RU2017116665A - Радиоактивномеченый лиганд каннабиноидных рецепторов 2 - Google Patents

Радиоактивномеченый лиганд каннабиноидных рецепторов 2 Download PDF

Info

Publication number
RU2017116665A
RU2017116665A RU2017116665A RU2017116665A RU2017116665A RU 2017116665 A RU2017116665 A RU 2017116665A RU 2017116665 A RU2017116665 A RU 2017116665A RU 2017116665 A RU2017116665 A RU 2017116665A RU 2017116665 A RU2017116665 A RU 2017116665A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
receptor
compound
sample
paragraphs
compound according
Prior art date
Application number
RU2017116665A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017116665A3 (ru
Inventor
Саймон М. АМЕТАМЕЙ
Йюрген ФИНГЕРЛЕ
Лука ГОББИ
Уве ГРЕТЕР
Ахмед ХАЙДЕР
Томас ХАРТУНГ
Линьцзин МУ
Лео НИКОЛЛС
Марк РОДЖЕРС-ЭВАНС
Кристоф УЛЛЬМЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Айдгенёссише Технише Хохшуле Цюрих
Университет Цюрих
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг, Айдгенёссише Технише Хохшуле Цюрих, Университет Цюрих filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2017116665A publication Critical patent/RU2017116665A/ru
Publication of RU2017116665A3 publication Critical patent/RU2017116665A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K51/0453—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/566—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor using specific carrier or receptor proteins as ligand binding reagents where possible specific carrier or receptor proteins are classified with their target compounds
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/58—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances
    • G01N33/60—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances involving radioactive labelled substances
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/94—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving narcotics or drugs or pharmaceuticals, neurotransmitters or associated receptors
    • G01N33/948—Sedatives, e.g. cannabinoids, barbiturates
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2333/00—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature
    • G01N2333/435—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from animals; from humans
    • G01N2333/705—Assays involving receptors, cell surface antigens or cell surface determinants
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2333/00—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature
    • G01N2333/435—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from animals; from humans
    • G01N2333/705—Assays involving receptors, cell surface antigens or cell surface determinants
    • G01N2333/72—Assays involving receptors, cell surface antigens or cell surface determinants for hormones
    • G01N2333/726—G protein coupled receptor, e.g. TSHR-thyrotropin-receptor, LH/hCG receptor, FSH
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2500/00—Screening for compounds of potential therapeutic value
    • G01N2500/20—Screening for compounds of potential therapeutic value cell-free systems
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2800/00—Detection or diagnosis of diseases

Claims (59)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой метильную группу, и где указанная метильная группа содержит по меньшей мере один радионуклид.
2. Соединение по п. 1, где по меньшей мере один радионуклид независимо выбран из [3Н], [11С] и [14С].
3. Соединение по пп. 1, где R1 представляет собой С[3Н]3, [11С]Н3 или [14С]Н3;
4. Применение соединения по любому из пп. 1-3 для обнаружения рецептора СВ2 у пациента или в образце.
5. Применение соединения по любому из пп. 1-3 для визуализации рецептора СВ2 у пациента или в образце.
6. Применение соединения по любому из пп. 1-3 для определения, связывается ли другое соединение с рецептором СВ2.
7. Применение по п. 6, дополнительно включающее определение константы связывания указанного другого соединения с рецептором СВ2.
8. Применение по пп. 6 или 7 в присутствии рецептора СВ1.
9. Применение соединения по любому из пп. 1-3 для определения, характеризуется ли заболевание изменением экспрессии рецептора СВ2.
10. Применение по п. 9, где заболевание представляет собой боль, атеросклероз, возрастную макулярную дегенерацию, диабетическую ретинопатию, глаукому, сахарный диабет, воспаление, воспалительное заболевание кишечника, ишемическое и реперфузионное повреждение, острую печеночную недостаточность, фиброз печени, фиброз легких, фиброз почек, системный фиброз, острое отторжение трансплантата, хроническую нефропатию аллографта, диабетическую нефропатию, гломерулонефропатию, кардиомиопатию, сердечную недостаточность, ишемию миокарда, инфаркт миокарда, системный склероз, термическое повреждение, ожог, гипертрофические рубцы, келоидные рубцы, гингивит с гипертермией, цирроз или опухоли печени, регуляцию массы костной ткани, нейродегенерацию, инсульт, транзиторную ишемическую атаку или увеит.
11. Соединение по любому из пп. 1-3 для применения в диагностике заболевания у пациента или в ткани.
12. Соединение для применения по п. 11, где заболевание характеризуется изменением экспрессии рецептора СВ2 у указанного пациента или ткани по сравнению с экспрессией рецепторов СВ2 у здорового субъекта или в здоровой ткани.
13. Соединение по п. 11, где диагностика включает стадию сравнения экспрессии рецептора СВ2 у пациента или в ткани с экспрессией рецептора СВ2 у здорового субъекта или в здоровой ткани.
14. Применение соединения по любому из пп. 1-3 для предсказания восприимчивости пациента, страдающего заболеванием, к лечению, включающему введение лиганда СВ2.
15. Применив по п. 13, включающее сравнение экспрессии рецептора СВ2 у пациента или в ткани с экспрессией рецептора СВ2 у здорового субъекта или в здоровой ткани.
16. Применение соединения по любому из пп. 1-3 для определения дозы лиганда СВ2, которую необходимо ввести пациенту, нуждающемуся в этом.
17. Способ идентификации соединения, которое связывается с рецептором СВ2, включающий следующие стадии:
(а) приведение в контакт соединения, которое предположительно связывается с рецептором СВ2, с образцом, который содержит рецептор СВ2, и соединением по любому из пп. 1-3; и
(б) определение, влияет ли соединение, которое предположительно связывается с рецептором СВ2, на связывание соединения по любому из пп. 1-3 с рецептором СВ2.
18. Способ по п. 17, дополнительно включающий стадию определения силы связывания рецептора СВ2 с соединением, которое предположительно связывается с рецептором СВ2.
19. Способ определения, связывается ли соединение селективно с рецептором СВ2 по сравнению с рецептором СВ1, включающий следующие стадии:
(а) приведение в контакт соединения, которое предположительно селективно связывается с рецептором СВ2, с образцом, который содержит рецептор СВ1, рецептор СВ2, и с соединением по любому из пп. 1-3; и
(б) определение, влияет ли соединение, которое предположительно связывается с рецептором СВ2, на связывание соединения по любому из пп. 1-3 с рецептором СВ2.
20. Способ по п. 19, дополнительно включающий определение константы связывания рецептора СВ2 с соединением, которое предположительно связывается с рецептором СВ2.
21. Способ идентификации клеточного рецептора как рецептора СВ2, включающий следующие стадии:
(а) приведение в контакт образца, который предположительно содержит рецептор СВ2, с соединением по любому из пп. 1-3; и
(б) определение, произошло ли связывание соединения по любому из пп. 1-3; и
(в) возможно, последующее приведение в контакт образца с другим известным лигандом СВ2 и определение, вытеснил ли указанный известный лиганд СВ2 соединение по любому из пп. 1-3 из его сайта связывания.
22. Способ определения у животного, пациента или образца процентного содержания рецепторов СВ2, занятых соединением, которое предположительно связывается с рецептором СВ2, когда животному или пациенту вводят дозу указанного соединения, или приводят его в контакт с образцом, включающий следующие стадии:
(а) введение животному или пациенту, или приведение в контакт с образцом, содержащим по меньшей мере один рецептор СВ2, соединения по любому из пп. 1-3 в количестве, достаточном для того, чтобы занять 100% рецепторов СВ2 у животного, пациента или образца;
(б) приведение в контакт с образцом или введение животному или пациенту дозы указанного соединения, которое предположительно связывается с рецептором СВ2;
(в) определение вытеснения соединения согласно любому из пп. 1-3 соединением, которое предположительно связывается с рецептором СВ2; и
(г) расчет процентного содержания по меньшей мере одного рецептора СВ2, занятого соединением, которое предположительно связывается с рецептором СВ2.
23. Способ определения дозы лиганда СВ2, которую необходимо ввести пациенту, нуждающемуся в этом, включающий следующие стадии:
(а) определение у животного или образца процентного содержания рецепторов СВ2, занятых лигандом СВ2, после того, как дозу лиганда СВ2, которая, как известно, обеспечивает фармакологический ответ у указанного животного или образца, ввели животному или привели в контакт с образцом, включающее:
(а1) приведение в контакт с образцом или введение животному соединения по любому из пп. 1-3 в количестве, достаточном для того, чтобы занять 100% рецепторов СВ2 у животного или образца;
(а2) приведение в контакт с образцом или введение животному дозы, которая, как известно, обеспечивает фармакологический ответ у указанного животного или образца;
(а3) определение вытеснения соединения согласно любому из пп. 1-3 лигандом СВ2; и
(а4) расчет процентного содержания рецепторов СВ2, занятых лигандом СВ2;
(б) определение дозы лиганда СВ2, которая обеспечивает такое же процентное содержание рецепторов СВ2, занятых лигандом СВ2, у человека или образца, включающее:
(б1) приведение в контакт с образцом или введение человеку соединения по любому из пп. 1-3 в количестве, достаточном для того, чтобы занять 100% рецепторов СВ2 у человека;
(б2) приведение в контакт с образцом или введение человеку дозы лиганда СВ2;
(б3) определение вытеснения соединения по любому из пп. 1-3 лигандом СВ2; и
(б4) расчет процентного содержания рецепторов СВ2, занятых лигандом СВ2;
(б5) повтор стадий (б2) - (б4) до тех пор, пока процентное содержание рецепторов СВ2, рассчитанное на стадии (а4), не будет достигнуто также на стадии (б4); и
(б6) расчет добавленных доз, введенных на стадии (б2), для получения дозы лиганда СВ2, которую необходимо ввести пациенту.
24. Способ определения, характеризуется ли заболевание изменением экспрессии рецептора СВ2, включающий следующие стадии:
(а) приведение в контакт с образцом или введение субъекту, пораженным указанным заболеванием, а также приведение в контакт с нормальным образцом или введение здоровому субъекту соединения по любому из пп. 1-3;
(б) определение в обоих образцах, произошло ли связывание соединения по любому из пп. 1-3; и
(в) сравнение в обоих образцах количества соединения по любому из пп. 1-3, которое связалось с рецепторами СВ2.
25. Способ по любому из пп. 17-24, где в ходе определения применяют авторадиографию или позитронно-эмиссионную томографию.
26. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-3.
27. Соединение по любому из пп. 1-3 для применения в качестве диагностического агента.
28. Соединение по любому из пп. 1-3 для применения в диагностике боли, атеросклероза, возрастной макулярной дегенерации, диабетической ретинопатии, глаукомы, сахарного диабета, воспаления, воспалительного заболевания кишечника, ишемического и реперфузионного повреждения, острой печеночной недостаточности, фиброза печени, фиброза легких, фиброза почек, системного фиброза, острого отторжения трансплантата, хронической нефропатии аллографта, диабетической нефропатии, гломерулонефропатии, кардиомиопатии, сердечной недостаточности, ишемии миокарда, инфаркта миокарда, системного склероза, термического повреждения, ожога, гипертрофических рубцов, келоидных рубцов, гингивита с гипертермией, цирроза или опухолей печени, регуляции массы костной ткани, нейродегенерации, инсульта, транзиторной ишемической атаки или увеита.
29. Способ получения соединения по любому из пп. 1-3, включающий проведение реакции между соединением формулы (А)
Figure 00000002
в присутствии [3Н]-метил-4-нитробензолсульфоната, [3Н]-метилиодида, [11С]-метилтрифлата, [11С]-метилиодида, [11С]-метил-4-нитробензолсульфоната, [14С]-метилтрифлата, [14С]-метилиодида или [14С]-метил-4-нитробензолсульфоната.
RU2017116665A 2014-10-27 2015-10-23 Радиоактивномеченый лиганд каннабиноидных рецепторов 2 RU2017116665A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14190523.2 2014-10-27
EP14190523 2014-10-27
PCT/EP2015/074557 WO2016066534A1 (en) 2014-10-27 2015-10-23 Radiolabeled cannabinoid receptor 2 ligand

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2017116665A true RU2017116665A (ru) 2018-11-29
RU2017116665A3 RU2017116665A3 (ru) 2019-04-23

Family

ID=51870829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017116665A RU2017116665A (ru) 2014-10-27 2015-10-23 Радиоактивномеченый лиганд каннабиноидных рецепторов 2

Country Status (10)

Country Link
US (1) US10227308B2 (ru)
EP (1) EP3212241B1 (ru)
JP (1) JP6637034B2 (ru)
KR (1) KR20170072876A (ru)
CN (1) CN106795121A (ru)
BR (1) BR112017008664A2 (ru)
CA (1) CA2956056A1 (ru)
MX (1) MX2017002015A (ru)
RU (1) RU2017116665A (ru)
WO (1) WO2016066534A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6637034B2 (ja) 2014-10-27 2020-01-29 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 放射標識カンナビノイド受容体２リガンド
EP3995155A1 (en) * 2018-06-27 2022-05-11 F. Hoffmann-La Roche AG Radiolabeled cannabinoid receptor 2 ligand
CN109091681B (zh) * 2018-08-09 2021-08-03 中山大学附属第一医院 [18f]三氟甲基含硫氨基酸类pet显像剂及其制备方法和应用
EP4016069A1 (en) * 2020-12-21 2022-06-22 F. Hoffmann-La Roche AG Sensor device and method of its use

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008141249A1 (en) * 2007-05-10 2008-11-20 Acadia Pharmaceuticals Inc. Imidazol (1,2-a)pyridines and related compounds with activity at cannabinoid cb2 receptors
PE20110804A1 (es) * 2008-09-16 2011-11-30 Abbott Lab Compuestos novedosos como ligandos de receptores de cannabinoides
MX355972B (es) 2009-11-19 2018-05-07 Yissum Res Dev Co Of Hebrew Univ Jerusalem Ltd Canfenos arilados novedosos, procesos para su preparacion y usos.
JP6637034B2 (ja) 2014-10-27 2020-01-29 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 放射標識カンナビノイド受容体２リガンド

Also Published As

Publication number Publication date
US10227308B2 (en) 2019-03-12
EP3212241B1 (en) 2019-05-08
KR20170072876A (ko) 2017-06-27
RU2017116665A3 (ru) 2019-04-23
BR112017008664A2 (pt) 2018-01-30
US20170166534A1 (en) 2017-06-15
JP6637034B2 (ja) 2020-01-29
MX2017002015A (es) 2017-09-01
WO2016066534A1 (en) 2016-05-06
CA2956056A1 (en) 2016-05-06
JP2017534580A (ja) 2017-11-24
CN106795121A (zh) 2017-05-31
EP3212241A1 (en) 2017-09-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Badrising et al. Clinical activity and tolerability of enzalutamide (MDV3100) in patients with metastatic, castration‐resistant prostate cancer who progress after docetaxel and abiraterone treatment
van Kruchten et al. PET imaging of oestrogen receptors in patients with breast cancer
RU2017116665A (ru) Радиоактивномеченый лиганд каннабиноидных рецепторов 2
Rathkopf et al. Phase I study of ARN-509, a novel antiandrogen, in the treatment of castration-resistant prostate cancer
Stewart et al. Angiogenic gene therapy in patients with nonrevascularizable ischemic heart disease: a phase 2 randomized, controlled trial of AdVEGF121 (AdVEGF121) versus maximum medical treatment
Qu et al. Quick assembly of 1, 4-diphenyltriazoles as probes targeting β-amyloid aggregates in Alzheimer's disease
Liu et al. Bivalent ligand containing curcumin and cholesterol as a fluorescence probe for Aβ plaques in Alzheimer’s disease
Rini et al. Diastolic blood pressure as a biomarker of axitinib efficacy in solid tumors
Landskroner-Eiger et al. Proangiogenic contribution of adiponectin toward mammary tumor growth in vivo
Adolf et al. Cortisol excess in patients with primary aldosteronism impacts left ventricular hypertrophy
Karashima et al. Comparison of eplerenone and spironolactone for the treatment of primary aldosteronism
US20120202801A1 (en) Methods for treating breast cancer
Linden et al. Novel methods and tracers for breast cancer imaging
US20120157402A1 (en) Methods for treating brain tumors
Bagatell et al. Pharmacokinetically guided phase 1 trial of the IGF-1 receptor antagonist RG1507 in children with recurrent or refractory solid tumors
JP2016540767A (ja) 局所進行性又は転移性エストロゲン受容体陽性乳がんの治療のためのエストロゲン受容体調節因子
WO2010138685A1 (en) Methods for treating prostate conditions
García-Álvarez et al. Beta-3 adrenergic agonists reduce pulmonary vascular resistance and improve right ventricular performance in a porcine model of chronic pulmonary hypertension
JP2019520328A5 (ru)
Varnäs et al. Dose-dependent binding of AZD3783 to brain 5-HT 1B receptors in non-human primates and human subjects: a positron emission tomography study with [11 C] AZ10419369
Chen et al. Radiolabeled isatin binding to caspase-3 activation induced by anti-Fas antibody
JP2015502339A5 (ru)
Zhang et al. Synthesis, preclinical evaluation, and first-in-human PET study of quinoline-containing PSMA tracers with decreased renal excretion
Eriksson et al. Imaging the islet graft by positron emission tomography
JP2024513560A (ja) 加齢に関連する筋肉状態を処置するためのアペリン受容体モジュレーター

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20190807