RU2010112937A - Новые способы и соединения - Google Patents
Новые способы и соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010112937A RU2010112937A RU2010112937/04A RU2010112937A RU2010112937A RU 2010112937 A RU2010112937 A RU 2010112937A RU 2010112937/04 A RU2010112937/04 A RU 2010112937/04A RU 2010112937 A RU2010112937 A RU 2010112937A RU 2010112937 A RU2010112937 A RU 2010112937A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- group
- cyano
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 3
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims abstract 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YTHLVGXRMCGCNQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetraiodo-5-(sulfinylamino)benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=C(I)C(I)=C(I)C(N=S=O)=C1I YTHLVGXRMCGCNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQZAQOIOBPDKHY-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triiodo-3-(sulfinylamino)benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=C(I)C=C(I)C(N=S=O)=C1I NQZAQOIOBPDKHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJEVGCDZKQAGLR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(sulfinylamino)benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(N=S=O)=CC=C1Cl RJEVGCDZKQAGLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXCJBCCZDHGUSD-UHFFFAOYSA-N 3-(sulfinylamino)benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(N=S=O)=C1 XXCJBCCZDHGUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLUJKOXAJRMSGJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-(sulfinylamino)benzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1N=S=O VLUJKOXAJRMSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTWMHQIKRZTWBJ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-(sulfinylamino)benzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1N=S=O WTWMHQIKRZTWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 C 1 -C 4 -alkoxy Chemical group 0.000 claims 1
- RFMQOHXWHFHOJF-UHFFFAOYSA-N cyano thiocyanate Chemical compound N#CSC#N RFMQOHXWHFHOJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004771 (C1-C4) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/14—Preparation of carboxylic acid amides by formation of carboxamide groups together with reactions not involving the carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/10—Compounds containing sulfur atoms doubly-bound to nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Способ применения в качестве промежуточного продукта для получения соединения формулы (IV) ! ! в которой А1, А2, А3 и А4 независимо друг от друга обозначают C-R3 или азот, при условии, что не более двух из А1, А2, А3 и А4 обозначают азот; ! R2 обозначает водород, С1-С4-алкил или С1-С4-алкилкарбонил; ! G2 обозначает кислород или серу; ! каждый R3 независимо обозначает водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, гидроксигруппу, С1-С4-алкоксигруппу, С1-С4-галогеналкоксигруппу, тиогруппу, С1-С4-алкилтиогруппу, C1-C4-галогеналкилтиогруппу, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-галогеналкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галогеналкилсульфонил, аминогруппу, N-C1-C4-алкиламиногруппу или N,N-ди-(С1-С4-алкил)-аминогруппу; и ! Q2 обозначает фрагмент формулы (А) или (В) ! !в которой Y1 и Y5 независимо друг от друга обозначают галоген, цианогруппу, тиоцианатную группу, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, циано-С1-С4-алкил, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-галогеналкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил, C1-С3-галогеналкилсульфинил, C1-С3-алкилсульфонил или C1-С3-галогеналкилсульфонил; ! Y3 обозначает С2-С6-перфторалкил, C1-С6-перфторалкилтиогруппу, С1-С6-перфторалкилсульфинил или C1-С6-перфторалкилсульфонил; ! Y2 и Y4 независимо друг от друга обозначают водород, галоген или С1-С4-алкил; ! Y6 и Y9 независимо друг от друга обозначают галоген, цианогруппу, тиоцианатную группу, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, циано-С1-С4-алкил, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-галогеналкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил, C1-С3-галогеналкилсульфинил, C1-С3-алкилсульфонил или C1-С3-галогеналкилсульфонил; ! Y8 обозначает С1-С4-галогеналкоксигруппу, С2-С6-перфторалкил, C1-С6
Claims (6)
1. Способ применения в качестве промежуточного продукта для получения соединения формулы (IV)
в которой А1, А2, А3 и А4 независимо друг от друга обозначают C-R3 или азот, при условии, что не более двух из А1, А2, А3 и А4 обозначают азот;
R2 обозначает водород, С1-С4-алкил или С1-С4-алкилкарбонил;
G2 обозначает кислород или серу;
каждый R3 независимо обозначает водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, гидроксигруппу, С1-С4-алкоксигруппу, С1-С4-галогеналкоксигруппу, тиогруппу, С1-С4-алкилтиогруппу, C1-C4-галогеналкилтиогруппу, С1-С4-алкилсульфинил, С1-С4-галогеналкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галогеналкилсульфонил, аминогруппу, N-C1-C4-алкиламиногруппу или N,N-ди-(С1-С4-алкил)-аминогруппу; и
Q2 обозначает фрагмент формулы (А) или (В)
в которой Y1 и Y5 независимо друг от друга обозначают галоген, цианогруппу, тиоцианатную группу, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, циано-С1-С4-алкил, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-галогеналкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил, C1-С3-галогеналкилсульфинил, C1-С3-алкилсульфонил или C1-С3-галогеналкилсульфонил;
Y3 обозначает С2-С6-перфторалкил, C1-С6-перфторалкилтиогруппу, С1-С6-перфторалкилсульфинил или C1-С6-перфторалкилсульфонил;
Y2 и Y4 независимо друг от друга обозначают водород, галоген или С1-С4-алкил;
Y6 и Y9 независимо друг от друга обозначают галоген, цианогруппу, тиоцианатную группу, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, циано-С1-С4-алкил, C1-С3-алкилтиогруппу, C1-С3-галогеналкилтиогруппу, C1-С3-алкилсульфинил, C1-С3-галогеналкилсульфинил, C1-С3-алкилсульфонил или C1-С3-галогеналкилсульфонил;
Y8 обозначает С1-С4-галогеналкоксигруппу, С2-С6-перфторалкил, C1-С6-перфторалкилтиогруппу, C1-С6-перфторалкилсульфинил или C1-С6-перфторалкилсульфонил;
Y7 обозначает водород, галоген или С1-С4-алкил;
или его N-оксида, или соли;
а) соединения формулы (I)
в которой А1, А2, А3, А4 и G2 являются такими, как определено для соединения формулы (IV); или его N-оксида, или соли; или
b) соединения формулы (II)
в которой А1, А2, А3, А4 и G2 являются такими, как определено для соединения формулы (IV); или его N-оксида, или соли; или
с) соединения формулы (III)
в которой А1, А2, А3, А4, R2, G2 и Q2 являются такими, как определено для соединения формулы (IV); или его N-оксида, или соли.
2. Способ получения соединения формулы (III)
в которой A1, A2, A3, A4, R2, G2 и Q2 являются такими, как определено в п.1, путем обработки соединения формулы (II)
в которой А1, А2, А3, А4 и G2 являются такими, как определено в п.1, амином формулы HNR2Q2, в которой R2 и Q2 являются такими, как определено в п.1, в щелочной среде.
3. Способ получения соединения формулы (IV)
в которой A1, A2, A3, A4, R2, G2 и Q2 являются такими, как определено в п.1, путем обработки соединения формулы (III)
в которой A1, A2, A3, A4, R2, G2 и Q2 являются такими, как определено в п.1, водой.
4. Способ получения соединения формулы (IV)
в которой A1, A2, A3, A4, R2, G2 и Q2 являются такими, как определено в п.1, путем обработки соединения формулы (II)
в которой А1, А2, А3, А4 и G2 являются такими, как определено в п.1, амином формулы HNR2Q2, в которой R2 и Q2 являются такими, как определено в п.1, в щелочной среде с последующей обработкой промежуточного продукта водой.
5. Соединение формулы (II')
в которой А1, А2, А3, А4 и G2 являются такими, как определено в п.1; или его N-оксид, или соль, при условии, что (II') не представляет собой 2-хлор-5-сульфиниламинобензоилхлорид, 4-метокси-3-сульфиниламинобензоилхлорид, 4-метил-3-сульфиниламинобензоилхлорид, 3-сульфиниламинобензоилхлорид, 2,3,4,6-тетрайод-5-сульфиниламинобензоилхлорид или 2,4,6-трийод-3-сульфиниламинобензоилхлорид.
6. Соединение формулы (III')
в которой A1, A2, A3, A4, R2, G2 и Q2 являются такими, как определено в п.1; или его N-оксид, или соль.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0717189.5A GB0717189D0 (en) | 2007-09-04 | 2007-09-04 | Novel processes and compounds |
| GB0717189.5 | 2007-09-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010112937A true RU2010112937A (ru) | 2011-10-10 |
Family
ID=38640217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010112937/04A RU2010112937A (ru) | 2007-09-04 | 2008-09-02 | Новые способы и соединения |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8389767B2 (ru) |
| EP (1) | EP2183212A1 (ru) |
| JP (1) | JP2010537957A (ru) |
| CN (1) | CN101796016B (ru) |
| BR (1) | BRPI0816288A2 (ru) |
| GB (1) | GB0717189D0 (ru) |
| RU (1) | RU2010112937A (ru) |
| UA (1) | UA100862C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009030457A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2759278C (en) | 2009-05-06 | 2016-06-07 | Syngenta Participations Ag | 4 -cyano- 3 -benzoylamino-n- phenyl-benzamides for use in pest control |
| WO2012175474A1 (en) | 2011-06-20 | 2012-12-27 | Syngenta Participations Ag | 1,2,3 triazole pesticides |
| CN110049975B (zh) | 2016-12-08 | 2023-01-31 | 拜耳作物科学股份公司 | 制备5-(1-苯基-1h-吡唑-4-基)烟酰胺衍生物的方法 |
| US11915524B2 (en) * | 2018-04-24 | 2024-02-27 | Tata Consultancy Services Limited | Method and system for handwritten signature verification |
| US20210276958A1 (en) | 2018-05-24 | 2021-09-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for producing substituted n-aryl pyrazoles |
| BR112021009727A2 (pt) | 2018-12-20 | 2021-08-17 | Bayer Aktiengesellschaft | processo para preparar anilinas substituídas |
| EP3943483A1 (de) | 2021-05-26 | 2022-01-26 | Bayer AG | Verfahren zur herstellung von substituierten anilinen |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1117135B (de) | 1958-07-30 | 1961-11-16 | Lentia Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2, 4, 6-trijodbenzoylverbindungen |
| CH385423A (de) | 1958-12-03 | 1964-12-15 | Chemie Linz Ag | Verwendung polyjodierter Benzoesäureabkömmlinge als Röntgenkontrastmittel |
| AT213556B (de) | 1959-10-06 | 1961-02-27 | Chemie Linz Ag | Röntgenkontrastmittel |
| HU216548B (hu) * | 1995-05-23 | 1999-07-28 | Fructamine S.P.A. | Eljárás benzoldikarbonsav-dikloridok előállítására, és a köztitermék |
| CN102718665B (zh) | 2003-08-29 | 2015-09-16 | 三井化学株式会社 | 农园艺用杀虫剂的制备中间体 |
| JP4792727B2 (ja) * | 2003-10-24 | 2011-10-12 | 東ソー株式会社 | 芳香族アミドブロック共重合体及びその製造方法 |
| AR059035A1 (es) * | 2006-01-16 | 2008-03-12 | Syngenta Participations Ag | Insecticidas derivados de antranilamida |
-
2007
- 2007-09-04 GB GBGB0717189.5A patent/GB0717189D0/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-09-02 WO PCT/EP2008/007160 patent/WO2009030457A1/en active Application Filing
- 2008-09-02 EP EP08801793A patent/EP2183212A1/en not_active Withdrawn
- 2008-09-02 CN CN200880105577.1A patent/CN101796016B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-02 JP JP2010522263A patent/JP2010537957A/ja active Pending
- 2008-09-02 UA UAA201003410A patent/UA100862C2/ru unknown
- 2008-09-02 RU RU2010112937/04A patent/RU2010112937A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-09-02 US US12/676,078 patent/US8389767B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-02 BR BRPI0816288-3A2A patent/BRPI0816288A2/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2009030457A1 (en) | 2009-03-12 |
| US20100204504A1 (en) | 2010-08-12 |
| GB0717189D0 (en) | 2007-10-17 |
| JP2010537957A (ja) | 2010-12-09 |
| US8389767B2 (en) | 2013-03-05 |
| BRPI0816288A2 (pt) | 2015-03-10 |
| EP2183212A1 (en) | 2010-05-12 |
| UA100862C2 (ru) | 2013-02-11 |
| CN101796016A (zh) | 2010-08-04 |
| CN101796016B (zh) | 2013-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010112937A (ru) | Новые способы и соединения | |
| EA202091893A1 (ru) | Новые кристаллические формы | |
| PE20130311A1 (es) | Composiciones y metodos para modular la via de senalizacion de wnt | |
| PE20071223A1 (es) | Procedimiento de preparacion de derivados de acil-amino-alquilen-amida | |
| EA201000050A1 (ru) | Замещенные бициклолактамные соединения | |
| MX338041B (es) | Inhibidores de demetilasa-1 especificos de lisina y su uso. | |
| EA201101089A1 (ru) | Производные оксадиазола в качестве агонистов рецептора s1p1 | |
| EA200601785A1 (ru) | Соединения и способы лечения дислипидемии | |
| EA200901609A1 (ru) | Амиды пиразолкарбоновой кислоты, применимые в качестве микробиоцидов | |
| PE20091842A1 (es) | Pirrolidinonas como activadores de glucoquinasa | |
| NO20076498L (no) | Derivater av 4-(2-amino-1-hydroksyetyl)fenol som agonister av den betta2-adrenerge reseptoren | |
| DK1716152T3 (da) | Kondenserade heterocykliske forbindelser og deres anvendelse som metabotrope receptorantagonister til behandling af gastrointentinde lidelser | |
| PE20140471A1 (es) | Moduladores de la via del complemento y usos de los mismos | |
| EA201070872A1 (ru) | Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| PE20080906A1 (es) | Derivados heteroarilo como inhibidores de citocina | |
| PE20120620A1 (es) | Dihidropirazolonas sustituidas como inhibidores de hif-propil-4-hidroxilasas | |
| EA200970161A1 (ru) | Производные 1-(-d-гликопиранозил)-3-(4-циклопропилфенилметил)-4-галогеноиндола и их применение в качестве ингибиторов sglt | |
| EA201171211A1 (ru) | Производные оксадиазола | |
| EA200970149A1 (ru) | Производные n-(аминогетероарил)-1h-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| TW200738607A (en) | Sulfonamide derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof | |
| EA200900605A1 (ru) | Новые производные фенилсульфамоил бензамидов в качестве антагонистов брадикининовых рецепторов | |
| EA200971052A1 (ru) | 2-[4-(пиразол-4-илалкил)пиперазин-1-ил]-3-фенил пиразины и пиридины и 3-[4-(пиразол-4-илалкил)пиперазин-1-ил]-2-фенил пиридины в качестве антагонистов рецепторов 5-ht | |
| ATE420859T1 (de) | Azabicycloä3.1.0ühexylphenylderivate als modulatoren von dopamin-d3-rezeptoren | |
| NO20082209L (no) | Homo- og heterocykliske forbindelser anvendbare som CETP-inhibitorer | |
| EA201070890A1 (ru) | Замещенные ариламидные производные оксазепинопиримидона |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20130712 |