RU2015116599A - Полимерное соединение и его применение в фотовольтаических устройствах - Google Patents

Полимерное соединение и его применение в фотовольтаических устройствах Download PDF

Info

Publication number
RU2015116599A
RU2015116599A RU2015116599A RU2015116599A RU2015116599A RU 2015116599 A RU2015116599 A RU 2015116599A RU 2015116599 A RU2015116599 A RU 2015116599A RU 2015116599 A RU2015116599 A RU 2015116599A RU 2015116599 A RU2015116599 A RU 2015116599A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
represent
mutually different
polymers
Prior art date
Application number
RU2015116599A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2640810C2 (ru
Inventor
Александр Витальевич Аккуратов
Диана Каримовна Сусарова
Павел Анатольевич Трошин
Владимир Федорович Разумов
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН)
Publication of RU2015116599A publication Critical patent/RU2015116599A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2640810C2 publication Critical patent/RU2640810C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/122—Copolymers statistical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3241—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3246—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/36—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units
    • C08G2261/364—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units containing hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/411—Suzuki reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/91—Photovoltaic applications
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/94—Applications in sensors, e.g. biosensors
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Abstract

1. Полимеры, состоящие из повторяющихся звеньев, представленные формулой (I),где n - число повторяющихся звеньев,R, R, R, R- одинаковые или взаимно различаются и представляют собой атом водорода, атом галогена, алкокси группу, тиоалкильную группу, арильную группу, арилокси группу, тиоарильную группу, арилалкильную группу, арилалкокси группу, арилалкилтио группу, арилалкенильную группу, арилалкинильную группу, одновалентную гетероциклическую группу, гетероциклическую тиогруппу, аминогруппу, замещенную аминогруппу, силильную группу, замещенную силильную группу, ацильную группу, ацилокси группу, иминный остаток, амидную группу, кислотно-имидную группу, карбоксильную группу, замещенную карбоксильную группу, цианогруппу или нитрогруппу, аR, R- одинаковые или взаимно различаются и представляют собой алкильную группу С-С, аX представляет собой,где Y=N-Rили CRRили SiRR, аR, R, Rв каждом случае представляют собой алкильную группу C-Cили имеют те же значения, что R, R, R, R, Rили R.2. Полимеры в соответствии с пунктом 1 патентной формулы, характеризующиеся тем, что n является целым числом от 2 до 2000.3. Полимеры в соответствии с пунктом 1 патентной формулы, характеризующиеся тем, что они имеют одинаковые или различающиеся повторяющиеся звенья.4. Полимеры в соответствии с пунктом 1 патентной формулы, характеризующиеся том, что R, R, R, Rпредставляют собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, алкокси группу, тиоалкильную группу, арильную группу, арилокси группу, тиоарильную группу, арилалкильную группу, арилалкокси группу, арилалкилтио группу, арилалкенильную группу, арилалкинильную группу, одновалентную гетероциклическую группу.5. Полимеры в соответствии с пунктом 1 патентной формулы,

Claims (15)

1. Полимеры, состоящие из повторяющихся звеньев, представленные формулой (I)
Figure 00000001
,
где n - число повторяющихся звеньев,
R1, R2, R3, R4 - одинаковые или взаимно различаются и представляют собой атом водорода, атом галогена, алкокси группу, тиоалкильную группу, арильную группу, арилокси группу, тиоарильную группу, арилалкильную группу, арилалкокси группу, арилалкилтио группу, арилалкенильную группу, арилалкинильную группу, одновалентную гетероциклическую группу, гетероциклическую тиогруппу, аминогруппу, замещенную аминогруппу, силильную группу, замещенную силильную группу, ацильную группу, ацилокси группу, иминный остаток, амидную группу, кислотно-имидную группу, карбоксильную группу, замещенную карбоксильную группу, цианогруппу или нитрогруппу, а
R5, R6 - одинаковые или взаимно различаются и представляют собой алкильную группу С1-С20, а
X представляет собой
Figure 00000002
,
где Y=N-R7 или CR8R9 или SiR8R9, а
R7, R8, R9 в каждом случае представляют собой алкильную группу C1-C20 или имеют те же значения, что R1, R2, R3, R4, R5 или R6.
2. Полимеры в соответствии с пунктом 1 патентной формулы, характеризующиеся тем, что n является целым числом от 2 до 2000.
3. Полимеры в соответствии с пунктом 1 патентной формулы, характеризующиеся тем, что они имеют одинаковые или различающиеся повторяющиеся звенья.
4. Полимеры в соответствии с пунктом 1 патентной формулы, характеризующиеся том, что R1, R2, R3, R4 представляют собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, алкокси группу, тиоалкильную группу, арильную группу, арилокси группу, тиоарильную группу, арилалкильную группу, арилалкокси группу, арилалкилтио группу, арилалкенильную группу, арилалкинильную группу, одновалентную гетероциклическую группу.
5. Полимеры в соответствии с пунктом 1 патентной формулы, характеризующиеся тем, что R1, R2, R3, R4 представляют собой атом водорода, атом фтора, алкильную группу или арильную группу, предпочтительно водородную.
6. Полимеры в соответствии с пунктом 1 патентной формулы, характеризующиеся тем, что R7, R8, R9 в каждом случае представляют собой алкильную группу С1-С20.
7. Полимеры в соответствии с пунктом 1 патентной формулы, характеризующиеся тем, что повторяющиеся звенья представлены формулой (II)
Figure 00000003
,
где n - число повторяющихся звеньев,
R1, R2, R3, R4 - одинаковые или взаимно различаются и представляют собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, алкокси группу, тиоалкильную группу, арильную группу, арилокси группу, тиоарильную группу, одновалентную гетероциклическую группу, гетероциклическую тиогруппу, аминогруппу, замещенную аминогруппу, силильную группу, замещенную силильную группу, ацильную группу, ацилокси группу, иминный остаток, амидную группу, кислотно-имидную группу, карбоксильную группу, замещенную карбоксильную группу, цианогруппу или нитрогруппу,
R5, R6, R7 - одинаковые или взаимно различаются и независимо друг от друга представляет собой алкильную группу C1-C20.
8. Полимеры в соответствии с пунктом 1 патентной формулы, характеризующиеся тем, что повторяющиеся звенья представлены формулой (III)
Figure 00000004
,
где n - число повторяющихся звеньев, а
R1, R2, R3, R4 - одинаковые или взаимно различаются и представляют собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, алкокси группу, тиоалкильную группу, арильную группу, арилокси группу, тиоарильную группу, одновалентную гетероциклическую группу, гетероциклическую тиогруппу, аминогруппу, замещенную аминогруппу, силильную группу, замещенную силильную группу, ацильную группу, ацилокси группу, иминный остаток, амидную группу, кислотно-имидную группу, карбоксильную группу, замещенную карбоксильную группу, цианогруппу или нитрогруппу, а
R5, R6, R8, R9 - одинаковые или взаимно различаются и в каждом случае представляют собой алкильную группу C1-С20.
9. Полимеры в соответствии с пунктом 1 патентной формулы, характеризующиеся тем, что повторяющиеся звенья представлены формулой (IV),
Figure 00000005
,
где n - число повторяющихся звеньев,
R1, R2, R3, R4 - одинаковые или взаимно различаются и представляют собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, алкокси группу, тиоалкильную группу, арильную группу, арилокси группу, тиоарильную группу, одновалентную гетероциклическую группу, гетероциклическую тиогруппу, аминогруппу, замещенную аминогруппу, силильную группу, замещенную силильную группу, ацильную группу, ацилокси группу, иминный остаток, амидную группу, кислотно-имидную группу, карбоксильную группу, замещенную карбоксильную группу, цианогруппу или нитрогруппу, а
R5, R6, R8 и R9 - одинаковые или взаимно различаются, и в каждом случае представляет собой алкильную группу C1-С20.
10. Полимеры в соответствии с пунктом 1 патентной формулы, характеризующиеся тем, что повторяющиеся звенья представлены формулой (VI),
Figure 00000006
,
где n - число повторяющихся звеньев,
R1, R2, R3, R4 - одинаковые или взаимно различаются и представляют собой атом водорода, атом галогена, алкильную группу, алкокси группу, тиоалкильную группу, арильную группу, арилокси группу, тиоарильную группу, одновалентную гетероциклическую группу, гетероциклическую тиогруппу, аминогруппу, замещенную аминогруппу, силильную группу, замещенную силильную группу, ацильную группу, ацилокси группу, иминный остаток, амидную группу, кислотно-имидную группу, карбоксильную группу, замещенную карбоксильную группу, цианогруппу или нитрогруппу, а
R5, R6, R7, R8, R9 - одинаковые или взаимно различаются, и в каждом случае представляет собой алкильную группу С1-С20.
11. Композиция, характеризующаяся тем, что содержит, по крайней мере, один полимер, состоящий из повторяющихся звеньев, представленный формулой (I),
Figure 00000007
,
где n - число повторяющихся звеньев.
R1, R2, R3, R4 - одинаковые или взаимно различаются и представляют собой атом водорода, атом галогена, алкокси группу, тиоалкильную группу, арильную группу, арилокси группу, тиоарильную группу, арилалкильную группу, арилалкокси группу, арилалкилтио группу, арилалкенильную группу, арилалкинильную группу, одновалентную гетероциклическую группу, гетероциклическую тиогруппу, аминогруппу, замещенную аминогруппу, силильную группу, замещенную силильную группу, ацильную группу, ацилокси группу, иминный остаток, амидную группу, кислотно-имидную группу, карбоксильную группу, замещенную карбоксильную группу, цианогруппу или нитрогруппу, а
R5, R6 - одинаковые или взаимно различаются и представляет собой алкильную группу С1-С20, а
X представляет собой
Figure 00000008
,
где Y=N-R7 или CR8R9 или SiR8R9, а
R7, R8, R9 в каждом случае представляют собой алкильную группу С1-С20 или имеют те же значения, что R1, R2, R3, R4, R5, R6,
и, по крайней мере, один материал, выбранный из группы, является дырочно-транспортным материалом, электрон-акцепторным материалом, электрон-транспортным материалом, светопоглощающим материалом.
12. Сочетания полимеров, состоящих из повторяющихся звеньев, представленных формулой (I),
Figure 00000007
,
где n - число повторяющихся звеньев,
R1, R2, R3, R4 - одинаковые или взаимно различаются и представляют собой атом водорода, атом галогена, алкокси группу, тиоалкильную группу, арильную группу, арилокси группу, тиоарильную группу, арилалкильную группу, арилалкокси группу, арилалкилтио группу, арилалкенильную группу, арилалкинильную группу, одновалентную гетероциклическую группу, гетероциклическую тиогруппу, аминогруппу, замещенную аминогруппу, силильную группу, замещенную силильную группу, ацильную группу, ацилокси группу, иминный остаток, амидную группу, кислотно-имидную группу, карбоксильную группу, замещенную карбоксильную группу, цианогруппу или нитрогруппу,
R5, R6 - одинаковые или взаимно различаются и представляет собой алкильную группу С1-С20, а
X представляет собой
Figure 00000008
,
где Y=N-R7 или CR8R9 или SiR8R9, а
R7, R8, R9 в каждом случае представляют собой алкильную группу С1-С20 или имеют те же значения, что R1, R2, R3, R4, R5 или R6,
и, по крайней мере, одно соединение фуллерена.
13. Сочетания в соответствии с пунктом 12 патентной формулы, характеризующиеся тем, что соединение фуллерена является соединением фуллерена С60 или С70 или их производных.
14. Способ получения полимера, содержащего повторяющиеся звенья, представленного формулой (I)
Figure 00000007
,
где n - число повторяющихся звеньев,
R1, R2, R3, R4 - одинаковые или взаимно различаются и представляют собой атом водорода, атом галогена, алкокси группу, тиоалкильную группу, арильную группу, арилокси группу, тиоарильную группу, арилалкильную группу, арилалкокси группу, арилалкилтио группу, арилалкенильную группу, арилалкинильную группу, одновалентную гетероциклическую группу, гетероциклическую тиогруппу, аминогруппу, замещенную аминогруппу, силильную группу, замещенную силильную группу, ацильную группу, ацилокси группу, иминный остаток, амидную группу, кислотно-имидную группу, карбоксильную группу, замещенную карбоксильную группу, цианогруппу или нитрогруппу,
R5, R6 - одинаковые или взаимно различаются и представляет собой алкильную группу С1-С20, а
X представляет собой
Figure 00000009
,
где Y=N-R7 или CR8R9 или SiR8R9, а
R7, R8, R9 в каждом случае представляют собой алкильную группу С1-С20 или имеют те же значения, что R1, R2, R3, R4, R5 или R6,
отличающийся тем, что используют реакцию поликонденсации Сузуки или Штилле для связывания мономеров с образованием сопряженного полимера.
15. Применения полимерных соединений в соответствии с пунктами 1-10 патентной формулы для изготовления устройств фотовольтаического превращения энергии, предпочтительно солнечных ячеек, солнечных батарей, солнечных модулей или оптических сенсоров.
RU2015116599A 2012-11-07 2013-11-07 Полимерное соединение и его применение в фотовольтаических устройствах RU2640810C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12191624.1 2012-11-07
EP12191624.1A EP2730632A1 (en) 2012-11-07 2012-11-07 Polymer compound and its use in photovoltaic devices
PCT/RU2013/000986 WO2014074027A1 (en) 2012-11-07 2013-11-07 Polymers and their use in photovoltaic devices

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015116599A true RU2015116599A (ru) 2016-12-27
RU2640810C2 RU2640810C2 (ru) 2018-01-12

Family

ID=47143721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015116599A RU2640810C2 (ru) 2012-11-07 2013-11-07 Полимерное соединение и его применение в фотовольтаических устройствах

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP2730632A1 (ru)
RU (1) RU2640810C2 (ru)
WO (1) WO2014074027A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10388876B2 (en) 2014-10-14 2019-08-20 Toray Industries, Inc. Organic semiconductor composition, photovoltaic element, photoelectric conversion device, and method of manufacturing photovoltaic element

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
JP4404550B2 (ja) * 2001-01-24 2010-01-27 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド 光学デバイスに使用すべきポリマーの調製に使用するモノマー
JP2008208358A (ja) * 2007-02-01 2008-09-11 Sumitomo Chemical Co Ltd ブロック共重合体および高分子発光素子
CA2625306A1 (en) * 2008-03-11 2009-09-11 National Research Council Of Canada Electron acceptors-cored regioregular oligothiophenes as building blocks for soluble low band-gap conjugated polymers
US20110156018A1 (en) 2008-09-03 2011-06-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and polymer light-emitting device using the same
JP5698371B2 (ja) * 2010-10-22 2015-04-08 レイナジー テック インコーポレイテッド 共役ポリマーおよび光電子デバイスにおけるその使用
WO2012087243A1 (en) * 2010-12-20 2012-06-28 Agency For Science, Technology And Research New p-type low bandgap polymers and their use

Also Published As

Publication number Publication date
RU2640810C2 (ru) 2018-01-12
EP2730632A1 (en) 2014-05-14
WO2014074027A1 (en) 2014-05-15
WO2014074027A8 (en) 2014-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2009149638A5 (ru)
JP2014518562A5 (ru)
JP2014148663A5 (ru)
JP2013510803A5 (ru)
RU2011142634A (ru) Дикетопирролопиррольные полимеры для применения в органических полупроводниковых устройствах
RU2014105870A (ru) Органические полупроводники
JP2013147450A5 (ru)
RU2014152182A (ru) Графеновые наноленты с контролируемыми модификациями
CA2737562A1 (en) Amide gellant compounds with aromatic end groups
EP2418257A3 (en) Novel organic dye and method of preparing the same
JP2012519964A5 (ru)
RU2013115297A (ru) Азосоединение и пигментный дисперсант, пигментная композиция, пигментная дисперсия и тонер, содержащий данное азосоединение
JP2009523146A5 (ru)
TN2011000159A1 (en) Molding compounds for the production of solar cell modules
JP2014111765A5 (ru)
CN102753598B (zh) 含蒽和苯并硒二唑类共聚物、其制造方法和应用
JP2010077431A5 (ru)
IN2012DN01239A (ru)
ATE557004T1 (de) 1h-benzoägüindol- verbindungen und sie enthaltende organische lumineszenzvorrichtung
ITMI20112405A1 (it) Composto fotoluminescente o miscela di composti fotoluminescenti
ITMI20092232A1 (it) Copolimeri per celle solari a base di unita' acridoniche
TW200942582A (en) Dye compound
RU2015116934A (ru) Полимерное соединение и его применение в фотовольтаических устройствах
FR2966463B1 (fr) Compositions thermoplastiques transparentes a haute tenue thermomecanique et ignifugees sans halogene, en particulier pour l'encapsulation dans les modules photovoltaiques
WO2009041527A1 (ja) 高分子化合物及びその製造方法、並びに、この高分子化合物を含む組成物