RU2020114761A - Способ получения хиральных альфа-галоалкановых кислот - Google Patents

Способ получения хиральных альфа-галоалкановых кислот Download PDF

Info

Publication number
RU2020114761A
RU2020114761A RU2020114761A RU2020114761A RU2020114761A RU 2020114761 A RU2020114761 A RU 2020114761A RU 2020114761 A RU2020114761 A RU 2020114761A RU 2020114761 A RU2020114761 A RU 2020114761A RU 2020114761 A RU2020114761 A RU 2020114761A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sequence
enantiomer
alpha
seq
carbon atoms
Prior art date
Application number
RU2020114761A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2790496C2 (ru
RU2020114761A3 (ru
Inventor
Маркус ШПЕЛБЕРГ
Юлиан ЭГГЕР
Original Assignee
Байер Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Акциенгезельшафт filed Critical Байер Акциенгезельшафт
Publication of RU2020114761A publication Critical patent/RU2020114761A/ru
Publication of RU2020114761A3 publication Critical patent/RU2020114761A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2790496C2 publication Critical patent/RU2790496C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • C12P41/002Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by oxidation/reduction reactions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12YENZYMES
    • C12Y308/00Hydrolases acting on halide bonds (3.8)
    • C12Y308/01Hydrolases acting on halide bonds (3.8) in C-halide substances (3.8.1)
    • C12Y308/01002(S)-2-Haloacid dehalogenase (3.8.1.2)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Claims (14)

1. Способ селективного гидролиза S-энантиомера альфа-галоалкановой кислоты формулы I
Figure 00000001
,
где X представляет собой галоген, и R представляет собой алкильную цепь, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где эта указанная алкильная цепь может быть неразветвленной или разветвленной на атомах углерода γ или δ,
включающий обеспечение рацемата R-энантиомера и S-энантиомера указанной альфа-галоалкановой кислоты, обеспечение полипептида, имеющего дегалогеназную активность, имеющего аминокислотную последовательность, как показано в SEQ ID NO. 1 или SEQ ID NO. 4, или последовательность на по меньшей мере 80% идентичную любой из указанных последовательностей, реакцию рацемата в течение 1-8 часов,
где значение pH находится в интервале 9 - 10, и температура находится в интервале 15 - 35°C для полипептида с дегалогеназной активностью, имеющего аминокислотную последовательность, как показано в SEQ ID NO. 1, или последовательность, на по меньшей мере 80% идентичную указанной последовательности, или значение pH находится в интервале 9 - 10, и температура находится в интервале 55 - 65°C для полипептида с дегалогеназной активностью, имеющего аминокислотную последовательность, как показано в SEQ ID NO. 4, или последовательность, на по меньшей мере 80% идентичную указанной последовательности, и где энантиомерный избыток R-энантиомера от 90,0 до 99,9% достигается через 1-8 часов.
2. Способ по п. 1, где соотношение рацемата альфа-галоалкановой кислоты Формулы I и биомассы целых клеток, содержащих полипептид, имеющий дегалогеназную активность, имеющий аминокислотную последовательность, как показано в SEQ ID NO. 1 или SEQ ID NO. 4, или последовательность, на по меньшей мере 80% идентичную любой из указанных последовательностей, составляет от 2:1 до 15:1, предпочтительно от 3:1 до 10:1, наиболее предпочтительно 4:1.
3. Способ по п. 1, где галоген указанной альфа-галоалкановой кислоты формулы I представляет собой бромид или хлорид.
4. Способ по любому из пп. 1-3, где фрагмент R указанной альфа-галоалкановой кислоты Формулы I выбирают из группы, состоящей из этила, бутила, 2-метил-пропила и метил-циклопропила.
5. Применение способа по пп. 1-4 для селективного гидролиза S-энантиомера указанной альфа-галоалкановой кислоты, где энантиомерный избыток R-энантиомера составляет от 90,0 до 99,9.
6. Способ селективного гидролиза S-энантиомера альфа-галоалкановой кислоты формулы II
Figure 00000002
,
где R представляет собой алкильную цепь, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где эта указанная алкильная цепь может быть разветвлена на атомах углерода γ или δ, применяя полипептид, имеющий дегалогеназную активность, имеющий аминокислотную последовательность, как показано в SEQ ID NO 4, или последовательность, на по меньшей мере 80% идентичную указанной последовательности.
7. Применение способа по п. 6 для селективного гидролиза S-энантиомера указанной альфа-галоалкановой кислоты, где энантиомерный избыток R-энантиомера составляет от 90,0 до 99,9.
8. Способ по п. 1 или 6, где указанная алкильная цепь разветвлена на атомах углерода γ или δ, и где атомы углерода, следующие после разветвления на атомах углерода γ или δ, являются циклическими.
RU2020114761A 2017-09-28 2018-09-24 Способ получения хиральных альфа-галоалкановых кислот RU2790496C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17193736.0A EP3461900A1 (en) 2017-09-28 2017-09-28 Method for the preparation of chiral alpha haloalkanoic acids
EP17193736.0 2017-09-28
PCT/EP2018/075752 WO2019063463A2 (en) 2017-09-28 2018-09-24 PROCESS FOR PREPARING CHIRAL ALPHA HALOALCANOIC ACIDS

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2020114761A true RU2020114761A (ru) 2021-10-28
RU2020114761A3 RU2020114761A3 (ru) 2022-04-01
RU2790496C2 RU2790496C2 (ru) 2023-02-21

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
EP3688178A2 (en) 2020-08-05
US20200277633A1 (en) 2020-09-03
CA3076687A1 (en) 2019-04-04
TWI799450B (zh) 2023-04-21
SG11202002476UA (en) 2020-04-29
CN111094578A (zh) 2020-05-01
JOP20200066A1 (ar) 2020-04-27
CL2020000802A1 (es) 2020-09-21
CL2021002058A1 (es) 2022-02-25
AR113146A1 (es) 2020-01-29
JP2020536523A (ja) 2020-12-17
US11053518B2 (en) 2021-07-06
RU2020114761A3 (ru) 2022-04-01
BR112020006680A2 (pt) 2020-10-06
EP3786300A1 (en) 2021-03-03
KR20230128132A (ko) 2023-09-01
CO2020003870A2 (es) 2020-04-24
IL273513B1 (en) 2024-05-01
UY37908A (es) 2019-04-30
UA128060C2 (uk) 2024-03-27
WO2019063463A2 (en) 2019-04-04
KR20200060388A (ko) 2020-05-29
IL273513A (en) 2020-05-31
AU2018340299B2 (en) 2023-10-19
JP2023093674A (ja) 2023-07-04
WO2019063463A3 (en) 2019-05-02
EP3461900A1 (en) 2019-04-03
MX2020003729A (es) 2020-08-03
PE20201413A1 (es) 2020-12-07
TW201920057A (zh) 2019-06-01
AU2018340299A1 (en) 2020-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2010043124A5 (ru)
EA201400483A1 (ru) Составы собирателей и способы их применения
ATE477238T1 (de) Verfahren zur herstellung von dithioestern
EA201390082A1 (ru) Способ получения рекомбинантного adamts13 в культуре клеток
WO2008058236A3 (en) Methods for preparing cinacalcet hydrochloride
WO2014072785A3 (en) A process for the preparation of pregabalin
PE20040777A1 (es) Proceso para la preparacion de (s,s)-cis-2-benzhidril-3-bencilaminoquinuclidina
JP2012046538A5 (ru)
DE602005015692D1 (de) Verfahren zur herstellung von calcium-d-panthothenat
RU2016147962A (ru) Микроорганизм, обладающий улучшенной способностью к продуцированию l-лизина, и способ производства l-лизина с использованием данного микроорганизма
ATE530511T1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluorethan
RU2020114761A (ru) Способ получения хиральных альфа-галоалкановых кислот
RU2016145258A (ru) Микроорганизм, обладающий улучшенным уровнем внутриклеточной энергии, и способ продуцирования l-аминокислоты с его помощью
RU2017125261A (ru) Способ и промежуточные соединения для получения прегабалина
DE502004006579D1 (de) L-carnitin dehydrogenasen, deren derivate und ein verfahren zur herstellung von substituierten (s)-alkanolen
WO2017091568A8 (en) Additive systems for use in protein pegylation
RU2016141403A (ru) Микроорганизм для продуцирования диамина и способ получения диамина с его использованием
JP2020536523A5 (ru)
AR061420A1 (es) Metodos para preparar derivados de acido glutamico e intermediarios del mismo
RU2008152363A (ru) Способ культивирования продуцента липазы
EA201170422A1 (ru) Органические соли питательных веществ, способы получения и применения
WO2004079331A3 (en) Composition and method for immobilizing a substance on a solid-phase support
DE60015931D1 (de) Verfahren zur herstellung eines chiralen-beta-aminosäureesters
ATE512127T1 (de) Verfahren zur herstellung optisch aktiver alpha- alkylcarbonylverbindungen
Pasko The Peculiarities of the Use of Art Therapy Method in Work with Teenagers