RU2074409C1 - Colored contact lens based on acryl copolymer - Google Patents
Colored contact lens based on acryl copolymer Download PDFInfo
- Publication number
- RU2074409C1 RU2074409C1 SU925052585A SU5052585A RU2074409C1 RU 2074409 C1 RU2074409 C1 RU 2074409C1 SU 925052585 A SU925052585 A SU 925052585A SU 5052585 A SU5052585 A SU 5052585A RU 2074409 C1 RU2074409 C1 RU 2074409C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copolymer
- polymer composition
- contact lens
- lens
- composition
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к окрашенным контактным линзам, в частности к о крашенной контактной линзе на основе акрилового сополимера. The invention relates to colored contact lenses, in particular to a colored contact lens based on an acrylic copolymer.
Известная окрашенная полимерная контактная линза, состоящая из двух полимерных слоев, по меньшей мере часть внутренней поверхности одного из которых снабжена красителем, причем оба полимерных слоя физически и химически связаны между собой при помощи полимера (патент США N 3679504, МКИ: B 32 b 31/00, 1972). Known colored polymer contact lens, consisting of two polymer layers, at least part of the inner surface of one of which is provided with a dye, both polymer layers physically and chemically bonded to each other using a polymer (US patent N 3679504, MKI: B 32 b 31 / 00, 1972).
Недостатком известной окрашенной полимерной контактной линзы являются неудовлетворительная адгезионная прочность слоев, а также сложность ее конструкции и материалоемкость. A disadvantage of the known colored polymer contact lens is the poor adhesive strength of the layers, as well as the complexity of its design and material consumption.
Задачей изобретения является предоставление окрашенной полимерной контактной линзы с повышенной адгезионной прочностью и упрощенной конструкцией, изготовление которой связано с меньшим расходом материала. The objective of the invention is to provide a colored polymer contact lens with increased adhesive strength and a simplified design, the manufacture of which is associated with lower material consumption.
Задача решается предлагаемой окрашенной контактной линзой на основе акрилового сополимера с нанесенным на соответствующую радужной оболочке часть линзы полимерным составом, содержащим виниловый со полимер и краситель, отличительная особенность которой заключается в том, что в качестве винилового сополимера полимерный состав содержит сополимер (мет)акрилата и (мет)акриловой кислоты или гидролизованный сополимер метилвинилового эфира и малеинового ангидрида, при этом состав дополнительно содержит диизоцианатное соединение. The problem is solved by the proposed colored contact lens based on an acrylic copolymer with a part of the lens coated with a polymer composition containing a vinyl polymer and a dye, the distinctive feature of which is that the polymer composition contains a (meth) acrylate copolymer and ( meth) acrylic acid or a hydrolyzed copolymer of methyl vinyl ether and maleic anhydride, the composition further comprising a diisocyanate compound.
В качестве акрилового сополимера полимерный состав предпочтительно содержит сополимер 2-оксиэтилметакрилата, 2-этоксиэтилметакрилата и метакриловой кислоты при их массовом соотношении, равном 88,1:9,8:2,1 или 91,5:8:0,5, в качестве диизоцианатного соединения гексаметилендиизоцианат или 2,4-толуилендиизоцианат в количестве 0,61 9,7 от массы полимерного состава. As an acrylic copolymer, the polymer composition preferably contains a copolymer of 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-ethoxyethyl methacrylate and methacrylic acid in a weight ratio of 88.1: 9.8: 2.1 or 91.5: 8: 0.5, as diisocyanate compounds hexamethylene diisocyanate or 2,4-toluene diisocyanate in an amount of 0.61 to 9.7 by weight of the polymer composition.
Нанесение полимерного состава на соответствующую радужной оболочке часть контактной линзы осуществляется следующими альтернативными путями. The application of the polymer composition to the corresponding iris of the contact lens is carried out in the following alternative ways.
1. Смесь, содержащую краситель, указанный виниловый сополимер, указанное диизоцианатное соединение и растворитель, наносят на указанную часть линзы. 1. A mixture containing a colorant, said vinyl copolymer, said diisocyanate compound, and a solvent are applied to said part of the lens.
2. На указанную часть линзы сначала наносят смесь указанного диизоцианатного соединения с растворителем с последующим нанесением смеси, содержащей указанный виниловый сополимер, краситель и растворитель. 2. A mixture of said diisocyanate compound with a solvent is first applied to said part of the lens, followed by applying a mixture containing said vinyl copolymer, dye and solvent.
3. На указанную часть линзы сначала наносят смесь, содержащую указанный виниловый сополимер, краситель и растворитель с последующим нанесением смеси указанного диизоцианатного соединения с растворителем. 3. A mixture containing said vinyl copolymer, a dye and a solvent is first applied to said part of the lens, followed by applying a mixture of said diisocyanate compound with a solvent.
Если полимерный состав наносят на линзу в одну стадию, то сначала растворитель, указанный виниловый сополимер и краситель переводят в пасту, которую путем смешения с изоцианатным соединением переводят в композицию, пригодную для нанесения на контактную линзу. Если композиция должна храниться в течение длительного времени, то диизоцианатное соединение добавляют к ней непосредственно перед нанесением на контактную линзу. Жизнеспособность наносимой композиции зависит от способности диизоцианатного соединения к реакции с реакционноспособными группами указанного винилового сополимера. If the polymer composition is applied to the lens in one step, then first the solvent, the indicated vinyl copolymer and the dye are transferred to a paste, which by mixing with the isocyanate compound is converted into a composition suitable for application to a contact lens. If the composition is to be stored for a long time, then the diisocyanate compound is added to it immediately before application to the contact lens. The viability of the applied composition depends on the ability of the diisocyanate compound to react with the reactive groups of said vinyl copolymer.
Выбор красителей не является критическим, так как они не должны содержать реакционноспособных групп. The choice of dyes is not critical, since they should not contain reactive groups.
С целью снижения количества диизоцианатного соединения, возможно использование сшивающего агента для линзы и указанного винилового сополимера, такого, как, например, этиленгликоль-диметакрилат. In order to reduce the amount of diisocyanate compound, it is possible to use a crosslinking agent for the lens and said vinyl copolymer, such as, for example, ethylene glycol dimethacrylate.
После нанесения полимерного состава контактную линзу обрабатывают в условиях, обеспечивающих взаимодействие изоцианатных групп с реакционноспособными группами винилового сополимера и сополимера линзы, в результате чего линза и нанесенный на нее виниловый сополимер прочно связываются и краситель прочно заключается в виниловый сополимер. Получается окрашенная контактная линза, имеющая большой срок службы, в течение которого она надежно эксплуатируется. After applying the polymer composition, the contact lens is treated under conditions that ensure the interaction of isocyanate groups with the reactive groups of the vinyl copolymer and the copolymer of the lens, as a result of which the lens and the vinyl copolymer deposited on it are firmly bonded and the dye is firmly embedded in the vinyl copolymer. It turns out a colored contact lens having a long service life, during which it is reliably operated.
Возможно также применять красители, имеющие реакционноспособные группы, которые могут также вступать в реакцию с изоцианатными группами. Контактную линзу обычно сушат в вакууме при температуре по меньшей мере примерно 20oC, предпочтительно при температуре 50oC, в течение не менее примерно 15 минут, предпочтительно 30 минут, с целью упаривания растворителя, и затем подвергают термообработке при температуре не менее примерно 70oC, предпочтительно 90oC, в течение не менее примерно 30 минут, предпочтительно 90 минут. Для ускорения реакции диизоцианатного соединения с виниловым сополимером и полимером линзы можно применять пригодный катализатор, который добавляют к композиции непосредственно перед нанесением на контактную линзу. Пригодными катализаторами являются, например, третичные амины, как, например, триэтиламин, бензилдиметиламин, диметилциклогексиламин, и металлоорганические соединения, такие, как, октоат олова (II) и дилаурат дибутилолова.It is also possible to use dyes having reactive groups, which can also react with isocyanate groups. The contact lens is usually dried in vacuum at a temperature of at least about 20 o C, preferably at a temperature of 50 o C, for at least about 15 minutes, preferably 30 minutes, to evaporate the solvent, and then subjected to heat treatment at a temperature of at least about 70 o C, preferably 90 o C, for at least about 30 minutes, preferably 90 minutes. To accelerate the reaction of the diisocyanate compound with a vinyl copolymer and a polymer of the lens, a suitable catalyst can be used, which is added to the composition immediately before application to the contact lens. Suitable catalysts are, for example, tertiary amines, such as, for example, triethylamine, benzyldimethylamine, dimethylcyclohexylamine, and organometallic compounds such as tin (II) octoate and dibutyltin dilaurate.
Окрашенные гидрофильные контактные линзы подвергают еще гидратации известными методами. Colored hydrophilic contact lenses are further hydrated by known methods.
Предпочтительная композиция, наносимая на указанную часть контактной линзы, содержит, мас. 10 40 винилового сополимера (включая непрореагировавший остаточный мономер); 0,5 10 диизоцианатного соединения; 1 30 прозрачного или непрозрачного красителя; остаток растворитель или смесь растворителей. The preferred composition applied to the specified part of the contact lens contains, by weight. 10 40 vinyl copolymer (including unreacted residual monomer); 0.5 to 10 diisocyanate compounds; 1 30 transparent or opaque dye; residue solvent or mixture of solvents.
Композиция может также содержать 0,01 1,0 мас. инициатора полимеризации. The composition may also contain 0.01 to 1.0 wt. polymerization initiator.
В случае наличия непрозрачного красителя на участке линзы, соответствующей радужной оболочке носителя, изобретение имеет еще то преимущество перед прототипом, что возможно изменение цвета глаз носителя. In the case of the presence of an opaque dye in the area of the lens corresponding to the iris of the carrier, the invention has the advantage over the prototype that it is possible to change the color of the eyes of the carrier.
Нижеследующие примеры иллюстрируют изобретение. The following examples illustrate the invention.
В примерах используются следующие условные сокращения:
ОЭМА 2-оксиэтиловый эфир метакриловой кислоты
ЭОЭМА 2-этоксиэтиловый эфир метакриловой кислоты
МАК метакриловая кислота
АБН азобис(изобутиронитрил)
ГМД гесаметилендиизоцианат
МЭ 2-меркаптоэтанол.The following conditional abbreviations are used in the examples:
OEMA 2-hydroxyethyl ester of methacrylic acid
EOEMA 2-methoxyethyl ester of methacrylic acid
MAK Methacrylic Acid
ABN azobis (isobutyronitrile)
HMD hesamethylene diisocyanate
ME 2-mercaptoethanol.
Пример 1. Приготовление смеси винилового сополимера с растворителем. Example 1. Preparation of a mixture of vinyl copolymer with a solvent.
43 ч. смеси, содержащей 91,5 ч. ОЭМА, 8 ч. ЭОЭМА, 0,5 ч. МАК, 0,5 ч. МЭ и 0,5 ч. АБН, растворяют в 57 ч. циклопентанона. Получаемый раствор полимеризуют при температуре 38oC в течение 48 ч. По окончании полимеризации смесь содержит еще примерно 10% непрореагировавшего мономера (согласно данным газовой хроматографии). Смесь имеет вязкость примерно 25000 спз. 100 ч. смеси растворяют в 38 ч. этиллактата. Получаемая смесь винилового сополимера с растворителем готова к применению в примере 2.43 parts of a mixture containing 91.5 parts of OEMA, 8 parts of EOEMA, 0.5 parts of MAK, 0.5 parts of ME and 0.5 parts of ABN are dissolved in 57 parts of cyclopentanone. The resulting solution was polymerized at a temperature of 38 o C for 48 hours. At the end of the polymerization, the mixture contains approximately 10% of unreacted monomer (according to gas chromatography). The mixture has a viscosity of about 25,000 cps. 100 parts of the mixture are dissolved in 38 parts of ethyl lactate. The resulting mixture of vinyl copolymer with a solvent is ready for use in example 2.
Пример 2. Приготовление красящей пасты. Example 2. Preparation of coloring paste.
Смесь винилового сополимера с растворителем согласно примеру 1 смешивают с красителем, указанным в таблице 1, в соотношении, указанном в табл. 1. Получаемую суспензию обрабатывают в роликовой мельнице в течение примерно 15 мин с получением гомогенной пасты. A mixture of a vinyl copolymer with a solvent according to example 1 is mixed with the dye indicated in table 1, in the ratio indicated in table. 1. The resulting suspension is processed in a roller mill for about 15 minutes to obtain a homogeneous paste.
Пример 3. Приготовление композиции, наносимой на линзу путем печатания. Example 3. Preparation of a composition applied to the lens by printing.
Прозрачные и непрозрачные композиции, пригодные для нанесения на контактную линзу путем печатания, приготовляют путем смешивания ингредиентов, приведенных в табл. 2. Transparent and opaque compositions suitable for printing onto a contact lens are prepared by mixing the ingredients listed in table. 2.
Пример 4. Приготовление других композиций, пригодных для нанесения на контактную линзу путем печатания 43 ч. смеси, содержащей 88,1 ч. ОЭМА, 9,8 ч. ЭОЭМА, 2,1 ч. МАК, 0,5 ч. АБН и 0,5 ч. МЭ, растворяют в 57 ч. циклопентанона. Смесь подвергают полимеризации до остаточного содержания непрореагировавших мономеров, равного примерно 10 100 ч. получаемой смеси растворяют в 38 ч. этиллактата. Получаемую смесь винилового сополимера с растворителем переводят в пасты тем же образом, что и в примерах 2А 2Д. Эти пасты переводят в композиции с использованием ингредиентов, приведенных в табл. 3. Example 4. Preparation of other compositions suitable for application to a contact lens by printing 43 parts of a mixture containing 88.1 parts of OEMA, 9.8 parts of EOEMA, 2.1 parts of MAK, 0.5 parts of ABN and 0 , 5 hours ME, dissolved in 57 hours of cyclopentanone. The mixture is polymerized to a residual content of unreacted monomers equal to about 10,100 hours. The resulting mixture is dissolved in 38 parts of ethyl lactate. The resulting mixture of vinyl copolymer with a solvent is converted into pastes in the same manner as in examples 2A 2D. These pastes are converted into compositions using the ingredients shown in table. 3.
Пример 5. Повторяют пример 4А с той лишь разницей, что АБН не применяют, а ГМД используют в количестве 2,75 в пересчете на композицию. Example 5. Repeat example 4A with the only difference that ABN is not used, and the HMD is used in an amount of 2.75 in terms of composition.
Пример 6. Повторяют пример 3Г с той лишь разницей, что вместо ГМД используют эквивалентное количество 2,4-толуолдиизоцианата. Example 6. Example 3G is repeated with the only difference that instead of HMD, an equivalent amount of 2,4-toluene diisocyanate is used.
Пример 7. Нанесение композиций примеров 3 6 на соответствующую радужной оболочке часть контактной линзы и определение адгезионной прочности между линзой и нанесенным на нее полимерным составом. Example 7. Application of the compositions of examples 3 to 6 on the part of the contact lens corresponding to the iris and determination of the adhesive strength between the lens and the polymer composition deposited on it.
Композиции наносят на гидрофильные контактные линзы путем печатания, после чего линзы сушат в вакууме при температуре 50oC в течение 30 мин с последующей термообработкой при температуре 90oC в течение 90 мин. Затем линзы подвергают гидратации путем погружения в перемешиваемый обычный солевой раствор (0,9 мас. соли в воде), имеющий величину рН 8 и температуру 90 - 100oC, в течение 2 ч. Гидратированные линзы хранят в обычном буферном солевом растворе с величиной рН 7,4.The compositions are applied to hydrophilic contact lenses by printing, after which the lenses are dried in vacuum at a temperature of 50 ° C for 30 minutes, followed by heat treatment at a temperature of 90 ° C for 90 minutes. Then the lenses are hydrated by immersion in a stirred ordinary saline solution (0.9 wt.% Salt in water) having a pH value of 8 and a temperature of 90-100 ° C. for 2 hours. The hydrated lenses are stored in ordinary buffered saline solution with a pH value 7.4.
Адгезионную прочность между линзой и нанесенным на нее полимерным составом определяют при помощи двух опытов, сущность которых заключается в следующем. Согласно первому опыту гидратационные линзы отгибают назад до контакта отогнутой части с неотогнутой, вдавят сбоку и трут между большим пальцем и указательным пальцем. Согласно второму опыту на гидратационные линзы напрыскивают метанол при комнатной температуре в течение 30 с. В обоих опытах наличие или отсутствие адгезии определяют визуально, причем опыт с применением метанола является более жестким, чем другой опыт. Каждому опыту подвергают по 5 линз. Результаты опытов сведены в табл. 4. The adhesive strength between the lens and the polymer composition deposited on it is determined using two experiments, the essence of which is as follows. According to the first experiment, hydration lenses are bent back until the bent part comes in contact with the non-bent part, pressed sideways and rubbed between the thumb and index finger. According to a second experiment, methanol was sprayed onto hydration lenses at room temperature for 30 seconds. In both experiments, the presence or absence of adhesion is determined visually, and the experiment with methanol is more stringent than another experiment. 5 lenses are subjected to each experiment. The results of the experiments are summarized in table. 4.
Сравнение результатов 3Б 6 с результатами сравнительного примера 3А (композиция которого не содержит изоцианатных групп) свидетельствует о том, что удовлетворительная адгезионная прочность между полимерным составом и контактной линзой, необходимая для надежной эксплуатации линзы, достигается только при наличии изоцианатных групп. Кроме того, результате примеров 3Б, 3В и 3Г свидетельствуют о том, что по мере увеличения содержания изоцианатных групп повышается адгезионная прочность. A comparison of the results of
Пример 8. На контактную линзу, содержащую 91,5 ОЭМА, 8 ЭОЭМА и 0,5 МАК, наносят раствор 1 ГМД в 2,2-диэтоксипропане. После сушки воздухом наносят композицию того же состава, что и в примере 3А, но без содержания диизоцианата. После гидратации определяют адгезионную прочность в соответствии с вышеописанным первым опытом. При этом устанавливают наличие адгезии у всех пяти образцов. Example 8. A solution of 1 HMD in 2,2-diethoxypropane is applied to a contact lens containing 91.5 OEMA, 8 EOEMA and 0.5 MAA. After air drying, a composition of the same composition as in Example 3A is applied, but without the content of diisocyanate. After hydration, the adhesive strength is determined in accordance with the first experience described above. In this case, the presence of adhesion is established for all five samples.
Проводят данный пример с той лишь разницей, что полимер линзы и полимер полимерного состава представляют собой сополимер 88,1 ОЭМА, 9,8 ЭОЭМА и 2,1 МАК. И в этом случае устанавливают наличие адгезии у всех пяти образцов после проведения вышеописанного первого опыта. This example is carried out with the only difference being that the polymer of the lens and the polymer of the polymer composition are a copolymer of 88.1 OEMA, 9.8 EOEMA and 2.1 MAK. And in this case, the presence of adhesion is established in all five samples after the first experiment described above.
Данный пример иллюстрирует другой метод нанесения полимерного состава на контактную линзу, который заключается в том, что диизоцианатное соединение наносят на линзу перед нанесением композиции, содержащей краситель и виниловый сополимер. This example illustrates another method of applying a polymer composition to a contact lens, which is that the diisocyanate compound is applied to the lens before applying a composition containing a dye and a vinyl copolymer.
Пример 9. На контактную линзу, содержащую 91,5 ЭОЭМА, и 0,5 МАК, наносят путем печатания композицию примера 3Е. После сушки набрызгивают примерно 5 мл прозрачного раствора, состоящего и, 66,5 части сополимера 91,5 ОЭМА, 8 ЭОЭМА и 0,5 МАК (примерно 20- непрореагировавших мономеров), 33,25 части циклопентанона и 0,25 части ГМД. После термообработки нанесенного полимерного состава определяют адгезионную прочность в соответствии с вышеописанным первым опытом. При этом устанавливают наличие адгезии у всех пяти образцов. Example 9. On the contact lens containing 91.5 EOEMA, and 0.5 MAK, is applied by printing the composition of example 3E. After drying, approximately 5 ml of a clear solution is sprayed consisting of 66.5 parts of a copolymer of 91.5 OEMA, 8 EOEMA and 0.5 MAA (about 20 unreacted monomers), 33.25 parts of cyclopentanone and 0.25 parts of HMD. After heat treatment of the applied polymer composition, the adhesive strength is determined in accordance with the first experience described above. In this case, the presence of adhesion is established for all five samples.
Данный пример иллюстрирует дальнейший метод нанесения полимерного состава на контактную линзу. This example illustrates a further method of applying a polymer composition to a contact lens.
Пример 10. 8,0 г гидролизованного сополимера метилвинилового эфира и малеинового ангидрида перемешивают с 29,0 г этилцеллосольва и 11,3 г дистиллированной воды. 34,4 г получаемой смеси смешивают с 13,2 г суспензии 1,79 мас. фталоцианата (синего) и 37,08 мас. двуокиси титана в этиллактате. К получаемой смеси, размешивая, добавляют 2,45 г ГМД. Получаемую композицию печатанием наносят на контактные линзы на основе 88,1 ОЭМА, 9,8 ЭОЭМА и 2,1 МАК. Затем линзы подвергают термообработке при температуре 80oC в течение 72 часов при атмосферном давлении.Example 10. 8.0 g of a hydrolyzed copolymer of methyl vinyl ether and maleic anhydride are mixed with 29.0 g of ethyl cellosolve and 11.3 g of distilled water. 34.4 g of the resulting mixture are mixed with 13.2 g of a suspension of 1.79 wt. phthalocyanate (blue) and 37.08 wt. titanium dioxide in ethyl lactate. To the resulting mixture, while stirring, 2.45 g of HMD are added. The resulting composition is printed onto contact lenses based on 88.1 OEMA, 9.8 EOEMA and 2.1 MAK. Then the lenses are subjected to heat treatment at a temperature of 80 o C for 72 hours at atmospheric pressure.
Адгезионную прочность между линзой и нанесенным полимерным составом определяют в соответствии с вышеуказанными двумя опытами. При этом в обоих случаях устанавливают наличие адгезии у всех пяти образцов. The adhesive strength between the lens and the applied polymer composition is determined in accordance with the above two experiments. Moreover, in both cases, the presence of adhesion is established in all five samples.
Если же наносить на контактные линзы композицию, которая не содержит ГМД, то у всех пяти образцов устанавливают отсутствие адгезии. Данный пример иллюстрирует тот случай, когда линза и нанесенный на нее полимерный состав содержит разные сополимеры. If a composition that does not contain HMD is applied to contact lenses, then all five samples show a lack of adhesion. This example illustrates the case when the lens and the polymer composition applied to it contain different copolymers.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US68892785A | 1985-01-04 | 1985-01-04 | |
| US688927 | 1985-01-04 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU04006672 Addition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2074409C1 true RU2074409C1 (en) | 1997-02-27 |
Family
ID=24766367
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864006672A RU2008712C1 (en) | 1985-01-04 | 1986-01-03 | Process for manufacturing cosmetic contact lens |
| SU925052585A RU2074409C1 (en) | 1985-01-04 | 1992-08-20 | Colored contact lens based on acryl copolymer |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864006672A RU2008712C1 (en) | 1985-01-04 | 1986-01-03 | Process for manufacturing cosmetic contact lens |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR242740A1 (en) |
| RU (2) | RU2008712C1 (en) |
| ZA (1) | ZA8617B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2491169C2 (en) * | 2008-03-31 | 2013-08-27 | Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. | Tinted silicone ophthalmic devices, methods for making same, processes and polymers used |
-
1986
- 1986-01-02 AR AR86302775A patent/AR242740A1/en active
- 1986-01-02 ZA ZA8617A patent/ZA8617B/en unknown
- 1986-01-03 RU SU864006672A patent/RU2008712C1/en active
-
1992
- 1992-08-20 RU SU925052585A patent/RU2074409C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент США N 3679504, кл. B 32 B 31/00, 1972. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2491169C2 (en) * | 2008-03-31 | 2013-08-27 | Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. | Tinted silicone ophthalmic devices, methods for making same, processes and polymers used |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA8617B (en) | 1986-08-27 |
| AR242740A1 (en) | 1993-05-31 |
| RU2008712C1 (en) | 1994-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2150673C (en) | Polymer compositions for contact lenses | |
| EP0392735B1 (en) | Polymeric supports | |
| EP0591233A1 (en) | Polymer coatings | |
| JPH02502676A (en) | Hydrophilic tinted contact lenses | |
| US5965630A (en) | Soft contact lens with high moisture content and method for producing the same | |
| US5713963A (en) | Method for making colored contact lenses and color coating composition | |
| JP2005511289A (en) | Coated contact lens and method for manufacturing the same | |
| EP0187137B1 (en) | Colored contact lenses and method for making same | |
| FI941658A (en) | Polymeric cross-linked ophthalmic or containing saccharide residue | |
| CN113692429B (en) | Biocompatible polymer coating containing therapeutic agents | |
| RU2074409C1 (en) | Colored contact lens based on acryl copolymer | |
| JP2001514052A (en) | Intraocular lens | |
| US5086138A (en) | Polymerizable composition | |
| JP2683087B2 (en) | Plastic lens material | |
| JP2649799B2 (en) | Hydrophilic film-forming composition, hydrophilic film thereof and method for producing the same | |
| JPS63273668A (en) | Hydrophilic film-forming composition, hydrophilic film thereof and production of said hydrophilic film | |
| Friends et al. | Hydrogels based on copolymers of N‐(2‐hydroxyethyl) methacrylamide, 2‐hydroxyethyl methacrylate, and 4‐t‐butyi‐2‐hydroxycyclohexyl methacrylate | |
| SU1176289A1 (en) | Cosmetic contact lens | |
| JPS6197603A (en) | Polarizing plate attached to cross-linked polyester resin layer and its preparation | |
| JPS6136001B2 (en) | ||
| KR20020083930A (en) | Vinyl-polymerizable monomer having tertiary hydroxyl group and polymer | |
| JP3574315B2 (en) | Surface treatment method for cellulosic materials | |
| JPH05215996A (en) | Non-moisture type soft contact lens | |
| JPH0481612B2 (en) | ||
| KR20040107976A (en) | The Method for Manufacturing of Emulsion Polymerization Resin for Antifog coating |