RU2021107503A - Хлорированное производное гиалуроновой кислоты, способ его получения, содержащая производное композиция и ее применение - Google Patents
Хлорированное производное гиалуроновой кислоты, способ его получения, содержащая производное композиция и ее применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2021107503A RU2021107503A RU2021107503A RU2021107503A RU2021107503A RU 2021107503 A RU2021107503 A RU 2021107503A RU 2021107503 A RU2021107503 A RU 2021107503A RU 2021107503 A RU2021107503 A RU 2021107503A RU 2021107503 A RU2021107503 A RU 2021107503A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hyaluronic acid
- group
- replaced
- paragraphs
- groups
- Prior art date
Links
- MAKUBRYLFHZREJ-JWBQXVCJSA-M sodium;(2S,3S,4R,5R,6R)-3-[(2S,3R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5,6-trihydroxyoxane-2-carboxylate Chemical class [Na+].CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O MAKUBRYLFHZREJ-JWBQXVCJSA-M 0.000 title claims 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 7
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 claims 6
- -1 caproyl Chemical group 0.000 claims 4
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 claims 4
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 235000019749 Dry matter Nutrition 0.000 claims 2
- 229940099552 Hyaluronan Drugs 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 claims 2
- CWSZBVAUYPTXTG-UHFFFAOYSA-N 5-[6-[[3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-[4-hydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-2-methyloxane-3,4-diol Chemical compound O1C(CO)C(OC)C(O)C(O)C1OCC1C(OC2C(C(O)C(OC)C(CO)O2)OCCO)C(O)C(O)C(OC2C(OC(C)C(O)C2O)CO)O1 CWSZBVAUYPTXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N Benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 229920001287 Chondroitin sulfate Polymers 0.000 claims 1
- KXKPYJOVDUMHGS-OSRGNVMNSA-N Chondroitin sulfate Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C(O)=O)O1 KXKPYJOVDUMHGS-OSRGNVMNSA-N 0.000 claims 1
- CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N Dichloroisocyanuric acid Chemical compound ClN1C(=O)NC(=O)N(Cl)C1=O CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940015001 Glycerin Drugs 0.000 claims 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims 1
- 210000003666 Nerve Fibers, Myelinated Anatomy 0.000 claims 1
- 229940005550 Sodium alginate Drugs 0.000 claims 1
- YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N Trichloroisocyanuric acid Chemical group ClN1C(=O)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000843 anti-fungal Effects 0.000 claims 1
- 230000000845 anti-microbial Effects 0.000 claims 1
- 230000000840 anti-viral Effects 0.000 claims 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229960002713 calcium chloride Drugs 0.000 claims 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 229940059329 chondroitin sulfate Drugs 0.000 claims 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 1
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000002121 nanofiber Substances 0.000 claims 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- MSXHSNHNTORCAW-UHFFFAOYSA-M sodium 3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].OC1OC(C([O-])=O)C(O)C(O)C1O MSXHSNHNTORCAW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 229960002668 sodium chloride Drugs 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 229950009390 symclosene Drugs 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Хлорированное производное гиалуроновой кислоты или модифицированная гиалуроновая кислота, так называемый хлорамид, в котором водород амидной группы -NH-CO- замещен атомом хлора, в соответствии со структурной формулой -NCl-CO-, при этом степень замещения составляет 50-100%.
2. Хлорированное производное по п. 1, где модифицированная гиалуроновая кислота представляет собой гиалуроновую кислоту, в которой некоторые из групп -ОН заменены группой -O-CO-R2 и/или некоторые из групп -СН2-ОН заменены группой -СН=O, и/или некоторые из групп -СО-ОН заменены группой -CO-OR2, где R2 представляет собой линейную или ароматическую цепь, содержащую атомы С1-С17.
3. Хлорированное производное по п. 2, где модифицированная гиалуроновая кислота выбрана из группы, включающей сложный этиловый эфир, сложный бензиловый эфир, формил, лауроил (С12), пальмитоил (С16), капроил (С6).
4. Хлорированное производное по любому из пп. 1-3, где его молекулярная масса составляет 5-500 кг/моль.
5. Способ получения хлорамида гиалуроновой кислоты или модифицированной гиалуроновой кислоты по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что готовят водный раствор исходной гиалуроновой кислоты или ее модифицированного производного, имеющего молекулярную массу в пределах 40-2200 кг/моль, при этом его концентрация находится в пределах 0,5-5 мас. %, рН регулируют до значения в диапазоне 2,5-7,5 и затем добавляют хлорирующий агент в количестве 0,3-1,5 эквивалентов по отношению к дисахариду гиалуронана, смесь оставляют для протекания реакции в течение 5-72 ч при 5-40°С, после чего образовавшийся в результате хлорамид выделяют путем осаждения.
6. Способ получения по п. 5, отличающийся тем, что рН регулируют до значения в диапазоне 4-6.
7. Способ получения по п. 5, отличающийся тем, что рН регулируют путем добавления уксусной кислоты в количестве 0,2-7 эквивалентов по отношению к дисахариду гиалуронана.
8. Способ получения по любому из пп. 5-7, отличающийся тем, что хлорирующий агент представляет собой трихлоризоциануровую кислоту или натриевую соль дихлоризоциануровой кислоты.
9. Противомикробная, противогрибковая и противовирусная композиция, отличающаяся тем, что она содержит производное по любому из пп. 1-4 при концентрации 10-99 масс. % и добавку, выбранную из группы, включающей воду, хлорид натрия, хлорид кальция, глицерин, гиалуроновую кислоту, хондроитинсульфат, альгинат натрия, оксицеллюлозу, карбоксиметилцеллюлозу, гидроксиэтилцеллюлозу или модифицированную гиалуроновую кислоту, в которой некоторые из групп -ОН заменены группой -O-CO-R2 и/или некоторые из групп -СН2-ОН заменены группой - СН=O, и/или некоторые из групп -СО-ОН заменены группой -CO-OR2, где R2 представляет собой линейную или ароматическую цепь, содержащую атомы C1-С17.
10. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что она находится в форме раствора или геля в водном растворе, при этом содержание хлорамида в готовой композиции, рассчитанное по сухому веществу, находится в диапазоне 10-100%.
11. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что она находится в форме твердого субстрата, выбранного из группы, включающей самоподдерживающуюся пленку, лиофилизат, слой штапельных волокон (нетканый материал), бесконечное волокно, тканое полотно, трикотажное полотно, плетеное полотно или слой нановолокон, при этом содержание хлорамида в готовой композиции, рассчитанное по сухому веществу, находится в диапазоне 10-100%.
12. Применение хлорированного производного по любому из пп. 1-4 для изготовления раневых покрытий или для изготовления имплантируемых медицинских устройств.
13. Применение композиции по любому из пп. 9-11 для изготовления раневых покрытий или для изготовления имплантируемых медицинских устройств.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZPV2018-426 | 2018-08-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2021107503A true RU2021107503A (ru) | 2022-09-23 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2753181T3 (es) | Bencil-alfa-(1,3)-glucano y fibras del mismo | |
| CN104140630B (zh) | 一种壳聚糖基双网络水凝胶及其制备方法 | |
| JP4881155B2 (ja) | 絹フィブロインフィルム | |
| DE102006004111B4 (de) | Kontaktlinsenmaterial | |
| Liu et al. | Feasibility study of the natural derived chitosan dialdehyde for chemical modification of collagen | |
| CN109821061B (zh) | 一种以胶原纺丝和透明质酸为基材的粘附性仿生凝胶 | |
| JP2015532690A5 (ru) | ||
| CN101053670A (zh) | 一种丝素和聚乳酸复合膜及其制备方法 | |
| JP6563141B2 (ja) | 溶融紡糸によるヒアルロン酸塩ファイバーの製造方法及びこれにより製造されたヒアルロン酸塩ファイバー | |
| RU2015125075A (ru) | Волокна на основе гидрофобизированных производных гиалуронана, способ их получения и применение, ткани на их основе и их применение | |
| JP2015529268A5 (ru) | ||
| JP2012237083A (ja) | ゼラチンおよび多価アルコールを含む水溶液を用いた繊維および中空糸の乾式紡糸法 | |
| RU2014117699A (ru) | Полисахаридные волокна для раневых повязок | |
| RU2018141365A (ru) | Композиции полисахаридов для восстановления тканей | |
| EP3494144A1 (en) | Method of crosslinking glycosaminoglycans | |
| RU2017121731A (ru) | Пленочный материал пищевого назначения на основе хитозана и способ его получения | |
| RU2021107503A (ru) | Хлорированное производное гиалуроновой кислоты, способ его получения, содержащая производное композиция и ее применение | |
| US11427652B2 (en) | Chlorinated derivative of hyaluronic acid, method of preparation thereof, a composition containing the derivative, and use thereof | |
| JP2020516711A (ja) | 繊維強化のための添加剤 | |
| CN109810221B (zh) | 一种甜菜碱类抗菌剂的制备方法及应用 | |
| WO2012034544A2 (en) | Method of preparation of highly substituted hyaluronic acid amides | |
| Cai et al. | The effect of chitosan content on the crystallinity, thermal stability, and mechanical properties of bacterial cellulose—chitosan composites | |
| RU2019138593A (ru) | Антимикробная композиция, содержащая полисахарид, стабилизирующий агент и трийодид, способ её получения и применение | |
| CN102827481A (zh) | 一种角蛋白高弹柔性生物膜及其制备方法 | |
| JP2018530682A5 (ru) |