RU2017102975A - Производные индолинона, обладающих свойствами лигандов мелатонинового рецептора и их применение - Google Patents

Производные индолинона, обладающих свойствами лигандов мелатонинового рецептора и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2017102975A
RU2017102975A RU2017102975A RU2017102975A RU2017102975A RU 2017102975 A RU2017102975 A RU 2017102975A RU 2017102975 A RU2017102975 A RU 2017102975A RU 2017102975 A RU2017102975 A RU 2017102975A RU 2017102975 A RU2017102975 A RU 2017102975A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
nhc
haloalkyl
formula
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2017102975A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2712036C2 (ru
RU2017102975A3 (ru
Inventor
Мария Сергеевна Волкова
Екатерина Витальевна Зарянова
Рахимджан Ахметджанович Розиев
Екатерина Валерьевна Бондаренко
Николай Серафимович Зефиров
Марина Валентиновна Проскурнина
Наталья Александровна Лозинская
Сергей Евгеньевич Сосонюк
Original Assignee
Общество с ограниченной ответственностью "ОФТАМЕЛАТ"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество с ограниченной ответственностью "ОФТАМЕЛАТ" filed Critical Общество с ограниченной ответственностью "ОФТАМЕЛАТ"
Priority to RU2017102975A priority Critical patent/RU2712036C2/ru
Publication of RU2017102975A publication Critical patent/RU2017102975A/ru
Publication of RU2017102975A3 publication Critical patent/RU2017102975A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2712036C2 publication Critical patent/RU2712036C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/38—Oxygen atoms in positions 2 and 3, e.g. isatin

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (32)

1. Производное индолинона общей формулы (I)
Figure 00000001
или их стереоизомеры и фармацевтически приемлемые соли,
где A означает
Figure 00000002
,
R1 означает Н, бензил, аллил, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галоидалкил, С1-С6галоидалкилкарбонил, С6-арилоксикарбонил, бензоил, С1-С6алкилоксикарбонил, С1-С6алкилкарбонил,
m означает 1-3,
R2 означает H, С1-С5алкил, С1-С5алкокси, галоген в сочетании с нитро, CN, NHC(О)С1-С5алкил, NHС(О)С3-С6циклоалкил, NHС(О)OС1-С5алкил, NHС(О)OС3-С6циклоалкил, NHС(О)С1-С5галоидалкил, NHС(О)OС1-С5галоидалкил, СOR6, где R6 означает OН, OС1-С5алкил, NH2, NH(С1-С5алкил) или N(С1-С5алкил)2,
либо R2 означает С1-С5алкил, С1-С5алкокси, галоген, в качестве единственного заместителя, при котором заместитель R3 означает OH, OС1-С5алкокси, С1-С5алкил(СО)O-, С1-С5алкилO(CO)O-, С1-С5галоидалкил(CO)O-,
R3 означает Н, OH, OС1-С5алкокси, С1-С5алкил(СО)O-, С1-С5алкилO(CO)O-, С1-С5галоидалкил(CO)O-,
R4 означает CN; COR6, где R6 означает OН, OС1-С5алкил; или C(O)NH2; C(O)N(С1-С5алкил)2.
2. Производное индолинона формулы (I) по п. 1, в качестве лигандов МТ1, МТ2 и МТ3 (фермента хинон редуктазы 2) подтипа мелатониновых рецепторов.
3. Производное индолинона формулы (I) по п. 1, обладающие ингибирующей активностью в отношении МТ3 подтипа мелатонинового рецептора (фермента хинон редуктазы 2).
4. Производное индолинона формулы (I) по любому из пп. 1, 2 или 3 для получения лекарственного средства для лечения и профилактики офтальмологических заболеваний.
5. Производное индолинона формулы (I) по п.1 для применения для лечения глаукомы.
6. Применение производного индолинона общей формулы (I)
Figure 00000001
или их стереоизомеров и фармацевтически приемлемых солей,
где A означает
Figure 00000003
или
Figure 00000004
,
R1 означает Н, бензил, аллил, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галоидалкил, С1-С6галоидалкилкарбонил, С6-арилоксикарбонил, бензоил, С1-С6алкилоксикарбонил, С1-С6алкилкарбонил,
m означает 1-3,
R2 означает H, С1-С5алкил, С1-С5алкокси, нитро, CN, галоген, NHC(О)С1-С5алкил, NHС(О)С3-С6циклоалкил, NHС(О)OС1-С5алкил, NHС(О)OС3-С6циклоалкил, NHС(О)С1-С5галоидалкил, NHС(О)OС1-С5галоидалкил, СOR6, где R6 означает OН, OС1-С5алкил, NH2, NH(С1-С5алкил) или N(С1-С5алкил)2,
R3 означает Н; CN; COR6, где R6 означает OН, OС1-С5алкил; или C(O)NH2; C(O)N(С1-С5алкил)2,
R4 означает CN; COR6, где R6 означает OН, OС1-С5алкил; или C(O)NH2; C(O)N(С1-С5алкил)2,
R5 означает Н, OH, С1-С5алкокси, С1-С5алкил(СО)O-, С1-С5алкилO(CO)O-, С1-С5галоидалкил(CO)O-
в качестве лигандов МТ1, МТ2 и МТ3 (фермента хинон редуктазы 2) подтипа мелатониновых рецепторов.
7. Применение по п.6 для получения лекарственного средства для лечения и профилактики офтальмологических заболеваний.
8. Применение по п. 7, где офтальмологическим заболеванием является глаукома.
9. Применение в качестве активного ингредиента соединения формулы I по п.1 или соединения по п.6 для приготовления фармацевтической композиции пригодной для лечения и профилактики офтальмологического заболевания.
10. Применение по п.9, где офтальмологическим заболеванием является глаукома.
11. Фармацевтическая композиция для лечения офтальмологических заболеваний, содержащая эффективное количество соединения формулы (I) по п.1.
12. Фармацевтическая композиция по п. 11, где офтальмологическим заболеванием является глаукома.
13. Фармацевтическая композиция по п. 11, представляющая собой глазные капли.
RU2017102975A 2017-01-30 2017-01-30 Производные индолинона, обладающих свойствами лигандов мелатонинового рецептора и их применение RU2712036C2 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017102975A RU2712036C2 (ru) 2017-01-30 2017-01-30 Производные индолинона, обладающих свойствами лигандов мелатонинового рецептора и их применение

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017102975A RU2712036C2 (ru) 2017-01-30 2017-01-30 Производные индолинона, обладающих свойствами лигандов мелатонинового рецептора и их применение

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017102975A true RU2017102975A (ru) 2018-07-30
RU2017102975A3 RU2017102975A3 (ru) 2018-10-30
RU2712036C2 RU2712036C2 (ru) 2020-01-24

Family

ID=63113010

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017102975A RU2712036C2 (ru) 2017-01-30 2017-01-30 Производные индолинона, обладающих свойствами лигандов мелатонинового рецептора и их применение

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2712036C2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2685501C1 (ru) * 2017-11-27 2019-04-19 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Амидсодержащие производные 2-оксиндола, способ их получения и применения

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102659662A (zh) * 2012-03-28 2012-09-12 华东师范大学 3-r-3-羟基-2-氧化吲哚类化合物的合成方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2685501C1 (ru) * 2017-11-27 2019-04-19 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Амидсодержащие производные 2-оксиндола, способ их получения и применения

Also Published As

Publication number Publication date
RU2712036C2 (ru) 2020-01-24
RU2017102975A3 (ru) 2018-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2019517487A5 (ru)
JP2013500314A5 (ru)
JP2014511892A5 (ru)
RU2009126745A (ru) Производные сульфонилфенил-2н-{1,2,4}оксадиазол-5-она, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических средств
RU2011103741A (ru) Композиции и способы лечения заболевания сетчатки
JP2023514328A (ja) Ｇｃｎ２モジュレーター化合物
JP2009542815A5 (ru)
RU2017116196A (ru) 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1
JP2008516986A5 (ru)
JP2016506962A5 (ru)
RU2008126245A (ru) Комбинация ингибитора асне и антагониста 5-нт для лечения когнитивной дисфункции
RU2008116581A (ru) Сульфонамидные производные, как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2
RU2013108641A (ru) Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах
JP6837479B2 (ja) 医薬化合物
RU2014123472A (ru) Производные 4-прегенен-11ss-17-21-триол-3,20-диона для лечения глазных болезней
JP2010510237A5 (ru)
JP2019500387A5 (ru)
JP2016505637A5 (ru)
JP2014505107A5 (ru)
RU2009144538A (ru) Новые циклические пептидные соединения
RU2014125426A (ru) Защитное средство для роговицы и конъюнктивы или супрессивное средство при кератоконъюнктивальном нарушении
JP2017518360A5 (ru)
RU2006138035A (ru) Применение производного фенотиазина для профилактики и/или лечения потери слуха
RU2020118178A (ru) Лекарственные средства и композиции для доставки в глаз
RU2007119577A (ru) Конъюгаты, обладающие противовоспалительной активностью

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200131