RU2013132700A - METHOD FOR PRODUCING METHYL 1,7-DIARIL-9-AROIL-4-BENZOIL-3-HYDROXY-2,6-DIOXO-1,7-DIAZASPIRO [4.4] NON-3,8-DIEN-8-CARBOXYLATES, MANIFESTING AN ANALOGUE - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING METHYL 1,7-DIARIL-9-AROIL-4-BENZOIL-3-HYDROXY-2,6-DIOXO-1,7-DIAZASPIRO [4.4] NON-3,8-DIEN-8-CARBOXYLATES, MANIFESTING AN ANALOGUE Download PDF

Info

Publication number
RU2013132700A
RU2013132700A RU2013132700/04A RU2013132700A RU2013132700A RU 2013132700 A RU2013132700 A RU 2013132700A RU 2013132700/04 A RU2013132700/04 A RU 2013132700/04A RU 2013132700 A RU2013132700 A RU 2013132700A RU 2013132700 A RU2013132700 A RU 2013132700A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chme
diazaspiro
dioxo
carboxylates
hydroxy
Prior art date
Application number
RU2013132700/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2537999C1 (en
Inventor
Екатерина Сергеевна Денисламова
Алексей Юрьевич Дубовцев
Рамиз Рагибович Махмудов
Андрей Николаевич Масливец
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Общество с ограниченной ответственностью "Лактон"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет", Общество с ограниченной ответственностью "Лактон" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Priority to RU2013132700/04A priority Critical patent/RU2537999C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2537999C1 publication Critical patent/RU2537999C1/en
Publication of RU2013132700A publication Critical patent/RU2013132700A/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Способ получения метил 1,7-диарил-9-ароил-4-бензоил-3-гидрокси-2,6-диоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нон-3,8-диен-8-карбоксилатов общей формулы:где Ar- CHMe-4, Ar- Ph, Ar- CHMe-4 (IIIa), Ar- СНМе-4, Ar- CHCl-4, Ar- CHMe-4 (IIIб), Ar- CHMe-4, Ar- CH, Ar-.CHCl-4 (IIIв), Ar- CHOEt-4, Ar2 - Ph, Ar- CHOEt-4 (IIIг), отличающийся тем, что путем кипячения 1-арил-4-бензоил-5-метоксикарбонил-1H-пиррол-2,3-дионы (Ia,б) подвергают взаимодействию с метил 4-арил-2-ариламино-4-оксо-2-бутеноатами (IIa-г), взятыми в соотношении 1:1 в среде инертного апротонного растворителя с последующим выделением целевых продуктов.2. Способ по п.1 отличающийся тем, что в качестве растворителя используют абсолютный толуол.1. The method of obtaining methyl 1,7-diaryl-9-aroyl-4-benzoyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro [4.4] non-3,8-diene-8-carboxylates of the General formula : where Ar-CHMe-4, Ar-Ph, Ar-CHMe-4 (IIIa), Ar-CHMe-4, Ar-CHCl-4, Ar-CHMe-4 (IIIb), Ar-CHMe-4, Ar- CH, Ar-.CHCl-4 (IIIc), Ar-CHOEt-4, Ar2-Ph, Ar-CHOEt-4 (IIIg), characterized in that by boiling 1-aryl-4-benzoyl-5-methoxycarbonyl-1H -pyrrole-2,3-diones (Ia, b) are reacted with methyl 4-aryl-2-arylamino-4-oxo-2-butenoates (IIa-g) taken in a 1: 1 ratio in an inert aprotic solvent with subsequent isolation of target products. 2. The method according to claim 1, characterized in that absolute toluene is used as the solvent.

Claims (2)

1. Способ получения метил 1,7-диарил-9-ароил-4-бензоил-3-гидрокси-2,6-диоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нон-3,8-диен-8-карбоксилатов общей формулы:1. The method of obtaining methyl 1,7-diaryl-9-aroyl-4-benzoyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro [4.4] non-3,8-diene-8-carboxylates of the General formula :
Figure 00000001
Figure 00000001
 где Ar1 - C6H4Me-4, Ar2 - Ph, Ar3 - C6H4Me-4 (IIIa), Ar1 - С6Н4Ме-4, Ar2 - C6H4Cl-4, Ar3 - C6H4Me-4 (IIIб), Ar1 - C6H4Me-4, Ar2 - C10H7, Ar3 -.C6H4Cl-4 (IIIв), Ar1 - C6H4OEt-4, Ar2 - Ph, Ar3 - C6H4OEt-4 (IIIг), отличающийся тем, что путем кипячения 1-арил-4-бензоил-5-метоксикарбонил-1H-пиррол-2,3-дионы (Ia,б) подвергают взаимодействию с метил 4-арил-2-ариламино-4-оксо-2-бутеноатами (IIa-г), взятыми в соотношении 1:1 в среде инертного апротонного растворителя с последующим выделением целевых продуктов.where Ar 1 is C 6 H 4 Me-4, Ar 2 is Ph, Ar 3 is C 6 H 4 Me-4 (IIIa), Ar 1 is C 6 H 4 Me-4, Ar 2 is C 6 H 4 Cl -4, Ar 3 - C 6 H 4 Me-4 (IIIb), Ar 1 - C 6 H 4 Me-4, Ar 2 - C 10 H 7 , Ar 3 -.C 6 H 4 Cl-4 (IIIc) , Ar 1 - C 6 H 4 OEt-4, Ar 2 - Ph, Ar 3 - C 6 H 4 OEt-4 (IIIg), characterized in that by boiling 1-aryl-4-benzoyl-5-methoxycarbonyl-1H- pyrrole-2,3-diones (Ia, b) are reacted with methyl 4-aryl-2-arylamino-4-oxo-2-butenoates (IIa-g) taken in a 1: 1 ratio in an inert aprotic solvent, followed by the selection of target products. 2. Способ по п.1 отличающийся тем, что в качестве растворителя используют абсолютный толуол. 2. The method according to claim 1, characterized in that absolute toluene is used as the solvent.
RU2013132700/04A 2013-07-15 2013-07-15 Method of producing methyl 1,7-diaryl-9-aroyl-4-benzoyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro[4,4]none-3,8-diene-8-carboxylates, exhibiting analgesic activity RU2537999C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013132700/04A RU2537999C1 (en) 2013-07-15 2013-07-15 Method of producing methyl 1,7-diaryl-9-aroyl-4-benzoyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro[4,4]none-3,8-diene-8-carboxylates, exhibiting analgesic activity

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013132700/04A RU2537999C1 (en) 2013-07-15 2013-07-15 Method of producing methyl 1,7-diaryl-9-aroyl-4-benzoyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro[4,4]none-3,8-diene-8-carboxylates, exhibiting analgesic activity

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2537999C1 RU2537999C1 (en) 2015-01-10
RU2013132700A true RU2013132700A (en) 2015-01-20

Family

ID=53280823

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013132700/04A RU2537999C1 (en) 2013-07-15 2013-07-15 Method of producing methyl 1,7-diaryl-9-aroyl-4-benzoyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro[4,4]none-3,8-diene-8-carboxylates, exhibiting analgesic activity

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2537999C1 (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2631432C1 (en) * 2016-07-11 2017-09-22 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" Method for preparation of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1-thia-3,6-diazaspiro[4,4]non-2,8-diene-4,7-diones
RU2707197C1 (en) * 2019-06-24 2019-11-25 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-1,3,6-triazaspiro[4,4]non-8-ene-2,4,7-trions, having analgesic activity, and a method for production thereof
RU2767555C1 (en) * 2021-06-24 2022-03-17 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) Method of producing 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyaryl)-1,3-diphenyl-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-triones, having antimicrobial activity

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2294330C1 (en) * 2005-10-11 2007-02-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" 5-methyl-2-oxo-1-phenyl-4-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1h-pyrrole-3-spiro-2-(3-benzoyl-4-hydroxy-1-ortho-hydroxyphenyl-5-oxo-2,5-dihydropyrroles) eliciting antimicrobial activity with respect to gram-positive microflora and method for their preparing
RU2383550C1 (en) * 2008-11-10 2010-03-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" Intermediate products - methyl 7-aryl-4, 9-diaroyl-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-2,6-dioxo-1, 7-diazaspiro[4,4]none-3, 8-diene-8-carboxylates; methyl 6, 9-diaryl-11-aroyl-2-(o-hydroxyphenyl)-3, 4,10-trioxo-7-oxa-2, 9-diazatricyclo[6.2.1.01,5]undec-5-ene-8-carboxylates; method of producing methyl 6, 9-diaryl-11-aroyl-2-(o-hydroxyphenyl)-3, 4, 10-trioxo-7-oxa-2, 9-diazatricyclo [6.2.1.01,5]undec-5-ene-8-carboxylates; methyl 11-benzoyl-2-o-hydroxyphehyl-3, 4, 10-trioxo-9-p-tolyl-6-phenyl-7-oxa-2, 9-diazatricyclo [6.2.1.01,5]undec-5-ene-8-carboxylate having antimicrobial activity
RU2467010C1 (en) * 2011-04-14 2012-11-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" Ethyl 1,6-diaryl-4-aroyl-3-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-1,7-diazaspiro[4,4]nona-3,6,8-trien-9-carboxilates and method of their obtaining

Also Published As

Publication number Publication date
RU2537999C1 (en) 2015-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP4324352A3 (en) Monolithic plane with electrical contacts and methods for manufacturing the same
MA40644A (en) Methods for producing 3-hydroxy-3-methylbutyric acid
EA201592061A1 (en) METHODS OF OBTAINING FUEL
CL2016001883A1 (en) Method for obtaining yeast strains with low ethanol production, yeast strains obtained from them and their use
IN2014DN06715A (en)
MX2016005052A (en) Preparation of homoallylic compounds by reaction of cyclopropylvinyl precursors with bronstedt acids.
MX2020004869A (en) Method for preparing benzofuran derivative.
RU2013132700A (en) METHOD FOR PRODUCING METHYL 1,7-DIARIL-9-AROIL-4-BENZOIL-3-HYDROXY-2,6-DIOXO-1,7-DIAZASPIRO [4.4] NON-3,8-DIEN-8-CARBOXYLATES, MANIFESTING AN ANALOGUE
EA201690696A1 (en) METHOD OF OBTAINING ADAMANTANAMIDES
HK1213025A1 (en) Method to produce water-soluble sugars from biomass using solvents containing lactones
WO2015120111A3 (en) Expedient synthesis of sitagliptin
TW201612107A (en) Method for preparing trichlorosilane
WO2015063549A9 (en) A method of preparing fermentable sugars from biomass resources
EA201591722A1 (en) NEW METHODS OF OBTAINING COUNTERPROVIR
RU2009127246A (en) METHOD FOR PRODUCING METHYL 7-Arylcarbamoyl-6-benzoyl-2-methyl-3-phenylpyrazole [1,5-a] Pyrimidine-5-carboxylates
TW201611889A (en) Solid catalyst for dehydration of sugar alcohol and method for preparing dianhydrosugar alcohol using said catalyst
DK3233754T3 (en) A process for producing gypsum sludge or a gypsum product using a wax powder, products obtained by the process and using the wax powder to obtain a moisture-resistant gypsum product
TW201612145A (en) Method for producing [alpha]-bromoacetophenone compound
WO2015183382A3 (en) Conductive aerogel
RU2013125804A (en) 16-ALCOXY-14-ARIL-15-OXA-3,10-DIAZATETRACYCLO [8.7.0.01,13.04,9] HEPTADECA-4,6,8,13-TETRAEN-2,11,12-TRION AND METHOD FOR PRODUCING THEM
RU2013125799A (en) 9-ARIL-6,8,20-TRIOXA-13-AZAPENTACYCLO [11.8.0.01,10.02,7.01.01,19] GENEICOSA-9,14,16,18-TETRAEN-11,12,21-TRION AND METHOD FOR PRODUCING THEM
SG10201805918YA (en) Process for preparing an iodinated fatty acid ethyl ester
RU2012103976A (en) 2- (6-Aryl-4-aroyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole [3,4-b] pyridine-5-yl) -2-oxo-n-arylacetamides and a method for their preparation
UA83081U (en) Method for obtaining a food concentrate of grape polyphenols
PH12017500830A1 (en) Method for producing alcohol

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150716