RU2012129559A - Новые производные фенилгидразона и их применение в качестве фармацевтических препаратов - Google Patents
Новые производные фенилгидразона и их применение в качестве фармацевтических препаратов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012129559A RU2012129559A RU2012129559/04A RU2012129559A RU2012129559A RU 2012129559 A RU2012129559 A RU 2012129559A RU 2012129559/04 A RU2012129559/04 A RU 2012129559/04A RU 2012129559 A RU2012129559 A RU 2012129559A RU 2012129559 A RU2012129559 A RU 2012129559A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- halogen atoms
- alkyl
- hydrogen atom
- halogen
- Prior art date
Links
- -1 PHENYL HYDRAZONE DERIVATIVES Chemical class 0.000 title claims 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 12
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 6
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000004930 Fatty Liver Diseases 0.000 claims 1
- 208000002705 Glucose Intolerance Diseases 0.000 claims 1
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010022489 Insulin Resistance Diseases 0.000 claims 1
- 206010049287 Lipodystrophy acquired Diseases 0.000 claims 1
- FGSGYPKKUVVYRC-UHFFFAOYSA-N N-[(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)methylideneamino]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(O)=C1C=NNC(=O)C1=CN2C=CN=C2C=C1 FGSGYPKKUVVYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000006575 hypertriglyceridemia Diseases 0.000 claims 1
- 230000037356 lipid metabolism Effects 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 208000006132 lipodystrophy Diseases 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 201000009104 prediabetes syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000037803 restenosis Diseases 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы (I)где:Rи Rнезависимо друг от друга выбраны как атом водорода, аминогруппа, гидроксильная группа, C-C-алкокси, группа формулы (CH)-(Y)-(CH)-Z, в которой r и t независимо друг от друга выбраны как равные 0, 1, 2, 3, 4 или 5; s равно 0 или 1; Y выбран как атом кислорода, аминогруппа, карбоксигруппа, и Z выбран как C-C-алкил, такой как метильная или этильная группа, или C-C-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, такой как трифторметильная группа;- R, Rи Rнезависимо друг от друга выбраны как атом водорода, атом галогена, нитрогруппа, аминогруппа, цианогруппа, гидроксильная группа, карбоксильная группа, C-C-алкил, C-C-алкенил, C-C-алкинил, C-C-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, C-C-алкиламино, C-C-алкокси, C-C-галогеноалкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, C-C-алкилтио, C-C-галогеноалкилтио, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, C-C-алкенилокси, C-C-галогеноалкенилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, C-C-алкинилокси, C-C-галогеноалкенилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, или C-C-циклоалкил;- Rвыбран как атом водорода, гидроксильная группа или C-C-алкил;- R, R, R, Rи Rнезависимо друг от друга выбраны как атом водорода, атом галогена, гидроксильная группа, карбоксильная группа, -ORили COR, где Rпредставляет собой аминогруппу, C-C-алкил или -NRR, где Rи Rнезависимо друг от друга выбраны как атом галогена, C-C-алкил, арильный радикал, либо Rи Rмогут вместе образовать 3-, 4-, 5- или 6-членный неконденсированный гетероцикл, возможно замещенный одним или более чем одним заместителем, выбранным из атома галогена, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, карбоксильной группы, C-C-алкила, C-C-алкенила, C-C-алкинила, C-C-галогеноалкила, имеюще�
Claims (14)
1. Соединение общей формулы (I)
где:
R1 и R2 независимо друг от друга выбраны как атом водорода, аминогруппа, гидроксильная группа, C1-C8-алкокси, группа формулы (CH2)r-(Y)s-(CH2)t-Z, в которой r и t независимо друг от друга выбраны как равные 0, 1, 2, 3, 4 или 5; s равно 0 или 1; Y выбран как атом кислорода, аминогруппа, карбоксигруппа, и Z выбран как C1-C8-алкил, такой как метильная или этильная группа, или C1-C6-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, такой как трифторметильная группа;
- R3, R4 и R5 независимо друг от друга выбраны как атом водорода, атом галогена, нитрогруппа, аминогруппа, цианогруппа, гидроксильная группа, карбоксильная группа, C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C3-C8-алкинил, C1-C6-галогеноалкил, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкиламино, C1-C8-алкокси, C1-C6-галогеноалкокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилтио, C1-C6-галогеноалкилтио, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, C3-C8-алкенилокси, C2-C8-галогеноалкенилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, C3-C8-алкинилокси, C3-C8-галогеноалкенилокси, имеющий от 1 до 5 атомов галогена, или C3-C8-циклоалкил;
- R6 выбран как атом водорода, гидроксильная группа или C1-C8-алкил;
- R7, R8, R9, R10 и R11 независимо друг от друга выбраны как атом водорода, атом галогена, гидроксильная группа, карбоксильная группа, -OR12 или COR12, где R12 представляет собой аминогруппу, C1-C8-алкил или -NR13R14, где R13 и R14 независимо друг от друга выбраны как атом галогена, C1-C8-алкил, арильный радикал, либо R13 и R14 могут вместе образовать 3-, 4-, 5- или 6-членный неконденсированный гетероцикл, возможно замещенный одним или более чем одним заместителем, выбранным из атома галогена, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, карбоксильной группы, C1-C8-алкила, C2-C8-алкенила, C3-C8-алкинила, C1-C6-галогеноалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкиламино, C1-C8-алкокси, C1-C6-галогеноалкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилтио, C1-C6-галогеноалкилтио, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенилокси, C2-C8-галогеноалкенилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C3-C8-алкинилокси, C3-C8-галогеноалкинилокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или C3-C8-циклоалкила; а также его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 и R2 оба представляют собой атом водорода.
3. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R3, R4 и R5 представляют собой атом водорода.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R6 представляет собой атом водорода.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R7, R9 и R11 независимо друг от друга выбраны как атом водорода, атом галогена, гидроксильная группа или -OR12, где R12 представляет собой метил или этил.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R8 и R10 независимо друг от друга выбраны как атом водорода, атом галогена или гидроксильная группа.
7. [1-(2-Гидрокси-4,6-диметоксифенил)-метилиден]-имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбогидразид.
8. Способ получения соединения по любому из пп.1-7 в соответствии с приведенной ниже схемой реакции
где R1-R11 являются такими, как определено в п.1;
где указанный способ осуществляют в апротонной среде в присутствии третичного аминного основания и при температуре от 0° до 50°С.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента фармацевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-7.
10. Фармацевтическая композиция по п.9 для лечения или предупреждения заболеваний, связанных с расстройствами метаболизма липидов.
11. Фармацевтическая композиция по п.10 для лечения или предупреждения гиперхолестеринемии, гипертриглицеридемии, дислипопротеинемии, хиломикронемии, липодистрофии и гипергликемии.
12. Фармацевтическая композиция по п.10 для лечения или предупреждения ожирения, сахарного диабета типа II, инсулиновой резистентности, нарушенной толерантности к глюкозе или обусловленных ими сердечно-сосудистых заболеваний.
13. Фармацевтическая композиция по п.10 для лечения или предупреждения стеатоза печени или аккумуляции липидных везикул.
14. Фармацевтическая композиция по п.10 для лечения или предупреждения рестеноза.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09306230.5 | 2009-12-15 | ||
| EP09306230A EP2338879A1 (en) | 2009-12-15 | 2009-12-15 | New phenylhydrazone derivatives and their use as pharmaceuticals |
| PCT/EP2010/069574 WO2011073165A1 (en) | 2009-12-15 | 2010-12-14 | New phenylhydrazone derivatives and their use as pharmaceuticals |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012129559A true RU2012129559A (ru) | 2014-01-27 |
Family
ID=42061993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012129559/04A RU2012129559A (ru) | 2009-12-15 | 2010-12-14 | Новые производные фенилгидразона и их применение в качестве фармацевтических препаратов |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120277436A1 (ru) |
| EP (2) | EP2338879A1 (ru) |
| JP (1) | JP2013513642A (ru) |
| CN (1) | CN102712638A (ru) |
| AU (1) | AU2010332980A1 (ru) |
| CA (1) | CA2781186A1 (ru) |
| RU (1) | RU2012129559A (ru) |
| WO (1) | WO2011073165A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201203631B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104592120A (zh) * | 2015-02-13 | 2015-05-06 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 一种环丙基酰肼和甲氧苯类gpr119激动剂、制备方法及其用途 |
| US20210008047A1 (en) | 2018-02-13 | 2021-01-14 | Vib Vzw | Targeting minimal residual disease in cancer with rxr antagonists |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE585419A (ru) * | 1958-12-19 | |||
| JP3382521B2 (ja) | 1997-10-01 | 2003-03-04 | 伸三郎 山田 | テレビ課金装置 |
| FR2865732B1 (fr) | 2004-01-30 | 2007-10-12 | Clinigenetics | Composes de type hydrazide et leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques pour le traitement des maladies cardiovasculaires |
| US20060293292A1 (en) * | 2005-05-06 | 2006-12-28 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | METHODS OF USING ACYL HYDRAZONES AS sEH INHIBITORS |
| WO2007130431A2 (en) * | 2006-05-03 | 2007-11-15 | Novartis Ag | FUNCTION OF ESTROGEN RELATED RECEPTOR GAMMA (ERRγ) IN INCREASING MITOCHONDRIAL BIOGENESIS |
-
2009
- 2009-12-15 EP EP09306230A patent/EP2338879A1/en not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-12-14 EP EP10787806A patent/EP2513100A1/en not_active Withdrawn
- 2010-12-14 WO PCT/EP2010/069574 patent/WO2011073165A1/en active Application Filing
- 2010-12-14 US US13/512,622 patent/US20120277436A1/en not_active Abandoned
- 2010-12-14 CN CN2010800573639A patent/CN102712638A/zh active Pending
- 2010-12-14 JP JP2012543672A patent/JP2013513642A/ja active Pending
- 2010-12-14 AU AU2010332980A patent/AU2010332980A1/en not_active Abandoned
- 2010-12-14 CA CA2781186A patent/CA2781186A1/en not_active Abandoned
- 2010-12-14 RU RU2012129559/04A patent/RU2012129559A/ru unknown
-
2012
- 2012-05-17 ZA ZA2012/03631A patent/ZA201203631B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2010332980A1 (en) | 2012-07-05 |
| JP2013513642A (ja) | 2013-04-22 |
| WO2011073165A1 (en) | 2011-06-23 |
| EP2338879A1 (en) | 2011-06-29 |
| ZA201203631B (en) | 2013-01-30 |
| EP2513100A1 (en) | 2012-10-24 |
| CN102712638A (zh) | 2012-10-03 |
| CA2781186A1 (en) | 2011-06-23 |
| US20120277436A1 (en) | 2012-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2017279570B2 (en) | Trk-inhibiting compound | |
| RU2403251C2 (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 | |
| US11065226B2 (en) | Combination comprising EP4 antagonist and immune checkpoint inhibitor | |
| RU2009102535A (ru) | Производные карбамидов тропана, их получение и их применение в терапии | |
| JP2008530242A5 (ru) | ||
| JP2018520195A5 (ru) | ||
| RU2015100901A (ru) | Производные эфира гетероарилкарбоновой кислоты | |
| NO20053211L (no) | Forbindelser for behandling av metabolske forstyrrelser. | |
| JP2007517035A5 (ru) | ||
| RU2016143333A (ru) | Амидные производные и их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения и медицинское применение | |
| RU2012136451A (ru) | Композиции и способы улучшения активности протеасомы | |
| RU2009126745A (ru) | Производные сульфонилфенил-2н-{1,2,4}оксадиазол-5-она, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических средств | |
| EA200900066A1 (ru) | Кристаллические сольваты и комплексы производных (1s)-1,5-ангидро-1-c-(3-((фенил)метил)фенил) -d-глюцитола с аминокислотами в качестве ингибиторов sglt2 для лечения диабета | |
| JP2011513305A5 (ru) | ||
| JP2009530306A5 (ru) | ||
| RU2006105717A (ru) | Производные пиперазина и их применение в качестве терапевтических агентов | |
| RU2008116581A (ru) | Сульфонамидные производные, как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2 | |
| RU2014131014A (ru) | Димерные соединения-агонисты рецептора fgf (fgfr), способ их получения и их терапевтическое применение | |
| NO20080738L (no) | Fremgangsmater for neurobeskyttelse | |
| JP2013542213A5 (ru) | ||
| JP2012504608A5 (ru) | ||
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
| CA2565187A1 (en) | Hexenoic acid derivatives, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising them, and therapeutic applications thereof | |
| JP2014520163A5 (ru) | ||
| DK1633340T3 (da) | Forbindelser til behandling af stofskifteforstyrrelser |