RU2047601C1 - Способ получения солей тиогликолевой кислоты в виде водных растворов - Google Patents
Способ получения солей тиогликолевой кислоты в виде водных растворов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2047601C1 RU2047601C1 SU5057272A RU2047601C1 RU 2047601 C1 RU2047601 C1 RU 2047601C1 SU 5057272 A SU5057272 A SU 5057272A RU 2047601 C1 RU2047601 C1 RU 2047601C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- thioglycolic acid
- synthesis
- aqueous solutions
- acid salts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Сущность изобретения: продукт соли тиогликолевой в виде растворов, выход 94,3% Реагент 1: монохлоруксусная кислота (МХУК). Реагент 2: роданит аммония. Условия реакции: роданит аммония взят в стехиометрическом количестве по отношению к МХУК. Реагент 3: водный раствор аммиака или моноэтаноламина или их смеси. Условия реакции: аммиак или моноэтаноламин взят из расчета 3-3,5 моля на 1 моль МХУК при 40-120°С. 1 з. п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к способам получения солей тиогликолевой кислоты, которые находят применение в препаратах для ухода за волосами, в частности, в препаратах для перманентной завивки или распрямления волос.
Тиогликолевую кислоту получают путем реакции обмена монохлоруксусной кислоты с гидросульфидом натрия в водной среде. После подкисления тиогликолевую кислоту экстрагируют из реакционной смеси органическим растворителем и очищают путем дистилляции [1, 2]
Описан модифицированный способ [3] при котором используют водные растворы гидроксида натрия или аммония, парциальное давление сероводорода и чистую монохлоруксусную кислоту.
Описан модифицированный способ [3] при котором используют водные растворы гидроксида натрия или аммония, парциальное давление сероводорода и чистую монохлоруксусную кислоту.
Более поздний способ [4] направлен также на модификацию данного способа с целью возможности применения в качестве реагентов смеси моно- и полихлоруксусной кислоты.
Известны способы, например [5] включающие двухступенчатый синтез, при котором сначала реагируют монохлоруксусная кислота и тиосульфат натрия, а затем полученная соль гидролизуется.
Описан способ получения тиогликолевой кислоты нагреванием гидросульфида щелочных металлов с ксантогеновой кислотой [6]
Все способы связаны с выделением сероводорода, что создает дополнительные трудности при его утилизации. Кроме того, при использовании этих способов в реакционной смеси образуется хлорид натрия, что создает необходимость выделения тиогликолевой кислоты. Выделение тиогликолевой кислоты, связанное с экстракцией органическими растворителями, утилизацией растворителей, ректификацией неустойчивой тиогликолевой кислоты чрезвычайно затрудняет и удорожает процесс, технологически требует больших затрат по обеспечению нормальных условий труда и экологической обстановки.
Все способы связаны с выделением сероводорода, что создает дополнительные трудности при его утилизации. Кроме того, при использовании этих способов в реакционной смеси образуется хлорид натрия, что создает необходимость выделения тиогликолевой кислоты. Выделение тиогликолевой кислоты, связанное с экстракцией органическими растворителями, утилизацией растворителей, ректификацией неустойчивой тиогликолевой кислоты чрезвычайно затрудняет и удорожает процесс, технологически требует больших затрат по обеспечению нормальных условий труда и экологической обстановки.
Трудности, связанные с выделением сероводорода, снимаются при получении тиогликолевой кислоты по способу [7] в соответствии с которым тиогликолевую кислоту получают конденсацией тиомочевины с монохлоруксусной кислотой в водной или водно-спиртовой среде с последующей нейтрализацией полученного иминотиазолидона гидроксидами щелочных металлов по схеме:
C = S + ClCH2COOH ____→
___→
Полученную натриевую соль тиогликолевой кислоты выделяют обычным способом, подкислением раствора, экстракцией тиогликолевой кислоты органическим растворителем и дистилляцией. Однако, тиогликолевая кислота и ее соли неустойчивые вещества, легко окисляющиеся при контакте с воздухом, поэтому нежелательно ее длительное хранение, а также транспортирование.
C = S + ClCH2COOH ____→
___→
Полученную натриевую соль тиогликолевой кислоты выделяют обычным способом, подкислением раствора, экстракцией тиогликолевой кислоты органическим растворителем и дистилляцией. Однако, тиогликолевая кислота и ее соли неустойчивые вещества, легко окисляющиеся при контакте с воздухом, поэтому нежелательно ее длительное хранение, а также транспортирование.
Целью изобретения является создание способа получения тиогликолевой кислоты, при котором может быть расширен ассортимент реагентов для ее получения, при одновременном резком упрощении схемы производства, улучшении условий труда работающих в производстве и экологической обстановки при ее производстве.
Эта цель достигается способом получения солей тиогликолевой кислоты с высокой степенью конверсии и простотой исполнения, при котором с монохлоруксусной кислотой вступает роданистый аммоний с последующим гидролизом и нейтрализацией полученной тиогликолевой кислоты.
Продукт реакции (раствор соли тиогликолевой кислоты с примесью хлорида аммония) используют непосредственно, без выделения для тех же целей, где она используется в виде водных растворов ее солей (препараты для холодной химической завивки волос, обработки шерстяных тканей), при необходимости ее можно выделять из раствора обычным способом.
Процесс проводят по схеме:
NCSNH4+ClCH2COOH ____→ NCSCH2COOH + NH4Cl
NCSCH2COOH + 3MOH ___→ MSCH2COOH·M+NCOH·M
где М-NH4 + или H2NCH2CH2OH.
NCSNH4+ClCH2COOH ____→ NCSCH2COOH + NH4Cl
NCSCH2COOH + 3MOH ___→ MSCH2COOH·M+NCOH·M
где М-NH4 + или H2NCH2CH2OH.
Роданид аммония и монохлоруксусную кислоту берут в молярном соотношении 1:1. Реакцию проводят в водной среде при 70оС и атмосферном давлении. Реактор должен быть изготовлен из стекла или покрыт эмалью, т.к. даже при незначительном контакте роданида аммония и тиогликолевой кислоты с железом приводит к окрашиванию раствора. Вторую стадию реакции (гидролиз тиоциануксусной кислоты) проводят при 40-100оС в герметически закрытом реакторе во избежание улетучивания аммиака. Гидролиз проводят в два этапа: вначале при 40оС в реактор подают водный раствор аммиака в расчете 1,5-2,5 моля NH3 на 1 моль кислоты, затем поднимают температуру до 90оС и после перемешивания в течение 15-20 мин с аммиаком начинают подавать моноэтаноламин, который берут в расчете 1,5-0,5 моля на кислоту, в зависимости от поданного количества аммиака.
Соотношение аммиак:моноэтаноламин к 1 молю кислоты соответствует от 1,5: 1,5 до 2,5:0,5.
После подачи всего количества моноэтаноламина реакционная масса выдерживается при этой температуре еще в течение 0,5 ч с перемешиванием.
После завершения реакции продукт выгружают, определяют в нем содержание тиогликолевой кислоты и используют его по назначению.
П р и м е р 1. В эмалированный реактор, снабженный мешалкой, термопарой, манометром и штуцером для ввода реагентов, загружают 76 г (1 моль) роданида аммония, предварительно растворенного в 76 г дистиллированной воды. При 70оС в течение 30 мин в реактор подают 135 г (1 моль) 70%-ного водного раствора монохлоруксусной кислоты (МХУК). Температуру реакционной смеси поддерживают в пределах 70-80оС. После прекращения подачи МХУК при той же температуре смесь перемешивают еще в течение 10 мин. После этого температуру в реакторе снижают до 40оС и подают 136 г 25%-ного водного раствора аммиака (2 моля). При этой температуре реакционную массу перемешивают в течение 15 мин, после чего поднимают температуру до 90-95оС и перемешивают еще в течение 15 мин, а затем порциями подают 61 г (1 моль) моноэтаноламина и перемешивают еще в течение 15 мин. Далее реакционную массу охлаждают и только после этого выгружают из реактора. В продукте определяют содержание тиогликолевой кислоты.
Содержание тиогликолевой кислоты составляет 17,93 мас. (выход 94,3%).
Claims (2)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ ТИОГЛИКОЛЕВОЙ КИСЛОТЫ В ВИДЕ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ взаимодействием монохлоруксусной кислоты с серусодержащим соединением с последующим гидролизом, отличающийся тем, что в качестве серусодержащего соединения используют роданит аммония, взятый в стехиометрическом количестве по отношению к монохлоруксусной кислоте, а гидролиз проводят водным раствором аммиака, или моноэтаноламина, или их смеси из расчета 3 3,5 моль на 1 моль монохлоруксусной кислоты.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что гидролиз проводят при 40 - 120oС.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5057272 RU2047601C1 (ru) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | Способ получения солей тиогликолевой кислоты в виде водных растворов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5057272 RU2047601C1 (ru) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | Способ получения солей тиогликолевой кислоты в виде водных растворов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2047601C1 true RU2047601C1 (ru) | 1995-11-10 |
Family
ID=21610866
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5057272 RU2047601C1 (ru) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | Способ получения солей тиогликолевой кислоты в виде водных растворов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2047601C1 (ru) |
-
1992
- 1992-05-29 RU SU5057272 patent/RU2047601C1/ru active
Non-Patent Citations (7)
Title |
---|
Анн. 124, 43/1862/. * |
Веч. 39, 732-736 /1906/. * |
Заявка ФРГ N OS 3534612, кл. C 07C 149/22, 1986. * |
Патент Бельгии N 622292, кл. C 08F опублик. 1968. * |
Патент США N 2594030, кл. 260-526, 1952. * |
Патент США N 3360641, кл. 240-2, опублик. 1967. * |
Патент США N 3927085, кл. 260-526, опублик. 1976. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
GB2136809A (en) | Process for producing aminoalkylsulfonic acids | |
Owen | Amino-alkanethiols from amino-alcohols via aminoalkyl sulphates and thiazolidinethiones | |
RU2047601C1 (ru) | Способ получения солей тиогликолевой кислоты в виде водных растворов | |
US5391820A (en) | Preparation of 3-mercaptopropionitrile and 3-mercaptopropionic acid | |
EP0084380B1 (en) | Process for the preparation of optically active thiol compounds | |
US4696773A (en) | Process for the preparation of isethionic acid | |
KR940007154A (ko) | 살리실란 화합물과 페놀의 황화 알칼리 토금속 염의 혼합물의 제조방법 | |
US5847205A (en) | Method for producing homocystine | |
US4129593A (en) | Process for the production of high purity S-carboxymethyl-L-cysteine | |
JPS60224661A (ja) | α−アミノ酸の製造方法 | |
DE3261528D1 (en) | Process for the preparation of n-benzyl-n-isopropyl pivalamide | |
KR930019635A (ko) | 3-히드록시메틸-1-프로파르길이미다졸리딘-2,4-디온의 제조방법 | |
US4070363A (en) | Manufacture of tetramisole | |
US4072687A (en) | Process for producing 2-amino-(2)-thiazoline-4-carboxylic acid | |
US5942625A (en) | Preparation of chloromethylpyridine hydrochlorides | |
KR890000288B1 (ko) | 구아니디노티아졸 유도체의 제조방법 | |
JPS554349A (en) | Preparation of creatine | |
SU1703655A1 (ru) | Способ получени 3-трифторацетилкам-фарата диоксомолибдена | |
JPH0489466A (ja) | O―メチルイソ尿素硫酸塩の製造方法 | |
JP3735914B2 (ja) | アミノエステル化合物の製造方法 | |
JPH02240055A (ja) | ビシナルアルカンジチオール類の合成 | |
JPS5822140B2 (ja) | β−クロロアラニンの製造法 | |
JPS60258158A (ja) | システイン誘導体の製造方法 | |
JPS5929655A (ja) | β−メルカプトプロピオン酸の製造法 | |
JPH04297450A (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 |