JPH08283209A - Production of allylamine - Google Patents
Production of allylamineInfo
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- JPH08283209A JPH08283209A JP7085446A JP8544695A JPH08283209A JP H08283209 A JPH08283209 A JP H08283209A JP 7085446 A JP7085446 A JP 7085446A JP 8544695 A JP8544695 A JP 8544695A JP H08283209 A JPH08283209 A JP H08283209A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はアリルアミンの製造方法
に関する。詳しくはアリルクロライドとアンモニア水を
塩化銅の存在下に反応させ、反応液を蒸留してアリルア
ミンを取得するアリルアミンの製造方法の改良に関す
る。アリルアミンは農薬、高分子化合物の改質剤、化学
反応の触媒として有用である。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing allylamine. Specifically, it relates to an improvement in a method for producing allylamine, in which allyl chloride and ammonia water are reacted in the presence of copper chloride, and the reaction solution is distilled to obtain allylamine. Allylamine is useful as a pesticide, a modifier for polymer compounds, and a catalyst for chemical reactions.
【０００２】[0002]
【従来の技術】アリルアミンはアリルクロライドとアン
モニア水との反応により製造される（特公昭４５−３４
１２７号公報、特開平１−２４６２４４号公報）。塩化
第一銅の存在下、アリルクロライドとアンモニア水との
反応によりモノアリルアミン、ジアリルアミンおよびト
リアリルアミン（以下、それぞれMARA、DARAおよびTARA
と表す。本発明においては、MARA、DARAおよびTARAを総
称してアリルアミンと言う。）が生成する。通常、反応
生成液に水を加えて生成した塩化アンモニウムを溶解
し、次に油水分離し、得られる油層、水層のそれぞれに
ついて蒸留して未反応原料、MARA、DARA、TARA及び副生
物が分離される。Allylamine is produced by the reaction of allyl chloride with aqueous ammonia (Japanese Patent Publication No. 45-34).
127, JP-A-1-246244). Monoallylamine, diallylamine and triallylamine (hereinafter referred to as MARA, DARA and TARA, respectively) by the reaction of allyl chloride with aqueous ammonia in the presence of cuprous chloride.
Express. In the present invention, MARA, DARA and TARA are collectively referred to as allylamine. ) Is generated. Usually, water is added to the reaction product solution to dissolve the generated ammonium chloride, and then oil-water separation is performed, and the resulting oil layer and water layer are distilled to separate unreacted raw materials, MARA, DARA, TARA and by-products. To be done.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、水層を
蒸留する場合に、触媒として用いた塩化第一銅がアンモ
ニアまたはアリルアミンと錯体を形成して水層側に移行
しており、この銅錯体が加熱により酸化銅に変化して析
出し、これが蒸留器や熱交換器にスケーリングして熱効
率の著しい低下をもたらす。このため蒸留操作に長時間
を要したり、このスケールが成長し、ついには熱交換器
等の閉塞のトラブルを誘発し、蒸留操作が不能となるよ
うな事態を引き起こすこともある。However, when distilling the aqueous layer, the cuprous chloride used as a catalyst forms a complex with ammonia or allylamine and migrates to the aqueous layer side. Upon heating, it transforms to copper oxide and precipitates, which scales to a distiller or heat exchanger, resulting in a significant decrease in thermal efficiency. For this reason, the distillation operation may take a long time, or the scale may grow, which eventually causes troubles such as clogging of the heat exchanger and the like, which may make the distillation operation impossible.
【０００４】かかる事情に鑑み、本発明者等は塩化第一
銅の存在下にアリルクロライドとアンモニア水を反応さ
せ、反応生成液に水を加えて油水分離し、水層を蒸留す
る際に、スケーリングしない方法について鋭意検討した
結果、該水層に鉄化合物及び／又はアルミニウム化合物
を添加後及び／又は添加しながら蒸留することにより、
鉄化合物及び／又はアルミニウム化合物と銅の化合物等
として析出させることによってスケーリングを防止でき
ることを見出し、本発明を完成するに至った。In view of such circumstances, the inventors of the present invention reacted allyl chloride with ammonia water in the presence of cuprous chloride, added water to the reaction product solution to separate oil and water, and distilled the aqueous layer. As a result of diligent study on a method of not scaling, by distilling after adding and / or adding an iron compound and / or an aluminum compound to the aqueous layer,
The inventors have found that scaling can be prevented by precipitating an iron compound and / or an aluminum compound and a copper compound, and have completed the present invention.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、アリ
ルクロライドとアンモニア水を塩化第一銅の存在下に反
応させ、反応生成液に水を加えて油水分離し、水層、油
層のそれぞれについて蒸留してアリルアミンを取得する
アリルアミンの製造方法において、該水層に鉄化合物及
び／又はアルミニウム化合物を添加後及び／又は添加し
ながら蒸留することを特徴とするアリルアミンの製造方
法である。Means for Solving the Problems That is, the present invention is to react allyl chloride and aqueous ammonia in the presence of cuprous chloride, add water to the reaction product solution to separate oil and water, and A method for producing allylamine, which comprises distilling to obtain allylamine, wherein the aqueous layer is distilled after and / or while adding an iron compound and / or an aluminum compound.
【０００６】通常、アリルクロライドとアンモニア水と
の反応は、触媒として塩化第一銅を含むアンモニア水中
へ約３０〜７０℃の温度でアリルクロライドを添加して
行われる。アリルクロライド１モルに対して約０．８〜
８モルのアンモニアと約０．００１〜０．０５モルの塩
化第一銅を用いて反応が行われる。アリルクロライドは
量にもよるが約１〜６時間かけて添加される。添加した
アリルクロライドは約１０〜３０分程度で反応する。Usually, the reaction between allyl chloride and aqueous ammonia is carried out by adding allyl chloride to aqueous ammonia containing cuprous chloride as a catalyst at a temperature of about 30 to 70 ° C. About 0.8 to 1 mole of allyl chloride
The reaction is carried out with 8 mol of ammonia and about 0.001-0.05 mol of cuprous chloride. Allyl chloride is added over about 1 to 6 hours, depending on the amount. The added allyl chloride reacts in about 10 to 30 minutes.
【０００７】反応により、MARA、DARA及びTARAが生成
し、アリルアルコールが副生する。MARA、DARA及びTARA
はそれぞれ、アリルクロライドとアンモニアとの反応、
アリルクロライドとMARAとの反応、及びアリルクロライ
ドとDARAとの反応によって生成する。したがって、反応
系内にあらかじめMARA及び／又はDARAを仕込んで反応す
れば、このMARA、DARAはそれぞれDARA、TARAに転化する
ので、本発明は、アリルクロライドを、アンモニア水と
MARA及び／又はDARAと塩化第一銅の存在下に反応させる
場合も含む。あらかじめ添加するMARA及び／又はDARAと
しては、反応液から回収されたものが挙げられる。By the reaction, MARA, DARA and TARA are produced and allyl alcohol is produced as a by-product. MARA, DARA and TARA
Respectively the reaction of allyl chloride with ammonia,
It is produced by the reaction of allyl chloride with MARA and the reaction of allyl chloride with DARA. Therefore, if MARA and / or DARA are charged in the reaction system in advance and reacted, the MARA and DARA are converted into DARA and TARA, respectively.
It also includes the case of reacting with MARA and / or DARA in the presence of cuprous chloride. Examples of MARA and / or DARA added in advance include those recovered from the reaction solution.
【０００８】MARA、DARA及びTARAの生成割合はアリルク
ロライドとアンモニアのモル比、回収使用するMARA及び
／又はDARAの量によって変わる。アリルクロライドとア
ンモニアのみの反応では生成物の大半はMARA、DARAであ
るが、MARAを回収して反応するとDARA、TARAの生成が多
くなる。The production ratio of MARA, DARA and TARA depends on the molar ratio of allyl chloride and ammonia and the amount of MARA and / or DARA used for recovery. Most of the products in the reaction of allyl chloride and ammonia are MARA and DARA, but when MARA is recovered and reacted, the production of DARA and TARA increases.
【０００９】反応により得られる反応液には、生成した
塩化アンモニウムを溶解するために水が加えられ、その
後、油水分離される。MARAの大半は水層に、DARAの多く
は油層に、TARAの大半は油層に分配される。その例を表
１に示す（単位：ｗｔ％）。Water is added to the reaction solution obtained by the reaction in order to dissolve the produced ammonium chloride, and then oily water is separated. Most of MARA is distributed to the water layer, most of DARA is distributed to the oil layer, and most of TARA is distributed to the oil layer. An example thereof is shown in Table 1 (unit: wt%).
【００１０】[0010]
【表１】 [Table 1]
【００１１】生成したアリルアミンの一部が塩酸塩にな
っているので水層にはアルカリを加え、塩化アンモニウ
ムおよびアリルアミン塩酸塩をそれぞれアンモニアおよ
びアリルアミンとして遊離させる。前記した塩化アンモ
ニウムを溶解するための水としてアルカリ水を用いても
良い。次に水層、油層のそれぞれを蒸留して、未反応原
料、MARA、DARA、TARAおよび副生物を分離する。蒸留は
回分法、連続法の何れでも行うことができる。Since part of the produced allylamine is a hydrochloride, an alkali is added to the aqueous layer to liberate ammonium chloride and allylamine hydrochloride as ammonia and allylamine, respectively. Alkaline water may be used as the water for dissolving the ammonium chloride. Next, each of the water layer and the oil layer is distilled to separate unreacted raw materials, MARA, DARA, TARA and by-products. Distillation can be performed by either a batch method or a continuous method.
【００１２】通常、水層を回分法で蒸留した場合に、ア
ンモニア−MARA留分、MARA留分、DARA留分、着色成分お
よび排水に分離される。油層は脱水し、蒸留して通常、
MARA-DARA 留分、DARA留分、TARA留分に分離される。水
層を蒸留して得られるアンモニア−MARA留分は反応系
に、DARA留分は反応系または油水分離工程へ回収され
る。油層を分離して得られるMARA-DARA 留分も反応系ま
たは油水分離工程へ回収される。水層を蒸留して得られ
るMARA留分、油層を蒸留して得られるDARA留分、TARA留
分が製品として取り出される。場合により生成比率を調
整するためにこれら製品の一部または全部は反応系に循
環される。Usually, when the aqueous layer is distilled by a batch method, it is separated into an ammonia-MARA fraction, a MARA fraction, a DARA fraction, a coloring component and waste water. The oil layer is dehydrated and distilled, usually
Separated into MARA-DARA fraction, DARA fraction and TARA fraction. The ammonia-MARA fraction obtained by distilling the aqueous layer is recovered in the reaction system, and the DARA fraction is recovered in the reaction system or the oil-water separation step. The MARA-DARA fraction obtained by separating the oil layer is also recovered in the reaction system or the oil / water separation step. The MARA fraction obtained by distilling the water layer and the DARA fraction and TARA fraction obtained by distilling the oil layer are taken out as products. In some cases, some or all of these products are recycled to the reaction system to adjust the production ratio.
【００１３】触媒として用いた塩化第一銅はアンモニア
またはアリルアミンと錯体を形成して水層側に存在して
いる。水中の銅イオン濃度は、加える水やアルカリ水の
量によって異なるが、通常、１００〜５０００ｍｇ／ｌ
程度である。この水層をこのまま加熱蒸留すると酸化銅
が析出してきて、スケーリングを起こし好ましくなく、
水層に鉄化合物及び／又はアルミニウム化合物を加えて
銅イオンを鉄又はアルミニウムの銅化合物等として析出
させる。鉄化合物及び／又はアルミニウム化合物は蒸留
前にあらかじめ添加するか又は添加しながら蒸留を行
う。また一部をあらかじめ添加し、残りを添加しながら
蒸留してもよい。鉄化合物及び／又はアルミニウム化合
物と銅の化合物等はスラリー状態で存在し、スケールと
なって熱効率を低下させることはない。Cuprous chloride used as a catalyst forms a complex with ammonia or allylamine and is present on the aqueous layer side. The copper ion concentration in water varies depending on the amount of water or alkaline water to be added, but is usually 100 to 5000 mg / l.
It is a degree. When this water layer is heated and distilled as it is, copper oxide is deposited, which causes scaling and is not preferable,
An iron compound and / or an aluminum compound is added to the water layer to deposit copper ions as a copper compound of iron or aluminum. The iron compound and / or the aluminum compound may be added before the distillation or may be distilled while being added. It is also possible to add a portion in advance and distill while adding the rest. The iron compound and / or the aluminum compound and the copper compound and the like exist in a slurry state, and do not become a scale to reduce the thermal efficiency.
【００１４】本発明で用いる鉄化合物としては、塩化第
一鉄、硫酸第一鉄及び硝酸第一鉄等が挙げられる。Examples of the iron compound used in the present invention include ferrous chloride, ferrous sulfate and ferrous nitrate.
【００１５】本発明で用いるアルミニウム化合物として
は、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、硝酸アルミ
ニウム、アルミン酸ナトリウム、水酸化アルミニウム及
び酸化アルミニウム等が挙げられる。水層には塩酸塩に
なっているアリルアミン等を遊離させるためにアルカリ
が加えられるので、水酸化アルミニウムや酸化アルミニ
ウム等の水に殆ど溶解しない化合物でも加熱することに
よって溶解し、使用可能になる。Examples of the aluminum compound used in the present invention include aluminum chloride, aluminum sulfate, aluminum nitrate, sodium aluminate, aluminum hydroxide and aluminum oxide. Since an alkali is added to the aqueous layer in order to liberate allylamine or the like in the form of a hydrochloride, even a compound such as aluminum hydroxide or aluminum oxide, which is hardly soluble in water, can be dissolved by heating and used.
【００１６】鉄化合物及び／又はアルミニウム化合物の
添加量は用いる化合物によって変わる。例えば塩化第一
鉄の場合には、水層に溶解している銅イオンに対して約
０．３〜３当量、好ましくは約０．５〜２当量、より好
ましくは約０．８〜１．５当量である。０．３当量では
若干スケールの生成が見られるが実施する上で大きな問
題にはならず、０．３当量より少ない場合には酸化銅の
スケーリングが多くなり好ましくない。３．０当量より
多くてもそれに見合った効果は得られず、塩化第一鉄の
損失につながり好ましくない。活性アルミナの場合に
は、水層に溶解している銅イオンに対して約０．６〜３
当量、好ましくは約０．８〜２当量、α−アルミナの場
合には、水層に溶解している銅イオンに対して約１．５
〜３当量、好ましくは約２．０〜２．５当量、水酸化ア
ルミニウムの場合には、水層に溶解している銅イオンに
対して約１．０〜３当量、好ましくは約１．５〜２．５
当量、アルミン酸ナトリウムの場合には、水層に溶解し
ている銅イオンに対して約２．５〜４当量、好ましくは
約３．０〜３．５当量用いられる。The amount of iron compound and / or aluminum compound added varies depending on the compound used. For example, in the case of ferrous chloride, it is about 0.3 to 3 equivalents, preferably about 0.5 to 2 equivalents, more preferably about 0.8 to 1 equivalent to the copper ions dissolved in the aqueous layer. It is 5 equivalents. When 0.3 equivalent is generated, some scale formation is observed, but this does not cause a big problem in practice. When it is less than 0.3 equivalent, copper oxide is scaled undesirably. Even if the amount is more than 3.0 equivalents, the corresponding effect cannot be obtained, which leads to loss of ferrous chloride, which is not preferable. In the case of activated alumina, it is about 0.6 to 3 with respect to the copper ions dissolved in the water layer.
Equivalent, preferably about 0.8 to 2 equivalents, in the case of α-alumina, about 1.5 with respect to the copper ions dissolved in the aqueous layer.
-3 equivalents, preferably about 2.0-2.5 equivalents, and in the case of aluminum hydroxide, about 1.0-3 equivalents, preferably about 1.5 equivalents relative to the copper ions dissolved in the aqueous layer. ~ 2.5
In the case of sodium aluminate, it is used in an amount of about 2.5 to 4 equivalents, preferably about 3.0 to 3.5 equivalents, based on the copper ions dissolved in the aqueous layer.
【００１７】鉄化合物及び／又はアルミニウム化合物を
蒸留前に添加した場合には、生成した鉄化合物及び／又
はアルミニウム化合物と銅の化合物等は蒸留前に分離し
てもよいが、そのまま蒸留しても良い。蒸留後の水層
は、鉄化合物及び／又はアルミニウム化合物と銅の化合
物等を分離して活性汚泥で処理する等、通常の廃液処理
に付される。When the iron compound and / or aluminum compound is added before the distillation, the produced iron compound and / or aluminum compound and the copper compound may be separated before the distillation, or may be distilled as they are. good. The water layer after distillation is subjected to usual waste liquid treatment such as separation of iron compounds and / or aluminum compounds and copper compounds and treatment with activated sludge.
【００１８】なお、鉄化合物及び／又はアルミニウム化
合物の添加と共に凝集剤や濾過助剤等を添加して行って
も良い。The iron compound and / or the aluminum compound may be added together with a coagulant or a filter aid.
【００１９】[0019]
【発明の効果】本発明によれば、触媒として塩化第一銅
を用いてアリルクロライドとアンモニア水を反応させ、
該反応液を蒸留してアリルアミンを得る際に、スケーリ
ングによる熱効率の低下や閉塞の問題を起こすことなく
アリルアミンを効率よく取得することができる。According to the present invention, allyl chloride and ammonia water are reacted using cuprous chloride as a catalyst,
When distilling the reaction solution to obtain allylamine, allylamine can be efficiently obtained without causing a problem of thermal efficiency reduction and clogging due to scaling.
【００２０】[0020]
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れに限定されるものではない。なお、銅イオン濃度は原
子吸光法にて測定し、単位はＷ／Ｖ％で表している。EXAMPLES Examples of the present invention will be shown below, but the present invention is not limited thereto. The copper ion concentration is measured by an atomic absorption method, and the unit is W / V%.
【００２１】 実験例１ MARAが１４％、DARAが３％、TARAが０．０４％、アリル
アルコールが０．２％及び銅イオンが０．５％溶解して
いるアリルアミン水層３００ｍｌを蒸留釜に仕込み、こ
の中へ塩化第一鉄を水溶液にして銅イオンに対して１．
５当量添加し、３０分間撹拌した。さらに４８％水酸化
ナトリウムを１１７ｇを仕込み、３０分間撹拌して塩酸
塩になっているアリルアミンおよびアンモニアを遊離さ
せた。次いでステンレス製テストピース及び沸騰石を投
入し、釜温度１２０℃、常圧にて蒸留を行い、アリルア
ミンを留出させた。留出温度１０２℃にて１時間蒸留を
継続後、冷却し、テストピースへのスケーリング状況を
確認したところ、スケーリングは見られなかった。Experimental Example 1 300 ml of an allylamine aqueous layer in which 14% of MARA, 3% of DARA, 0.04% of TARA, 0.2% of allyl alcohol and 0.5% of copper ions were dissolved was placed in a distillation pot. Charged, ferrous chloride was made into an aqueous solution, and 1.
5 equivalents were added and stirred for 30 minutes. Further, 117 g of 48% sodium hydroxide was charged and the mixture was stirred for 30 minutes to release allylamine and ammonia in the form of hydrochloride. Then, a stainless test piece and a boiling stone were charged and distilled at a kettle temperature of 120 ° C. and normal pressure to distill allylamine. When distillation was continued at a distillation temperature of 102 ° C. for 1 hour and then cooled, and the scaling state of the test piece was confirmed, no scaling was observed.
【００２２】実験例２〜18 表２に示した鉄化合物又はアルミニウム化合物および条
件で実験例１と同様に行いスケーリング状況を確認し
た。結果を表２に示す。Experimental Examples 2 to 18 The scaling conditions were confirmed in the same manner as in Experimental Example 1 using the iron compound or aluminum compound and conditions shown in Table 2. Table 2 shows the results.
【００２３】実験例19 塩化第一鉄を添加しなかった以外は実験例１と同様に行
ったところ、テストピースにスケーリングを確認した。Experimental Example 19 The same operation as in Experimental Example 1 was carried out except that ferrous chloride was not added, and scaling was confirmed in the test piece.
【００２４】実施例１ 塩化第一銅５０ｋｇ及び回収アリルアミン４３００ｋｇ
を含むアンモニア水７３００ｋｇ中へ約３０〜７０℃の
温度にてアリルクロライド２９００ｋｇを４時間かけて
添加して反応を行った。次に析出した塩化アンモニウム
を溶解させる為に水を５０００ｋｇ加え、油水分離を行
いアリルアミン水層を得た。この水層の組成は、MARAが
１４％、DARAが３％、TARAが０．０４％、アリルアルコ
ールが０．２％及び銅イオンが０．５％であった。蒸留
器にてアルミン酸ナトリウムを銅イオンに対して４．０
当量添加し更に、４８％水酸化ナトリウムを加えた後、
蒸留した。同様の水層について蒸留を行い、合計３００
０時間蒸留した。そして蒸留器の熱交換器の総括伝熱係
数を測定し、その変化を求めた。変化は殆ど無かった。
結果を表３に示す。なお、製品品質及び蒸留収率に於い
ても従来と差が無かった。Example 1 50 kg of cuprous chloride and 4300 kg of recovered allylamine
Then, 2900 kg of allyl chloride was added to 7300 kg of ammonia water containing at a temperature of about 30 to 70 ° C. over 4 hours to carry out the reaction. Next, 5000 kg of water was added to dissolve the precipitated ammonium chloride, and oil-water separation was performed to obtain an allylamine aqueous layer. The composition of this aqueous layer was 14% for MARA, 3% for DARA, 0.04% for TARA, 0.2% for allyl alcohol and 0.5% for copper ion. Using a distiller, add sodium aluminate to 4.0 against copper ions.
After adding an equivalent amount and further adding 48% sodium hydroxide,
Distilled. Distilled from the same water layer, total 300
Distilled for 0 hours. Then, the overall heat transfer coefficient of the heat exchanger of the distiller was measured and the change was obtained. There was almost no change.
The results are shown in Table 3. The product quality and distillation yield were also the same as before.
【００２５】比較例１ アルミン酸ナトリウムを添加しない以外は、実施例１と
同様に行った。スケーリングが進行し、３０００時間実
施した時点で、熱交換器の総括伝熱係数が５０kcal/m2
・hr・℃以下となり、蒸留が継続できなくなった。Comparative Example 1 Example 1 was repeated except that sodium aluminate was not added. When the scaling progresses and the operation is performed for 3000 hours, the overall heat transfer coefficient of the heat exchanger is 50 kcal / m 2
・ Because it was below hr · ° C, distillation could not be continued.
【００２６】[0026]
【表２】 [Table 2]
【００２７】[0027]
【表３】 ＊１：単位（ kcal/m2・ hr・ ℃）[Table 3] * 1: Unit (kcal / m 2 · hr · ℃)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松本 康雄 愛媛県新居浜市惣開町５番１号 住友化学 工業株式会社内 (72)発明者 宇野 修 大阪府大阪市城東区放出西２丁目12番13号 広栄化学工業株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Yasuo Matsumoto 5-1 Sokai-cho, Niihama-shi, Ehime Sumitomo Chemical Co., Ltd. Within Koei Chemical Industry Co., Ltd.
Claims (3)
第一銅の存在下に反応させ、反応生成液に水を加えて油
水分離し、水層、油層のそれぞれについて蒸留してアリ
ルアミンを取得するアリルアミンの製造方法において、
該水層に鉄化合物及び／又はアルミニウム化合物を添加
後及び／又は添加しながら蒸留することを特徴とするア
リルアミンの製造方法。1. An allylamine which is obtained by reacting allyl chloride with aqueous ammonia in the presence of cuprous chloride, adding water to the reaction product solution to separate oil and water, and distilling each of the water layer and the oil layer to obtain allylamine. In the manufacturing method,
A method for producing allylamine, characterized in that distillation is carried out after and / or while adding an iron compound and / or an aluminum compound to the aqueous layer.
硝酸第一鉄である請求項１記載のアリルアミンの製造
法。2. The method for producing allylamine according to claim 1, wherein the iron compound is ferrous chloride, ferrous sulfate or ferrous nitrate.
ム、硫酸アルミニウム、硝酸アルミニウム、アルミン酸
ナトリウム、水酸化アルミニウム又は酸化アルミニウム
である請求項１記載のアリルアミンの製造法。3. The process for producing allylamine according to claim 1, wherein the aluminum compound is aluminum chloride, aluminum sulfate, aluminum nitrate, sodium aluminate, aluminum hydroxide or aluminum oxide.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7085446A JPH08283209A (en) | 1995-04-11 | 1995-04-11 | Production of allylamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7085446A JPH08283209A (en) | 1995-04-11 | 1995-04-11 | Production of allylamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH08283209A true JPH08283209A (en) | 1996-10-29 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7085446A Pending JPH08283209A (en) | 1995-04-11 | 1995-04-11 | Production of allylamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08283209A (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009007316A (en) * | 2007-06-29 | 2009-01-15 | Tosoh Corp | Method for producing linear aliphatic diamine |
| WO2009078475A1 (en) * | 2007-12-14 | 2009-06-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for production of pyrazolinone derivative |
| WO2013031839A1 (en) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | 昭和電工株式会社 | Production method for 2-alkenylamine compound |
| WO2013031840A1 (en) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | 昭和電工株式会社 | Production method for 2-alkenylamine compound |
| CN103159629A (en) * | 2011-12-09 | 2013-06-19 | 中国科学院大连化学物理研究所 | Separation method for azeotrope of ethylene diamine and water |
| CN106349079A (en) * | 2016-08-29 | 2017-01-25 | 浙江大川新材料股份有限公司 | Preparation method of allyl amine mixture |
-
1995
- 1995-04-11 JP JP7085446A patent/JPH08283209A/en active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009007316A (en) * | 2007-06-29 | 2009-01-15 | Tosoh Corp | Method for producing linear aliphatic diamine |
| WO2009078475A1 (en) * | 2007-12-14 | 2009-06-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for production of pyrazolinone derivative |
| JP2009143850A (en) * | 2007-12-14 | 2009-07-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | Method of preparing pyrazolinone derivative |
| WO2013031839A1 (en) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | 昭和電工株式会社 | Production method for 2-alkenylamine compound |
| WO2013031840A1 (en) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | 昭和電工株式会社 | Production method for 2-alkenylamine compound |
| KR20140051982A (en) | 2011-08-31 | 2014-05-02 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | Production method for 2-alkenylamine compound |
| US9346740B2 (en) | 2011-08-31 | 2016-05-24 | Showa Denko K.K. | Production method for 2-alkenylamine compound |
| US9440907B2 (en) | 2011-08-31 | 2016-09-13 | Showa Denko K.K. | Production method for 2-alkenylamine compound |
| CN103159629A (en) * | 2011-12-09 | 2013-06-19 | 中国科学院大连化学物理研究所 | Separation method for azeotrope of ethylene diamine and water |
| CN103159629B (en) * | 2011-12-09 | 2014-09-03 | 中国科学院大连化学物理研究所 | Separation method for azeotrope of ethylene diamine and water |
| CN106349079A (en) * | 2016-08-29 | 2017-01-25 | 浙江大川新材料股份有限公司 | Preparation method of allyl amine mixture |
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