RU2014111849A - Получение полимеров контролируемой радикальной полимеризацией - Google Patents
Получение полимеров контролируемой радикальной полимеризацией Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014111849A RU2014111849A RU2014111849/04A RU2014111849A RU2014111849A RU 2014111849 A RU2014111849 A RU 2014111849A RU 2014111849/04 A RU2014111849/04 A RU 2014111849/04A RU 2014111849 A RU2014111849 A RU 2014111849A RU 2014111849 A RU2014111849 A RU 2014111849A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- monomers
- polymers
- general formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/01—Processes of polymerisation characterised by special features of the polymerisation apparatus used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
- C08F293/005—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule using free radical "living" or "controlled" polymerisation, e.g. using a complexing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/40—Redox systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2438/00—Living radical polymerisation
- C08F2438/01—Atom Transfer Radical Polymerization [ATRP] or reverse ATRP
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2438/00—Living radical polymerisation
- C08F2438/02—Stable Free Radical Polymerisation [SFRP]; Nitroxide Mediated Polymerisation [NMP] for, e.g. using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl [TEMPO]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
1. Способ получения полимеров контролируемой радикальной полимеризацией, отличающийся тем, что полимеризацию одного или нескольких способных к радикальной полимеризации мономеров общей формулы (I):в которойRозначает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,Rозначает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,Rозначает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,Rозначает C(=O)OR, C(=O)NHR, C(=O)NRR, OC(=O)CH, С(=O)OH, CN, арил, гетероарил, C(=O)OROH, C(=O)ORSi(OR), галоген, NHC(O)H, P(=O)(OR),,,Rозначает алкил с 1-20 атомами углерода,Rозначает алкил с 1-20 атомами углерода,Rозначает алкил с 1-20 атомами углерода,Rозначает водород или алкил с 1-20 атомами углерода,причем заместители R, R, Rи Rсоответственно в любом положении могут быть прерваны одним или несколькими гетероатомами, число которых не превышает десяти, и/или соответственно в любом положении могут быть максимум пятикратно замещены NRR, C(=O)NRR, C(=O)R, C(=O)OR, SOR, CN, NO, алкилом с 1-20 атомами углерода, алкокси с 1-20 атомами углерода, арилом, арилокси, гетероциклами, гетероатомами или галогенами, которые максимум двукратно также могут быть замещены этими группами,и причем остатки R, Rи Rнезависимо друг от друга одинаковые или разные и означают водород, алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкинил с 2-20 атомами углерода, циклоалкил с 3-15 атомами углерода или арил,осуществляют в присутствии:a. одного или нескольких катализаторов, содержащих медь в форме Cu(0), Cu(I), Cu(II) или их смесей,b. одного или нескольких инициаторов, выбранных из группы, включающей органические галогениды и псевдогалогениды,c. одного или нескольких лигандов,d. при необходимости одного или нескольких растворителей,е. при необходимости одной или неско�
Claims (16)
1. Способ получения полимеров контролируемой радикальной полимеризацией, отличающийся тем, что полимеризацию одного или нескольких способных к радикальной полимеризации мономеров общей формулы (I):
в которой
R1 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
R2 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
R3 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
R4 означает C(=O)OR5, C(=O)NHR15, C(=O)NR5R6, OC(=O)CH3, С(=O)OH, CN, арил, гетероарил, C(=O)OR5OH, C(=O)OR5Si(OR5)3, галоген, NHC(O)H, P(=O)(OR7)2,
R5 означает алкил с 1-20 атомами углерода,
R15 означает алкил с 1-20 атомами углерода,
R6 означает алкил с 1-20 атомами углерода,
R7 означает водород или алкил с 1-20 атомами углерода,
причем заместители R5, R6, R7 и R15 соответственно в любом положении могут быть прерваны одним или несколькими гетероатомами, число которых не превышает десяти, и/или соответственно в любом положении могут быть максимум пятикратно замещены NR8R9, C(=O)NR8R9, C(=O)R10, C(=O)OR10, SO3R10, CN, NO2, алкилом с 1-20 атомами углерода, алкокси с 1-20 атомами углерода, арилом, арилокси, гетероциклами, гетероатомами или галогенами, которые максимум двукратно также могут быть замещены этими группами,
и причем остатки R8, R9 и R10 независимо друг от друга одинаковые или разные и означают водород, алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкинил с 2-20 атомами углерода, циклоалкил с 3-15 атомами углерода или арил,
осуществляют в присутствии:
a. одного или нескольких катализаторов, содержащих медь в форме Cu(0), Cu(I), Cu(II) или их смесей,
b. одного или нескольких инициаторов, выбранных из группы, включающей органические галогениды и псевдогалогениды,
c. одного или нескольких лигандов,
d. при необходимости одного или нескольких растворителей,
е. при необходимости одной или нескольких неорганических галоидных солей,
и который включает следующие стадии:
i) подачу катализатора а.,
ii) при необходимости подачу мономеров общей формулы (I),
iii) при необходимости подачу растворителя d.,
iv) подачу лиганда с.,
v) подачу инициатора b.,
vi) подачу мономеров общей формулы (I),
vii) при необходимости подачу неорганических галоидных солей е.,
при условии, что подачу по меньшей мере части мономеров общей формулы (I) осуществляют непосредственно до или вскоре после реализации последней из стадий i), iv) и v).
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что подачу по меньшей мере части мономеров общей формулы (I) осуществляют в течение 10 минут после реализации последней из стадий i), iv) и i).
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что подачу мономеров на стадии vi) осуществляют непрерывно или периодически.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что мономеры на стадии vi) подают всем количеством или несколькими частями.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что сначала подают катализатор а.), затем при необходимости осуществляют подачу мономеров общей формулы (I) и/или растворителя d., после чего подают лиганд с., инициатор b. и при необходимости неорганическую галоидную соль е.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что подачу лиганда с. и инициатора b. осуществляют одновременно.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что подают растворитель d.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что с целью сокращения остаточного содержания меди или соответственно ионов меди после полимеризации реализуют дополнительную стадию очистки полимера путем фильтрования, осаждения, посредством ионообменного вещества или электрохимическим методом.
9. Способ по п. 1, причем в качестве катализатора используют комплекс переходный металл - лиганд.
10. Способ по п. 1, причем в качестве мономеров используют алкил(мет)акрилаты, замещенные (мет)акрилаты, N-замещенные (мет)акриламиды или N,N-дизамещенные (мет)акриламиды.
11. Способ по одному из пп. 1-10, причем в качестве лиганда используют органический полидентатный амин.
12. Полимеры, полученные способом по одному из пп. 1-11.
13. Полимеры по п. 12, которые являются гомополимерами, статистическими сополимерами, блоксополимерами, градиентными сополимерами, привитыми сополимерами, звездообразными сополимерами или телехелатными полимерами.
14. Применение полимеров по одному из пп. 12 и 13 в качестве телехелатов для герметиков, адгезивов, модификаторов или реакционно-способных компонентов.
15. Применение полимеров по одному из пп. 12 и 13 в виде трехблочных сополимеров в сферах использования термоэластопластов, в качестве модификаторов ударной вязкости для сополимеров стирола с акрилонитрилом или полибутилентерефталата или в качестве пластификаторов/модификаторов ударной вязкости для поливинилхлорида.
16. Применение полимеров по одному из пп. 12 и 13 в качестве диспергирующего средства.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11179291.7 | 2011-08-30 | ||
| EP11179291 | 2011-08-30 | ||
| PCT/EP2012/066838 WO2013030261A1 (de) | 2011-08-30 | 2012-08-30 | Herstellung von polymeren durch kontrollierte radikalische polymerisation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014111849A true RU2014111849A (ru) | 2015-10-10 |
Family
ID=46796583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014111849/04A RU2014111849A (ru) | 2011-08-30 | 2012-08-30 | Получение полимеров контролируемой радикальной полимеризацией |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2751143A1 (ru) |
| JP (1) | JP2014525486A (ru) |
| KR (1) | KR20140069032A (ru) |
| CN (1) | CN103764688A (ru) |
| BR (1) | BR112014003922A2 (ru) |
| IN (1) | IN2014CN02321A (ru) |
| MX (1) | MX2014002011A (ru) |
| RU (1) | RU2014111849A (ru) |
| SG (1) | SG2014014492A (ru) |
| WO (1) | WO2013030261A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201402272B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8883941B2 (en) * | 2013-03-18 | 2014-11-11 | Henkel Corporation | Methods and apparatus for controlled single electron transfer living radical polymerization |
| EP2899215A1 (de) | 2014-01-24 | 2015-07-29 | Basf Se | Verfahren zur Aufarbeitung eines Gemischs (G), das eine organische Komponente (A), die mindestens eine Halogen-Kohlenstoffbindung aufweist, und eine Übergangsmetallkomponente (B) enthält |
| WO2016005214A1 (de) * | 2014-07-09 | 2016-01-14 | Basf Se | Reaktive monomere als comonomere für die herstellung von polymeren |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5763548A (en) | 1995-03-31 | 1998-06-09 | Carnegie-Mellon University | (Co)polymers and a novel polymerization process based on atom (or group) transfer radical polymerization |
| US5807937A (en) | 1995-11-15 | 1998-09-15 | Carnegie Mellon University | Processes based on atom (or group) transfer radical polymerization and novel (co) polymers having useful structures and properties |
| FR2757865B1 (fr) | 1996-12-26 | 1999-04-02 | Atochem Elf Sa | Procede de polymerisation ou copolymerisation radicalaire controlee de monomeres (meth)acryliques, vinyliques, vinylideniques et dieniques et (co)polymeres obtenus |
| TW593347B (en) | 1997-03-11 | 2004-06-21 | Univ Carnegie Mellon | Improvements in atom or group transfer radical polymerization |
| TWI291472B (en) | 1999-03-23 | 2007-12-21 | Univ Carnegie Mellon | Catalytic processes for the controlled polymerization of free radically (co)polymerizable monomers and functional polymeric systems prepared thereby |
| US6639029B1 (en) | 2000-11-13 | 2003-10-28 | Rohmax Additives Gmbh | Process for continuous synthesis of polymer compositions as well as use of same |
| JP4237483B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2009-03-11 | 株式会社カネカ | ビニル系重合体の製造方法 |
| KR101422304B1 (ko) | 2006-08-04 | 2014-07-22 | 더 트러스티스 오브 더 유니버시티 오브 펜실바니아 | 전자흡인 측면기를 함유하는 활성화 및 비활성화된 단량체의 리빙 라디칼 중합 |
| WO2009107537A1 (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-03 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| ES2432385T3 (es) | 2008-06-18 | 2013-12-03 | Henkel Corporation | Aparato y métodos para la polimerización radical controlada |
| JP2010241907A (ja) * | 2009-04-02 | 2010-10-28 | Kaneka Corp | （メタ）アクリル系ブロック共重合体の製造方法 |
-
2012
- 2012-08-30 EP EP12753968.2A patent/EP2751143A1/de not_active Withdrawn
- 2012-08-30 JP JP2014527650A patent/JP2014525486A/ja active Pending
- 2012-08-30 SG SG2014014492A patent/SG2014014492A/en unknown
- 2012-08-30 RU RU2014111849/04A patent/RU2014111849A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-08-30 BR BR112014003922A patent/BR112014003922A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-08-30 IN IN2321CHN2014 patent/IN2014CN02321A/en unknown
- 2012-08-30 WO PCT/EP2012/066838 patent/WO2013030261A1/de active Application Filing
- 2012-08-30 CN CN201280042447.4A patent/CN103764688A/zh active Pending
- 2012-08-30 MX MX2014002011A patent/MX2014002011A/es unknown
- 2012-08-30 KR KR1020147007911A patent/KR20140069032A/ko not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-03-27 ZA ZA2014/02272A patent/ZA201402272B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SG2014014492A (en) | 2014-05-29 |
| MX2014002011A (es) | 2014-03-27 |
| CN103764688A (zh) | 2014-04-30 |
| ZA201402272B (en) | 2015-12-23 |
| JP2014525486A (ja) | 2014-09-29 |
| BR112014003922A2 (pt) | 2017-03-28 |
| IN2014CN02321A (ru) | 2015-06-19 |
| EP2751143A1 (de) | 2014-07-09 |
| KR20140069032A (ko) | 2014-06-09 |
| WO2013030261A1 (de) | 2013-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1173504A (zh) | 控制(甲基)丙烯酸和乙烯基单体自由基聚合或共聚的方法以及所得到的(共)聚合物 | |
| RU2014111849A (ru) | Получение полимеров контролируемой радикальной полимеризацией | |
| CN1182094A (zh) | 在一种Rh、Co或Ir配合物存在下控制(甲基)丙烯酸、乙烯基、亚乙烯基和二烯单体自由基(共)聚合的方法 | |
| JP2017538793A5 (ru) | ||
| RU2008133220A (ru) | Способ получения асимметричных бис(имино)соединений | |
| ATE391146T1 (de) | Verfahren zur reinigung von vinylchloridpolymeren (pvc) von schwermetallen | |
| EP3106472A1 (en) | Living radical polymerization catalyst, and polymer production method using same | |
| RU2017120362A (ru) | Полимер, имеющий боковые цепи простого полиэфира | |
| JP2018507273A5 (ru) | ||
| RU2016114120A (ru) | Способ получения трисгидроксиметилфосфина | |
| Schaper et al. | Acrylonitrile polymerization by Cy3PCuMe and (Bipy) 2FeEt2 | |
| ATE499390T1 (de) | Verfahren zur herstellung eines polymers | |
| RU2005129117A (ru) | Способ получения "живых" радикальных полимеров и полимеры | |
| JP4593786B2 (ja) | Ｎ→ｏ末端基を含むポリマーの製造方法 | |
| JP2020512356A5 (ru) | ||
| RU2004139069A (ru) | Мономерное соединение, содержащее несколько катионных групп, способ его получения и полимеры, содержащие звенья, получающиеся из него | |
| CA2518557A1 (en) | Methods for producing macromolecule identifying polymers | |
| CN106574063B (zh) | 高分子功能性膜、其制造方法及具备高分子功能性膜的堆或装置 | |
| RU2016103948A (ru) | Реакционноспособная смоляная композиция и ее применение | |
| JP2019031686A5 (ru) | ||
| Koo et al. | Nickel/photoredox-catalyzed three-component silylacylation of acrylates via chlorine photoelimination | |
| ATE494310T1 (de) | Verfahren zur emulsionspolymerisation von olefinen | |
| JP2005519121A5 (ru) | ||
| JP2014132089A5 (ru) | ||
| WO2007117098A1 (en) | Method of deashing from polymer solutions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20150831 |