RU2020102946A - Алкоксилирование гидроксикислот - Google Patents
Алкоксилирование гидроксикислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020102946A RU2020102946A RU2020102946A RU2020102946A RU2020102946A RU 2020102946 A RU2020102946 A RU 2020102946A RU 2020102946 A RU2020102946 A RU 2020102946A RU 2020102946 A RU2020102946 A RU 2020102946A RU 2020102946 A RU2020102946 A RU 2020102946A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- hydrogen
- acid
- paragraphs
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/373—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in doubly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
- C11D3/2089—Ether acids-salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
- C11D3/2086—Hydroxy carboxylic acids-salts thereof
Claims (33)
1. Соединение формулы (I)
в которой R представляет собой органический остаток, который имеет по меньшей мере один заместитель -O-[R2-O]k-H; в котором
R2 означает -CRaRb-CRcRd-, в котором каждый Ra, Rb, Rc и Rd независимо друг от друга выбран из водорода, незамещенного алкила с 1-30 атомами углерода, незамещенного циклоалкила с 5-7 атомами углерода и циклоалкила с 5-7 атомами углерода, который содержит 1, 2 или 3 заместителя, которые независимо друг от друга выбраны из алкила с 1-6 атомами углерода и алкенила с 2-6 атомами углерода,
причем два остатка Ra и Rc, также вместе с группой-CRb-CRd-, к которой они присоединены, могут означать циклоалкил с 5-7 атомами углерода, который является незамещенным, или содержит 1, 2 или 3 заместителя, которые независимо друг от друга выбраны из алкила с 1-6 атомами углерода и алкенила с 2-6 атомами углерода;
k означает число от 1 до 100,
А означает водород или катионный эквивалент,
за исключением 2-[2-(2-гидроксиэтокси)этокси]пропановой кислоты.
2. Соединение по п. 1, в котором R2 означает -CHRa-CHRc-, в котором каждый Ra независимо выбран из водорода, незамещенного алкила с 1-20 атомами углерода, незамещенного циклоалкила с 5-7 атомами углерода, циклоалкила с 5-7 атомами углерода и с 1, 2 или 3 алкильными заместителями с 1-6 атомами углерода и каждый Rc независимо выбран из водорода и метила.
3. Соединение по п. 1, в котором А означает водород, катион щелочного металла или эквивалент катиона щелочноземельного металла.
4. Соединение по п. 1, в котором k означает число от 1 до 50, в частности от 1 до 20, особенно от 1 до 10.
5. Соединение по п. 1, причем оно является соединением формулы I'
в которой R1 выбран из водорода, линейного или разветвленного насыщенного или ненасыщенного алифатического углеводородного остатка с 1-30 атомами углерода, насыщенных или ненасыщенных циклоалифатических углеводородных радикалов с 3-10 атомами углерода и арила, R3 выбран из водорода и метила, X в каждом случае означает связь или двухвалентный линейный или разветвленный насыщенный или ненасыщенный алифатический углеводородный остаток с 1-30 атомами углерода, или двухвалентный насыщенный или ненасыщенный циклоалифатический углеводородный остаток с 3-10 атомами углерода; n означает число от 1 до 10, и A, R2 и k, в каждом случае независимо, такие как определено в одном из пп. 1-4.
6. Соединение по п. 5, в котором R1 выбран из водорода, алкила с 1-25 атомами углерода, алкенила с 2-25 атомами углерода и фенила; и в частности водорода и алкила с 1-10 атомами углерода.
7. Соединение по п. 5, причем R1 означает метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, вторбутил, третбутил, н-пентил, изоамил, н-гексил, 2-этилгексил, н-гептил, н-октил, н-нонил, н-децил, 2-пропилгептил, н-ундецил, н-додецил, н-тридецил, н-тетрадецил, н-пентадецил, н-гексадецил, н-гептадецил, н-октадецил, н-нонадецил, арахинил, бегенил, лигноцеринил, мелиссинил, изотридецил, изостеарил, олеил, линолеил, линоленил.
8. Соединение по п. 5, в котором X выбран из связи, алкилена с 1-20 атомами углерода и алкенилена с 2-20 атомами углерода.
9. Соединение по п. 5, в котором R3 означает водород.
10. Соединение по одному из пп. 5-9, в которой n означает 1 или 2, в частности 1.
11. Способ получения соединений общей формулы (I) согласно определению в одном из пп. 1-10, при котором с) по меньшей мере одну соль гидроксикарбоновой кислоты общей формулы (III)
в которой R' означает органический остаток, который содержит по меньшей мере одну гидроксильную группу и в котором все при необходимости присутствующие кислотные группы полностью депротонированы; и каждый А' независимо представляет собой катионный эквивалент;
подвергают взаимодействию по меньшей мере с одним эпоксидом общей формулы (IV)
в которой каждый Ra, Rb, Rc и Rd независимо друг от друга выбран из водорода, незамещенного алкила с 1-30 атомами углерода, незамещенного циклоалкила с 5-7 атомами углерода и циклоалкила с 5-7 атомами углерода, который содержит 1, 2 или 3 заместителя, которые независимо друг от друга выбраны из алкила с 1-6 атомами углерода и алкенила с 2-6 атомами углерода, причем два остатка Ra и Rc, также вместе с группой -CRb-CRd-, к которой они присоединены, могут означать циклоалкил с 5-7 атомами углерода, который является незамещенным, или содержит 1, 2 или 3 заместителя, выбранные независимо друг от друга из алкила с 1-6 атомами углерода и алкенила с 2-6 атомами углерода; и d) при необходимости продукт реакции со стадии а) обрабатывают кислотой.
12. Способ по п. 11 для получения соединений общей формулы (I'), причем в качестве соли гидроксикарбоновой кислоты используют соль формулы (III')
в которой R1' имеет одно из значений, приведенных в пп. 5-7 для R1; R3' имеет одно из значений, приведенных в пп. 5 или 9 для R3; X' имеет одно из значений, приведенных в пп. 5 или 8 для X; n имеет одно из значений, приведенных в п. 5 или 10; и А' означает катионный эквивалент.
13. Способ по п. 12, причем соль гидроксикарбоновой кислоты выбирают из солей молочной кислоты, гликолевой кислоты, 12-гидроксистеариновой кислоты, рицинолевой кислоты, 3-гидроксимасляной кислоты, 4-гидроксимасляной кислоты, миндальной кислоты и их смесей, и особенно из солей молочной кислоты, 12-гидроксистеариновой кислоты и рицинолевой кислоты.
14. Способ по п. 12 или 13, причем алкиленоксид выбирают из этиленоксида, пропиленоксида, 1,2-бутиленоксида, 2,3-бутиленоксида, алкиленоксидов с 10-30 атомами углерода и их смесей.
15. Способ по п. 14, причем для взаимодействия на стадии а) используют по меньшей мере два различных алкиленоксида, причем предпочтительно один выбирают из этиленоксида, пропиленоксида, 1,2-бутиленоксида, 2,3-бутиленоксида, и предпочтительно второй выбирают из алкиленоксидов с 10-20 атомами углерода.
16. Соединения формулы (I), получаемые способом, таким как определено в одном из пп. 11-15.
17. Применение соединения формулы (I), как определено в одном из пп. 1-10, или получаемого способом, таким как определено в одном из пп. 11-15, в качестве поверхностно-активного вещества или в качестве компонента для композиций косметических средств, фармацевтических средств, моющих и очищающих средств, средств защиты растений, смачивающих средств, загустителей, лаков, средств для покрытия, клеящих веществ, средств для обработки кожи или ткани, и/или химикатов для третичной добычи нефти.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17177850.9 | 2017-06-26 | ||
| EP17177850 | 2017-06-26 | ||
| PCT/EP2018/066925 WO2019002189A1 (de) | 2017-06-26 | 2018-06-25 | Alkoxylierung von hydroxysäuren |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020102946A true RU2020102946A (ru) | 2021-07-27 |
| RU2020102946A3 RU2020102946A3 (ru) | 2021-10-22 |
| RU2780017C2 RU2780017C2 (ru) | 2022-09-19 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20200020886A (ko) | 2020-02-26 |
| CN110785395A (zh) | 2020-02-11 |
| BR112019027607A2 (pt) | 2020-07-07 |
| US20200165184A1 (en) | 2020-05-28 |
| CA3067664A1 (en) | 2019-01-03 |
| EP3645496A1 (de) | 2020-05-06 |
| JP2020525456A (ja) | 2020-08-27 |
| US11168048B2 (en) | 2021-11-09 |
| WO2019002189A1 (de) | 2019-01-03 |
| RU2020102946A3 (ru) | 2021-10-22 |
| MX2019015878A (es) | 2020-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6342625B1 (en) | Amphiphilic compounds with at least two hydrophilic and at least two hydrophobic groups based on amides | |
| US5643864A (en) | Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| RU2017139079A (ru) | Соединения, полезные в качестве пестицидов, и промежуточные соединения, композиции и способы, связанные с ними | |
| AR072447A1 (es) | Proceso para preparar 2- alcoximetilen-4,4-difluoro-3-oxobutiratos de alquilo | |
| JP2016040380A5 (ru) | ||
| WO2013057045A3 (de) | Mildes kosmetisches reinigungsmittel | |
| JP2012516828A5 (ru) | ||
| RU2015145208A (ru) | Смеси алкил полигликозидов, их получение и применение | |
| US11692096B2 (en) | Composition and method | |
| RU2017122606A (ru) | Получение n,n-(ди)алкиламиноалкил(мет)акриламида или n,n-(ди) алкиламиноалкил(мет)акрилата и их четвертичных аммониевых солей в качесте флоккулирующих вспомогательных веществ и гелеобразующих агентов | |
| RU2020102946A (ru) | Алкоксилирование гидроксикислот | |
| US6316396B1 (en) | Amphiphilic compounds with at least two hydrophilic and at least two hydrophobic groups based on di-, oligo- or polyolethers | |
| JP2017515824A5 (ru) | ||
| RU2017133280A (ru) | Способ получения изосорбидэтоксилатди(мет)акрилата | |
| EP1640376B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alk(en)ylphosphorsäureestersalzen | |
| RU2015156749A (ru) | Сложные эфиры олигогидроксикарбоновых кислот и их применение | |
| WO1992019587A1 (en) | Method of producing an amide product mixture, an amide product mixture and the use thereof | |
| RU2553154C2 (ru) | Добавки для защиты от коррозии для алюминия и/или алюминиевых сплавов в технологических процессах, способ их получения, а также способ защиты алюминия и/или алюминиевых сплавов от коррозии | |
| RU2015156750A (ru) | Сульфатированные сложные эфиры олигогидроксикарбоновых кислот и их применение | |
| KR20120062755A (ko) | 이소소르비드 글리세릴 에테르 유도체 및 가정용 적용물에서의 이들의 용도 | |
| US6066755A (en) | Amphiphilic compounds with a plurality of hydrophilic and hydrophobic groups based on carbonic acid derivatives | |
| US4851142A (en) | Fluid loss additive for well drilling fluids | |
| JPS60105689A (ja) | 新規ホスホベタイン化合物 | |
| US8492326B2 (en) | Alkoxylates and use thereof | |
| JPH02256644A (ja) | カルボン酸類 |