシアヌル酸に対するモル比を高くしても反応がすすま
なくなり、またトリアリルイソシアヌレートが生成する
と、油層の粘度が増大し、また水層中のDAIC濃度が低下
し、DAICとACとの接触効率が低下するため反応がさらに
進まなくなると考えた。In view of the above conditions, the present inventors have intensively studied to obtain triallyl isocyanurate in high yield, and as a result, without performing oil-water separation, the reaction time was extended, or the molar ratio of AC to isocyanuric acid was increased. If the ratio is increased, the reaction will not progress, and if triallyl isocyanurate is formed, the viscosity of the oil layer will increase, the concentration of DAIC in the aqueous layer will decrease, and the efficiency of contact between DAIC and AC will decrease. Thought that it would not go further.
本発明は上記の考えに基づいてなされたもので、上記
逐次反応の進行が遅くなった時点で、反応を中断し、反
応液の水層および／または油層を別個に処理することに
よって、トリアリルイソシアヌレートが高収率で得る方
法を提供することを目的とする。The present invention has been made based on the above-mentioned concept. When the progress of the above-described sequential reaction is slowed down, the reaction is interrupted, and the aqueous and / or oily layers of the reaction solution are separately treated, whereby triallyl is obtained. An object is to provide a method for obtaining isocyanurate in high yield.
上記の目的を達成するため、本発明の方法は、イソシ
アヌル酸とアリルクロライドを銅塩の存在下、アリルク
ロライドの沸点以上の温度でアルカリ水溶液を加えて反
応させるトリアリルイソシアヌレートの製造法におい
て、 １段目の反応をおこなった後、反応液を静置して水層
および油層に分離し、 上記水層に、さらにアリルクロライドを添加し反応さ
せる反応、および／または、油層に銅塩、アルカリ水溶
液を添加して反応させる反応を行なう。To achieve the above object, the method of the present invention is a method for producing triallyl isocyanurate, which comprises reacting isocyanuric acid and allyl chloride in the presence of a copper salt by adding an aqueous alkali solution at a temperature equal to or higher than the boiling point of allyl chloride, After the first-stage reaction, the reaction solution is allowed to stand and separated into an aqueous layer and an oil layer, and a reaction in which allyl chloride is further added to the aqueous layer to cause a reaction, and / or a copper salt or an alkali is added to the oil layer. An aqueous solution is added to carry out the reaction.
本発明は上記の構成となっているので、イソシアヌル
酸とACとの反応によってトリアリルイソシアヌレートが
生成する第１段の反応が進まなくなった時点で反応を中
止し、生成した水層および／または油層をそれぞれ別個
の反応によって、含有するMAIC、およびDAICをそれぞれ
トリアリルイソシアヌレートとするので、副反応が抑制
され、高い収率でトリアリルイソシアヌレートが得られ
る。Since the present invention has the above configuration, the reaction is stopped when the first-stage reaction in which triallyl isocyanurate is generated by the reaction between isocyanuric acid and AC does not proceed, and the formed aqueous layer and / or Since the MAIC and DAIC contained in the oil layer are respectively converted into triallyl isocyanurate by separate reactions, side reactions are suppressed, and triallyl isocyanurate can be obtained in high yield.
本発明に用いられる銅塩触媒としては、Cucl2、CuS
O4、Cu（NO3）２、Cucl、Cu2SO4、Cu（NO3）等があげら
れる。またアルカリとしては、NaOH、KOH、NaCO2等があ
げられる。PHは９〜11、反応温度はACの沸点45℃より高
いことが必要であるが、あまり高いとACの冷却還流に支
障をきたすので80℃以下が望ましい。また圧力は１〜10
atmの範囲でもよいが、通常、常圧が用いられる。The copper salt catalyst used in the present invention includes Cucl 2 , CuS
O 4 , Cu (NO 3 ) 2 , Cucl, Cu 2 SO 4 , Cu (NO 3 ) and the like can be mentioned. Examples of the alkali include NaOH, KOH, NaCO 2 and the like. It is necessary that the pH is 9 to 11 and the reaction temperature is higher than the boiling point of AC, 45 ° C. However, if it is too high, the cooling and refluxing of AC is hindered. The pressure is 1-10
Although it may be in the range of atm, normal pressure is usually used.
また、原料となるACとイソシアヌル酸のモル比は理論
量は、ACモル／イソシアヌル酸モル＝３であるが、副反
応を考慮すれば４〜10の範囲が望ましい。The theoretical ratio of the molar ratio of the raw material AC to isocyanuric acid is AC mol / mol of isocyanuric acid = 3, but is preferably in the range of 4 to 10 in consideration of the side reaction.
本発明の方法によってトリアリルイソシアヌレートを
製造するには、先ず撹拌機、還流冷却器、および温度計
が取付けられた反応器に、所定量のイソシアヌル酸およ
び水を入れ、さらに苛性ソーダの水溶液を添加してACの
沸点（45℃）〜80℃に昇温した後、銅塩をイソシアヌル
酸１モルに対して0.01〜0.005モルに加える。この場合
水の量はイソシアヌル酸の重量の６〜15倍となるように
する。To produce triallyl isocyanurate by the method of the present invention, first, a reactor equipped with a stirrer, a reflux condenser, and a thermometer is charged with a predetermined amount of isocyanuric acid and water, and then an aqueous solution of caustic soda is added. Then, the temperature is raised to the boiling point of AC (45 ° C.) to 80 ° C., and then the copper salt is added in an amount of 0.01 to 0.005 mol per 1 mol of isocyanuric acid. In this case, the amount of water should be 6 to 15 times the weight of isocyanuric acid.
次いでACの所定量を、時間をかけて添加した後、PHを
９〜11、温度を上記範囲に保持しながら撹拌反応させ
る。反応は２〜８時間でACとDAICとの接触の不良、ACの
減少によって遅くなる。この時点で第１段の反応を中止
し、反応液を静置して水層と油層とに分ける。Next, after a predetermined amount of AC is added over a period of time, stirring reaction is performed while maintaining the pH at 9 to 11 and the temperature within the above range. The reaction is slowed by poor contact between AC and DAIC in 2-8 hours due to a decrease in AC. At this point, the first-stage reaction is stopped, and the reaction solution is allowed to stand still to be separated into an aqueous layer and an oil layer.
上記水層には、MAIC、DAIC、トリアリルイソシアヌレ
ート、および触媒が存在する。この水層に、第１段の反
応と同様に、ACを滴下するとともにPH、温度を所定の範
囲に調整して、DAIC、MAIC、とACとを反応させてトリア
リルイソシアヌレートを生成せしめる。MAIC, DAIC, triallyl isocyanurate, and catalyst are present in the aqueous layer. In the same manner as in the first-stage reaction, AC is added dropwise to this aqueous layer, and PH and the temperature are adjusted to a predetermined range to cause DAIC, MAIC, and AC to react, thereby producing triallyl isocyanurate.
また、油層には、MAIC、DAIC、AC、トリアリルイソシ
アヌレートが含有されているが、水、触媒は極めて少な
いので、不足な、水および触媒を添加し、さらにアルカ
リ水溶液を添加してPHを９〜11、温度をACの沸点以上〜
80℃に保持してトリアリルイソシアヌレートを生成させ
る。The oil layer contains MAIC, DAIC, AC, and triallyl isocyanurate, but the amount of water and catalyst is extremely small. 9 ~ 11, temperature above the boiling point of AC ~
Hold at 80 ° C. to produce triallyl isocyanurate.
このように反応速度が低下した、第１段反応の水層、
および／または油層をさらに反応させる。The aqueous layer of the first-stage reaction, in which the reaction rate has thus decreased,
And / or further reacting the oil layer.
この操作により水層、油層中の中間生成物、MAIC、DA
IC、はトリアリルイソシアヌレートとなり、トリアリル
イソシアヌレートの収率は向上する。By this operation, intermediate products in the water layer and oil layer, MAIC, DA
IC, becomes triallyl isocyanurate, and the yield of triallyl isocyanurate is improved.
上記操作は、水層、油層に分離し、これを反応させる
ので操作は容易であり、中間生成物である、MAIC、DAIC
がトリアリルイソシアヌレートとなるので、中間生成物
が殆ど含まれず精製が容易で、かつ収率も向上する。The above operation is easy because it separates into an aqueous layer and an oil layer and reacts them, and the intermediate products, MAIC and DAIC
Is a triallyl isocyanurate, so that it contains almost no intermediate product, is easy to purify, and improves the yield.
次に実施例、比較例を示して本発明を具体的に説明す
る。Next, the present invention will be specifically described with reference to Examples and Comparative Examples.
実施例１ 撹拌機、温度計、還流冷却器が取付けられている反応
容器に、水262gとイソシアヌル酸26g（0.2モル）とを入
れ、さらに48％の苛性ソーダ50g（NaOHとして0.6モル）
を添加して溶解した。この水溶液を50℃に昇温した後、
塩化第２銅0.1g（0.001モル）を添加した。この液にア
リルクロライド92.6g（1.2モル）を30分かけて滴下した
後、48％苛性ソーダによりPHを10−11、温度を45〜55℃
に保持して３時間反応させた。Example 1 A reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser was charged with 262 g of water and 26 g (0.2 mol) of isocyanuric acid, and 50 g of 48% caustic soda (0.6 mol as NaOH).
Was added and dissolved. After heating this aqueous solution to 50 ° C,
0.1 g (0.001 mol) of cupric chloride was added. After 92.6 g (1.2 mol) of allyl chloride was added dropwise to this solution over 30 minutes, the pH was adjusted to 10-11 with 48% caustic soda, and the temperature was increased to 45 to 55 ° C.
And reacted for 3 hours.
この間、撹拌は継続して行なっている。 During this time, stirring is continuously performed.
反応終了後、撹拌機を停止して静置して分液したとこ
ろ、油層71g、水層351gが得られた。After the completion of the reaction, the stirrer was stopped and the mixture was allowed to stand still to perform liquid separation, whereby 71 g of an oily layer and 351 g of an aqueous layer were obtained.
これら、水層、および油層中の各成分の量を測定し、
イソシアヌル酸に対する収率を求めた結果を第１表に示
す。Measure the amount of each component in these water layers and oil layers,
Table 1 shows the results of the determination of the yield based on isocyanuric acid.
〔収率％＝生成成分（モル）／仕込イソシアヌル酸（モ
ル）×100〕 ついで、上記水層351gを反応器に入れ撹拌しながらア
リルクロライド10gを５分間かけて滴下した後、PHを10
〜11、反応温度45〜55℃に保持して１時間反応させたと
ころ、トリアリルイソシアヌレートの収率が6.7％上昇
した。[Yield% = product component (mol) / charged isocyanuric acid (mol) x 100] Then, 351 g of the aqueous layer was placed in a reactor, and 10 g of allyl chloride was added dropwise with stirring over 5 minutes.
-11, When the reaction was carried out for 1 hour while maintaining the reaction temperature at 45-55 ° C, the yield of triallyl isocyanurate increased by 6.7%.
また、上記油層71gおよび水71gを反応器に入れ撹拌
し、50℃に昇温した後、塩化第２銅0.05g（0.0005モ
ル）を加え、48％苛性ソーダを添加してPH10〜11、温度
50〜60℃に保持して１時間反応させたところ、トリアリ
ルイソシアヌレートの収率が2.8％増加した。Also, 71 g of the above oil layer and 71 g of water were put into a reactor and stirred. After the temperature was raised to 50 ° C., 0.05 g (0.0005 mol) of cupric chloride was added, and 48% caustic soda was added to adjust the pH to 10 to 11.
When the reaction was carried out for 1 hour while maintaining the temperature at 50 to 60 ° C., the yield of triallyl isocyanurate increased by 2.8%.
その結果トリアリルイソシアヌレートの全体の収率は
97.6％となった。As a result, the overall yield of triallyl isocyanurate is
97.6%.
比較例１ 30分かけて滴下するアリルクロライドの量を138.9g
（1.8モル）とした以外は実施例１と同じにして反応を
行った。反応終了後、静置して油層、水層に分け、それ
ぞれの層における成分のイソシアヌル酸に対する収率を
求めた。結果を第２表に示す。Comparative Example 1 138.9 g of allyl chloride added dropwise over 30 minutes
(1.8 mol), except that the reaction was carried out in the same manner as in Example 1. After the completion of the reaction, the mixture was allowed to stand and separated into an oil layer and an aqueous layer, and the yield of each component relative to isocyanuric acid was determined. The results are shown in Table 2.
第２表より明らかなように、アリルクロライドの滴下
量を50％増加させても、トリアリルイソシアヌレートの
収率の増加は僅かであった。 As is evident from Table 2, the increase in the yield of triallyl isocyanurate was slight even when the amount of dripped allyl chloride was increased by 50%.
比較例２ イソシアヌレートを滴下した後の反応時間を６時間と
した以外は、実施例と同じとして水層、油層中の各成分
のイソシアヌル酸に対する収率を求めた。結果を第３表
に示す。Comparative Example 2 The yield of each component in the aqueous layer and the oil layer with respect to isocyanuric acid was determined in the same manner as in Example except that the reaction time after dropping isocyanurate was changed to 6 hours. The results are shown in Table 3.
第３表から、反応時間を長くしてもトリアリルイソシ
アヌレートの収率上昇は少ない。 As can be seen from Table 3, the yield of triallyl isocyanurate is little increased even when the reaction time is increased.
以上説明したように、本発明に係るトリアリルイソシ
アヌレートの製法は反応速度の遅くなった第１段の反応
を中止し、生成した反応液を水層および油層に分けて、
それぞれに適合した条件によって、残存する中間生成物
であるMAIC、DAICとACとを反応させるので、トリアリル
イソシアヌレートの収率が向上し、また残存する中間生
成物も少なく、トリアリルイソシアヌレートの精製も容
易となる等、多くの利点を有する。As described above, the process for producing triallyl isocyanurate according to the present invention stops the first-stage reaction in which the reaction rate has slowed down, and separates the generated reaction solution into an aqueous layer and an oil layer,
Since the remaining intermediate products, MAIC and DAIC, are reacted with AC according to the conditions adapted to each, the yield of triallyl isocyanurate is improved. It has many advantages, such as easy purification.
Claims (1)
の存在下、アリルクロライドの沸点以上の温度でアルカ
リ水溶液を加えて反応させるトリアリルイソシアヌレー
トの製造法において、 １段目の反応を行なった後の反応液を水層および油層に
分離し、 上記水層に、さらにアリルクロライドを添加し反応させ
る反応、および／または、油層に銅塩、アルカリ水溶液
を添加して反応させることを特徴とするトリアリルイソ
シアヌレートの製造法。1. A process for producing triallyl isocyanurate in which isocyanuric acid and allyl chloride are reacted in the presence of a copper salt by adding an aqueous alkali solution at a temperature equal to or higher than the boiling point of allyl chloride. The reaction solution is separated into an aqueous layer and an oil layer, and further reacted by adding allyl chloride to the aqueous layer and / or by adding a copper salt or an aqueous alkali solution to the oil layer to cause a reaction. A method for producing allyl isocyanurate.
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