RU2010112432A - Синтез жидкого полимера и функционализированного полимера - Google Patents

Синтез жидкого полимера и функционализированного полимера Download PDF

Info

Publication number
RU2010112432A
RU2010112432A RU2010112432/04A RU2010112432A RU2010112432A RU 2010112432 A RU2010112432 A RU 2010112432A RU 2010112432/04 A RU2010112432/04 A RU 2010112432/04A RU 2010112432 A RU2010112432 A RU 2010112432A RU 2010112432 A RU2010112432 A RU 2010112432A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
lithium
living
polymer
liquid polymer
group
Prior art date
Application number
RU2010112432/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2458937C2 (ru
Inventor
Юань-Ён ЯНЬ (JP)
Юань-Ён ЯНЬ
Original Assignee
Бриджстоун Корпорейшн (Jp)
Бриджстоун Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бриджстоун Корпорейшн (Jp), Бриджстоун Корпорейшн filed Critical Бриджстоун Корпорейшн (Jp)
Publication of RU2010112432A publication Critical patent/RU2010112432A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2458937C2 publication Critical patent/RU2458937C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/30Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/42Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
    • C08C19/44Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60CVEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C1/0016Compositions of the tread
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60CVEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C1/0025Compositions of the sidewalls
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения полимерного продукта, при этом способ включает: ! a. получение «живого» жидкого полимера, где получение упомянутого «живого» жидкого полимера инициируют по анионному механизму, и он содержит катион; ! b. добавление предшественника функционального инициатора формулы FI-H, где Н представляет собой водород, a FI представляет собой функциональную группу, упомянутый H обрывает цепь упомянутого «живого» полимера, а упомянутый FI и упомянутый катион образуют функциональный инициатор; ! c. добавление мономера, где упомянутый функциональный инициатор инициирует анионную полимеризацию упомянутого мономера; и ! d. обрыв цепи реакции полимеризации, инициированной на стадии (с). ! 2. Способ получения полимерного продукта, при этом способ включает: ! a. получение «живого» жидкого полимера, где получение упомянутого «живого» жидкого полимера инициируют по анионному механизму, и он содержит катион; ! b. добавление предшественника функционального инициатора формулы FI-H, где H представляет собой водород, a FI представляет собой функциональную группу, упомянутый Н обрывает цепь упомянутого «живого» жидкого полимера, приводя в результате к получению жидкого полимера, имеющего среднечисленную молекулярную массу в диапазоне от приблизительно 20000 (г/моль) до приблизительно 100000 (г/моль), а упомянутый FI и упомянутый катион образуют функциональный инициатор; ! c. добавление мономера, где упомянутый функциональный инициатор инициирует анионную полимеризацию упомянутого мономера; и ! d. обрыв цепи реакции полимеризации, инициированной на стадии (с). ! 3. Способ по п.1 или 2, где стадии (a)-(d) проводят в одном реакторе. ! 4. Способ по

Claims (15)

1. Способ получения полимерного продукта, при этом способ включает:
a. получение «живого» жидкого полимера, где получение упомянутого «живого» жидкого полимера инициируют по анионному механизму, и он содержит катион;
b. добавление предшественника функционального инициатора формулы FI-H, где Н представляет собой водород, a FI представляет собой функциональную группу, упомянутый H обрывает цепь упомянутого «живого» полимера, а упомянутый FI и упомянутый катион образуют функциональный инициатор;
c. добавление мономера, где упомянутый функциональный инициатор инициирует анионную полимеризацию упомянутого мономера; и
d. обрыв цепи реакции полимеризации, инициированной на стадии (с).
2. Способ получения полимерного продукта, при этом способ включает:
a. получение «живого» жидкого полимера, где получение упомянутого «живого» жидкого полимера инициируют по анионному механизму, и он содержит катион;
b. добавление предшественника функционального инициатора формулы FI-H, где H представляет собой водород, a FI представляет собой функциональную группу, упомянутый Н обрывает цепь упомянутого «живого» жидкого полимера, приводя в результате к получению жидкого полимера, имеющего среднечисленную молекулярную массу в диапазоне от приблизительно 20000 (г/моль) до приблизительно 100000 (г/моль), а упомянутый FI и упомянутый катион образуют функциональный инициатор;
c. добавление мономера, где упомянутый функциональный инициатор инициирует анионную полимеризацию упомянутого мономера; и
d. обрыв цепи реакции полимеризации, инициированной на стадии (с).
3. Способ по п.1 или 2, где стадии (a)-(d) проводят в одном реакторе.
4. Способ по п.1 или 2, где упомянутый предшественник функционального инициатора выбирают из группы, состоящей из вторичного амина, функционального дитиана, гидрида триалкилолова и их смесей.
5. Способ по п.1, где упомянутый «живой» полимер получают при реагировании мономеров с анионным инициатором, который выбирают из группы, состоящей из н-бутиллития, п-толиллития, 4-фенилбутиллития, 4-бутилциклогексиллития, литийдиалкиламиинов, литийдиалкилфосфинов, литийалкиларилфосфина, литийдиарилфосфинов и их смесей.
6. Способ по п.2, где упомянутый «живой» жидкий полимер получают в результате реагирования мономеров с анионным инициатором, который выбирают из группы, состоящей из н-бутиллития, п-толиллития, 4-фенилбутиллития, 4-бутилциклогексиллития, литийдиалкиламиинов, литийдиалкилфосфинов, литийалкиларилфосфина, литийдиарилфосфинов и их смесей.
7. Способ по п.5 или 6, где упомянутые мономеры выбирают из группы, состоящей из 1,3-бутадиена, изопрена, 2-этил-1,3-бутадиена, 2,3-диметил-1,3-бутадиена, пиперилена (1,3-пентадиена), 2-метил-1,3-пентадиена, 3-метил-1,3-пентадиена, 4-метил-1,3-пентадиена, 2,4-диметил-1,3-пентадиена, 1,3-гексадиена, 1,2-дифенил-4-метил-1-гексена, стирола, α-метилстирола, п-метилстирола, винилтолуола, винилантрацена, 2-винилпиридина, 4-винилпиридина, 1-винилнафталина, 2-винилнафталина, 1-α-метилвинилнафталина, 2-α-метилвинилнафталина и их смесей.
8. Способ по п.2, где упомянутый жидкий полимер имеет среднечисленную молекулярную массу в диапазоне от приблизительно 40000 (г/моль) до приблизительно 70000 (г/моль).
9. Способ по п.2, где стадию (d) проводят после достижения среднечисленной молекулярной массы в диапазоне от приблизительно 100000 (г/моль) до приблизительно 400000 (г/моль).
10. Способ по п.1 или 2, где упомянутый мономер на стадии (с) выбирают из группы, состоящей из 1,3-бутадиена, изопрена, 2-этил-1,3-бутадиена, 2,3-диметил-1,3-бутадиена, пиперилена (1,3-пентадиена), 2-метил-1,3-пентадиена, 3-метил-1,3-пентадиена, 4-метил-1,3-пентадиена, 2,4-диметил-1,3-пентадиена, 1,3-гексадиена, 1,2-дифенил-4-метил-1-гексена, стирола, α-метилстирола, п-метилстирола, винилтолуола, винилантрацена, 2-винилпиридина, 4-винилпиридина, 1-винилнафталина, 2-винилнафталина, 1-α-метилвинилнафталина, 2-α-метилвинилнафталина и их смесей.
11. Способ по п.1 или 2, где стадия (d) включает использование, по меньшей мере, одного функционального агента обрыва цепи.
12. Способ по п.11, где упомянутый функциональный агент обрыва цепи выбирают из группы, состоящей из SnCl4, R3SnCl, R2SnCl2, RSnCl3, карбодиимидов, N-метилпирролидина, циклических амидов, циклических мочевин, изоцианатов, оснований Шиффа, 4,4'-бис(диэтиламино)бензофенона, N,N'-диметилэтиленмочевины и их смесей, где R выбирают из группы, состоящей из алкилов, содержащих от 1 до 20 атомов углерода, циклоалкилов, содержащих от 3 до 20 атомов углерода, арилов, содержащих от 6 до 20 атомов углерода, и аралкилов, содержащих от 7 до 20 атомов углерода, и их смесей.
13. Способ по п.2, где упомянутый «живой» жидкий полимер получают из мономеров, выбираемых из группы, состоящей из 1,3-бутадиена, стирола, изопрена и их смесей, а упомянутый мономер на стадии (c) выбирают из группы, состоящей из 1,3-бутадиена, стирола, изопрена и их смесей.
14. Композиция, содержащая полимерный продукт по п.1 или 2.
15. Покрышка, содержащая полимерный продукт по п.1 или 2.
RU2010112432/04A 2007-08-31 2008-08-28 Синтез жидкого полимера и функционализированного полимера RU2458937C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US96932107P 2007-08-31 2007-08-31
US60/969,321 2007-08-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010112432A true RU2010112432A (ru) 2011-10-10
RU2458937C2 RU2458937C2 (ru) 2012-08-20

Family

ID=40408520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010112432/04A RU2458937C2 (ru) 2007-08-31 2008-08-28 Синтез жидкого полимера и функционализированного полимера

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7981990B2 (ru)
EP (1) EP2193150B1 (ru)
JP (2) JP5485891B2 (ru)
KR (1) KR101532805B1 (ru)
CN (2) CN101821297B (ru)
RU (1) RU2458937C2 (ru)
WO (1) WO2009032154A2 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2497837C2 (ru) * 2011-09-29 2013-11-10 Открытое акционерное общество "СИБУР Холдинг"(ОАО "СИБУР Холдинг") Способ получения разветвленных функционализированных диеновых (со)полимеров
RU2569308C2 (ru) * 2010-10-06 2015-11-20 Версалис С. П. А. Способ получения диеновых полимеров или статистических виниларен-диеновых сополимеров

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2193150B1 (en) * 2007-08-31 2020-09-23 Bridgestone Corporation Synthesis of a liquid polymer and a functionalized polymer
KR101866836B1 (ko) 2011-08-31 2018-06-12 제이에스알 가부시끼가이샤 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법, 변성 공액 디엔계 중합체, 중합체 조성물, 가교 중합체, 및 타이어
US9090754B2 (en) * 2011-08-31 2015-07-28 Jsr Corporation Method for producing denatured conjugated diene polymer
ITMI20121495A1 (it) * 2012-09-07 2014-03-08 Versalis Spa Procedimento per la preparazione di polimeri dienici o di copolimeri statistici vinilarene-diene
US20150368387A1 (en) * 2013-02-14 2015-12-24 Jsr Corporation Method for producing hydrogenated conjugated diene polymer
CN113698520B (zh) * 2020-05-21 2023-07-21 中国石油化工股份有限公司 液体聚丁二烯及其制备方法和应用以及组合物和聚合物涂层和胶粘剂和交联剂

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3352934A (en) * 1964-11-06 1967-11-14 Exxon Research Engineering Co Use of hydrogen as a molecular weight control in alkali-metal polymerization of diolefins
DE2122956C3 (de) * 1971-05-10 1979-09-06 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Herstellung von flüssigen Butadienpolymerisaten
US3933574A (en) * 1973-08-07 1976-01-20 Alexandr Fedorovich Zinoviev Method of and device for isolation of rubber-like polymers from hydrocarbon solutions
JPS5794027A (en) * 1980-12-03 1982-06-11 Japan Synthetic Rubber Co Ltd Rubber composition
US5216181A (en) * 1988-05-31 1993-06-01 Gencorp Inc. Liquid telechelic polymers having high 1,4-diene structure
GB9119234D0 (en) * 1991-09-09 1991-10-23 Enichem Elastomers Ltd Conjugated diene polymerisation
JP3485605B2 (ja) * 1992-10-19 2004-01-13 株式会社ブリヂストン 重合体の製造方法
ES2110557T3 (es) 1992-10-30 1998-02-16 Bridgestone Corp Iniciadores de polimerizacion anionica solubles y productos de aquellos.
JP3294709B2 (ja) * 1994-04-27 2002-06-24 電気化学工業株式会社 高減衰性クロロプレンゴム組成物の製造方法
JPH0873515A (ja) * 1994-07-08 1996-03-19 Ube Ind Ltd 共役ジオレフィンの重合法
US5567815A (en) 1994-07-18 1996-10-22 Bridgestone Corporation Teritary amine containing antonic initiators used in preparing polymers and process for the preparation thereof
US5574109A (en) * 1995-02-01 1996-11-12 Bridgestone Corporation Aminoalkyllithium compounds containing cyclic amines and polymers therefrom
US5866650A (en) * 1997-07-11 1999-02-02 Bridgestone Corporation Composition of cyclic amine-initiated elastomers and amorphous silica and process for the production thereof
ES2342920T3 (es) 1999-05-19 2010-07-19 Bridgestone Corporation Polibutadienos de alto contenido cis de bajo peso molecular.
US6348554B1 (en) * 1999-11-30 2002-02-19 Rohmax Additives Gmbh Method for preparation of a liquid polymer composition and use of this composition
US6359075B1 (en) 2001-01-09 2002-03-19 Bridgestone/Firestone, Inc. Means of producing high diblock content thermoplastic elastomers via chain transfer
RU2175330C1 (ru) * 2001-01-25 2001-10-27 Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт синтетического каучука им. академика С.В. Лебедева" Способ получения диеновых (со)полимеров, содержащих функциональные группы
JP3988495B2 (ja) * 2001-03-26 2007-10-10 Jsr株式会社 水添変性重合体及びその製造方法並びにそれを含む組成物
US20070167587A1 (en) * 2004-03-01 2007-07-19 Kuraray Co., Ltd. Process for producing polymer with functional end
RU2264414C1 (ru) * 2004-04-29 2005-11-20 ОАО "Воронежсинтезкаучук" Способ получения азотсодержащего литий-органического инициатора и инициатор, полученный этим способом
RU2260600C1 (ru) * 2004-04-29 2005-09-20 ОАО "Воронежсинтезкаучук" Способ получения полимеров
EP2193150B1 (en) * 2007-08-31 2020-09-23 Bridgestone Corporation Synthesis of a liquid polymer and a functionalized polymer

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2569308C2 (ru) * 2010-10-06 2015-11-20 Версалис С. П. А. Способ получения диеновых полимеров или статистических виниларен-диеновых сополимеров
RU2497837C2 (ru) * 2011-09-29 2013-11-10 Открытое акционерное общество "СИБУР Холдинг"(ОАО "СИБУР Холдинг") Способ получения разветвленных функционализированных диеновых (со)полимеров

Also Published As

Publication number Publication date
EP2193150A2 (en) 2010-06-09
KR20100058615A (ko) 2010-06-03
RU2458937C2 (ru) 2012-08-20
JP5485891B2 (ja) 2014-05-07
US20090062451A1 (en) 2009-03-05
WO2009032154A3 (en) 2009-05-07
CN103102436A (zh) 2013-05-15
KR101532805B1 (ko) 2015-06-30
JP2014145079A (ja) 2014-08-14
EP2193150A4 (en) 2012-05-09
CN101821297A (zh) 2010-09-01
JP2010538109A (ja) 2010-12-09
US7981990B2 (en) 2011-07-19
CN101821297B (zh) 2013-02-13
WO2009032154A2 (en) 2009-03-12
EP2193150B1 (en) 2020-09-23
CN103102436B (zh) 2016-08-03
JP5918286B2 (ja) 2016-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010112432A (ru) Синтез жидкого полимера и функционализированного полимера
CA1057889A (en) Star polymers and process for the preparation thereof
WO2014133097A1 (ja) タイヤ用部材、水添共役ジエン系重合体、及び、重合体組成物
JPH02265902A (ja) 高トランス低ビニル共役ジエン系重合体の製造方法
JPS6234904A (ja) アミノ基を有する重合物及びその製法
RU2667061C1 (ru) Дилитиевый инициатор для анионной (со)полимеризации, способ его получения, способ получения диеновых каучуков на его основе
RU2010145156A (ru) Способ полимеризации в массе
US8362164B2 (en) Multifunctional initiators for anionic polymerization and polymers therefrom
CN101157737A (zh) 结晶性3,4-聚异戊二烯用的氮杂环卡宾稀土催化剂
JP4101853B2 (ja) アニオン重合体の製造方法
US7550537B2 (en) Organo-dilithium compound and process for preparing the same
US20120245295A1 (en) Preparation method of vinyl aromatic hydrocarbon-conjugated diene block copolymer using coupling reaction with improved ion stability
CN107814878A (zh) 一种双官能化丁苯聚合物及其制备方法
KR20210068516A (ko) 적어도 하나의 폴리(알파-메틸스티렌) 블록을 포함하는 열가소성 엘라스토머의 합성 방법
JPH03100003A (ja) 共役ジエン系重合体の製造方法
JP3378605B2 (ja) 重合体の製造方法
US6613858B1 (en) Solution of dilithium polymerization initiator
US9487629B2 (en) Method for preparing a statistical copolymer based on diene monomers and cyclic carbosilane monomers
EP1177220B1 (en) A method of anionically polymerizing monomers by contacting the monomers with a monofunctional anionic polymerization initiator
JP2016196547A (ja) タイヤ用ゴム組成物
JP2000072837A (ja) ジリチウム開始剤を用いたブロックコポリマーの製造方法
JP5396783B2 (ja) アミノ基含有共役ジエン重合体の製造方法及びブロック共重合体の製造方法
JP4596724B2 (ja) ジリチウム重合開始剤溶液
JPS6018683B2 (ja) α− メチルスチレン系樹脂の製造法
WO2017110771A1 (ja) 共役ジエン系アニオン重合体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
QB4A Licence on use of patent

Free format text: CONCESSION

Effective date: 20170111

TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -QB4A - IN JOURNAL: 2-2017

QZ41 Official registration of changes to a registered agreement (patent)

Free format text: CONCESSION FORMERLY AGREED ON 20170111

Effective date: 20181126

QB4A Licence on use of patent

Free format text: CONCESSION FORMERLY AGREED ON 20190930

Effective date: 20190930

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20190930

Effective date: 20190930

QC41 Official registration of the termination of the licence agreement or other agreements on the disposal of an exclusive right

Free format text: CONCESSION FORMERLY AGREED ON 20170111

Effective date: 20200529