RU2016150435A - Дипиколиламинные производные и их фармацевтическое применение - Google Patents

Дипиколиламинные производные и их фармацевтическое применение Download PDF

Info

Publication number
RU2016150435A
RU2016150435A RU2016150435A RU2016150435A RU2016150435A RU 2016150435 A RU2016150435 A RU 2016150435A RU 2016150435 A RU2016150435 A RU 2016150435A RU 2016150435 A RU2016150435 A RU 2016150435A RU 2016150435 A RU2016150435 A RU 2016150435A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
radical
compound
monovalent
divalent
heteroaliphatic
Prior art date
Application number
RU2016150435A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016150435A3 (ru
RU2703454C2 (ru
Inventor
Чиун-Тун ЧЭНЬ
Как-Шань ШИА
Чиэнь-Хуан У
Лун-Келвин ТСОУ
Юй-шэн ЧАО
Original Assignee
Молекьюлар Таргетинг Текнолоджис, Инк.
Нэшнл Хелт Рисерч Инститьютс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Молекьюлар Таргетинг Текнолоджис, Инк., Нэшнл Хелт Рисерч Инститьютс filed Critical Молекьюлар Таргетинг Текнолоджис, Инк.
Publication of RU2016150435A publication Critical patent/RU2016150435A/ru
Publication of RU2016150435A3 publication Critical patent/RU2016150435A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2703454C2 publication Critical patent/RU2703454C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/436—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having oxygen as a ring hetero atom, e.g. rapamycin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C07D491/147—Ortho-condensed systems the condensed system containing one ring with oxygen as ring hetero atom and two rings with nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D498/18—Bridged systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (42)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
,
где
каждый из A1, А2, А3, А4, А5, А6 и В1 независимо представляет собой С1-С6 двухвалентный алифатический радикал, С1-С6 двухвалентный гетероалифатическая радикал, двухвалентный арильный радикал или двухвалентный гетероарильный радикал;
В2 представляет собой связь, С1-С6 двухвалентный алифатический радикал, С1-С6 двухвалентный гетероалифатический радикал, двухвалентный арильный радикал, двухвалентный гетероарильный радикал, D1-NR1-С(O)-D2, D1-C(O)NR1-D2-NR1'-C(O)-D3, D1-D2-C(O)-NR1С(O)-D3 или D1-D2-D3, каждый из D1, D2, D3 независимо представляет собой С1-С6 двухвалентный алифатический радикал, С1-С6 двухвалентный гетероалифатическая радикал, двухвалентный арильный радикал, двухвалентный гетероарильный радикал, С1-С10 двухвалентный аралкильный радикал или С1-С10 двухвалентный гетероаралкильный радикал, и каждый из R1 и R1' независимо представляет собой Н, С1-С6 двухвалентный гетероалифатический радикал, двухвалентный арильный радикал, двухвалентный гетероарильный радикал или С1-С10 двухвалентный аралкильный радикал;
каждый из L1 и L2 независимо представляет собой связь, NR2, NR2C(О), NR2C(S), NR2CR3R4, NR2SО2, NR2C(О)NR3 или NR2C(S)N3, каждый из R2, R3 и R4 независимо представляет собой Н, С1-С6 одновалентный алифатический радикал, С1-С6 одновалентный гетероалифатический радикал, одновалентный арильный радикал, одновалентный гетероарильный радикал, С1-С14 одновалентный аралкильный радикал, С1-С14 одновалентный гетероаралкильный радикал, C(S)R' или С(О)R', где R' представляет собой С1-С6 одновалентный алифатический радикал, С1-С6 одновалентный гетероалифатический радикал, одновалентный арильный радикал, одновалентный гетероарильный радикал, С1-С14 одновалентный аралкильный радикал или С1-С14 одновалентный гетероаралкильный радикал, при условии, что по меньшей мере один из L1 и L2 не является связью;
каждый из W1, W2, W3, W4, W5, W6, W7 и W8 независимо представляет собой N или CR5, R5 представляет собой Н, галоген, циано, амино, гидроксильную группу, нитро, сульфгидрильную группу, С1-С6 алифатический радикал, С1-С6 гетероалифатический радикал или галогеналифатический радикал;
Х представляет собой связь, О, S или NR6, R6 представляет собой Н, С1-С6 одновалентный алифатический радикал, С1-С6 одновалентный гетероалифатический радикал, одновалентный арильный радикал, одновалентный гетероарильный радикал, С1-С14 одновалентный аралкильный радикал или С1-С14 одновалентный гетероаралкильный радикал;
Y представляет собой арильное кольцо или гетероарильное кольцо; и
Z представляет собой терапевтический фрагмент,
где каждый алифатический радикал, гетероалифатический радикал, аралкильный радикал и гетероаралкильный радикал является незамещенным или замещен галогеном, циано, амино, гидроксильной группой, нитро, сульфгидрильной группой, С1-С6 алкокси, С1-С6 алкиламино, С1-С12 диалкиламино и С1-С6 галогеналкилом; и каждый арильный радикал и гетероарильный радикал является незамещенным или замещен галогеном, циано, амино, гидроксильной группой, нитро, сульфгидрильной группой, С1-С6 алифатическим радикалом, С1-С6 гетероалифатическим радикалом или галогеналифатическим радикалом.
2. Соединение по п. 1, в котором Y представляет собой
Figure 00000002
.
3. Соединение по п. 1, в котором каждый из W1, W2, W3 и W4 представляет собой N, и каждый из W5, W6, W7 и W8 представляет собой СН.
4. Соединение по п. 1, в котором каждый из W1, W2, W3 и W8 представляет собой N, и каждый из W4, W5, W6 и W7 представляет собой СН.
5. Соединение по п. 1, в котором каждый из A1, A2, A3, A4, A5 и A6 представляет собой метилен.
6. Соединение по п. 1, в котором B1 представляет собой этилен, пропилен, бутилен или гексилен.
7. Соединение по п. 1, в котором Х представляет собой О или NH.
8. Соединение по п. 1, в котором L2 представляет собой C(O).
9. Соединение по п. 1, в котором L1 представляет собой связь, NH, NHCH2, NHC(O), NHSО2, NHC(О)NH,
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
10. Соединение по п. 1, в котором В2 представляет собой связь, этилен, фенилен,
Figure 00000007
11. Соединение по п. 1, в котором Z представляет собой противораковый терапевтический фрагмент, противовирусный терапевтический фрагмент, антибиотический терапевтический фрагмент, иммуностимулирующий терапевтический фрагмент, иммуносупрессивный терапевтический фрагмент, терапевтический фрагмент для лечения сердечно-сосудистого заболевания или цитотоксический фрагмент.
12. Соединение по п. 11, в котором Z представляет собой
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
13. Соединение по п. 12, в котором Y
Figure 00000002
.
14. Соединение по п. 12, в котором каждый из A1, A2, A3, A4, A5 и A6 представляет собой метилен.
15. Соединение по п. 12, в котором X представляет собой О или NH.
16. Соединение по п. 13, в котором каждый из A1, A2, A3, A4, A5 и A6 представляет собой метилен; Х представляет собой О или NH; L2 представляет собой C(O).
17. Соединение по п. 1, в котором соединение представляет собой одно из соединений с 1 по 51.
18. Соединения по п. 17, в котором соединение представляет собой одно из соединений 2, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 26, 31, 38 и 42.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и комплекс иона металла и соединения по п. 1, где ион металла представляет собой катион, несущий два или более зарядов.
20. Фармацевтическая композиция по п. 19, в которой ион металла представляет собой Zn2+, Cu2+, Ca2+, Mg2+, Mn2+, Ni2+, Co2+, Fe2+, Cd2+ или их комбинации.
21. Способ лечения состояния, связанного с клетками, содержащими «вывернутый наружу» фосфатидилсерин, причем указанный способ включает введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по п. 1.
22. Способ по п. 21, в котором соединение представляет собой комплекс металла, образованный соединением формулы (I) и ионом металла.
23. Способ по п. 22, в котором ион металла представляет собой Zn2+, Cu2+, Ca2+, Mg2+, Mn2+, Ni2+, Co2+, Fe2+, Cd2+ или их комбинации.
24. Способ по п. 21, в котором состояние представляет собой вирусную инфекцию, бактериальную инфекцию, воспалительное заболевание, рак, нарушение метаболизма некроза клеток в трансплантате органа, нарушение метаболизма некроза клеток при нейродегенеративном заболевании или нарушение метаболизма некроза клеток при сердечно-сосудистом заболевании.
25. Способ по п. 24, в котором состояние представляет собой рак.
RU2016150435A 2014-05-22 2015-05-18 Дипиколиламинные производные и их фармацевтическое применение RU2703454C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462001725P 2014-05-22 2014-05-22
US62/001,725 2014-05-22
PCT/US2015/031386 WO2015179299A1 (en) 2014-05-22 2015-05-18 Dipicolylamine derivatives and their pharmaceutical uses

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016150435A true RU2016150435A (ru) 2018-06-25
RU2016150435A3 RU2016150435A3 (ru) 2018-12-07
RU2703454C2 RU2703454C2 (ru) 2019-10-17

Family

ID=54554587

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016150435A RU2703454C2 (ru) 2014-05-22 2015-05-18 Дипиколиламинные производные и их фармацевтическое применение

Country Status (16)

Country Link
US (1) US9388193B2 (ru)
EP (1) EP3145922B1 (ru)
JP (2) JP6615188B2 (ru)
KR (1) KR102387835B1 (ru)
CN (1) CN106660992B (ru)
AU (1) AU2015264409B2 (ru)
CA (1) CA2949663C (ru)
ES (1) ES2925467T3 (ru)
HK (1) HK1232211A1 (ru)
MX (1) MX2016015106A (ru)
MY (1) MY179141A (ru)
RU (1) RU2703454C2 (ru)
SG (1) SG11201609786XA (ru)
TW (1) TWI600644B (ru)
WO (1) WO2015179299A1 (ru)
ZA (1) ZA201607919B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9388193B2 (en) * 2014-05-22 2016-07-12 National Health Research Institutes Dipicolylamine derivatives and their pharmaceutical uses
WO2019006445A1 (en) * 2017-06-30 2019-01-03 Temple University-Of The Commonwealth System Of Higher Education ANTITHROMBOTIC AGENTS AND METHODS OF USE
US20220281803A1 (en) * 2019-05-17 2022-09-08 Singapore Health Services Pte Ltd Molecular design of new antibiotics and antibiotic adjuvants against mcr strains
US11878986B2 (en) 2020-06-22 2024-01-23 National Health Research Institutes Poly heterocyclic conjugates and their pharmaceutical uses

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7179616B1 (en) * 2002-10-07 2007-02-20 University Of Notre Dame Du Lac Method for detecting phosphatidylserine on the surface of cells
WO2007002204A2 (en) 2005-06-21 2007-01-04 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Pyrosequencing methods and related compostions
US20080171351A1 (en) 2006-05-22 2008-07-17 University Of Notre Dame Du Lac Probes for anionic cell surface detection
KR100968839B1 (ko) * 2008-02-25 2010-07-09 경북대학교 산학협력단 포스파티딜세린과 특이적으로 결합하는 폴리펩티드 및 이의용도
EP2149567A1 (en) * 2008-07-18 2010-02-03 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Cyclic polyamines for binding phosphatidylserine
CN102300861B (zh) * 2009-02-03 2015-07-01 百奥提姆股份有限公司 包含磺酰胺基团的呫吨染料
CN102442996B (zh) * 2011-09-16 2014-09-24 中山大学附属第一医院 多胺类小分子显像剂、其生产方法及其应用
WO2013184678A1 (en) * 2012-06-05 2013-12-12 Molecular Targeting Technologies, Inc. Molecular probes for multimodality imaging of anionic membrane surfaces
JP2014016344A (ja) * 2012-06-13 2014-01-30 National Institute Of Advanced Industrial & Technology タンパク質の分析方法及び分析試薬
WO2014120794A1 (en) * 2013-01-29 2014-08-07 Massachusetts Institute Of Technology Magnetic separation using nanoparticles
US9388193B2 (en) * 2014-05-22 2016-07-12 National Health Research Institutes Dipicolylamine derivatives and their pharmaceutical uses

Also Published As

Publication number Publication date
MY179141A (en) 2020-10-28
EP3145922A4 (en) 2018-04-25
RU2016150435A3 (ru) 2018-12-07
HK1232211A1 (zh) 2018-01-05
CA2949663C (en) 2023-01-10
RU2703454C2 (ru) 2019-10-17
EP3145922A1 (en) 2017-03-29
JP6615188B2 (ja) 2019-12-04
TW201546048A (zh) 2015-12-16
JP6892083B2 (ja) 2021-06-18
ES2925467T3 (es) 2022-10-18
AU2015264409A1 (en) 2016-12-01
CN106660992A (zh) 2017-05-10
SG11201609786XA (en) 2016-12-29
US9388193B2 (en) 2016-07-12
JP2017517566A (ja) 2017-06-29
NZ726105A (en) 2020-11-27
ZA201607919B (en) 2019-08-28
TWI600644B (zh) 2017-10-01
KR20170023798A (ko) 2017-03-06
US20150336976A1 (en) 2015-11-26
WO2015179299A1 (en) 2015-11-26
JP2020002165A (ja) 2020-01-09
EP3145922B1 (en) 2022-07-20
KR102387835B1 (ko) 2022-04-18
CA2949663A1 (en) 2015-11-26
CN106660992B (zh) 2021-01-08
MX2016015106A (es) 2017-07-27
AU2015264409B2 (en) 2019-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016150435A (ru) Дипиколиламинные производные и их фармацевтическое применение
RU2016127553A (ru) Бифункциональные цитотоксические агенты
JP2014528467A5 (ru)
RU2018131636A (ru) Новые конъюгаты аманитина
JP2014527974A5 (ru)
JP2018507197A5 (ru)
JP2017536344A5 (ru)
JP2019513734A5 (ru)
RU2018138828A (ru) Уменьшение массы опухоли путем введения ccr1 антагонистов в комбинации с pd-1 ингибиторами или pd-l1 ингибиторами
JP2019512478A5 (ru)
JP2019520379A5 (ru)
JP2014528466A5 (ru)
JP2017519753A5 (ru)
JP2018504379A5 (ru)
ES2702911T3 (es) Agente antitumoral que incluye una baja dosis de clorhidrato de irinotecán hidratado
HRP20160164T1 (hr) Citotoksiäśni derivati benzodiazepina
JP2015504072A5 (ru)
JP2013544799A5 (ru)
JP2008535902A5 (ru)
JP2011529962A5 (ru)
JP2014533727A5 (ru)
US20180092933A1 (en) Small molecule enhancer for dendritic cell cancer vaccines
JP2017517566A5 (ru)
JP2009510165A5 (ru)
RU2018101431A (ru) Ингибиторы индоламин-2,3-диоксигеназы