RU2014137448A - Диаминопиримидины, пригодные в качестве ингибиторов респираторно-синцитиального вируса человека (rsv) - Google Patents

Диаминопиримидины, пригодные в качестве ингибиторов респираторно-синцитиального вируса человека (rsv) Download PDF

Info

Publication number
RU2014137448A
RU2014137448A RU2014137448A RU2014137448A RU2014137448A RU 2014137448 A RU2014137448 A RU 2014137448A RU 2014137448 A RU2014137448 A RU 2014137448A RU 2014137448 A RU2014137448 A RU 2014137448A RU 2014137448 A RU2014137448 A RU 2014137448A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diamine
alkyl
dimethyl
pyridin
ylmethyl
Prior art date
Application number
RU2014137448A
Other languages
English (en)
Inventor
Татьяна ДЕКХТИАР
Артур ГОМТСЯН
М-Акхтеруззаман МОЛЛА
Анил ВАСУДЕВАН
Тереза НГ (Иок Чан)
Михаил ШАФЕЕВ
Original Assignee
Эббви Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эббви Инк. filed Critical Эббви Инк.
Publication of RU2014137448A publication Critical patent/RU2014137448A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль,,где:Rпредставляет собой C-C-алкил, C-C-галогеналкил, C-C-циклоалкил, C-C-циклоалкил-C-C-алкил, фенил, бициклический арил, фенил-C-C-алкил, гетероциклил, гетероциклил-C-C-алкил, моноциклический гетероарил или моноциклический гетероарил-C-C-алкил; где C-C-циклоалкил, C-C-циклоалкил-C-С-циклоалкил-C-C-алкила, гетероциклил и гетероциклил гетероциклил-C-C-алкила необязательно замещены 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из C-C-алкила, C-C-алкенила, C-C-алкинила, C-C-галогеналкила, C-C-галогеналкенила, C-C-галогеналкинила, галогена, оксо, циано, гидрокси, -O-C-C-алкила, -O-C-C-галогеналкила, -C-C-алкилен-O-H, -C-C-алкилен-O-C-C-алкила, -C-C-алкилен-O-C-C-галогеналкила, -C-C-алкилен-NH, -NH, -C(O)O-C-C-алкил, -N(R)C(O)R, -CON(R)(R), -C(O)R, -OC(O)R, -OS(O)N(R)(R), -COH, -COR, -N(R)C(O)N(R), -S-R, -S(O)R, -S(O)R, -SON(R)(R), -N(R)(R), -N(R)S(O)R, -N(R)C(O)O(R), -N(R)S(O)O(R), -L-O-R, -L-CN, -L-N(R)C(O)R, -L-CON(R)(R), -L-C(O)R, -L-OC(O)R, -L-COH, -L-COR,-L-N(R)C(O)N(R), -L-S-R, -L-S(O)R, -L-S(O)R, -L-SON(R)(R), -L-N(R)(R), -L-N(R)S(O)Rи -L-N(R)C(O)O(R); где фенил, бициклический арил, фенил фенил-C-C-алкила, моноциклический гетероарил и моноциклический гетероарил моноциклического гетероарила-C-C-алкила необязательно замещены 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C-C-алкила, C-C-галогеналкила, -OCHO-, -O-R, -CN, -N(R)C(O)R, -CON(R)(R), -C(O)R, -OC(O)R, -OS(O)N(R)(R), -COH, -COR, -N(R)C(O)N(R), -S-R, -S(O)R, -S(O)R, -SON(R)(R), -N(R)(R), -N(R)S(O)R, -N(R)C(O)O(R), -N(R)S(O)O(R), -L-O-R, -L-CN, -L-N(R)C(O)R, -L-CON(R)(R), -L-C(O)R, -L-OC(O)R, -L-COH, -L-COR, -L-N(R)C(O)N(R), -L-S-R, -L-S(O)R, -L-S(O)R, -L-SON(R)(R), -L-N(R)(R), -L-N(R)S(O)Rи -L-N(R)C(O)O(R);Rпредставляет собой метил или этил;Rпредставляет собой метил или этил;Rи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C-C-алкила и C-C-галогеналкила;Rвыбран из группы, состоящей из водорода, C-C-алкила и C-C-галогеналкила;Gпредставляет собой фенил или моноциклический гетероарил, где фенил или моноциклический гетероарил необязательно замещены 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C-C-алкила, C-C-галогеналкила, -O-R, -CN, -N(R)C(O)R, -CON(R)(R), -C(O)R, -OC(O)R, -COH, -COR, -N(R)C(O)N(R), -S-R, -S(O)R, -S(O)R, -SON(R)(R),-N(R)(R), -N(R)S(O)R, -N(R)C(O)O(R), -L-O-R, -L-CN, -L-N(R)C(O)R, -L-CON(R)(R), -L-C(O)R, -L-OC(O)R, -L-COH, -L-COR, -L-N(R)C(O)N(R), -L-S-R, -L-S(O)R, -L-S(O)R, -L-SON(R)(R), -L-N(R)(R), -L-N(R)S(O)Rи -L-N(R)C(O)O(R);X выбран из O или NR;R, в каждом случае, независимо представляет собой водород, C-C-алкил, C-C-галогеналкил или C-C-циклоалкил, где C-C-ц

Claims (23)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль,
Figure 00000001
,
где:
R1 представляет собой C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкил, фенил, бициклический арил, фенил-C1-C6-алкил, гетероциклил, гетероциклил-C1-C6-алкил, моноциклический гетероарил или моноциклический гетероарил-C1-C6-алкил; где C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкил-C3-С8-циклоалкил-C1-C6-алкила, гетероциклил и гетероциклил гетероциклил-C1-C6-алкила необязательно замещены 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-C10-алкила, C2-C10-алкенила, C2-C10-алкинила, C1-C10-галогеналкила, C2-C10-галогеналкенила, C2-C10-галогеналкинила, галогена, оксо, циано, гидрокси, -O-C1-C6-алкила, -O-C1-C6-галогеналкила, -C1-C3-алкилен-O-H, -C1-C3-алкилен-O-C1-C6-алкила, -C1-C3-алкилен-O-C1-C6-галогеналкила, -C1-C3-алкилен-NH2, -NH2, -C(O)O-C1-C6-алкил, -N(Rb1)C(O)Rb1, -CON(Ra1)(Rb1), -C(O)Rb1, -OC(O)Rb1, -OS(O)2N(Ra1)(Rb1), -CO2H, -CO2Rb1, -N(Rb1)C(O)N(Rb1)2, -S-Rb1, -S(O)2Rb1, -S(O)Rb1, -SO2N(Ra1)(Rb1), -N(Ra1)(Rb1), -N(Rb1)S(O)2Rb1, -N(Rb1)C(O)O(Rb1), -N(Rb1)S(O)2O(Rb1), -L1a-O-Rb1, -L1a-CN, -L1a-N(Rb1)C(O)Rb1, -L1a-CON(Ra1)(Rb1), -L1a-C(O)Rb1, -L1a-OC(O)Rb1, -L1a-CO2H, -L1a-CO2Rb1,
-L1a-N(Rb1)C(O)N(Rb1)2, -L1a-S-Rb1, -L1a-S(O)2Rb1, -L1a-S(O)Rb1, -L1a-SO2N(Ra1)(Rb1), -L1a-N(Ra1)(Rb1), -L1a-N(Rb1)S(O)2Rb1 и -L1a-N(Rb1)C(O)O(Rb1); где фенил, бициклический арил, фенил фенил-C1-C6-алкила, моноциклический гетероарил и моноциклический гетероарил моноциклического гетероарила-C1-C6-алкила необязательно замещены 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, -OCH2O-, -O-Rb, -CN, -N(Rb)C(O)Rb, -CON(Ra)(Rb), -C(O)Rb, -OC(O)Rb, -OS(O)2N(Ra)(Rb), -CO2H, -CO2Rb, -N(Rb)C(O)N(Rb)2, -S-Rb, -S(O)2Rb, -S(O)Rb, -SO2N(Ra)(Rb), -N(Ra)(Rb), -N(Rb)S(O)2Rb, -N(Rb)C(O)O(Rb), -N(Rb)S(O)2O(Rb), -L1-O-Rb, -L1-CN, -L1-N(Rb)C(O)Rb, -L1-CON(Ra)(Rb), -L1-C(O)Rb, -L1-OC(O)Rb, -L1-CO2H, -L1-CO2Rb, -L1-N(Rb)C(O)N(Rb)2, -L1-S-Rb, -L1-S(O)2Rb, -L1-S(O)Rb, -L1-SO2N(Ra)(Rb), -L1-N(Ra)(Rb), -L1-N(Rb)S(O)2Rb и -L1-N(Rb)C(O)O(Rb);
R2 представляет собой метил или этил;
R3 представляет собой метил или этил;
R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-C6-алкила и C1-C6-галогеналкила;
R6 выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C6-алкила и C1-C6-галогеналкила;
G1 представляет собой фенил или моноциклический гетероарил, где фенил или моноциклический гетероарил необязательно замещены 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, -O-Rf, -CN, -N(Rf)C(O)Rf, -CON(Re)(Rf), -C(O)Rf, -OC(O)Rf, -CO2H, -CO2Rf, -N(Rf)C(O)N(Rf)2, -S-Rf, -S(O)2Rf, -S(O)Rf, -SO2N(Re)(Rf),
-N(Re)(Rf), -N(Rf)S(O)2Rf, -N(Rf)C(O)O(Rf), -L3-O-Rf, -L3-CN, -L3-N(Rf)C(O)Rf, -L3-CON(Re)(Rf), -L3-C(O)Rf, -L3-OC(O)Rf, -L3-CO2H, -L3-CO2Rf, -L3-N(Rf)C(O)N(Rf)2, -L3-S-Rf, -L3-S(O)2Rf, -L3-S(O)Rf, -L3-SO2N(Re)(Rf), -L3-N(Re)(Rf), -L3-N(Rf)S(O)2Rf и -L3-N(Rf)C(O)O(Rf);
X выбран из O или NRg;
Ra, в каждом случае, независимо представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил или C3-C8-циклоалкил, где C3-C8-циклоалкил необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, оксо, C1-C3алкила и C1-C3-галогеналкила;
Ra1, в каждом случае, независимо представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил или C3-C8-циклоалкил, где C3-C8-циклоалкил необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, оксо, C1-C3алкила и C1-C3-галогеналкила;
Rb независимо представляет собой водород, C1-C6-алкил или C1-C6-галогеналкил;
Rb1 независимо представляет собой водород, C1-C6-алкил или C1-C6-галогеналкил;
Re, в каждом случае, независимо представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил или C3-C8-циклоалкил, где C3-C8-циклоалкил необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, оксо, C1-C3алкила и C1-C3-галогеналкила;
Rf независимо представляет собой водород, C1-C6-алкил или C1-C6-галогеналкил;
Rg представляет собой водород или C1-алкил.
L1, в каждом случае, независимо представляет собой C1-C6-алкилен или C3-C8-циклоалкил, где L1 каждый необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 галогенами или 1 или 2 гидрокси;
L1a, в каждом случае, независимо представляет собой C1-C6-алкилен или C3-C8-циклоалкил, где каждый L1а необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 галогенами или 1 или 2 гидрокси; и
L3, в каждом случае, независимо представляет собой C1-C6-алкилен или C3-C8-циклоалкил, где L3 каждый необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 галогенами.
2. Соединение по п. 1, где Х представляет собой O.
3. Соединение по п. 2, где R1 представляет собой C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкил, фенил, бициклический арил, фенил-C1-C6-алкил, гетероциклил, гетероциклил-C1-C6-алкил, моноциклический гетероарил или моноциклический гетероарил-C1-C6-алкил; где C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкил C3-С8-циклоалкил-C1-C6-алкила, гетероциклил и гетероциклил гетероциклил-C1-C6-алкила необязательно замещены 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-C10-алкила, C2-C10-алкенила, C2-C10-алкинила, C1-C10-галогеналкила, C2-C10-галогеналкенила, C2-C10-галогеналкинила, галогена, оксо, циано, гидрокси, -O-C1-C6-алкила, -O-C1-C6-галогеналкила, -C1-C3-алкилен-O-H, -C1-C3-алкилен-O-C1-C6-алкила, -C1-C3-алкилен-O-C1-C6-галогеналкила, -C1-C3-алкилен-NH2, -NH2, -C(O)O-C1-C6-алкила, -N(Rb1)C(O)Rb1, -CON(Ra1)(Rb1), -C(O)Rb1, -OC(O)Rb1, -OS(O)2N(Ra1)(Rb1), -CO2H, -CO2Rb1, -N(Rb1)C(O)N(Rb1)2, -S-Rb1, -S(O)2Rb1, -S(O)Rb1, -SO2N(Ra1)(Rb1), -N(Ra1)(Rb1), -N(Rb1)S(O)2Rb1,
-N(Rb1)C(O)O(Rb1), -N(Rb1)S(O)2O(Rb1), -L1a-O-Rb1, -L1a-CN, -L1a-N(Rb1)C(O)Rb1, -L1a-CON(Ra1)(Rb1), -L1a-C(O)Rb1, -L1a-OC(O)Rb1, -L1a-CO2H, -L1a-CO2Rb1, -L1a-N(Rb1)C(O)N(Rb1)2, -L1a-S-Rb1, -L1a-S(O)2Rb1, -L1a-S(O)Rb1, -L1a-SO2N(Ra1)(Rb1), -L1a-N(Ra1)(Rb1), -L1a-N(Rb1)S(O)2Rb1 и -L1a-N(Rb1)C(O)O(Rb1); где фенил, фенил фенил-C1-C6-алкила, моноциклический гетероарил и моноциклический гетероарил моноциклического гетероарила-C1-C6-алкила необязательно замещены 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, -OCH2O-, -O-Rb, -CN, -N(Rb)C(O)Rb, -CON(Ra)(Rb), -C(O)Rb, -OC(O)Rb, -OS(O)2N(Ra)(Rb), -CO2H, -CO2Rb, -N(Rb)C(O)N(Rb)2, -S-Rb, -S(O)2Rb, -S(O)Rb, -SO2N(Ra)(Rb), -N(Ra)(Rb), -N(Rb)S(O)2Rb, -N(Rb)C(O)O(Rb), -N(Rb)S(O)2O(Rb), -L1-O-Rb, -L1-CN, -L1-N(Rb)C(O)Rb, -L1-CON(Ra)(Rb), -L1-C(O)Rb, -L1-OC(O)Rb, -L1-CO2H, -L1-CO2Rb, -L1-N(Rb)C(O)N(Rb)2, -L1-S-Rb, -L1-S(O)2Rb, -L1-S(O)Rb, -L1-SO2N(Ra)(Rb), -L1-N(Ra)(Rb), -L1-N(Rb)S(O)2Rb и -L1-N(Rb)C(O)O(Rb).
4. Соединение по п. 1, где Х представляет собой NRg.
5. Соединение по п. 4, где R1 представляет собой C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкил-C1-C6-алкил, фенил, бициклический арил, фенил-C1-C6-алкил, гетероциклил, гетероциклил-C1-C6-алкил, моноциклический гетероарил или моноциклический гетероарил-C1-C6-алкил; где C3-C8-циклоалкил, C3-C8-циклоалкил-C3-С8-циклоалкил-C1-C6-алкила, гетероциклил и гетероциклил гетероциклил-C1-C6-алкила необязательно замещены 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-C10-алкила, C2-C10-алкенила, C2-C10-алкинила, C1-C10-галогеналкила, C2-C10-галогеналкенила, C2-C10-галогеналкинила, галогена, оксо,
циано, гидрокси, -O-C1-C6-алкила, -O-C1-C6-галогеналкила, -C1-C3-алкилен-O-H, -C1-C3-алкилен-O-C1-C6-алкила, -C1-C3-алкилен-O-C1-C6-галогеналкила, -C1-C3-алкилен-NH2, -NH2, -C(O)O-C1-C6-алкила, -N(Rb1)C(O)Rb1, -CON(Ra1)(Rb1), -C(O)Rb1, -OC(O)Rb1, -OS(O)2N(Ra1)(Rb1), -CO2H, -CO2Rb1, -N(Rb1)C(O)N(Rb1)2, -S-Rb1, -S(O)2Rb1, -S(O)Rb1, -SO2N(Ra1)(Rb1), -N(Ra1)(Rb1), -N(Rb1)S(O)2Rb1, -N(Rb1)C(O)O(Rb1), -N(Rb1)S(O)2O(Rb1), -L1a-O-Rb1, -L1a-CN, -L1a-N(Rb1)C(O)Rb1, -L1a-CON(Ra1)(Rb1), -L1a-C(O)Rb1, -L1a-OC(O)Rb1, -L1a-CO2H, -L1a-CO2Rb1, -L1a-N(Rb1)C(O)N(Rb1)2, -L1a-S-Rb1, -L1a-S(O)2Rb1, -L1a-S(O)Rb1, -L1a-SO2N(Ra1)(Rb1), -L1a-N(Ra1)(Rb1), -L1a-N(Rb1)S(O)2Rb1 и -L1a-N(Rb1)C(O)O(Rb1); где фенил, фенил фенил-C1-C6-алкила, моноциклический гетероарил и моноциклический гетероарил моноциклического гетероарила-C1-C6-алкила необязательно замещены 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, -OCH2O-, -O-Rb, -CN, -N(Rb)C(O)Rb, -CON(Ra)(Rb), -C(O)Rb, -OC(O)Rb, -OS(O)2N(Ra)(Rb), -CO2H, -CO2Rb, -N(Rb)C(O)N(Rb)2, -S-Rb, -S(O)2Rb, -S(O)Rb, -SO2N(Ra)(Rb), -N(Ra)(Rb), -N(Rb)S(O)2Rb, -N(Rb)C(O)O(Rb), -N(Rb)S(O)2O(Rb), -L1-O-Rb, -L1-CN, -L1-N(Rb)C(O)Rb, -L1-CON(Ra)(Rb), -L1-C(O)Rb, -L1-OC(O)Rb, -L1-CO2H, -L1-CO2Rb, -L1-N(Rb)C(O)N(Rb)2, -L1-S-Rb, -L1-S(O)2Rb, -L1-S(O)Rb, -L1-SO2N(Ra)(Rb), -L1-N(Ra)(Rb), -L1-N(Rb)S(O)2Rb и -L1-N(Rb)C(O)O(Rb).
6. Соединение по п. 5, где
R1 представляет собой C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C8-циклоалкил или гетероциклил; где C3-C8-циклоалкил и гетероциклил необязательно замещены 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-C10-алкила, C2-C10-алкенила, C2-C10-
алкинила, C1-C10-галогеналкила, C2-C10-галогеналкенила, C2-C10-галогеналкинила, галогена, оксо, циано, гидрокси, -O-C1-C6-алкила, -O-C1-C6-галогеналкила, -C1-C3-алкилен-O-H, -C1-C3-алкилен-O-C1-C6-алкила, -C1-C3-алкилен-O-C1-C6-галогеналкила, -C1-C3-алкилен-NH2, -NH2, -C(O)O-C1-C6-алкила, -N(Rb1)C(O)Rb1, -CON(Ra1)(Rb1), -C(O)Rb1, -OC(O)Rb1, -OS(O)2N(Ra1)(Rb1), -CO2H, -CO2Rb1, -N(Rb1)C(O)N(Rb1)2, -S-Rb1, -S(O)2Rb1, -S(O)Rb1, -SO2N(Ra1)(Rb1), -N(Ra1)(Rb1), -N(Rb1)S(O)2Rb1, -N(Rb1)C(O)O(Rb1), -N(Rb1)S(O)2O(Rb1), -L1a-O-Rb1, -L1a-CN, -L1a-N(Rb1)C(O)Rb1, -L1a-CON(Ra1)(Rb1), -L1a-C(O)Rb1, -L1a-OC(O)Rb1, -L1a-CO2H, -L1a-CO2Rb1, -L1a-N(Rb1)C(O)N(Rb1)2, -L1a-S-Rb1, -L1a-S(O)2Rb1, -L1a-S(O)Rb1, -L1a-SO2N(Ra1)(Rb1), -L1a-N(Ra1)(Rb1), -L1a-N(Rb1)S(O)2Rb1 и -L1a-N(Rb1)C(O)O(Rb1).
7. Соединение по п. 5, где R1 представляет собой фенил, бициклический арил или моноциклический гетероарил; где фенил, фенил и моноциклический гетероарил необязательно замещены 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, -OCH2O-, -O-Rb, -CN, -N(Rb)C(O)Rb, -CON(Ra)(Rb), -C(O)Rb, -OC(O)Rb, -OS(O)2N(Ra)(Rb), -CO2H, -CO2Rb, -N(Rb)C(O)N(Rb)2, -S-Rb, -S(O)2Rb, -S(O)Rb, -SO2N(Ra)(Rb), -N(Ra)(Rb), -N(Rb)S(O)2Rb, -N(Rb)C(O)O(Rb), -N(Rb)S(O)2O(Rb), -L1-O-Rb, -L1-CN, -L1-N(Rb)C(O)Rb, -L1-CON(Ra)(Rb), -L1-C(O)Rb, -L1-OC(O)Rb, -L1-CO2H, -L1-CO2Rb, -L1-N(Rb)C(O)N(Rb)2, -L1-S-Rb, -L1-S(O)2Rb, -L1-S(O)Rb, -L1-SO2N(Ra)(Rb), -L1-N(Ra)(Rb), -L1-N(Rb)S(O)2Rb и -L1-N(Rb)C(O)O(Rb).
8. Соединение по п. 5, где R1 представляет собой C3-C8-циклоалкил C1-C6-алкил, фенил-C1-C6-алкил, гетероциклил-C1-C6-
алкил или моноциклический гетероарил-C1-C6-алкил; где C3-C8-циклоалкил C3-С8-циклоалкил-C1-C6-алкила и гетероциклил гетероциклил-C1-C6-алкила необязательно замещены 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-C10-алкила, C2-C10-алкенила, C2-C10-алкинила, C1-C10-галогеналкила, C2-C10-галогеналкенила, C2-C10-галогеналкинила, галогена, оксо, циано, гидрокси, -O-C1-C6-алкила, -O-C1-C6-галогеналкила, -C1-C3-алкилен-O-H, -C1-C3-алкилен-O-C1-C6-алкила, -C1-C3-алкилен-O-C1-C6-галогеналкила, -C1-C3-алкилен-NH2, -NH2, -C(O)O-C1-C6-алкила, -N(Rb1)C(O)Rb1, -CON(Ra1)(Rb1), -C(O)Rb1, -OC(O)Rb1, -OS(O)2N(Ra1)(Rb1), -CO2H, -CO2Rb1, -N(Rb1)C(O)N(Rb1)2, -S-Rb1, -S(O)2Rb1, -S(O)Rb1, -SO2N(Ra1)(Rb1), -N(Ra1)(Rb1), -N(Rb1)S(O)2Rb1, -N(Rb1)C(O)O(Rb1), -N(Rb1)S(O)2O(Rb1), -L1a-O-Rb1, -L1a-CN, -L1a-N(Rb1)C(O)Rb1, -L1a-CON(Ra1)(Rb1), -L1a-C(O)Rb1, -L1a-OC(O)Rb1, -L1a-CO2H, -L1a-CO2Rb1, -L1a-N(Rb1)C(O)N(Rb1)2, -L1a-S-Rb1, -L1a-S(O)2Rb1, -L1a-S(O)Rb1, -L1a-SO2N(Ra1)(Rb1), -L1a-N(Ra1)(Rb1), -L1a-N(Rb1)S(O)2Rb1 и -L1a-N(Rb1)C(O)O(Rb1); где фенил фенил-C1-C6-алкила и моноциклический гетероарил моноциклического гетероарила-C1-C6-алкила необязательно замещены 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, -OCH2O-, -O-Rb, -CN, -N(Rb)C(O)Rb, -CON(Ra)(Rb), -C(O)Rb, -OC(O)Rb, -OS(O)2N(Ra)(Rb), -CO2H, -CO2Rb, -N(Rb)C(O)N(Rb)2, -S-Rb, -S(O)2Rb, -S(O)Rb, -SO2N(Ra)(Rb), -N(Ra)(Rb), -N(Rb)S(O)2Rb, -N(Rb)C(O)O(Rb), -N(Rb)S(O)2O(Rb), -L1-O-Rb, -L1-CN, -L1-N(Rb)C(O)Rb, -L1-CON(Ra)(Rb), -L1-C(O)Rb, -L1-OC(O)Rb, -L1-CO2H, -L1-CO2Rb, -L1-N(Rb)C(O)N(Rb)2, -L1-S-Rb, -L1-S(O)2Rb, -L1-S(O)Rb, -L1-SO2N(Ra)(Rb), -L1-N(Ra)(Rb), -L1-N(Rb)S(O)2Rb и -L1-
N(Rb)C(O)O(Rb).
9. Соединение по п. 1, где R1 выбран из группы, состоящей из фенила, циклогексила, циклопентила, циклогептила, циклобутила, норборнила, инданила, бензодиоксолила, пиридинила, пиразолила, морфолинила, тиадиазолила, тетрагидротиофенила, пиперидинила и изоксазолила.
10. Соединение по п. 1, где R1 выбран из группы, состоящей из фенила и циклогексила.
11. Соединение по п. 1, где G1 выбран из группы, состоящей из фенила, пиридинила, имидазолила, пиразолила и изоксазолила.
12. Соединение по п. 1, где G1 выбран из группы, состоящей из фенила и пиридинила.
13. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой циклогексил, и G1 представляет собой пиридинил.
14. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой фенил, и G1 представляет собой пиридинил.
15. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой необязательно замещенный циклогексил; каждый R2 и R3 представляет собой метил; каждый R4, R5 и R6 представляет собой водород; Х представляет собой NRg, где Rg представляет собой водород; и G1 представляет собой необязательно замещенный пиридинил.
16. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой необязательно замещенный фенил; каждый R2 и R3 представляет собой метил; каждый R4, R5 и R6 представляет собой водород; Х представляет собой NRg, где Rg представляет собой водород; и G1 представляет собой необязательно замещенный пиридинил.
17. Соединение по п. 1, где соединение выбрано из группы,
состоящей из:
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N2-бензил-N4-циклогексил-5,6-диметилпиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-(пиридин-3-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
2-({[4-(циклогексиламино)-5,6-диметилпиримидин-2-ил]амино}метил)-6-метилпиридин-3-ол;
N4-циклогексил-N2-(4-метоксибензил)-5,6-диметилпиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-N2-(4-фторбензил)-5,6-диметилпиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-[4-(трифторметокси)бензил]пиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-N2-(4-изопропилбензил)-5,6-диметилпиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-[4-(трифторметил)бензил]пиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-N2-(3-фторбензил)-5,6-диметилпиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-(1H-пиразол-5-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-[(1R)-1-фенилэтил]пиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-[(1S)-1-фенилэтил]пиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-[(4-метилпиридин-2-
ил)метил]пиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-N2-[(4-метоксипиридин-2-ил)метил]-5,6-диметилпиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-[(6-метилпиридин-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-{[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]метил}пиримидин-2,4-диамин;
N2-[(4-трет-бутилпиридин-2-ил)метил]-N4-циклогексил-5,6-диметилпиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-(2-тиенилметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-N2-[(3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил)метил]-5,6-диметилпиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-[(1-метил-1H-имидазол-4-ил)метил]пиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-N2-(3-метоксибензил)-5,6-диметилпиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-[(3-метилпиридин-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамин;
N2-[(4-хлорпиридин-2-ил)метил]-N4-циклогексил-5,6-диметилпиримидин-2,4-диамин;
N4-(4,4-дифторциклогексил)-5,6-диметил-N2-[(4-метилпиридин-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамин;
N4-циклопентил-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)-N4-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)-N4-[4-(трифторметил)циклогексил]пиримидин-2,4-диамин;
N4-(4,4-дифторциклогексил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(2,3-дигидро-1H-инден-1-ил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
3-({5,6-диметил-2-[(пиридин-2-илметил)амино]пиримидин-4-ил}амино)циклопентанол;
5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)-N4-(1,2,3,4-тетрагидронафтален-1-ил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3,4-дигидро-2H-хромен-4-ил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
цис-4-({5,6-диметил-2-[(пиридин-2-илметил)амино]пиримидин-4-ил}амино)-1-метилциклогексанол;
транс-4-({5,6-диметил-2-[(пиридин-2-илметил)амино]пиримидин-4-ил}амино)-1-метилциклогексанол;
N4-(бицикло[2.2.1]гепт-2-ил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N4-(2-метилциклогексил)-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(2,3-диметилциклогексил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
2-({5,6-диметил-2-[(пиридин-2-илметил)амино]пиримидин-4-ил}амино)циклогексанол;
[(1R,2S)-2-({5,6-диметил-2-[(пиридин-2-илметил)амино]пиримидин-4-ил}амино)циклогексил]метанол;
N4-(циклопентилметил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-
илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогептил-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-циклобутил-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N4-(пентан-3-ил)-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-фторфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(4-фторфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(2-фторфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N4-фенил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)-N4-[3-(трифторметокси)фенил]пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)-N4-[3-(трифторметил)фенил]пиримидин-2,4-диамин;
N4-(2,6-дифторфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)-N4-[4-(трифторметокси)фенил]пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)-N4-[4-(трифторметил)фенил]пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3,4-дифторфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)-N4-[2-(трифторметокси)фенил]пиримидин-2,4-диамин;
N4-(2,5-дифторфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(4-хлорфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N4-(4-метилфенил)-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3,5-дифторфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-хлорфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(2-хлорфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N4-(2-метилфенил)-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(2,6-диметилфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N4-(3-метилфенил)-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(1,1-диоксидотетрагидротиофен-3-ил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(5-фтор-2-метилфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-
илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(2-фтор-6-метилфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(4,5-дифтор-2-метилфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N4-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(4-фтор-2-метилфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-фтор-2-метилфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-N4,5,6-триметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3,3-дифторциклопентил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
транс-4-({5,6-диметил-2-[(пиридин-2-илметил)амино]пиримидин-4-ил}амино)циклогексанол;
N4-(3,3-дифторциклогексил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N4-(1-метилпиперидин-4-ил)-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
трет-бутил 4-({5,6-диметил-2-[(пиридин-2-илметил)амино]пиримидин-4-ил}амино)пиперидин-1-карбоксилат;
5,6-диметил-N4-(пиперидин-4-ил)-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(2,6-диизопропилфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
3-({5,6-диметил-2-[(пиридин-2-илметил)амино]пиримидин-4-ил}амино)циклогексанол;
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-[(5-метилпиридин-2-ил)метил]пиримидин-2,4-диамин;
N4-циклогексил-5,6-диметил-N2-[1-(пиридин-2-ил)этил]пиримидин-2,4-диамин;
N4-(2,4-дифторфенил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5-этил-N4-(4-фторфенил)-6-метил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(4,4-дифторциклогексил)-N2-[(4-этилпиридин-2-ил)метил]-5,6-диметилпиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)-N4-(тетрагидрофуран-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
N4-(циклогексилметил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N4-(пиридин-3-ил)-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)-N4-(1,3,4-тиадиазол-2-ил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N4-(1,2-оксазол-3-ил)-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин;
5,6-диметил-N4-(5-метил-1,2-оксазол-3-ил)-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин; и
N4-(4-фторбензил)-5,6-диметил-N2-(пиридин-2-илметил)пиримидин-2,4-диамин.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая один или
несколько соединений по любому из пп. 1-17 или их фармацевтически приемлемые соли; один или несколько эксципиентов; и необязательно один или несколько дополнительных терапевтических средств.
19. Применение одного или нескольких соединений по любому из пп. 1-17 или их фармацевтически приемлемых солей, необязательно в комбинации с одним или несколькими дополнительными терапевтическими средствами, для ингибирования репликации вируса RSV.
20. Применение по п. 19, где вирус RSV представляет собой мутант вируса RSV.
21. Применение одного или нескольких соединений по любому из пп. 1-17 или их фармацевтически приемлемых солей, необязательно в комбинации с одним или несколькими дополнительными терапевтическими средствами, для профилактики и/или лечения инфекции RSV.
22. Применение по п. 21, где инфекция RSV вызвана мутантом вируса RSV.
23. Способ получения соединений формулы (I).
RU2014137448A 2012-02-17 2013-02-15 Диаминопиримидины, пригодные в качестве ингибиторов респираторно-синцитиального вируса человека (rsv) RU2014137448A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261600374P 2012-02-17 2012-02-17
US61/600,374 2012-02-17
PCT/US2013/026446 WO2013123401A1 (en) 2012-02-17 2013-02-15 Diaminopyrimidines useful as inhibitors of the human respiratory syncytial virus (rsv)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014137448A true RU2014137448A (ru) 2016-04-10

Family

ID=47750866

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014137448A RU2014137448A (ru) 2012-02-17 2013-02-15 Диаминопиримидины, пригодные в качестве ингибиторов респираторно-синцитиального вируса человека (rsv)

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9447051B2 (ru)
EP (1) EP2836486B1 (ru)
JP (2) JP6141334B2 (ru)
CN (1) CN104203939B (ru)
AU (1) AU2013221286B2 (ru)
CA (1) CA2864825C (ru)
CO (1) CO7071133A2 (ru)
ES (1) ES2655177T3 (ru)
IL (1) IL234157A0 (ru)
MX (1) MX2014009933A (ru)
RU (1) RU2014137448A (ru)
WO (1) WO2013123401A1 (ru)
ZA (1) ZA201406249B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6141334B2 (ja) * 2012-02-17 2017-06-07 アッヴィ・インコーポレイテッド ヒト呼吸器多核体ウイルス（ｒｓｖ）の阻害剤として有用なジアミノピリミジン
CA2943979A1 (en) 2014-03-28 2015-10-01 Calitor Sciences, Llc Substituted heteroaryl compounds and methods of use
WO2017066428A1 (en) 2015-10-13 2017-04-20 H. Lee Moffitt Cancer Center & Research Institute, Inc. Brd4-kinase inhibitors as cancer therapeutics
EP4028131B1 (en) * 2019-08-20 2023-11-22 Curovir Ab Heteroaromatic compounds useful in therapy

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB810846A (en) * 1955-07-05 1959-03-25 Bayer Ag New pyrimidine compounds and processes for producing the same
IN188411B (ru) * 1997-03-27 2002-09-21 Yuhan Corp
ATE245641T1 (de) * 1998-02-17 2003-08-15 Tularik Inc Antivirale pyrimidinderivate
CN1214014C (zh) * 1998-03-27 2005-08-10 詹森药业有限公司 抑制hiv的嘧啶衍生物
PT1355905E (pt) * 2000-12-21 2007-05-31 Vertex Pharma Compostos de pirazole úteis como inibidores de proteínaquinase
AU2002367172A1 (en) * 2001-12-21 2003-07-15 Bayer Pharmaceuticals Corporation 2,4-diamino-pyrimidine derivative compounds as inhibitors of prolylpeptidase, inducers of apoptosis and cancer treatment agents
DE60314603T2 (de) * 2002-03-15 2008-02-28 Vertex Pharmaceuticals Inc., Cambridge Zusammensetzungen brauchbar als protein-kinase-inhibitoren
AU2003220299A1 (en) * 2002-03-15 2003-09-29 Vertex Pharmaceuticals, Inc. Azinylaminoazoles as inhibitors of protein kinases
ATE468336T1 (de) * 2002-03-15 2010-06-15 Vertex Pharma Azolylaminoazine als proteinkinasehemmer
EP1485381B8 (en) * 2002-03-15 2010-05-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Azolylaminoazine as inhibitors of protein kinases
ES2328700T3 (es) * 2003-12-18 2009-11-17 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Aminobenzimidazoles y benzimidazoles como inhibidores de la replicacion del virus respiratorio sincital.
WO2006124874A2 (en) * 2005-05-12 2006-11-23 Kalypsys, Inc. Inhibitors of b-raf kinase
WO2009007753A2 (en) * 2007-07-11 2009-01-15 Astrazeneca Ab 4- (3-aminopyrazole) -pyrimidine derivativee and their use as tyrosine kinase inhibitors for the treatment of cancer
JP6141334B2 (ja) * 2012-02-17 2017-06-07 アッヴィ・インコーポレイテッド ヒト呼吸器多核体ウイルス（ｒｓｖ）の阻害剤として有用なジアミノピリミジン

Also Published As

Publication number Publication date
CA2864825C (en) 2021-01-26
JP6141334B2 (ja) 2017-06-07
ZA201406249B (en) 2015-12-23
CN104203939A (zh) 2014-12-10
EP2836486A1 (en) 2015-02-18
AU2013221286A1 (en) 2014-09-11
EP2836486B1 (en) 2017-10-04
AU2013221286B2 (en) 2017-06-15
ES2655177T3 (es) 2018-02-19
IL234157A0 (en) 2014-11-02
US9447051B2 (en) 2016-09-20
JP2015508079A (ja) 2015-03-16
CA2864825A1 (en) 2013-08-22
JP2017160244A (ja) 2017-09-14
CN104203939B (zh) 2017-06-06
CO7071133A2 (es) 2014-09-30
WO2013123401A1 (en) 2013-08-22
US20150025095A1 (en) 2015-01-22
MX2014009933A (es) 2015-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20180382T1 (hr) Inhibitori protein kinaze
US11690911B2 (en) Combination of ATR kinase inhibitors and PD-1/PD-L1 inhibitors
JP2019537571A5 (ru)
JP2016523976A5 (ru)
CA2671982A1 (en) Methods of using mek inhibitors
NZ609955A (en) Sgc stimulators
RU2013132930A (ru) Производное пиразола
RU2011137399A (ru) Гетероциклическое производное
RU2016108753A (ru) Ингибиторы ферментов
RU2018131766A (ru) 6-гетероциклил-4-морфолин-4-илпиридин-2-оны, пригодные для лечения рака и диабета
RU2017121044A (ru) Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы
JP2015524837A5 (ru)
JP2017500364A5 (ru)
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
RU2015100942A (ru) Производное пиперидинилпиразолпиридина
RU2012105284A (ru) Спиро-аминосоединения, пригодные для лечения нарушений сна и лекарственного привыкания
CA2873060A1 (en) Nampt inhibitors
RU2014137448A (ru) Диаминопиримидины, пригодные в качестве ингибиторов респираторно-синцитиального вируса человека (rsv)
JP2016514717A5 (ru)
RU2018138047A (ru) Гетероциклические вещества - агонисты gpr119
RU2015101115A (ru) Гетероароматическое циклическое производное с алкильной разветвленной цепью
RU2015111133A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
RU2017118165A (ru) Ингибиторы энхансера гомолога 2 zestes
RU2018131775A (ru) 6-арил-4-морфолин-1-илпиридоны, пригодные для лечения рака или диабета
RU2016111659A (ru) Соединение с агонистической активностью в отношении рецепторов соматостатина и его фармацевтическое применение