RU2010138810A - Азеотропные композиции, содержащие 3,3,3-трифторпропен и фтороводород, и способ их разделения - Google Patents
Азеотропные композиции, содержащие 3,3,3-трифторпропен и фтороводород, и способ их разделения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010138810A RU2010138810A RU2010138810/04A RU2010138810A RU2010138810A RU 2010138810 A RU2010138810 A RU 2010138810A RU 2010138810/04 A RU2010138810/04 A RU 2010138810/04A RU 2010138810 A RU2010138810 A RU 2010138810A RU 2010138810 A RU2010138810 A RU 2010138810A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hfc
- composition
- phase
- azeotropically
- distillate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/36—Azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
- C01B7/195—Separation; Purification
- C01B7/196—Separation; Purification by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
- C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Азеотропная или азеотропоподобная композиция, содержащая от приблизительно 67,2 до приблизительно 82,5% мольн. ГФУ-1243zf и от приблизительно 32,8 до приблизительно 17,5% мольн. HF. ! 2. Азеотропная или азеотропоподобная композиция по п.1, содержащая, по существу, от приблизительно 67,2 до приблизительно 82,5% мольн. ГФУ-1243zf и от приблизительно 32,8 до приблизительно 17,5% мольн. HF, где указанная композиция имеет давление пара от приблизительно 8,0 фунт/дюйм2 (абс.) (55,2 кПа) до приблизительно 817 фунт/дюйм2 (абс.) (кПа) при температуре от приблизительно -40°C до приблизительно 110°C. ! 3. Способ разделения смеси, содержащей HF и ГФУ-1243zf, где указанный способ включает этапы, на которых: ! а. подают композицию, содержащую HF и ГФУ-1243zf, в первую дистилляционную колонну; ! b. удаляют азеотропную композицию, содержащую HF и ГФУ-1243zf в качестве первого дистиллята, и либо i) HF либо ii) ГФУ-1243zf в качестве композиции кубовых остатков первой колонны; ! c. конденсируют первый дистиллят для образования 2 жидких фаз, являющихся i) фазой, обогащенной HF, и ii) фазой, обогащенной ГФУ-1243zf; и ! d. возвращают первую жидкую фазу, обогащенную тем же соединением, которое удаляют как кубовые остатки первой колонны, причем указанная первая жидкая фаза является либо i) фазой, обогащенной HF, либо ii) фазой, обогащенной ГФУ-1243zf, обратно в первую дистилляционную колонну. ! 4. Способ по п.3, дополнительно включающий этап, на котором подают вторую жидкую фазу, которую не возвратили на этап (d), причем указанная вторая жидкая фаза является либо i) фазой, обогащенной HF, либо ii) фазой, обогащенной ГФУ-1243zf, во вторую дистилляционную колонну, и извлекают соединение, не извлеченное на этапе (b) в виде композиции �
Claims (15)
1. Азеотропная или азеотропоподобная композиция, содержащая от приблизительно 67,2 до приблизительно 82,5% мольн. ГФУ-1243zf и от приблизительно 32,8 до приблизительно 17,5% мольн. HF.
2. Азеотропная или азеотропоподобная композиция по п.1, содержащая, по существу, от приблизительно 67,2 до приблизительно 82,5% мольн. ГФУ-1243zf и от приблизительно 32,8 до приблизительно 17,5% мольн. HF, где указанная композиция имеет давление пара от приблизительно 8,0 фунт/дюйм2 (абс.) (55,2 кПа) до приблизительно 817 фунт/дюйм2 (абс.) (кПа) при температуре от приблизительно -40°C до приблизительно 110°C.
3. Способ разделения смеси, содержащей HF и ГФУ-1243zf, где указанный способ включает этапы, на которых:
а. подают композицию, содержащую HF и ГФУ-1243zf, в первую дистилляционную колонну;
b. удаляют азеотропную композицию, содержащую HF и ГФУ-1243zf в качестве первого дистиллята, и либо i) HF либо ii) ГФУ-1243zf в качестве композиции кубовых остатков первой колонны;
c. конденсируют первый дистиллят для образования 2 жидких фаз, являющихся i) фазой, обогащенной HF, и ii) фазой, обогащенной ГФУ-1243zf; и
d. возвращают первую жидкую фазу, обогащенную тем же соединением, которое удаляют как кубовые остатки первой колонны, причем указанная первая жидкая фаза является либо i) фазой, обогащенной HF, либо ii) фазой, обогащенной ГФУ-1243zf, обратно в первую дистилляционную колонну.
4. Способ по п.3, дополнительно включающий этап, на котором подают вторую жидкую фазу, которую не возвратили на этап (d), причем указанная вторая жидкая фаза является либо i) фазой, обогащенной HF, либо ii) фазой, обогащенной ГФУ-1243zf, во вторую дистилляционную колонну, и извлекают соединение, не извлеченное на этапе (b) в виде композиции кубовых остатков первой колонны, в качестве композиции кубовых остатков второй колонны.
5. Способ отделения HFC-1243zf от смеси, содержащей фтороводород и указанный ГФУ-1243zf, где указанный ГФУ-1243zf присутствует в концентрации большей, чем азеотропная концентрация фтороводорода и указанного ГФУ-1243zf, где указанный способ включает этапы, на которых:
а. подают указанную смесь, содержащую фтороводород и указанный ГФУ-1243zf, в первую дистилляционную колонну;
b. удаляют азеотропную композицию, содержащую фтороводород и ГФУ-1243zf в качестве первого дистиллята из первой дистилляционной колонны;
c. извлекают ГФУ-1243zf, по существу, свободный от фтороводорода, из кубового остатка первой дистилляционной колонны;
d. конденсируют азеотропную композицию для образования двух жидких фаз, являющихся i) фазой, обогащенной фтороводородом, и ii) фазой, обогащенной ГФУ-1243zf; и
e. возвращают фазу, обогащенную ГФУ-1243zf, в первую дистилляционную колонну.
6. Способ по п.5, дополнительно включающий этапы, на которых:
а. подают фазу, обогащенную фтороводородом, во вторую дистилляционную колонну и
b. извлекают фтороводород, по существу, свободный от ГФУ-1243zf, из кубового остатка второй дистилляционной колонны.
7. Способ отделения фтороводорода от смеси, содержащей фтороводород и ГФУ-1243zf, где фтороводород присутствует в концентрации большей, чем азеотропная концентрация фтороводорода и указанного ГФУ-1243zf, где указанный способ включает этапы, на которых:
а. подают указанную смесь, содержащую фтороводород и ГФУ-1243zf, в первую дистилляционную колонну;
b. удаляют азеотроп или азеотропоподобную композицию, содержащую ГФУ-1243zf и HF, в качестве дистиллята из первой дистилляционной колонны;
c. извлекают фтороводород, по существу, свободный от ГФУ-1243zf, из кубового остатка первой дистилляционной колонны;
d. конденсируют азеотропную композицию с образованием двух жидких фаз, являющихся фазой, обогащенной ГФУ-1243zf, и фазой, обогащенной фтороводородом; и
e. возвращают фазу, обогащенную HF, в первую дистилляционную колонну.
8. Способ очистки ГФУ-1243zf от смеси, содержащей ГФУ-1243zf и HF, где указанный ГФУ-1243zf присутствует в указанной смеси в концентрации большей, чем азеотропная концентрация указанного ГФУ-1243zf и HF, где указанный способ включает этапы, на которых:
a. добавляют азеотропообразователь к смеси, содержащей ГФУ-1243zf и HF, таким образом образуя вторую смесь;
b. дистиллируют указанную вторую смесь на первом этапе дистилляции для образования композиции первого дистиллята, содержащей HF, ГФУ-1243zf и азеотропообразователь, и композиции первых кубовых остатков, содержащей ГФУ-1243zf;
c. конденсируют указанную композицию первого дистиллята для образования двух жидких фаз, являющихся i) фазой, обогащенной HF, и ii) фазой, обогащенной азеотропообразователем; и
d. необязательно возвращают фазу, обогащенную азеотропообразователем, обратно на первый этап дистилляции.
9. Способ по п.8, дополнительно включающий этап, на котором подают фазу, обогащенную азеотропообразователем, на второй этап дистилляции и образуют вторую композиции дистиллята, содержащую азеотропообразователь, ГФУ-1243zf и HF, и композицию кубовых остатков, содержащую HF, по существу, свободную от азеотропообразователя.
10. Способ очистки HF от смеси, содержащей ГФУ-1243zf и HF, где HF присутствует в концентрации большей, чем азеотропная концентрация HF и указанного ГФУ-1243zf, где указанный способ включает этапы, на которых:
a. добавляют азеотропообразователь к смеси, содержащей ГФУ-1243zf и HF, с образованием таким образом второй смеси;
b. дистиллируют указанную вторую смесь на первом этапе дистилляции для получения композиции первого дистиллята, содержащей HF, азеотропообразователь и ГФУ-1243zf, и композиции первых кубовых остатков, содержащей HF;
c. конденсируют указанную композицию первого дистиллята для образования двух жидких фаз, являющихся i) фазой, обогащенной азеотропообразователем, и ii) фазой, обогащенной HF;
d. необязательно возвращают фазу, обогащенную HF, обратно на первый этап дистилляции и
e. необязательно подают фазу, обогащенную азеотропообразователем этапа (c), на второй этап дистилляции и образуют композицию второго дистиллята, содержащую азеотроп азеотропообразователя и HF, и композицию второго кубового остатка, содержащую HF, по существу, свободную от азеотропообразователя.
11. Способ отделения ГФУ-1243zf от смеси ГФУ-1243zf, HF и по меньшей мере одного из ГФУ-254fb или ГФУ-254eb, где указанный способ включает этапы, на которых:
a) подвергают указанную смесь первому этапу дистилляции, где дополнительный ГФУ-1243zf подают со второго этапа дистилляции, для получения первого дистиллята, содержащего азеотроп ГФУ-1243zf и HF, и композиции первых кубовых остатков, содержащей по меньшей мере один из ГФУ-254fb или ГФУ-254eb;
b) подают указанный первый дистиллят на второй этап дистилляции для получения второго дистиллята, содержащего азеотроп ГФУ-1243zf и HF, и композиции второго кубового остатка, содержащей ГФУ-1243zf, по существу, свободной от HF;
c) конденсируют указанный второй дистиллят для образования двух жидких фаз, являющихся i) фазой, обогащенной HF, и ii) фазой, обогащенной ГФУ-1243zf; и
d) возвращают фазу, обогащенную ГФУ-1243zf, из (c) обратно на первый этап дистилляции.
12. Способ по п.11, дополнительно включающий этап, на котором подают фазу, обогащенную HF, на третий этап дистилляции для получения третьего дистиллята, содержащего азеотроп ГФУ-1243zf и HF, и композиции третьих кубовых остатков, содержащей HF, по существу, свободный от ГФУ-1243zf.
13. Способ отделения HF от смеси, содержащей ГФУ-1243zf, HF и по меньшей мере один из ГФУ-254fb или ГФУ-254eb, где указанный способ включает этапы, на которых:
а. добавляют азеотропообразователь к смеси, содержащей ГФУ-1243zf, HF и по меньшей мере один из ГФУ-254fb или ГФУ-254eb, таким образом образуя вторую смесь;
b. дистиллируют указанную вторую смесь на первом этапе дистилляции для получения композиции первого дистиллята, содержащей HF и азеотропообразователь, и композиции первых кубовых остатков, содержащей ГФУ-1243zf и по меньшей мере один из ГФУ-254fb или ГФУ-254eb;
с. конденсируют указанную композицию первого дистиллята для образования двух жидких фаз, являющихся (i) фазой, обогащенной азеотропообразователем, и (ii) фазой, обогащенной HF; и
d. возвращают фазу, обогащенную азеотропообразователем, обратно на первый этап дистилляции.
14. Способ по п.13, дополнительно включающий этап, на котором подают фазу, обогащенную HF, на второй этап дистилляции и получают композицию второго дистиллята, содержащую азеотроп азеотропообразователя и HF, и композицию второго кубового остатка, содержащую HF, по существу, свободную от азеотропообразователя.
15. Способ по пп.8, 10 или 13, где указанный азеотропообразователь выбран из группы, состоящей из:
a. углеводородных азеотропообразователей, содержащих, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из: метана, этана, этилена, ацетилена, винилацетилена, пропана, пропилена, пропина, циклопропана, циклопропена, пропадиена, n-бутана, изобутана, 1-бутена, изобутена, 1,3-бутадиена, 2,2-диметилпропана, цис-2-бутена, транс-2-бутена, 1-бутина, n-пентана, изопентана, неопентана, циклопентана, 1-пентена, 2-пентена и их смесей;
b. хлоруглеродные азеотропообразователи, выбранные из группы, состоящей из: метиленхлорида, метилхлорида и их смесей;
c. хлорфторуглеродные (ХФУ) азеотропообразователи, содержащие по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из: дихлордифторметана (ХФУ-12), 2-хлор-1,1,2-трифторэтилена, хлорпентафторэтана (ХФУ-115), 1,2-дихлор-1,1,2,2-тетрафторэтана (ХФУ-114), 1,1-дихлор-1,2,2,2-тетрафторэтана (ХФУ-114a), 1,1,2-трихлор-1,2,2-трифторэтана (ХФУ-113), 1,1,1-трихлор-2,2,2-трифторэтана (ХФУ-113a), 1,1,2-трихлор-1,2,3,3,3-пентафторпропана (ХФУ-215bb), 2,2-дихлор-1,1,1,3,3,3-гексафторпропана (ХФУ-216aa), 1,2-дихлор-1,1,2,3,3,3-гексафторпропана (ХФУ-216ba), 2-хлор-1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропана (ХФУ-217ba), 2-хлор-1,1,3,3,3-пентафторпропена (ХФУ-1215xc) и их смесей;
d. гидрохлорфторуглеродные (ГХФУ) азеотропообразователи, содержащие по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из: дихлорфторметана (ГХФУ-21), 1,1-дихлор-3,3,3-трифторэтана (ГХФУ-123), 1,1-дихлор-1-фторэтана (ГХФУ-141b), 2-хлор-1,1,1,2-тетрафторэтана (ГХФУ-124), 1-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтана (ГХФУ-124a), 2-хлор-1,1,1-трифторэтана (ГХФУ-133a), 1-хлор-1,1-дифторэтана (ГХФУ-142b), 2-хлор-1,1-дифторэтилена (ГХФУ-1122) и их смесей;
e. гидрофторуглеродные (ГФУ) азеотропообразователи, содержащие по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из: 1,1,2-трифторэтилена (ГФУ-1123), 1,1-дифторэтилена (ГФУ-1132a), 2,3,3,3-тетрафторпропена (ГФУ-1234yf) и их смесей;
f. перфторуглеродные (ПФУ) азеотропообразователи, содержащие по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из: гексафторэтана (ПФУ-116), октафторпропана (ПФУ-218), 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутина (ПФБИ-2), гексафторпропена (ГФП, ПФУ-1216), гексафторциклопропана (ПФУ-C216), октафторциклобутана (ПФУ-C318), декафторбутана (ПФУ-31-10, все изомеры), 2,3-дихлор-1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутена (ПФУ-1316mxx), октафтор-2-бутена (ПФУ-1318my, цис и транс), гексафторбутадиена(ПФУ-2316) и их смесей;
g. фторэфирные азеотропообразователи, содержащие по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из: трифторметилдифторметилового эфира (CF3OCHF2, ГФЭ-125E), 1,1-дифтордиметилового эфира, тетрафтордиметилового эфира (ГФЭ-134E), дифторметилметилового эфира (CHF2OCH3, ГФЭ-152aE), пентафторэтилметилового эфира и их смесей; и
h. прочие другие соединения, выбранные из группы, состоящей из: ГФПО, SF6, хлора, гексафторацетона, ПМВЭ (перфторметилвинилового эфира), ПЭВЭ (перфторэтилвинилового эфира) и их смесей.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US3036508P | 2008-02-21 | 2008-02-21 | |
US61/030,365 | 2008-02-21 | ||
PCT/US2009/034478 WO2009105517A2 (en) | 2008-02-21 | 2009-02-19 | Azeotrope compositions comprising 3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride and processes for separation thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010138810A true RU2010138810A (ru) | 2012-03-27 |
RU2485086C2 RU2485086C2 (ru) | 2013-06-20 |
Family
ID=40775520
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010138810/04A RU2485086C2 (ru) | 2008-02-21 | 2009-02-19 | Азеотропные композиции, содержащие 3,3,3-трифторпропен и фтороводород, и способ их разделения |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (4) | EP2254851B1 (ru) |
KR (4) | KR101686248B1 (ru) |
CN (1) | CN102015593B (ru) |
CA (1) | CA2717216A1 (ru) |
ES (2) | ES2699153T3 (ru) |
RU (1) | RU2485086C2 (ru) |
WO (1) | WO2009105517A2 (ru) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2247560B1 (en) | 2008-02-21 | 2014-06-04 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Processes for separation of 1,3,3,3-tetrafluoropropene from hydrogen fluoride by azeotropic distillation |
US8486293B2 (en) | 2009-10-30 | 2013-07-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Hydrogen fluoride-HFC-254eb azeotrope and its uses |
US8975456B2 (en) | 2009-11-10 | 2015-03-10 | Daikin Industries, Ltd. | Method for purifying 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3000094B1 (fr) * | 2012-12-26 | 2019-10-18 | Arkema France | Composition comprenant du 1,1-difluoroethane et du 3,3,3-trifluoropropene |
FR3003569B1 (fr) | 2013-03-20 | 2015-12-25 | Arkema France | Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3003567B1 (fr) | 2013-03-20 | 2015-03-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene |
FR3003565B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-06-29 | Arkema France | Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
GB2535383B (en) | 2013-07-30 | 2016-10-19 | Mexichem Amanco Holding Sa | Heat transfer compositions |
CN103613481B (zh) * | 2013-11-01 | 2015-08-12 | 西安近代化学研究所 | 氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯混合物的分离方法 |
FR3015478B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Arkema France | Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
GB2540428B (en) * | 2015-07-17 | 2017-09-13 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process for preparing 3,3,3-trifluoropropene |
LT3592723T (lt) | 2017-03-10 | 2023-11-27 | The Chemours Company Fc, Llc | 3,3,3-trifluorprop-1-eno gavimo būdas |
CN110945099A (zh) | 2017-07-27 | 2020-03-31 | 科慕埃弗西有限公司 | 包含氟化氢和氟碳化合物的共沸组合物 |
EP3730593A4 (en) * | 2017-12-18 | 2021-10-27 | Daikin Industries, Ltd. | REFRIGERATION OIL FOR REFRIGERANT OR REFRIGERANT COMPOSITION, METHOD OF USING REFRIGERATION OIL, AND REFRIGERATION OIL USE |
FR3076553B1 (fr) * | 2018-01-08 | 2020-07-31 | Arkema France | Procede de purification du 1,1,1,2,3-pentafluoropropane et utilisation de celui-ci pour l'obtention de 2,3,3,3-tetrafluoropropene de haute purete. |
FR3077572B1 (fr) | 2018-02-05 | 2021-10-08 | Arkema France | Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane. |
US11344761B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-05-31 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and 1,1,1,2,2,3,3,-heptafluoropropane (HFC-227ca) |
US11318338B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-05-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroidomethane (CF3I) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (HFC-236fa) |
US10662135B2 (en) * | 2018-10-15 | 2020-05-26 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and hexafluoroacetone (HFA) |
JP6863489B2 (ja) * | 2019-01-28 | 2021-04-21 | ダイキン工業株式会社 | 1,2−ジフルオロエチレン又は1,1,2−トリフルオロエチレンと、フッ化水素とを含む共沸様組成物 |
US11208582B2 (en) * | 2019-05-20 | 2021-12-28 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and trifluoroacetyl chloride (CF3COCI) |
US11565992B2 (en) | 2020-11-13 | 2023-01-31 | Honeywell International Inc. | Methods for separation of azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and trifluoroacetyl chloride (CF3COCI) |
WO2024107423A1 (en) | 2022-11-18 | 2024-05-23 | The Chemours Company Fc, Llc | Azeotropes of 3-chloro-3,3-difluoro-1-propene, 3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride |
WO2024107421A1 (en) | 2022-11-18 | 2024-05-23 | The Chemours Company Fc, Llc | Processes for separation of mixtures comprising 1,1,1,3-tetrafluoropropane, 3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride and azeotropes thereof |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53116314A (en) * | 1977-03-19 | 1978-10-11 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Separation of acetic acid and water |
US4605802A (en) | 1982-04-01 | 1986-08-12 | Halocarbon Products Corp. | Production of 1,1,1,3-tetrachloropropane |
IT1256631B (it) * | 1992-12-10 | 1995-12-12 | Ausimont Spa | Procedimento per la separazione di hf da sue miscele con gli idroclorofluorcarburi 123 e/o 124 |
US5705779A (en) | 1996-08-08 | 1998-01-06 | Alliedsignal Inc. | Preparation of 1,1,1,3,3-pentachloropropane by photochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane |
RU2181114C2 (ru) | 1997-03-24 | 2002-04-10 | И.Ай.Дю Пон Де Немурс Энд Кампани | Способ получения аддуктов фторсодержащих углеводородов и олефинов |
KR100684939B1 (ko) * | 1998-12-18 | 2007-02-22 | 솔베이(소시에떼아노님) | 최소한 하나의 하이드로플루오로알칸과 플루오르화 수소를함유하는 혼합물의 분리방법, 하이드로플루오로알칸의제조방법과 공비조성물 |
US20050177012A1 (en) * | 2001-07-20 | 2005-08-11 | Pcbu Services, Inc. | Halocarbon production processes, halocarbon separation processes, and halocarbon separation systems |
EP2277971A3 (en) | 2002-10-25 | 2014-04-16 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
US20060116538A1 (en) | 2004-10-29 | 2006-06-01 | Ralph Newton Miller | Azeotrope compositions comprising 1,1,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
US7897823B2 (en) * | 2004-10-29 | 2011-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes |
US7423188B2 (en) | 2005-11-01 | 2008-09-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
US7388117B2 (en) | 2005-11-01 | 2008-06-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
US7476771B2 (en) | 2005-11-01 | 2009-01-13 | E.I. Du Pont De Nemours + Company | Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
US7709438B2 (en) | 2005-11-01 | 2010-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising nonafluoropentene and hydrogen fluoride and uses thereof |
US7385094B2 (en) | 2005-11-01 | 2008-06-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising tridecafluoro-3-heptene and hydrogen fluoride and uses thereof |
GB0614927D0 (en) * | 2006-07-27 | 2006-09-06 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Separation process |
PL2433921T3 (pl) * | 2006-08-24 | 2014-06-30 | Du Pont | Sposoby oddzielania fluoroolefin od fluorowodoru poprzez destylację azeotropową |
-
2009
- 2009-02-19 KR KR1020107020747A patent/KR101686248B1/ko active IP Right Grant
- 2009-02-19 EP EP09711602.4A patent/EP2254851B1/en active Active
- 2009-02-19 CN CN200980113950.2A patent/CN102015593B/zh active Active
- 2009-02-19 KR KR1020197018138A patent/KR20190077598A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-02-19 RU RU2010138810/04A patent/RU2485086C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-02-19 KR KR1020187014028A patent/KR102035526B1/ko active IP Right Grant
- 2009-02-19 EP EP18192185.9A patent/EP3434664B1/en active Active
- 2009-02-19 KR KR1020167030302A patent/KR101861111B1/ko active IP Right Grant
- 2009-02-19 EP EP16194071.3A patent/EP3147274B1/en active Active
- 2009-02-19 ES ES16194071T patent/ES2699153T3/es active Active
- 2009-02-19 ES ES09711602.4T patent/ES2610615T3/es active Active
- 2009-02-19 WO PCT/US2009/034478 patent/WO2009105517A2/en active Application Filing
- 2009-02-19 CA CA2717216A patent/CA2717216A1/en not_active Abandoned
- 2009-02-19 EP EP21152014.3A patent/EP3831800A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102015593B (zh) | 2015-06-03 |
EP2254851B1 (en) | 2016-10-26 |
KR20100131456A (ko) | 2010-12-15 |
EP3147274A1 (en) | 2017-03-29 |
KR20190077598A (ko) | 2019-07-03 |
EP2254851A2 (en) | 2010-12-01 |
KR101686248B1 (ko) | 2016-12-13 |
ES2610615T3 (es) | 2017-04-28 |
EP3434664B1 (en) | 2021-01-20 |
EP3831800A1 (en) | 2021-06-09 |
CA2717216A1 (en) | 2009-08-27 |
KR20180055935A (ko) | 2018-05-25 |
CN102015593A (zh) | 2011-04-13 |
ES2699153T3 (es) | 2019-02-07 |
WO2009105517A2 (en) | 2009-08-27 |
EP3434664A1 (en) | 2019-01-30 |
WO2009105517A3 (en) | 2009-11-26 |
KR101861111B1 (ko) | 2018-05-28 |
EP3147274B1 (en) | 2018-09-05 |
RU2485086C2 (ru) | 2013-06-20 |
KR20160129107A (ko) | 2016-11-08 |
KR102035526B1 (ko) | 2019-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010138810A (ru) | Азеотропные композиции, содержащие 3,3,3-трифторпропен и фтороводород, и способ их разделения | |
RU2010138783A (ru) | Способы отделения 2,3,3,3-тетрафторпропена от фтористого водорода способом азеотропной дистилляции | |
RU2010138730A (ru) | Способ отделения 1,3,3,3-тетрафторпропена от фтороводорода азеотропной дистилляцией | |
JP2011513227A5 (ru) | ||
JP2011513228A5 (ru) | ||
RU2009110481A (ru) | Способ отделения фторолефинов от фтороводорода путем азеотропной дистилляции | |
JP2010501579A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140220 |