RU2023127295A - Производные индолина в качестве ингибиторов ddr - Google Patents
Производные индолина в качестве ингибиторов ddr Download PDFInfo
- Publication number
- RU2023127295A RU2023127295A RU2023127295A RU2023127295A RU2023127295A RU 2023127295 A RU2023127295 A RU 2023127295A RU 2023127295 A RU2023127295 A RU 2023127295A RU 2023127295 A RU2023127295 A RU 2023127295A RU 2023127295 A RU2023127295 A RU 2023127295A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- carboxamide
- trifluoromethyl
- indoline
- phenyl
- Prior art date
Links
- 150000002476 indolines Chemical class 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 7
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 4
- 201000009794 Idiopathic Pulmonary Fibrosis Diseases 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000036971 interstitial lung disease 2 Diseases 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- MCZOAPSTTZIFQS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-indole-6-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C2CCNC2=C1 MCZOAPSTTZIFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PBYLRVHAQCHERN-UHFFFAOYSA-N CC(CN(CC1=CN=C2N1C=CN=C2)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(N2C=NC(C)=C2)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O Chemical compound CC(CN(CC1=CN=C2N1C=CN=C2)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(N2C=NC(C)=C2)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O PBYLRVHAQCHERN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BXAONLVBFHEMQE-UHFFFAOYSA-N CC(CN(CC1=CN=C2NN=CC2=C1)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1)=O Chemical compound CC(CN(CC1=CN=C2NN=CC2=C1)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1)=O BXAONLVBFHEMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010054793 Arterial fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- JMJCHCIGZOYYAK-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(F)(F)F)C1=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CC=C5)C3=C2)=O)=NO1 Chemical compound CC(C)(C(F)(F)F)C1=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CC=C5)C3=C2)=O)=NO1 JMJCHCIGZOYYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STSFTJLBGUHMNM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(F)(F)F)C1=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CN=C5)C3=C2)=O)=NO1 Chemical compound CC(C)(C(F)(F)F)C1=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CN=C5)C3=C2)=O)=NO1 STSFTJLBGUHMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULRNYXKCYYRKSB-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(F)(F)F)C1=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=CC5=C4)C3=C2)=O)=NO1 Chemical compound CC(C)(C(F)(F)F)C1=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=CC5=C4)C3=C2)=O)=NO1 ULRNYXKCYYRKSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBOYDFGNXBQRDC-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C=C1NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=CC5=C4)C3=C2)=O)=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=CC5=C4)C3=C2)=O)=NN1C1=CC=CC=C1 SBOYDFGNXBQRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIDPJYKCGKJRCV-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CN=C5)C3=C2)=O)=NN1C Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CN=C5)C3=C2)=O)=NN1C SIDPJYKCGKJRCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXPKPUHYPHBCSY-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=C(C)C5=C4)C3=C2)=O)=NO1 Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=C(C)C5=C4)C3=C2)=O)=NO1 NXPKPUHYPHBCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBQGHYOPRRQOIJ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=NOC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CN=C5)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(C)(C)C1=NOC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CN=C5)C3=C2)=O)=C1 DBQGHYOPRRQOIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZSYDEOYHXTJGT-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=NOC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=C(C)C5=C4)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(C)(C)C1=NOC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=C(C)C5=C4)C3=C2)=O)=C1 PZSYDEOYHXTJGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRLDRFOBXYTTRD-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=NOC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=CC5=C4)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(C)(C)C1=NOC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=CC5=C4)C3=C2)=O)=C1 LRLDRFOBXYTTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTVCJEXORLJUFK-UHFFFAOYSA-N CC(CN(C(C1=CN=C2N1C=CN=C2)=O)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(N2C=NC(C)=C2)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O Chemical compound CC(CN(C(C1=CN=C2N1C=CN=C2)=O)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(N2C=NC(C)=C2)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O XTVCJEXORLJUFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATIBGGYXFRGHKL-UHFFFAOYSA-N CC(CN(CC1=CN=C2N1C=CC=C2)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1)=O Chemical compound CC(CN(CC1=CN=C2N1C=CC=C2)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1)=O ATIBGGYXFRGHKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRFQPDFIZDOZGF-UHFFFAOYSA-N CC(CN(CC1=CN=C2N1C=CC=C2)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(N2C=NC(C)=C2)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O Chemical compound CC(CN(CC1=CN=C2N1C=CC=C2)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(N2C=NC(C)=C2)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O HRFQPDFIZDOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGOJAEZNEDQONL-UHFFFAOYSA-N CC(CN(CC1=CN=C2N1C=CN=C2)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1)=O Chemical compound CC(CN(CC1=CN=C2N1C=CN=C2)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1)=O PGOJAEZNEDQONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YILHWFHGQWDWGI-UHFFFAOYSA-N CC(CN(CC1=CN=C2N1C=CN=C2)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1)=O Chemical compound CC(CN(CC1=CN=C2N1C=CN=C2)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1)=O YILHWFHGQWDWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIBZQCQTNGNDBY-UHFFFAOYSA-N CC(CN(CC1=CN=C2NC=CC2=C1)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1)=O Chemical compound CC(CN(CC1=CN=C2NC=CC2=C1)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1)=O CIBZQCQTNGNDBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPGPYIPRHODRFH-UHFFFAOYSA-N CC(CN(CC1=CN=C2NN=CC2=C1)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1)=O Chemical compound CC(CN(CC1=CN=C2NN=CC2=C1)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1)=O MPGPYIPRHODRFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIZBLAQXFQODTP-UHFFFAOYSA-N CC(CN(CC1=CN=C2NN=CC2=C1)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(N2C=NC(C)=C2)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O Chemical compound CC(CN(CC1=CN=C2NN=CC2=C1)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(N2C=NC(C)=C2)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O KIZBLAQXFQODTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTDGQDPYYXUECR-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC2=CC=C(CCN3C(C4=CN=C5N4C=CC=C5)=O)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC2=CC=C(CCN3C(C4=CN=C5N4C=CC=C5)=O)C3=C2)=O)=C1 YTDGQDPYYXUECR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDUWFPNCGYOPMG-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC2=CC=C(CCN3C(C4=CN=C5N4C=CN=C5)=O)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC2=CC=C(CCN3C(C4=CN=C5N4C=CN=C5)=O)C3=C2)=O)=C1 BDUWFPNCGYOPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSXZDNSBAMWSFK-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CC=C5)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CC=C5)C3=C2)=O)=C1 QSXZDNSBAMWSFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISNHVNNYROHOLO-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CN=C5)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CN=C5)C3=C2)=O)=C1 ISNHVNNYROHOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILDQSOLYHIMPQF-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=CC5=C4)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=CC5=C4)C3=C2)=O)=C1 ILDQSOLYHIMPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVEMFZYLOQTKLQ-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3C(C4=CN=C5N4C=CC=C5)=O)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3C(C4=CN=C5N4C=CC=C5)=O)C3=C2)=O)=C1 SVEMFZYLOQTKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NDPRCGZCNDCSKB-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3C(C4=CN=C5N4C=CN=C5)=O)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3C(C4=CN=C5N4C=CN=C5)=O)C3=C2)=O)=C1 NDPRCGZCNDCSKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHCUFLCOUHESPT-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC(C=C4)=CC5=C4NC=N5)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC(C=C4)=CC5=C4NC=N5)C3=C2)=O)=C1 HHCUFLCOUHESPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWWZOKNSSNBHKQ-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CC=C(C=CN=C5)C5=C4)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CC=C(C=CN=C5)C5=C4)C3=C2)=O)=C1 XWWZOKNSSNBHKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFWJRAONUYQNEO-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CC=C5NN=CC5=C4)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CC=C5NN=CC5=C4)C3=C2)=O)=C1 BFWJRAONUYQNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POBFDDZDHCTFKA-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CC=C5)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CC=C5)C3=C2)=O)=C1 POBFDDZDHCTFKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLNJFFBOTNXXHT-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CN=C5)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CN=C5)C3=C2)=O)=C1 ZLNJFFBOTNXXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKALNNZGLKIMQG-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NC=CC5=C4)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NC=CC5=C4)C3=C2)=O)=C1 DKALNNZGLKIMQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZYQHJVTUORLFB-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=C(C)C5=C4)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=C(C)C5=C4)C3=C2)=O)=C1 UZYQHJVTUORLFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNOSXQVINIYOCK-UHFFFAOYSA-N CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=CC5=C4)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CC(N=C1)=CN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=CC5=C4)C3=C2)=O)=C1 YNOSXQVINIYOCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BEOVBMFGIISEPW-UHFFFAOYSA-N CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(F)(F)F)=C(CN(C)C)C=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 Chemical compound CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(F)(F)F)=C(CN(C)C)C=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 BEOVBMFGIISEPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZFFYHNJGVWKRS-UHFFFAOYSA-N CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(F)(F)F)=C(CN6CCCC6)C=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 Chemical compound CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(F)(F)F)=C(CN6CCCC6)C=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 WZFFYHNJGVWKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAAXBCIADLUVSB-UHFFFAOYSA-N CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(F)(F)F)=C(CN6CCN(C)CC6)C=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 Chemical compound CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(F)(F)F)=C(CN6CCN(C)CC6)C=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 KAAXBCIADLUVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTGZAUUHGFPFKK-UHFFFAOYSA-N CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(F)(F)F)=CN=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 Chemical compound CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(F)(F)F)=CN=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 UTGZAUUHGFPFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWCRWMVOMGZUJF-UHFFFAOYSA-N CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(N6CCN(C)CC6)=O)=CC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 Chemical compound CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(N6CCN(C)CC6)=O)=CC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 RWCRWMVOMGZUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYKNYRORNLQLSP-UHFFFAOYSA-N CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(NCCN(C)C)=O)=CC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 Chemical compound CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(NCCN(C)C)=O)=CC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 KYKNYRORNLQLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNEDQHJBVYOJJN-AREMUKBSSA-N CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(CN(CC6)C[C@@H]6N(C)C)=CC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 Chemical compound CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(CN(CC6)C[C@@H]6N(C)C)=CC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 SNEDQHJBVYOJJN-AREMUKBSSA-N 0.000 claims 1
- BIHZGQPBCUAMIX-XMMPIXPASA-N CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(CN(CC6)C[C@@H]6N(C)C)=NC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 Chemical compound CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(CN(CC6)C[C@@H]6N(C)C)=NC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 BIHZGQPBCUAMIX-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- RSXJCMRCLJXQKF-UHFFFAOYSA-N CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(CN6CCCC6)=CC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 Chemical compound CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(CN6CCCC6)=CC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 RSXJCMRCLJXQKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCLFQAPBMGHUKX-UHFFFAOYSA-N CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(CN6CCN(C)CC6)=CC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 Chemical compound CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(CN6CCN(C)CC6)=CC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 NCLFQAPBMGHUKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUGRJZHEXPXEFI-UHFFFAOYSA-N CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(CN6CCN(C)CC6)=NC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 Chemical compound CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(CN6CCN(C)CC6)=NC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 AUGRJZHEXPXEFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKTGPGBYPFTVBG-UHFFFAOYSA-N CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(OCCN6CCCC6)=CC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 Chemical compound CC1=NNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(OCCN6CCCC6)=CC(C(F)(F)F)=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 SKTGPGBYPFTVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBRLGRHXTJDGHR-UHFFFAOYSA-N CCC(CN(CC1=CN=C2N1C=CN=C2)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(N2C=NC(C)=C2)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O Chemical compound CCC(CN(CC1=CN=C2N1C=CN=C2)C1=C2)C1=CC=C2C(NC1=CC(N2C=NC(C)=C2)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O DBRLGRHXTJDGHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDNJEIRNQVIEST-UHFFFAOYSA-N CN(C)CC(C=C1)=C(C(F)(F)F)C=C1NC(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)=O Chemical compound CN(C)CC(C=C1)=C(C(F)(F)F)C=C1NC(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)=O HDNJEIRNQVIEST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEBHBMJKAUQEDD-UHFFFAOYSA-N CN(C)CC1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CN=C5)C3=C2)=O)=C1 Chemical compound CN(C)CC1=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5N4C=CN=C5)C3=C2)=O)=C1 SEBHBMJKAUQEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBVQIWBRHXOQJH-UHFFFAOYSA-N CN(C)CC1=CNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(F)(F)F)=CC=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 Chemical compound CN(C)CC1=CNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(F)(F)F)=CC=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 ZBVQIWBRHXOQJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCCHTBIDISPPEK-UHFFFAOYSA-N CN(C)CC1=CNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(F)(F)F)=CN=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 Chemical compound CN(C)CC1=CNC2=NC=C(CN3C4=CC(C(NC5=CC(C(F)(F)F)=CN=C5)=O)=CC=C4CC3)C=C12 SCCHTBIDISPPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGFJLGZMHDVUEC-UHFFFAOYSA-N CN(CC1)CCC1OC(C=C1)=C(C(F)(F)F)C=C1NC(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)=O Chemical compound CN(CC1)CCC1OC(C=C1)=C(C(F)(F)F)C=C1NC(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)=O IGFJLGZMHDVUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJLMWLZIEXYEGK-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC(C=C2)=C(C(F)(F)F)C=C2NC(C2=CC=C(CCN3CC(C=C45)=CN=C4NN=C5N4CCOCC4)C3=C2)=O)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC(C=C2)=C(C(F)(F)F)C=C2NC(C2=CC=C(CCN3CC(C=C45)=CN=C4NN=C5N4CCOCC4)C3=C2)=O)CC1 AJLMWLZIEXYEGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUKAEAITGNAIDJ-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC(C=C2)=C(C(F)(F)F)C=C2NC(C2=CC=C(CCN3CC4=C(C=NC=C5)N5N=C4)C3=C2)=O)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC(C=C2)=C(C(F)(F)F)C=C2NC(C2=CC=C(CCN3CC4=C(C=NC=C5)N5N=C4)C3=C2)=O)CC1 IUKAEAITGNAIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXGMRSCFHGAJSU-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC(C=C2)=C(C(F)(F)F)C=C2NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN5N=CC=C5N=C4)C3=C2)=O)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC(C=C2)=C(C(F)(F)F)C=C2NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN5N=CC=C5N=C4)C3=C2)=O)CC1 AXGMRSCFHGAJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHMBUKDPVCFKJZ-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC(C=C2)=C(C(F)(F)F)C=C2NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NCCC5=C4)C3=C2)=O)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC(C=C2)=C(C(F)(F)F)C=C2NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NCCC5=C4)C3=C2)=O)CC1 IHMBUKDPVCFKJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJARAQCFDHSQCW-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC(C=C2)=C(C(F)(F)F)C=C2NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=CC5=C4)C3=C2)=O)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC(C=C2)=C(C(F)(F)F)C=C2NC(C2=CC=C(CCN3CC4=CN=C5NN=CC5=C4)C3=C2)=O)CC1 BJARAQCFDHSQCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHIZKKCOUUPKBP-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC3=CC=C(CCN4C(C5=CN=C6N5C=CC=C6)=O)C4=C3)=O)=C2)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC3=CC=C(CCN4C(C5=CN=C6N5C=CC=C6)=O)C4=C3)=O)=C2)CC1 CHIZKKCOUUPKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNLKBPOQJCJPHC-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC3=CC=C(CCN4CC(C=C5)=CC6=C5N=CS6)C4=C3)=O)=C2)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC3=CC=C(CCN4CC(C=C5)=CC6=C5N=CS6)C4=C3)=O)=C2)CC1 UNLKBPOQJCJPHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVHMHWKXNXNPEE-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC3=CC=C(CCN4CC5=CN=C6N5C=CN=C6)C4=C3)=O)=C2)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(C(NC3=CC=C(CCN4CC5=CN=C6N5C=CN=C6)C4=C3)=O)=C2)CC1 LVHMHWKXNXNPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMFRVRVWAKHXDJ-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C3=CC=C(CCN4C(C5=CN=C6N5C=CC=C6)=O)C4=C3)=O)=C2)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C3=CC=C(CCN4C(C5=CN=C6N5C=CC=C6)=O)C4=C3)=O)=C2)CC1 DMFRVRVWAKHXDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAUQGMTXNAEHQW-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C3=CC=C(CCN4C(C5=CN=C6N5C=CN=C6)=O)C4=C3)=O)=C2)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C3=CC=C(CCN4C(C5=CN=C6N5C=CN=C6)=O)C4=C3)=O)=C2)CC1 FAUQGMTXNAEHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNWHYJCNUKJWEZ-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C3=CC=C(CCN4CC5=CN=C6N5C=CC=C6)C4=C3)=O)=C2)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C3=CC=C(CCN4CC5=CN=C6N5C=CC=C6)C4=C3)=O)=C2)CC1 HNWHYJCNUKJWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXCQBBOWDOELOQ-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C3=CC=C(CCN4CC5=CN=C6N5C=CN=C6)C4=C3)=O)=C2)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C3=CC=C(CCN4CC5=CN=C6N5C=CN=C6)C4=C3)=O)=C2)CC1 OXCQBBOWDOELOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTFFMFSPGIIIOP-UHFFFAOYSA-N CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C3=CC=C(CCN4CC5=CN=C6NC=CC6=C5)C4=C3)=O)=C2)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC2=CC(C(F)(F)F)=CC(NC(C3=CC=C(CCN4CC5=CN=C6NC=CC6=C5)C4=C3)=O)=C2)CC1 JTFFMFSPGIIIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRVWMPHYIRTKCI-UHFFFAOYSA-N COC(C=C1)=C(C(F)(F)F)C=C1NC(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)=O Chemical compound COC(C=C1)=C(C(F)(F)F)C=C1NC(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)=O XRVWMPHYIRTKCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGDSEZHTJRMCJP-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1)NC1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4NN=CC4=C3)C2=C1 Chemical compound O=C(C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1)NC1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4NN=CC4=C3)C2=C1 DGDSEZHTJRMCJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNCYGJQLPDPMQT-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC(C=C3)=CC4=C3NC=N4)C2=C1)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC(C=C3)=CC4=C3NC=N4)C2=C1)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1 BNCYGJQLPDPMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGKRTKVLKQRHCY-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC(C=C3)=CC4=C3NC=N4)C2=C1)NC1=CC(F)=CC(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC(C=C3)=CC4=C3NC=N4)C2=C1)NC1=CC(F)=CC(C(F)(F)F)=C1 UGKRTKVLKQRHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBVIACJKIHZVIS-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC(C=C3)=CC4=C3NC=N4)C2=C1)NC1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC(C=C3)=CC4=C3NC=N4)C2=C1)NC1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1 PBVIACJKIHZVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYHZKPJVTWKXGV-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN4N=CC=C4N=C3)C2=C1)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN4N=CC=C4N=C3)C2=C1)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1 SYHZKPJVTWKXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAKBSZMPSJLGQY-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CC=C4)C2=C1)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CC=C4)C2=C1)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1 RAKBSZMPSJLGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGJYDCMAAGWJTB-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CC=C4)C2=C1)NC1=CC(F)=CC(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CC=C4)C2=C1)NC1=CC(F)=CC(C(F)(F)F)=C1 BGJYDCMAAGWJTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNBWAQZQSFMSOB-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CC=C4)C2=C1)NC1=CC(F)=CC(OC(F)(F)F)=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CC=C4)C2=C1)NC1=CC(F)=CC(OC(F)(F)F)=C1 BNBWAQZQSFMSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOKSYXYQLWUFDZ-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CC=C4)C2=C1)NC1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CC=C4)C2=C1)NC1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1 VOKSYXYQLWUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPNGNIZASBZWHQ-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC(C=C1)=CC(C(F)(F)F)=C1OC1COCC1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC(C=C1)=CC(C(F)(F)F)=C1OC1COCC1 BPNGNIZASBZWHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWEDFTRVUVAXJT-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1 GWEDFTRVUVAXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGOIXXKVEDQBKL-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(CN2CCCC2)=CC(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(CN2CCCC2)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZGOIXXKVEDQBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVZOTELOYPUMNJ-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(CN2CCOCC2)=CC(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(CN2CCOCC2)=CC(C(F)(F)F)=C1 RVZOTELOYPUMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWWLAUICCNLTML-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(F)=CC(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(F)=CC(C(F)(F)F)=C1 GWWLAUICCNLTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUUWMFYCXJANMW-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(F)=CC(OC(F)(F)F)=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(F)=CC(OC(F)(F)F)=C1 JUUWMFYCXJANMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDFBPYLELRGQET-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1 IDFBPYLELRGQET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YODZBZLNFWHKMK-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(OCCN2CCCC2)=CC(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(OCCN2CCCC2)=CC(C(F)(F)F)=C1 YODZBZLNFWHKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVDOLVBDXCKECJ-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(OCCN2CCOCC2)=CC(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=CC(OCCN2CCOCC2)=CC(C(F)(F)F)=C1 GVDOLVBDXCKECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTDTYMIWXVMZEV-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=NC=NC(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4N3C=CN=C4)C2=C1)NC1=NC=NC(C(F)(F)F)=C1 KTDTYMIWXVMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQLXHYTYEKQZSF-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4NN=CC4=C3)C2=C1)NC1=CC(F)=CC(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4NN=CC4=C3)C2=C1)NC1=CC(F)=CC(C(F)(F)F)=C1 HQLXHYTYEKQZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDOYKMVVSUGODE-UHFFFAOYSA-N O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4NN=CC4=C3)C2=C1)NC1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1 Chemical compound O=C(C1=CC=C(CCN2CC3=CN=C4NN=CC4=C3)C2=C1)NC1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1 GDOYKMVVSUGODE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000009594 Systemic Scleroderma Diseases 0.000 claims 1
- 206010042953 Systemic sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000009787 cardiac fibrosis Effects 0.000 claims 1
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000008482 dysregulation Effects 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 208000005069 pulmonary fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000002793 renal fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
Claims (127)
1. Соединение формулы (I)
где
R представляет собой H или -(C1-C4)алкил;
L выбран из группы, состоящей из -CH2- и -C(O)-;
L1 выбран из группы, состоящей из -C(O)NH- и -NHC(O)-;
Hy представляет собой бициклический гетероарил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из
-(C1-C4)алкила, гетероциклоалкила и -(C1-C4)алкилен-NRARB, или Hy представляет собой бициклический полунасыщенный гетероарил;
RA представляет собой H или -(C1-C4)алкил;
RB представляет собой H или -(C1-C4)алкил;
R1 выбран из группы, состоящей из:
- Het, который представляет собой гетероарил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из -(C1-C4)алкила, -(C1-C4)галогеналкила, -(C1-C4)алкилен-гетероциклоалкил-NRARB, -(C1-C4)алкилен-NRARB и арила, где указанный арил необязательно замещен одним или несколькими -(C1-C4)алкилом, и
- X
где R2 выбран из группы, состоящей из -O(C1-C4)галогеналкила, атомов галогена и -(C1-C4)галогеналкила;
R3 представляет собой H или выбран из группы, состоящей из -O(C1-C4)алкила, -C(O)NH-(C1-C4)алкилен-NRARB, -C(O)-гетероциклоалкила, где указанный гетероциклоалкил необязательно замещен одним или несколькими -(C1-C4)алкилом, -O-гетероциклоалкила, где указанный гетероциклоалкил необязательно замещен одним или несколькими -(C1-C4)алкилом, -O(C1-C4)алкилен-гетероциклоалкила, -(C1-C4)алкилен-NRARB, гетероарила, необязательно замещенного одним или несколькими -(C1-C4)алкилом, и моноциклического гетероциклоалкил-(C1-C4)алкилен-, где указанный гетероциклоалкил необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из -(C1-C4)алкила и -NRARB;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где L1 представляет собой -C(O)NH-, представленное формулой (IA)
3. Соединение формулы (IA) по п.2, где L представляет собой -C(O)-, представленное формулой (IA’)
4. Соединение формулы (IA’) по п.3, выбранное по меньшей мере из одного из:
1-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-карбонил)-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-карбонил)-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-карбонил)-N-(3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-карбонил)-N-(3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
3-метил-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)-1-(1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбонил)индолин-6-карбоксамид; и
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-карбонил)-3-метил-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид.
5. Соединение формулы (IA) по п.2, где L представляет собой -CH2-, представленное формулой (IA’’)
6. Соединение формулы (IA’’) по п.5, выбранное по меньшей мере из одного из:
1-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-илметил)-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-бензо[d]имидазол-5-ил)метил)-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(изохинолин-7-илметил)-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)-1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-индазол-5-ил)метил)-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-N-(3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-илметил)-N-(3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-3-метил-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-илметил)-3-метил-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-3-метил-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-3-метил-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-3-метил-N-(3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-3-метил-N-(3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)метил)-3-метил-N-(3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-илметил)-3-метил-N-(3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-3-метил-N-(3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(5-(1,1,1-трифтор-2-метилпропан-2-ил)изоксазол-3-ил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(3-(трифторметокси)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(3-фтор-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(3-(трет-бутил)-1-фенил-1H-пиразол-5-ил)индолин-6-карбоксамид;
N-(3-фтор-5-(трифторметил)фенил)-1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-N-(3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-N-(3-(трифторметокси)фенил)индолин-6-карбоксамид;
N-(3-фтор-5-(трифторметокси)фенил)-1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-N-(5-(1,1,1-трифтор-2-метилпропан-2-ил)изоксазол-3-ил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-N-(4-метокси-3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-N-(4-((тетрагидрофуран-3-ил)окси)-3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
N-(4-((диметиламино)метил)-3-(трифторметил)фенил)-1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-N-(3-(морфолинометил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-N-(3-(пирролидин-1-илметил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
N-(3-((диметиламино)метил)-5-(трифторметил)фенил)-1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-N-(3-(2-(пирролидин-1-ил)этокси)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-N-(3-(2-морфолиноэтокси)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-N-(4-((1-метилпиперидин-4-ил)окси)-3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-илметил)-N-(3-(трифторметокси)фенил)индолин-6-карбоксамид;
N-(3-фтор-5-(трифторметокси)фенил)-1-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-илметил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-илметил)-N-(3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-илметил)-N-(5-(1,1,1-трифтор-2-метилпропан-2-ил)изоксазол-3-ил)индолин-6-карбоксамид;
N-(3-фтор-5-(трифторметил)фенил)-1-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-илметил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-бензо[d]имидазол-5-ил)метил)-N-(3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-бензо[d]имидазол-5-ил)метил)-N-(3-(трифторметокси)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-бензо[d]имидазол-5-ил)метил)-N-(3-фтор-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-(пиразоло[1,5-a]пиримидин-6-илметил)-N-(3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
3-этил-1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-N-(3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(3-(пирролидин-1-илметил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
N-(5-(трет-бутил)изоксазол-3-ил)-1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)индолин-6-карбоксамид;
1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
N-(4-((диметиламино)метил)-3-(трифторметил)фенил)-1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)индолин-6-карбоксамид;
1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(4-(пирролидин-1-илметил)-3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(5-(трифторметил)пиридин-3-ил)индолин-6-карбоксамид;
(R)-N-(3-((3-(диметиламино)пирролидин-1-ил)метил)-5-(трифторметил)фенил)-1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)индолин-6-карбоксамид;
N-(3-((2-(диметиламино)этил)карбамоил)-5-(трифторметил)фенил)-1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)индолин-6-карбоксамид;
1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(3-(4-метилпиперазин-1-карбонил)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
N-(4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-3-(трифторметил)фенил)-1-(пиразоло[1,5-a]пиримидин-6-илметил)индолин-6-карбоксамид;
1-((2,3-дигидро-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(3-(трет-бутил)изоксазол-5-ил)индолин-6-карбоксамид;
N-(3-(трет-бутил)изоксазол-5-ил)-1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)индолин-6-карбоксамид;
N-(3-(трет-бутил)изоксазол-5-ил)-1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)индолин-6-карбоксамид;
1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(2-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-6-(трифторметил)пиридин-4-ил)индолин-6-карбоксамид;
N-(2-((диметиламино)метил)-6-(трифторметил)пиридин-4-ил)-1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)индолин-6-карбоксамид;
1-((3-((диметиламино)метил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(5-(трифторметил)пиридин-3-ил)индолин-6-карбоксамид;
(R)-N-(2-((3-(диметиламино)пирролидин-1-ил)метил)-6-(трифторметил)пиридин-4-ил)-1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)индолин-6-карбоксамид;
1-((3-метил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(3-(2-(пирролидин-1-ил)этокси)-5-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
N-(4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-3-(трифторметил)фенил)-1-(пиразоло[1,5-a]пиразин-3-илметил)индолин-6-карбоксамид;
N-(5-(трет-бутил)-1-метил-1H-пиразол-3-ил)-1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)индолин-6-карбоксамид;
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-N-(6-(трифторметил)пиримидин-4-ил)индолин-6-карбоксамид;
N-(4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-3-(трифторметил)фенил)-1-((3-морфолино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)индолин-6-карбоксамид;
1-((3-((диметиламино)метил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил)метил)-N-(3-(трифторметил)фенил)индолин-6-карбоксамид;
1-((1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)-3-метил-N-(5-(трифторметил)пиридин-3-ил)индолин-6-карбоксамид; и
1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)-3-метил-N-(5-(трифторметил)пиридин-3-ил)индолин-6-карбоксамид.
7. Соединение формулы (I) по п.1, где L1 представляет собой -NHC(O)-, представленное формулой (IB)
8. Соединение формулы (IB) по п.7, выбранное по меньшей мере из одного из:
N-(1-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-карбонил)индолин-6-ил)-3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-5-(трифторметил)бензамид;
N-(1-(бензо[d]тиазол-6-илметил)индолин-6-ил)-3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-5-(трифторметил)бензамид;
N-(1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)индолин-6-ил)-3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)-5-(трифторметил)бензамид;
N-(1-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-карбонил)индолин-6-ил)-3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)бензамид;
N-(1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-карбонил)индолин-6-ил)-3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)бензамид;
N-(1-(1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-карбонил)индолин-6-ил)-3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)бензамид;
N-(1-(имидазо[1,2-a]пиразин-3-илметил)индолин-6-ил)-3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)бензамид;
N-(1-(имидазо[1,2-a]пиридин-3-илметил)индолин-6-ил)-3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)бензамид;
N-(1-((1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)индолин-6-ил)-3-(трифторметил)бензамид; и
N-(1-((1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил)метил)индолин-6-ил)-3-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)-5-(трифторметил)бензамид.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по любому из пп.1-8 в смеси с одним или более фармацевтически приемлемым носителем или эксципиентом.
10. Фармацевтическая композиция по п. 9 для введения путем ингаляции.
11. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-8 или фармацевтическая композиция по п.9 или 10 для применения в качестве лекарственного средства.
12. Соединение формулы (I) или фармацевтическая композиция для применения по п.11 в профилактике и/или лечении заболевания, расстройства или состояния, связанного с дисрегуляцией DDR.
13. Соединение формулы (I) или фармацевтическая композиция для применения по п.11 или 12 в профилактике и/или лечении фиброза и/или заболеваний, расстройств или состояний, которые включают фиброз.
14. Соединение формулы (I) или фармацевтическая композиция для применения по п.13 в профилактике и/или лечения фиброза, включая фиброз легких, идиопатический фиброз легких (IPF), фиброз печени, фиброз почек, фиброз глаза, фиброз сердца, фиброз артерий и системный склероз.
15. Соединение формулы (I) или фармацевтическая композиция для применения по п.14 в профилактике и/или лечении идиопатического фиброза легких (IPF).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP21165281.3 | 2021-03-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2023127295A true RU2023127295A (ru) | 2023-11-21 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20240139194A1 (en) | Preparation and methods of use for ortho-aryl 5-membered heteroaryl-carboxamide containing multi-targeted kinase inhibitors | |
| TWI674257B (zh) | 作為ｔｒｐｍ８拮抗劑之氮雜螺衍生物 | |
| JP5808793B2 (ja) | キナーゼ調節のための化合物および方法、ならびにそれらの適応症 | |
| CA2780190C (en) | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor | |
| JP5166267B2 (ja) | アザビシクロヘキサン誘導体の使用 | |
| CN101605787B (zh) | 调节c-fms和/或c-kit活性的化合物及其应用 | |
| CA2737894C (en) | Pyrazolo pyridine derivatives as nadph oxidase inhibitors | |
| US20140011798A1 (en) | Imidazopyrrolidinone compounds | |
| KR101716511B1 (ko) | Ｎａｄｐｈ 옥시다아제 억제제로서 피라졸로 피리딘 유도체 | |
| RU2240322C2 (ru) | Производные нафтиридина и содержащая их фармацевтическая композиция | |
| KR20010050223A (ko) | Ｃｒｆ 길항제 및 관련 조성물의 용도 | |
| JP2016520117A (ja) | ピラゾロピロリジン誘導体および疾患の処置におけるその使用 | |
| JP2009529047A5 (ru) | ||
| PT2729448E (pt) | Compostos para o tratamento de vih | |
| RU2012142194A (ru) | Ингибиторы катехол-о-метилтрансферазы и их применение при лечении психотических расстройств | |
| JP6695353B2 (ja) | Ｆｇｆｒ４阻害剤としてのホルミル化ｎ−複素環式誘導体 | |
| TW201501713A (zh) | 眼炎症性疾病之預防及／或治療劑 | |
| WO2021190417A1 (zh) | 新型氨基嘧啶类egfr抑制剂 | |
| CA2930735A1 (en) | Tetracyclic autotaxin inhibitors | |
| JP2020533345A5 (ru) | ||
| TWI818424B (zh) | 含氮多環稠環類化合物，其藥物組合物、製備方法和用途 | |
| JP2020531574A (ja) | 化合物、その医薬組成物及びその使用及び応用 | |
| KR20170054424A (ko) | 피라졸로[3,4-c]피리딘 유도체 | |
| AU2017208948A1 (en) | Compounds and compositions for the treatment of cryptosporidiosis | |
| US20220389009A1 (en) | Substituted 1,6-naphthyridine inhibitors of cdk5 |