RU2008126248A - Замещенные гетероциклами 3-алкилазетидиновые производные - Google Patents

Замещенные гетероциклами 3-алкилазетидиновые производные Download PDF

Info

Publication number
RU2008126248A
RU2008126248A RU2008126248/04A RU2008126248A RU2008126248A RU 2008126248 A RU2008126248 A RU 2008126248A RU 2008126248/04 A RU2008126248/04 A RU 2008126248/04A RU 2008126248 A RU2008126248 A RU 2008126248A RU 2008126248 A RU2008126248 A RU 2008126248A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
fluoro
methylpropyl
phenyl
azetidin
Prior art date
Application number
RU2008126248/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Роберт К. БЕЙКЕР (US)
Роберт К. Бейкер
Джеффри Дж. ХЭЙЛ (US)
Джеффри Дж. ХЭЙЛ
Шоуву МЯО (US)
Шоуву Мяо
Кэтлин М. РУППРЕХТ (US)
Кэтлин М. РУППРЕХТ
Original Assignee
Мерк энд Ко., Инк. (US)
Мерк Энд Ко., Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк энд Ко., Инк. (US), Мерк Энд Ко., Инк. filed Critical Мерк энд Ко., Инк. (US)
Publication of RU2008126248A publication Critical patent/RU2008126248A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Abstract

1. Соединение структурной формулы I: ! ! где Х выбран из: ! (1) гидрокси, ! (2) NН2, ! (3) метила и ! (4) метокси; ! R2 и R3, каждый независимо, выбраны из: ! (1) водорода ! (2) метила, ! (3) фтора, ! (4) гидроксила и ! (5) трифторметила, ! при условии, что R2 и R3, оба не являются водородом, когда Х является гидрокси, -NН2 или метокси; ! R8 выбран из: ! (1) R15, ! (2) водорода, ! (3) галогена, ! (4) метила, ! (5) -СF3, ! (6) циано, и ! (7) SО2СН3; ! R9 выбран из: ! (1) R15, ! (2) водорода, ! (3) фтора, ! (4) хлора и ! (5) циано; ! R10 выбран из: ! (1) R15, ! (2) водорода, ! (3) фтора, ! (4) хлора, ! (5) -СF3, ! (6) циано и ! (7) метила; ! при условии, что, по меньшей мере, один из R8, R9 и R10 является R15; ! каждый R15 является 5-членным ненасыщенным гетероциклическим кольцом, выбранным из: ! ! ! каждый Rh независимо выбран из: ! (1) -Н, ! (2) -ОН, ! (3) -SН, ! (4) -NН2, ! (5) С1-3 алкила и ! (6) -СF3; ! каждый Ri независимо выбран из: ! (1) -Н, ! (2) -ОН, ! (3) -SН, ! (4) -NН2, ! (5) С1-3 алкила и ! (6) -СF3; ! каждый Rk независимо выбран из: ! (1) -Н и ! (2) С1-3 алкила; ! n выбран из 0, 1 и 2; ! или его фармацевтически приемлемая соль или сольват. ! 2. Соединение по п.1, где: ! Х является метилом, ! R2 выбран из: ! (1) водорода, ! (2) фтора, ! (3) метила и ! (4) гидроксила; ! R3 выбран из метила и гидроксила; ! R8 выбран из: ! (1) R15, ! (2) фтора и ! (3) циано; ! R9 выбран из: ! (1) R15, ! (2) водорода и ! (3) циано; ! R10 выбран из: ! (1) R15 ! (2) водорода, ! (3) хлора и ! (4) циано; ! каждый R15 независимо выбран из: ! ! где Rk выбран из водорода и метила; ! или его фармацевтически приемлемая соль или сольват. ! 3. Соединение по п.2 структурной формулы: ! ! где R8, R9 и R10 является R15 или его фармацевтически приемлемая соль. ! 4. Соединение по п.1, выбранное из: ! (а) ! , ! (b) ! и ! (с) ! , ! или его фармацевтически приемлемая соль или сольват. ! 5. Соединение по п.1, выбранное из: ! (1) 3-[(S)-(4-хлорфенил)(3-{(1S)-2-фт�

Claims (12)

1. Соединение структурной формулы I:
Figure 00000001
где Х выбран из:
(1) гидрокси,
(2) NН2,
(3) метила и
(4) метокси;
R2 и R3, каждый независимо, выбраны из:
(1) водорода
(2) метила,
(3) фтора,
(4) гидроксила и
(5) трифторметила,
при условии, что R2 и R3, оба не являются водородом, когда Х является гидрокси, -NН2 или метокси;
R8 выбран из:
(1) R15,
(2) водорода,
(3) галогена,
(4) метила,
(5) -СF3,
(6) циано, и
(7) SО2СН3;
R9 выбран из:
(1) R15,
(2) водорода,
(3) фтора,
(4) хлора и
(5) циано;
R10 выбран из:
(1) R15,
(2) водорода,
(3) фтора,
(4) хлора,
(5) -СF3,
(6) циано и
(7) метила;
при условии, что, по меньшей мере, один из R8, R9 и R10 является R15;
каждый R15 является 5-членным ненасыщенным гетероциклическим кольцом, выбранным из:
Figure 00000002
Figure 00000003
каждый Rh независимо выбран из:
(1) -Н,
(2) -ОН,
(3) -SН,
(4) -NН2,
(5) С1-3 алкила и
(6) -СF3;
каждый Ri независимо выбран из:
(1) -Н,
(2) -ОН,
(3) -SН,
(4) -NН2,
(5) С1-3 алкила и
(6) -СF3;
каждый Rk независимо выбран из:
(1) -Н и
(2) С1-3 алкила;
n выбран из 0, 1 и 2;
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
2. Соединение по п.1, где:
Х является метилом,
R2 выбран из:
(1) водорода,
(2) фтора,
(3) метила и
(4) гидроксила;
R3 выбран из метила и гидроксила;
R8 выбран из:
(1) R15,
(2) фтора и
(3) циано;
R9 выбран из:
(1) R15,
(2) водорода и
(3) циано;
R10 выбран из:
(1) R15
(2) водорода,
(3) хлора и
(4) циано;
каждый R15 независимо выбран из:
Figure 00000004
где Rk выбран из водорода и метила;
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
3. Соединение по п.2 структурной формулы:
Figure 00000005
где R8, R9 и R10 является R15 или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.1, выбранное из:
(а)
Figure 00000006
,
(b)
Figure 00000007
и
(с)
Figure 00000008
,
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
5. Соединение по п.1, выбранное из:
(1) 3-[(S)-(4-хлорфенил)(3-{(1S)-2-фтор-1-[3-фтор-5-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]-2-метилпропил}азетидин-1-ил)метил]бензонитрил,
(2) 3-[(S)-(4-хлорфенил)(3-{(1S)-2-фтор-1-[3-фтор-5-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]-2-метилпропил}азетидин-1-ил)метил]бензонитрил,
(3) 3-[(S)-(3-{(1S)-1-[3-(5-амино-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-5-фторфенил]-2-фтор-2-метилпропил}азетидин-1-ил)(4-хлорфенил)метил]бензонитрил,
(4) 3-[(S)-(4-цианофенил)(3-{(1S)-2-фтор-1-[3-фтор-5-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]-2-метилпропил}азетидин-1-ил)метил]бензонитрил,
(5) 3-[(S)-(3-{(1S)-1-[3-(5-амино-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-5-фторфенил]-2-фтор-2-метилпропил}азетидин-1-ил)(4-цианофенил)метил]бензонитрил,
(6) 3-[(S)-(4-цианофенил)(3-{(1S)-2-фтор-1-[3-фтор-5-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]-2-метилпропил}азетидин-1-ил)метил]бензонитрил,
(7) 3-[(S)-(4-хлорфенил)(3-{(1S)-2-фтор-1-[3-фтор-5-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]-2-метилпропил}азетидин-1-ил)метил]бензонитрил,
(8) 3-[(1S)-1-(1-{(S)-(4-цианофенил)[3-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]метил}азетидин-3-ил)-2-фтор-2-метилпропил]-5-фторбензонитрил,
(9) 5-(3-{1-[1-(дифенилметил)азетидин-3-ил]-2-фтор-2-метилпропил}-5-фторфенил)-1Н-тетразол,
(10) 5-(3-{1-[1-(дифенилметил)азетидин-3-ил]-2-фтор-2-метилпропил}-5-фторфенил)-1-метил-1Н-тетразол,
(11) 5-(3-{1-[1-(дифенилметил)азетидин-3-ил]-2-фтор-2-метилпропил}-5-фторфенил)-2-метил-2Н-тетразол,
(12) 3-[(4-хлорфенил)(3-{2-фтор-1-[3-фтор-5-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)фенил]-2-метилпропил}азетидин-1-ил)метил]бензонитрил,
(13) 3-[(4-хлорфенил)(3-{2-фтор-1-[3-фтор-5-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)фенил]-2-метилпропил}азетидин-1-ил)метил]бензонитрил,
(14) 3-[(4-цианофенил)(3-{2-фтор-1-[3-фтор-5-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)фенил]-2-метилпропил}азетидин-1-ил)метил]бензонитрил,
(15) 3-[(4-цианофенил)(3-{2-фтор-1-[3-фтор-5-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)фенил]-2-метилпропил}азетидин-1-ил)метил]бензонитрил,
(16) 5-{3-[(S)-{3-[(1S)-1-(3-бром-5-фторфенил)-2-фтор-2-метилпропил}азетидин-1-ил}(4-хлорфенил)метил]фенил}-1,3,4-оксадиазол-2(3Н)-он,
(17) 3-[(1S)-1-(1-{(S)-(4-хлорфенил)[3-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]метил}азетидин-3-ил)-2-фтор-2-метилпропил]-5-фторбензонитрил,
(18) 3-[(1S)-1-(1-{(S)-(4-цианофенил)[3-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]метил}азетидин-3-ил)-2-фтор-2-метилпропил]-5-фторбензонитрил,
(19) 3-[(1S)-1-(1-{(S)-(4-цианофенил)[3-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]метил}азетидин-3-ил)-2-фтор-2-метилпропил]-5-фторбензонитрил,
(20) 3-[(1S)-1-(1-{(S)-(4-хлорфенил)[3-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]метил}азетидин-3-ил)-2-фтор-2-метилпропил]-5-фторбензонитрил,
(21) 3-((1S)-1-{1-[(S)-[3-(5-амино-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил](4-хлорфенил)метил]азетидин-3-ил}-2-фтор-2-метилпропил)-5-фторбензонитрил,
(22) 3-((1S)-1-{1-[(S)-[3-(5-амино-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил](4-цианофенил)метил]азетидин-3-ил}-2-фтор-2-метилпропил)-5-фторбензонитрил,
(23) 3-[(1S)-1-(1-{(S)-(4-цианофенил)[3-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]метил}азетидин-3-ил)-2-фтор-2-метилпропил]-5-фторбензонитрил,
(24) 3-[(1S)-1-(1-{(S)-(4-хлорфенил)[3-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]метил}азетидин-3-ил)-2-фтор-2-метилпропил]-5-фторбензонитрил,
(25) 5-[3-((S)-(4-хлорфенил){3-[(1S)-1-(3,5-дифторфенил)-2-фтор-2-метилпропил]азетидин-1-ил}метил)фенил]-1,3,4-оксадиазол-2(3Н)-он,
(26) 5-[3-((S)-(4-хлорфенил){3-[(1S)-1-(3,5-дифторфенил)-2-фтор-2-метилпропил]-азетидин-1-ил}метил)фенил]-1,3,4-оксадиазол-2(3Н)-он,
(27) 4-{(S)-{3-[(1S)-1-(3,5-дифторфенил)-2-фтор-2-метилпропил]азетидин-1-ил}[3-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]метил}бензонитрил,
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
6. Применение соединения по п.1 для получения лекарственного средства, пригодного для лечения заболевания, опосредуемого каннабиноидными-1 рецепторами.
7. Применение по п.6, где заболевание, опосредуемое каннабиноидными-1 рецепторами, выбирают из психоза, нарушения памяти, нарушений познавательной способности, болезни Альцгеймера, мигрени, нейропатии, нейровоспалительных заболеваний, инсультов, травмы головы, тревожных расстройств, стресса, эпилепсии, болезни Паркинсона, шизофрении, наркомании и токсикомании и злоупотребления психоактивными веществами, запора, хронической кишечной псевдонепроходимости, цирроза печени, астмы, ожирения и других расстройств пищевого поведения, связанных с избыточным потреблением пищи.
8. Применение по п.7, где наркомания и токсикомания и злоупотребление психоактивными веществами является злоупотреблением или зависимостью от вещества, выбранного из: опиатов, алкоголя, марихуаны и никотина, а нарушение пищевого поведения, связанное с избыточным потреблением пищи, выбрано из ожирения, нейрогенной булимии и заболеваний с непреодолимым стремлением к еде.
9. Применение соединения по п.1 для получения лекарственного средства, пригодного для профилактики ожирения у пациента с риском ожирения.
10. Композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
11. Соединение по п.1, где R8 выбран из:
(1) фтора, и
(2) циано;
и его фармацевтически приемлемые соли.
12. Соединение по п.5, представляющее собой 3-[(1S)-1-(1-{(S)-(4-хлорфенил)[3-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]метил}азетидин-3-ил)-2-фтор-2-метилпропил]-5-фторбензонитрил; или его фармацевтически приемлемая соль.
RU2008126248/04A 2005-11-28 2006-11-22 Замещенные гетероциклами 3-алкилазетидиновые производные RU2008126248A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US74018305P 2005-11-28 2005-11-28
US60/740,183 2005-11-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008126248A true RU2008126248A (ru) 2010-01-10

Family

ID=37779312

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008126248/04A RU2008126248A (ru) 2005-11-28 2006-11-22 Замещенные гетероциклами 3-алкилазетидиновые производные

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP1954692A1 (ru)
KR (1) KR20080073721A (ru)
AR (1) AR058199A1 (ru)
BR (1) BRPI0619018A2 (ru)
CR (1) CR10014A (ru)
DO (1) DOP2006000261A (ru)
EC (1) ECSP088477A (ru)
IL (1) IL191586A0 (ru)
MA (1) MA30086B1 (ru)
NO (1) NO20082919L (ru)
PE (1) PE20070647A1 (ru)
RU (1) RU2008126248A (ru)
SV (1) SV2009002917A (ru)
TW (1) TW200804317A (ru)
WO (1) WO2007062193A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7906652B2 (en) * 2005-11-28 2011-03-15 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterocycle-substituted 3-alkyl azetidine derivatives
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EP2212313A2 (en) * 2007-10-24 2010-08-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Synthesis and crystalline forms of cb-1 antagonist/inverse agonist
US9440948B2 (en) 2010-09-03 2016-09-13 University Of Florida Research Foundation, Inc. Nicotine compounds and analogs thereof, synthetic methods of making compounds, and methods of use
US8871758B2 (en) 2011-03-08 2014-10-28 Sanofi Tetrasubstituted oxathiazine derivatives, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof
WO2012120054A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683699B1 (de) 2011-03-08 2015-06-24 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683704B1 (de) 2011-03-08 2014-12-17 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8901114B2 (en) 2011-03-08 2014-12-02 Sanofi Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2805818B1 (fr) * 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Derives d'azetidine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
FR2805810B1 (fr) * 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives de 3- amino-azetidine, les nouveaux derives et leur preparation
FR2805817B1 (fr) * 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives d'azetidine, les nouveaux derives d'azetidine et leur preparation
RU2006100298A (ru) * 2003-06-11 2006-05-10 Мерк энд Ко., Инк. (US) Замещенные производные 3-алкил-и 3-алкенилазетидинов
EP1879582A4 (en) * 2005-05-02 2009-05-13 Merck & Co Inc COMBINATION OF A DIPEPTIDYLPEPTIDASE IV HEMMER AND A CANNABINOID CB1 RECEPTOR ANTAGONIST FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND ADIPOSITAS

Also Published As

Publication number Publication date
NO20082919L (no) 2008-08-27
KR20080073721A (ko) 2008-08-11
DOP2006000261A (es) 2007-07-15
EP1954692A1 (en) 2008-08-13
AR058199A1 (es) 2008-01-23
SV2009002917A (es) 2009-02-19
TW200804317A (en) 2008-01-16
CR10014A (es) 2008-07-29
BRPI0619018A2 (pt) 2016-11-29
MA30086B1 (fr) 2008-12-01
WO2007062193A1 (en) 2007-05-31
PE20070647A1 (es) 2007-08-11
IL191586A0 (en) 2008-12-29
ECSP088477A (es) 2008-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008126248A (ru) Замещенные гетероциклами 3-алкилазетидиновые производные
JP2009537543A5 (ru)
CA2630040A1 (en) Heterocycle-substituted 3-alkyl azetidine derivatives
JP2007186518A5 (ru)
RU2361860C2 (ru) Новые замещенные 3-сера-индолы
RU2437877C2 (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1
RU2006100298A (ru) Замещенные производные 3-алкил-и 3-алкенилазетидинов
RU2419624C2 (ru) Сульфонамидные производные как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2
JP5266219B2 (ja) トリアゾリルフェニルベンゼンスルホンアミド類
JP2012525349A5 (ru)
JP2007519754A5 (ru)
JP2005532371A5 (ru)
JP2005538955A5 (ru)
ZA200508831B (en) Azetidinecarboxamide derivatives and their use in the treatment of CB1 receptor mediated disorders
RU2007101236A (ru) Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей
JP2012519179A5 (ru)
JP2008513500A5 (ru)
JP2007502287A (ja) メラニン凝集ホルモン受容体アンタゴニスト
JP2008516964A5 (ru)
JP2006503081A5 (ru)
JP2002540155A5 (ru)
JP2004520292A5 (ru)
RU2011127232A (ru) Апоптоз-индуцирующие средства для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний
JP2015533157A5 (ru)
RU2007146798A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 4-(2-АМИНО-1-ГИДРОКСИЭТИЛ)ФЕНОЛА КАК АГОНИСТЫ β2 АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100203