RU2008120044A - ПРОИЗВОДНОЕ ПИРАЗОЛ[1,5-a]ПИРИМИДИНА - Google Patents
ПРОИЗВОДНОЕ ПИРАЗОЛ[1,5-a]ПИРИМИДИНА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008120044A RU2008120044A RU2008120044/04A RU2008120044A RU2008120044A RU 2008120044 A RU2008120044 A RU 2008120044A RU 2008120044/04 A RU2008120044/04 A RU 2008120044/04A RU 2008120044 A RU2008120044 A RU 2008120044A RU 2008120044 A RU2008120044 A RU 2008120044A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- chlorophenyl
- alkyl
- groups
- Prior art date
Links
- 0 CC1(C)N(*)CN(C)C1=O Chemical compound CC1(C)N(*)CN(C)C1=O 0.000 description 2
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Производное пиразол[1,5-а]пиримидина формулы [I]: ! ! где R1 и R2 являются одинаковыми или различными группами и представляют собой необязательно замещенную арильную группу или необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, ! Q представляет собой одинарную связь, метиленовую группу или группу формулы: -N(RQ)-, ! RQ представляет собой алкильную группу, ! цикл А представляет собой замещенное пиразольное кольцо, конденсированное с соседним пиримидиновым кольцом, имеющим следующую формулу (А), (В) или (С), ! ! R3 и R4 являются одинаковыми или различными группы и представляют собой: (а) атом водорода, (b) цианогруппу, (с) алкильную группу, (с) алкильную группу, необязательно замещенную одним-тремя атомами галогена, (d) алкилоксильную группу (алкильный остаток указанной группы необязательно замещен одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, гидроксильной группы, аминогруппы, необязательно замещенной одной или двумя алкильными группами, алкилоксигруппой или алкилсульфонильной группой, (е) алкилтиогруппу, (f) алкилсульфинильную группу, (g) алкилсульфонильную группу или (h) группу формулы: -N(R')(R''), ! R' и R'' являются одинаковыми или различными группами и представляют собой (а) атом водорода, (b) алкильную группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, аминогруппы, необязательно замещенной одной или двумя алкильными группами и алкилоксигруппой, (с) ацильную группу (d) алкилсульфонильную группу или (е) аминосульфонильную группу, необязательно замещенную одной-двумя алкильными группами или обе группы R' и R'', объединяются друг с другом на их концах вместе с расположен
Claims (27)
1. Производное пиразол[1,5-а]пиримидина формулы [I]:
где R1 и R2 являются одинаковыми или различными группами и представляют собой необязательно замещенную арильную группу или необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу,
Q представляет собой одинарную связь, метиленовую группу или группу формулы: -N(RQ)-,
RQ представляет собой алкильную группу,
цикл А представляет собой замещенное пиразольное кольцо, конденсированное с соседним пиримидиновым кольцом, имеющим следующую формулу (А), (В) или (С),
R3 и R4 являются одинаковыми или различными группы и представляют собой: (а) атом водорода, (b) цианогруппу, (с) алкильную группу, (с) алкильную группу, необязательно замещенную одним-тремя атомами галогена, (d) алкилоксильную группу (алкильный остаток указанной группы необязательно замещен одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, гидроксильной группы, аминогруппы, необязательно замещенной одной или двумя алкильными группами, алкилоксигруппой или алкилсульфонильной группой, (е) алкилтиогруппу, (f) алкилсульфинильную группу, (g) алкилсульфонильную группу или (h) группу формулы: -N(R')(R''),
R' и R'' являются одинаковыми или различными группами и представляют собой (а) атом водорода, (b) алкильную группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, аминогруппы, необязательно замещенной одной или двумя алкильными группами и алкилоксигруппой, (с) ацильную группу (d) алкилсульфонильную группу или (е) аминосульфонильную группу, необязательно замещенную одной-двумя алкильными группами или обе группы R' и R'', объединяются друг с другом на их концах вместе с расположенным рядом атомом азота с образованием необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной азотсодержащей гетероциклической группы,
Е представляет собой одну из следующих групп (i)-(v):
R00 представляет собой алкильную группу,
Q1 представляет собой одинарную связь, алкиленовую группу или группу формулы: N(R7)-, R7 представляет собой атом водорода или алкильную группу,
Q2 представляет собой одинарную связь или алкиленовую группу,
одна из групп R5 и R6 представляет собой атом водорода или алкильную группу, а другая представляет собой (а) алкильную группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, цианогруппы, алкилоксигруппы, необязательно замещенной циклоалкильной группой, аминогруппу, необязательно замещенную одной или двумя алкильными группами и алкилоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилсульфинильную группу, алкилсульфонильную группу, ацильную группу, необязательно замещенную арильную группу и необязательно замещенную насыщенную и ненасыщенную гетероциклическую группу, (b) необязательно замещенную циклоалкильную группу, (с) группу формулы: -N(R8)(R9), (d) необязательно замещенную арильную группу или (е) необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, или обе группы R5 и R6 группы, соединяются друг с другом с образованием вместе с расположенным рядом атомом азота необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной азотсодержащей гетероциклической группы,
одна из групп R8 и R9 представляет собой атом водорода или алкильную группу, а другая (а) представляет собой алкильную группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, цианогруппы и арильной группы, (b) циклоалкильную группу, (с) необязательно замещенную арильную группу или (d) ацильную группу или (е) необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу.
одна из групп R50 и R60 представляет собой атом водорода или алкильную группу, а другая представляет собой атом водорода, алкильную группу или ацильную группу, или обе группы объединяются вместе с соседним атомом азота с образованием циклической группы следующей формулы:
в которой цикл А1 представляет собой 5-7-членную алифатическую азотсодержащую гетероциклическую группу, необязательно замещенную оксогруппой,
R51 представляет собой алкильную группу или необязательно замещенную арилсульфонильную группу,
R61 представляет собой алкиламиногруппу или азидогруппу или его фармацевтически приемлемой соли.
2. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 являются одинаковыми или различными группами и представляют собой
(i) 6-10-членную моноциклическую или бициклическую арильную группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, цианогруппы, алкильной группы, необязательно замещенной одной-тремя атомами галогена, алкилоксигруппы, необязательно замещенной одной-тремя атомами галогена, аминогруппы, необязательно замещенной одной-двумя алкильными группами, алкилтиогруппы, алкилсульфинильной группы, алкилсульфонильной группы, или
(ii) 5-6-членную насыщенную или ненасыщенную кислород-, серу- или азотсодержащую гетеромоноциклическую группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, цианогруппы, оксогруппы, алкильной группы, необязательно замещенной одной-тремя атомами галогена, алкилоксигруппы, необязательно замещенной одной-тремя атомами галогена, аминогруппы, необязательно замещенной одной-двумя алкильными группами, алкилтиогруппы, алкилсульфинильной группы и алкилсульфонильной группы
или его фармацевтически приемлемую соль.
3. Соединение по п.1, в котором насыщенная или ненасыщенная гетероциклическая группа в R5, R6, R8 or R9 представляет собой
(a) насыщенную или ненасыщенную 4-7-членную гетеромоноциклическую группу, причем указанная гетеромоноциклическая группа содержит один-четыре гетероатома, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота;
(b) насыщенную или ненасыщенную, 8-15-членную азотсодержащую бициклическую или трициклическую гетероциклическую группу, образованную конденсацией упомянутой выше гетеромоноциклической группы с одной -двумя другими циклическими группами, выбранными из С3-8 циклоалкильной группы, 5-6-членной моноциклической арильной группы и насыщенной или ненасыщенной, 4-7- членной гетеромоноциклической группы, причем указанная гетеромоноциклическая группа содержит один-четыре гетероатома, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота; или
(с) насыщенную или ненасыщенную, 8-11-членную азотсодержащую спиро-гетероциклическая группу
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.1, в котором насыщенная или ненасыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа, образованная объединением R5 с R6, представляет собой
(a) насыщенную или ненасыщенную, 4-7-членную азотсодержащую гетеромоноциклическую группу, причем указанная гетеромоноциклическая группа необязательно содержит два или более атомов азота, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота и необязательно содержит один или два гетероатома, отличных от таких атомов азота, выбранных из атомов кислорода и атома серы;
(b) насыщенную или ненасыщенную, 8-15-членную азотсодержащую бициклическую или трициклическую группу, образованную конденсацией упомянутой выше гетеромоноциклической группы с одной или двумя другими циклическими группами, выбранными из С3-8 циклоалкильной группы, 5-6-членной моноциклической арильной группы и насыщенной или ненасыщенной 4-7- членной гетеромоноциклической группы, причем указанная гетеромоноциклическая группа содержит один-четыре гетероатома, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота; или
(c) насыщенную или ненасыщенную, 8-11-членная азотсодержащая спиро-гетероциклическая группу,
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.3, в котором насыщенная или ненасыщенная гетероциклическая группа в R5, R6, R8 или R9 представляет собой насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, замещенную одной-четырьмя группами, выбранными из атома галогена, гидроксильной группы, цианогруппы, оксогруппы, алкильной группы, алкильной группы, замещенной одним-тремя атомами галогена, алкилоксигруппы, алкилоксиалкильной группы, аминоалкильной группы, циклоалкильной группы, арилалкильной группы, алкилоксигруппы, алкилоксигруппы, необязательно замещенной одним-тремя атомами галогена, ацильной группы, аминогруппы, необязательно замещенной одной-двумя алкильными группами, ациламиногруппы, алкилсульфонильной группы, аминосульфонильной группы, необязательно замещенной одной-двумя алкильными группами, арильной группы, необязательно замещенной одним-двумя атомами галогена и насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную азотсодержащую гетероциклическую группу, или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.1, в котором насыщенная или ненасыщенная гетероциклическая группа, образованная объединением R5 с R6, представляет собой насыщенную или ненасыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу, замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, гидроксильной группы, цианогруппы, оксогруппы, алкильной группы, алкильной группы, замещенной одним-тремя атомами галогена, алкилоксиалкильной группы, аминоалкильной группы, циклоалкильной группы, арилалкильной группы, алкилоксигруппы, алкилоксигруппы, замещенной одним-тремя атомами галогена, ацильной группы, аминогруппы, необязательно замещенной одной-двумя алкильными группами, ациламиногруппы, алкилсульфонильной группы, аминосульфонильной группы, необязательно замещенной одной-двумя алкильными группами и арильной группы или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.3, в котором насыщенная или ненасыщенная гетероциклическая группа в R5, R6, R8 или R9 представляет собой (А) насыщенную или ненасыщенную кислород- или серосодержащую гетероциклическую группу, выбранную из фурильной группы, тетрагидрофуранильной группы, пиранильной группы, тетрагидропиранильной группы, тиациклобутильной группы, тиенильной группы, тетрагидротиенильной группы, тиопиранильной группы, тетрагидротиопиранильной группы, бензофуранильной группы, дигидробензофуранильной группы, изобензофуранильной группы, хроманильной группы, изохроманильной группы, хроменильной группы, изохроменильной группы, бензотиенильной группы и дигидробензотиенильной группы; или (В) насыщенную или ненасыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу, выбранную из азетидильной группы, пирролидинильной группы, пирролинильной группы, имидазолидинильной группы, имидазолинильной группы, пиразолидинильной группы, пиразолинильной группы, пирролильной группы, 2Н-пирролильной группы, имидазолильной группы, пиразолильной группы, дигидропиразолильной группы, тиазолидинильной группы, тиазолильной группы, изотиазолильной группы, изоксазолильной группы, оксазолидинильной группы, пиридильной группы, дигидропиридильной группы, тетрагидропиридильной группы, пиперидильной группы, пиразинильной группы, а пиперазинильной группы, пиримидинильной группы, тетрагидропиримидинильной группы, пиридазинильной группы, морфолинильной группы, азоцинильной группы, азациклогептильной группы, индолицинильной группы, бензимидазолильной группы, бензотриазолильной группы, индолильной группы, изоиндолильной группы, 3Н-индолильной группы, индолинильной группы, изоиндолинильной группы, 1Н-индазолильной группы, пирролпиридильной группы, пирролопиримидильной группы, тетразолильной группы, пиринильной группы, птеридинильной группы, 4Н-хинолизинильной группы, хинолильной группы, дигидрохинолильной группы, тетрагидрохинолильной группы, изохинолильной группы, дигидроизохинолильной группы, тетрагидроизохинолильной группы, фталазинильной группы, дигидрофталазинильной группы, нафтиридинильной группы, дигидронафтиридинильной группы, тетрагидронафтиридинильной группы, хиноксалинильной группы, хиназолинильной группы, дигидробензотиазинильной группы, дигидробензоксазинильной группы, циннолинильной группы, птеридильной группы, ксантенильной группы, карбазолильной группы, бета- карболинильной группы, фенантридинильной группы, акридинильной группы, 5Н-дигидродибензазепинильной группы и спиро-гетероциклической группы формулы:
где RA и RB являются одинаковыми или различными группами и представляют собой атом водорода или алкильную группу, a q и r равны целому числу 1 или 2. и его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.3, в котором насыщенная или ненасыщенная гетероциклическая группа в R5, R6, R8 или R9 представляет собой тетрагидрофуранильную группу, пирролильную группу, пирролидинильную группу, пиперидильную группу, азациклогептильную группу, тетрагидропиранильную группу, пиперазинильную группу, морфолинильную группу, тиоморфолинильную группу, тиациклобутильную группу, тетрагидротиенильную группу, тетрагидротиопиранильную группу, тиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидильную группу, индолинильную группу, пирролопиридильную группу или тетрагидронафтиридинильную группу или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.4, в котором насыщенная или ненасыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа, образующаяся в результате объединения R5 с R6, представляет собой насыщенную или ненасыщенную азотсодержащую гетероциклическую группу, выбранную из азетидильной группы, пирролидинильной группы, пирролинильной группы, имидазолидинильной группы, имидазолинильной группы, пиразолидинильной группы, пиразолинильной группы, пирролильной группы, имидазолильной группы, пиразолильной группы, дигидропиразолильной группы, тиазолидинильной группы, оксазолидинильной группы, дигидропиридильной группы, тетрагидропиридильной группы, пиперидильной группы, пиперазинильной группы, тетрагидропиримидинильной группы, морфолинильной группы, азациклогептильной группы, бензимидазолильной группы, бензотриазолильной группы, индолильной группы, изоиндолильной группы, индолинильной группы, изоиндолинильной группы, 1H-индазолильной группы, тетразолильной группы, пуринильной группы, дигидрохинолильной группы, тетрагидрохинолильной группы, дигидроизохинолильной группы, тетрагидроизохинолильной группы, дигидрофталазинильной группы, дигидрохиназолинильной группы, дигидробензотиазинильной группы, дигидробензоксазинильной группы, карбозолильной группы, бета-карболинильной группы, 5Н-дигидродибензазепинильной группы и спиро-гетероциклической группы формулы:
где RA и RB являются одинаковыми или различными группами и представляют собой атом водорода или алкильную группу, и q и r равны целому числу 1 или 2,
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п.4, в котором насыщенная или ненасыщенная азотсодержащая гетероциклическая группа, образующаяся объединением R5 с R6, представляет собой морфолиновую группу, тиоморфолиновую группу, пиперидиновую группу, пиперазиновую группу или азациклогептильную группу или его фармацевтически приемлемая соль
11. Соединение по п.1, в котором группа формулы (ii) представляет собой одну из следующих групп от (а) до (d):
(a) -C(=O)-N(R5)(R6),
(b) -C(=O)-Alk-N(R5)(R6),
(c) -Alk-C(=O)- N(R5)(R6),
(d) -N(R7)-C(=O)- N(R5)(R6)
в которой Alk представляет собой C1-6 алкиленовую группу с линейной или разветвленной цепью или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 являются одинаковыми или различными группами и представляют собой (а) фенильную группу, необязательно замещенную одной-двумя группами, выбранными из атома галогена и тригалогеналкильной группы
Q представляет собой одинарную связь,
цикл А представляет собой замещенный пиразольный цикл формулы (А),
Е представляет собой группу следующей формулы: -C(=O)O-R00 (i)
R4 представляет собой (а) аминогруппу, необязательно замещенную одной-двумя группами, выбранными из алкильной группы и алкилсульфонильной группы,
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п.12, в котором R1 представляет собой хлорфенильную группу или трифтор-С1-4-алкилфенильную группу, R2 представляет собой хлорфенильную группу, R3 представляет собой С1-4 алкильную группу и R4 представляет собой (а) аминогруппу, замещенную одной-двумя группами, выбранными из С1-4 алкильной группы и С1-4 алкилсульфонильной группы или (b) аминосульфонильную группу, замещенную одной-двумя С1-4 алкильными группами или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по п.1, в котором
R1 и R2 являются представляют собой одинаковыми или различными группами и представляют собой (а) фенильную группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, цианогруппы, алкильной группы, необязательно замещенной одним-тремя атомами галогена, алкилоксигруппы, необязательно замещенной одним-тремя атомами галогена, аминогруппы, необязательно замещенной одной-двумя алкильными группами и алкилсульфонильной группой или (b) насыщенную или ненасыщенную, 5-7-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, оксогруппы, алкильной группы, необязательно замещенной одним-тремя атомами галогена, алкилоксигруппы и алкилоксиалкильной группы,
цикл А представляет собой замещенный пиразольный цикл формулы (А) или (В),
Е представляет собой группу следующей формулы от (а) до (е):
а) -С(=О)-N(R5)(R6).
b) -C(=O)-Alk-N(R5)(R6),
c) -Alk-C(=O)-N(R5)(R6),
d) -N(R7)-C(=O)N(R5)(R6),
e) -C(=NR51)-R61,
R3 представляет собой атом водорода, цианогруппу или алкилоксигруппу,
R4 представляет собой (а) атом водорода, (b) цианогруппу, (с) алкильную группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена и гидроксильной группы, (d) алкилоксигруппу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, гидроксильную группу, аминогруппу, необязательно замещенную одной-двумя алкильными группами, алкилоксигруппу и алкилсульфонильную группу (е) алкилтиогруппу, (f) алкилсульфинильную группу, (g) алкилсульфонильную группу или (h) группу формулы: -N(R')(R''),
R' и R'' являются одинаковыми или различными группами и представляют собой (а) атом водорода, (b) алкильную группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, аминогруппы, необязательно замещенной одной-двумя алкильными группами и алкоксигруппой, (с) ацильную группу, (d) алкилсульфонильную группу или (е) аминосульфонильную группу, необязательно замещенную одной-двумя алкильными группами, или (f) обе эти группы объединяются с соседним атомом азота с образованием насыщенной или ненасыщенной 5-6-членной азотсодержащей гетеромоноциклической группы, необязательно замещенной гидроксильной группой или алкилоксильной группой,
один из R5 и R6 представляет собой атом водорода или алкильную группу, а другой представляет собой
(1) алкильную группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, алкилоксигруппы, циклоалкильной группы, алкилтиогруппы, алкилсульфонильной группы, аминогруппу, необязательно замещенную одной-двумя алкильными группами, морфолинокарбонильную группу, фенильную группу, необязательно замещенную пианогруппой, и насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную азотсодержащую гетеромоноциклическую группу, причем указанная гетеромоноциклическая группа необязательно замещена группой, выбранной из атома галогена, алкильной группы и тригалогеналкильной группы;
(2) циклоалкильную группу, необязательно замещенную цианогруппой или алкильной группой;
(3) группу формулы: -N(R8)(R9); или
(4) фенильную группу; или
(5) насыщенную или ненасыщенную 4-10-членную гетеромоноциклическую или бициклическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную одной- четырьмя группами, выбранными из атома галогена, цианогруппы, гидроксильной группы, оксогруппы, алкильной группы, необязательно замещенной одной-тремя атомами галогена, циклоалкильную группу, алкилкарбонильную группу, алкилоксикарбонильную группу, алкилсульфонильную группы, аминосульфонильную группу, необязательно замещенную одной-двумя алкильными группами, карбамоильной группы, необязательно замещенной одной-двумя алкильными группами, алкилоксикарбонильную группу, алкилоксикарбониламиногруппу, фенильную группу, необязательно замещенную одним-двумя атомами галогена и насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную гетеромоноциклическую группу; или
(6) обе группы R5 и R6 объединены друг с другом вместе с соседним атомом азота с образованием насыщенной или ненасыщенной 5-7-членной азотсодержащей гетероциклической группы, необязательно замещенной одной-двумя группами, выбранными из атома водорода и оксогруппы,
R8 представляет собой атом водорода или алкильную группу,
R9 представляет собой алкильную группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, цианогруппы и фенильной группы; (b) фенильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из атома галогена, цианогруппы, алкильной группы, тригалогеналкильной группы, циклоалкильной группы, тригалогеналкилоксигруппы, алкилоксигруппы, алкилтиогруппы и алкилсульфонильной группы; (с) алкилоксикарбонильную группу; или (d) насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную гетеромоноциклическую группу, необязательно замещенную группой, выбранной из атома галогена, цианогруппы, алкильной группы, алкилоксигруппы и тригалогеналкильной группы,
R7 представляет собой атом водорода,
R51 представляет собой алкильную группу или фенилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним-двумя атомами галогена, и R61 представляет собой алкиламиногруппу или азидогруппу,
или его фармацевтически приемлемая соль.
15. Соединение по п.14, в котором R1 представляет собой (а) фенильную группу, необязательно замещенную одной-двумя группами, выбранными из атома галогена, цианогруппы, дигалогеналкильной группы, тригалогеналкильной группы, алкилоксигруппы, алкоксиалкигруппы и диалкиламиногруппы или (b) насыщенную или ненасыщенную 5-7-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одной-двумя группами, выбранными из оксогруппы, алкильной группы, тригалогеналкильной группы, алкилоксигруппы, алкилоксиалкильной группы, алкилоксиалкилоксильной группы и ди(алкил)аминогруппы,
R2 представляет собой (а) фенильную группу, необязательно замещенную одной-двумя группами, выбранными из атома галогена и цианогруппы или (b) насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную атомом галогена.
R3 представляет собой атом водорода,
R4 представляет собой атом водорода, алкильную группу, дигалогеналкильную группу, гидроксиалкильную группу, тригалогеналкильную группу, алкилоксиалкильную группу, гидроксиалкоксильную группу, алкилоксиалкилоксильную группу, алкилсульфонилалкильную группу или группу формулы: -N(R')(R''),
один из R' и R'' представляет собой атом водорода или алкильную группу, а другой представляет собой ацильную группу или алкилсульфонильную группу,
Е представляет собой одну из групп, имеющую следующую формулу (а), (b) и (е):
(a) -C(=O)-N(R5)(R6),
(b) -C(=O)-Alk-N(R5)(R6),
(е) -C(=NR51)-R61,
один из R5 и R6 представляет собой атом водорода или алкильную группу, а другой представляет собой (а) алкильную группу, (b) циклоалкильную группу, (с) фенильную группу, или (d) насыщенную или ненасыщенную 4-10-членную моно- или бициклическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную одной-четырьмя группами, выбранными из атома галогена, оксогруппы, цианогруппы, гидроксильной группы, алкильной группы, тригалогеналкильной группы, алкилоксильной группы, алкилоксиалкильной группы, алкилкарбонильной группы, ди(алкил)карбамоильной группы, алкилсульфонильной группы, ди(алкил)аминосульфонильной группы, фенильной группы, галогенфенильной группы и пиридильной группы или (е) группу формулы: -N(R8)(R9), или (f) обе группы объединены друг с другом вместе с соседним атомом азота с образованием взаимодействуют друг с другом и с соседним атомом азота с образованием насыщенной или ненасыщенной 5-6-членной гетеромоноциклической группы, необязательно замещенной одной-двумя группами, выбранными из атома галогена и оксогрупп,
R8 представляет собой алкильную группу,
R9 представляет собой (а) алкильную группу, (b) фенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, (с) алкильную группу, необязательно замещенную пиридильной группой или (d) насыщенную или ненасыщенную 4-6-членную гетеромоноциклическую группу, необязательно замещенную группой, выбранной из атома галогена, алкильной группы, тригалогеналкильной группы и алкилоксильной группы,
R51 представляет собой алкильную группу или галогенфенилсульфонильную группу, а R61 представляет собой алкиламиногруппу или азидную группу,
или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Соединение по п.14, в котором R1 представляет собой (а) фенильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из атома хлора, атома фтора, цианогруппы, дифтор-С1-4-алкильной группы и трифтор-С1-4-алкильной группы или (b) пиридильной группы, необязательно замещенной трифтор-С1-4-алкильной группой.
R2 представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную одной-двумя группами, выбранными из атома хлора, атома фтора, атома брома и цианогруппы,
R3 представляет собой атом водорода,
R4 представляет собой атом водорода. С1-4-алкильную группу, дифтор-С1-4-алкильную группу, трифтор-С1-4-алкильную группу. С1-4-алкилокси-С1-4-алкильную группу или С1-4-алкилкарбониламиногруппу,
Е представляет собой группы следующих формул (а) и (b):
(a) -C(=O)-N(R5)(R6),
(b) -C(=O)-Alk-N(R5)(R6),
один из R5 и R6 представляет собой атом водорода, а другой представляет собой C1-4-алкильную группу, пиридил-С1-4-алкильную группу, a C5-7-циклоалкильную группу, хлорфенильную группу, насыщенную или ненасыщенную 4-6-членную гетеромоноциклическую группу, необязательно замещенную одной-двумя группами, выбранными из атома галогена, оксогруппы и C1-4 алкилокси-С1-4-алкильной группы: -N(R8)(R9), или обе группы объединены друг с другом вместе с соседним атомом азота с образованием насыщенной или ненасыщенной 5-6-членной гетеромоноциклической группы, необязательно замещенной одной или двумя оксогруппами,
R8 представляет собой C1-4 -алкильную группу и R9 представляет собой C1-4 -алкильную группу, хлорфенильную группу, пиридильную группу или C1-4 -алкилпиридильную группу,
или его фармацевтически приемлемая соль.
17. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 являются одинаковыми или различными группами и представляют собой фенильную группу, необязательно замещенную одной-двумя группами, выбранными из атома галогена и тригалогеналкильной группы, Q является одинарной связью, цикл А представляет собой замещенное пиразольное кольцо формулы (А), R3 представляет собой атом водорода, R4 представляет собой атом водорода или алкильную группу, Е представляет собой группу формулы (iii):
одна из групп R5 и R6 представляет собой атом водорода или алкильную группу, а другая представляет собой (а) алкильную группу, (b) циклоалкильную группу или (с) насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную серу- или азотсодержащую гетеромоноциклическую группу, или (d) обе группы объединены друг с другом вместе с соседним атомом азота с образованием насыщенной или ненасыщенной 5-6-членной азотсодержащей гетеромоноциклической группы, необязательно замещенной одной или двумя оксогруппами,
или его фармацевтически приемлемая соль.
18. Соединение по п.17, в котором R1 представляет тригалогеноалкилфенильную группу, R2 представляет собой галогенфенильную группу,
R4 представляет собой алкильную группу,
один из R5 и R6 представляет собой атом водорода или алкильную группу, а другой представляет собой (а) алкильную группу, (b) циклоалкильную группу или (с) насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную серу- или азотсодержащую гетеромоноциклическую группу, необязательно замещенную одной-двумя оксогруппами, или (d) обе группы объединены друг с другом вместе с соседним атомом азота с образованием насыщенной или ненасыщенной 5-6-членную гетеромоноциклической группы, необязательно замещенной одной или двумя оксогруппами,
или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 являются одинаковыми или различными группами и представляют собой фенильную группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена и тригалогеноалкильной группы, Q является одинарной связью, цикл А представляет собой замещенное пиразольное кольцо формулы (А), R представляет собой атом водорода, R4 представляет собой атом водорода или алкильную группу, Е представляет собой группу формулы (iv):
один из R50 и R60 представляет собой атом водорода или алкильную группу, а другой представляет собой алкильную группу или ацильную группу, или обе группы объединены друг с другом вместе с соседним атомом азота с образованием насыщенной или ненасыщенной 5-6-членной азотсодержащей гетеромоноциклической группы, необязательно замещенной одной или двумя оксогруппами, или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 являются одинаковыми или различными группами и представляют собой фенильную группу, необязательно замещенную одной-двумя группами, выбранными из атома галогена и тригалогеноалкильной группы, Q является одинарной связью, цикл А представляет собой замещенное пиразольное кольцо формулы (С), R3 представляет собой атом водорода, R4 представляет собой группу формулы -N(R')(R''), R' и R'' являются одинаковыми или различными группами и представляют собой атом водорода или алкильную группу, или обе группы объединяются вместе с соседним атомом азота с образованием насыщенной или ненасыщенной 5-6-членной азотсодержащей гетеромоноциклической группы, или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-(N-пиперидинкарбамоил)пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[(N'-метил-N'-фенилгидразин)карбонил]-пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-(N-циклогексилкарбамоил)пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[(N',N'-диметилгидразин)карбонил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-(N-пирролидинкарбамоил)пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-(N-циклопентилкарбамоил)пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(4-тетрагидропиранил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
(R)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-дифторметилфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
(R)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-трифторметилфенил)-2-метил-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
(S)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-трифторметилфенил)-2-метил-3-[N-(1,1-диоксо-тетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-[2-(2-пиридил)этил]карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-(N-циклопентилкарбамоил)-2-метоксипиразол[1,5-а]пиримидина;
(R)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-2-метил-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
(S)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-2-метил-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-бромфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-(N-циклопентилкарбамоил)пиразол[1,5-а]пиримидина;
(R,S)-6-(2-бромфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]пиразол [1,5-а]пиримидина;
(S)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-трифторметилфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
(R)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-трифторметилфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-[N-(3-хлорфенил)-N-метиламин]карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-цианофенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(N-метил-N-(2-пиридил)амин]карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-(N-изобутилкарбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-трифторметилфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-трифторметилфенил)-3-(N-циклопентилкарбамоил)пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-трифторметилфенил)-3-[N-[N-метил-N-(2-пиридил)амин]карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
(R)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-цианофенил)-3-(N-циклопентилкарбамоил)пиразол[1,5-а]пиримидина;
(R,S)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-2-метил-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил]карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-фторфенил)-3-(N-циклопентилкарбамоил)пиразол [1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-[N-метил-N-(2-пиридил)амино]карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
(S)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3 -ил]карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-(N-этилкарбамоил)пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-(N-циклопропилкарбамоил)пиразол[1,5-а]пиримидина;
(S)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлор-2-фторфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
(S)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-дифторметилфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
(R)-6-(2-цианофенил)-7-(4-трифторметилфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]-2-метилпиразол[1,5-а]пиримидина;
(S)-6-(2-цианофенил)-7-(4-трифторметилфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]-2-метилпиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[[N'-метил-N'-(2-метоксипиридин-5-ил)-гидразин]карбонилпиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-цианофенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(1-пирролидинил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(2-трифторметилпиридин-5-ил)-3-(N-циклопентилкарбамоил)пиразол[1,5-а]пиримидина;
(R)-6-(2-цианофенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]-2-метилпиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-цианофенил)-7-(4-хлорфенил))-3-[[N'метил-N'-(2-пиридил)гидразин]карбонил]-2-метилпиразол[1,5-а]пиримидина;
(R)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]2-трифторметилпиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-трифторметилфенил)-3-[(N',N'-диметилгидразин)карбонил]-
2-ацетиламинопиразол[1,5-а]пиримидина;
6-((2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[[N'-метил-N'-(2-пиридил)гидразин]карбонил]-2-ацетиламинопиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил))-3-[[N'-метил-N'-(2-пиридил)гидразин]карбонил]-2-(трифторметил)пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил))-3-[N-(1-пирролидинил)карбамоил]-2-дифторметилпиразол[1,5-а]пиримидина;
(R)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-трифторметилфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]-2-дифторметилпиразол[1,5-а]пиримидина;
(S)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-трифторметилфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]-2-дифторметилпиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-цианофенил)-7-(4-хлорфенил))-3-(N-пиперидинкарбамоил)-2-дифторметилпиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(1,1-диоксотиациклобутан-3-ил)-карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
7-(4-хлорфенил)-6-(2-циано-4-фторфенил)-3-[N-(1-пирролидинил)карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
7-(4-хлорфенил)-6-(2-цианофенил)-3-(N-пиперидинкарбамоил)-2-метил-пиразол [1,5 -а]пиримидина;
7-(4-хлорфенил)-6-(2-цианофенил)-(3-[N-(1-пирролидинил)карбамоил]-2-метил-пиразол[1,5-а]пиримидина;
(S)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(2-метоксиметил-1-пирролидинил)-карбамоил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(4-фторпиперидин)карбамоил]-пиразол[1,5-а]пиримидина;
(R)-7-(4-хлор-2-фторфенил)-6-(2-цианофенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]-2-метилпиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[[N'-метил-N'-(2-этоксипиридин-5-ил)-гидразин]карбонил]пиразол[1,5-а]пиримидина;
(R)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]-2-метоксиметилпиразол[1,5-а]пиримидина;
(S)-6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)карбамоил]-2-метоксиметилпиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[[N'-метил-N'-(2-пиридил)гидразин]-карбонил]-2-метоксиметилпиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(1-пирролидинил)карбамоил]-2-метоксиметилпиразол[1,5-а]пиримидина;
7-(4-хлор-2-фторфенил)-6-(2-цианофенил)-3-[N-(1-пирролидинил)карбамоил]-2-метилпиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-хлорфенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[2-(1,1-диоксотиоморфолин)ацетил]-2-метилпиразол[1,5-а]пиримидина;
6-(2-цианофенил)-7-(4-хлорфенил)-3-[N-(4-фторпиперидин)карбамоил]-2-метилпиразол[1,5-а]пиримидина; и
6-(2-хлорфенил)-7-(4-трифторметилфенил)-3-[N-(тетрагидротиофен-3-ил)-карбамоил]пиразол [1,5-а]пиримидина
или его фармацевтически приемлемой соли.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента
производное пиразол[1,5-а]-пиримидина формулы [1]:
где R1 и R2 представляют собой одинаковые или различные группы, необязательно замещенные арильной группой или необязательно замещенные насыщенной или ненасыщенной гетероциклической группой,
Q представляет собой одинарную связь, метиленовую группу или группу формулы:
-N(RQ)-,
RQ представляет собой алкильную группу,
5-членный цикл А представляет собой замещенное пиразольное кольцо, конденсированное с соседним пиримидиновым кольцом, имеющим следующую формулу (А), (В) или (С):
R3 и R4 являются одинаковыми или различными группами и представляют собой (а) атом водорода, (b) цианогруппу, (с) алкильную группу, необязательно замещенную одним-тремя атомами галогена, (d) алкилоксильную группу (алкильный остаток указанной группы необязательно замещен одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, гидроксильной группы, аминогруппы, необязательно замещенной одной-двумя алкильными группами, алкилоксильной группой или алкилсульфонильной группой, (е) алкилтиогруппу, (f) алкилсульфенильную группу, (g) алкилсульфонильную группу или (h) группу формулы: -N(R')(R''),
R' и R'' являются одинаковыми или различными группами и представляют собой (а) атом водорода, (b) алкильную группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, аминогруппы, необязательно замещенной одной-двумя алкильными группами и алкилоксильной группой, (с) ацильную группу (d) алкилсульфонильную группу или (е) аминосульфонильную группу, необязательно замещенную одной или двумя алкильными группами или обе группы R' и R'', которые объединяются концевыми группами вместе с соседним атомом азота с образованием необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной азотсодержащей гетероциклической группы,
Е представляет собой одну из следующих групп (i)-(v):
R00 представляет собой алкильную группу,
Q1 представляет собой одинарную связь, алкиленовую группу или группу формулы: N(R7)-, R7 представляет собой атом водорода или алкильную группу,
Q2 представляет собой одинарную связь или алкиленовую группу,
одна из групп R5 и R6 представляет собой атом водорода или алкильную группу, а другая (а) алкильную группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галоида, цианогруппы, алкилоксигруппы, необязательно замещенной циклоалкильной группой, аминогруппу, необязательно замещенную одной-двумя алкильными группами и алкилоксигруппу, алкилтиогруппу, алкилсульфинильную группу, алкилсульфонильную группу, ацильную группу, необязательно замещенную арильной группой и необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной гетероциклической группой, (b) необязательно замещенную циклоалкильную группу, (с) группу формулы: -N(R8)(R9), (d) необязательно замещенную арильную группу или (е) необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, или обе R5 и R6 группы, которые объединяются друг с другом и соседним атомом азота с образованием необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной азотсодержащей гетероциклической группы,
одна из групп R8 и R9 представляет собой атом водорода или алкильную группу, а другая (а) алкильную группу, необязательно замещенную одной-тремя группами, выбранными из атома галогена, цианогруппы и арильной группы, (b) циклоалкильную группу, (с) необязательно замещенную арильную группу или (d) ацильную группу или (е) необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу.
одна из групп R50 и R60 представляет собой атом водорода или алкильную группу, а другая представляет собой атом водорода, алкильную группу или ацильную группу, или обе группы объединяются с соседним атомом азота с образованием циклической группы следующей формулы:
в которой цикл А1 представляет собой 5-7-членную алифатическую азотсодержащую гетероциклическую группу, необязательно замещенную оксогруппой,
R51 представляет собой алкильную группу или необязательно замещенную арилсульфонильную группу, R61 представляет собой алкиламиногруппу или азидогруппу или его фармацевтически приемлемую соль.
23. Фармацевтическая композиция по п.22 для предотвращения и/или лечения заболеваний, опосредованных СВ1 рецептором.
24. Фармацевтическая композиция по п.23, где заболеваниями, опосредованными СВ1 рецептором, являются психозы, в том числе шизофрении, невроз страха, стресс, депрессии, эпилепсии, нейродегенеративные нарушения, спиномозжечковые невропатии, когнитивные нарушения, черепно-мозговые травмы, приступы паники, периферические невропатии, глаукома, мигрень, болезнь Паркинсона, болезнь Альцгеймера, болезнь Хангтингтона, синдром Рейно, тремор, болезнь навязчивого невроза, амнезия, старческое слабоумие, нарушение вилочковой железы, синдром Туретта, поздняя лицевая дискинезия, биполярные расстройства, рак, лекарственная дискинезия, дистония, септический шок, геморрагический шок, гипотония, бессонница, иммунологические заболевания, в том числе воспаление, рассеянный склероз, рвота, диарея, астма, расстройство аппетита, например, булимарексия, анорексия и т.п., ожирение, инсулиннезависимый сахарный диабет (NIDDM), нарушение памяти, расстройство мочеиспускания, сердечно-сосудистые заболевания, болезнь бесплодия, инфекция, заболевания, связанные с демиелинизацией, нейровоспаление, вирусный энцефалит, церебральный сосудистый криз, цирроз печени или нарушение желудочно-кишечного тракта, в том числе и нарушение прохождения содержимого через кишечник.
25. Фармацевтическая композиция по п.22 для прерывания длительного лечения, алкогольной зависимости или злоупотребления лекарствами.
26. Фармацевтическая композиция по п.22 для увеличения болеутоляющей активности болеутоляющих или наркотических лекарственных веществ.
27. Фармацевтическая композиция по п.22 для прекращения курения (синдром отмены курения или никотиновой зависимости).
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005306816 | 2005-10-21 | ||
| JP2005-306816 | 2005-10-21 | ||
| US72920605P | 2005-10-24 | 2005-10-24 | |
| US60/729,206 | 2005-10-24 | ||
| JP2006-151470 | 2006-05-31 | ||
| US81014906P | 2006-06-02 | 2006-06-02 | |
| US60/810,149 | 2006-06-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008120044A true RU2008120044A (ru) | 2009-11-27 |
| RU2390523C2 RU2390523C2 (ru) | 2010-05-27 |
Family
ID=41476259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008120044/04A RU2390523C2 (ru) | 2005-10-21 | 2006-10-20 | ПРОИЗВОДНОЕ ПИРАЗОЛ[1,5-a]ПИРИМИДИНА |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2390523C2 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2966259A1 (en) * | 2014-11-03 | 2016-05-12 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Piperidinylpyrazolopyrimidinones and their use |
-
2006
- 2006-10-20 RU RU2008120044/04A patent/RU2390523C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2390523C2 (ru) | 2010-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2006305104B2 (en) | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as cannabinoid receptor antagonists | |
| JP4846665B2 (ja) | ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン化合物 | |
| ES2284518T3 (es) | Derivados de 3(5)-ureido-pirazol, procedimiento para su preparacion y su uso como agentes antitumorales. | |
| ES2441017T3 (es) | Compuesto de pirazolo[1,5-A]pirimidina como antagonista del receptor CB1 | |
| US8309578B2 (en) | Bicyclic pyrazole and isoxazole derivatives as antitumor and antineurodegenerative agents | |
| US20090036430A1 (en) | Pyrido(3,2-d)pyrimidines and pharmaceutical compositions useful for medical treatment | |
| US20080004285A1 (en) | Pyrido(3,2-d)pyrimidines and pharmaceutical compositions useful for medical treatment | |
| EP2590981B1 (en) | Novel homopiperazine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors and pharmaceutical use thereof | |
| RU2007102223A (ru) | Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4 | |
| KR20100015353A (ko) | Ｊａｋ３ 억제제로서의 피롤로피리미딘 유도체 | |
| AU2004272437A1 (en) | CRF antagonists and heterobicyclic compounds | |
| MXPA03003007A (es) | Compuesto de anillo de cinco miembros que contiene nitrogeno alifatico. | |
| RU2007129090A (ru) | Органические соединения | |
| RU2008108939A (ru) | Замещенные имидазолы, фармацевтическая композиция, способ лечения заболевания, связанного по крайней мере с активностью ksp, способ ингибирования ksp, лекарственное средство для лечения рака | |
| LT4680B (lt) | Azolo triazinai ir pirimidinai | |
| NZ548896A (en) | 1H-thieno[2,3-c]pyrazole derivatives useful as kinase inhibitors | |
| JP2009504664A5 (ru) | ||
| JP4837701B2 (ja) | 医薬組成物 | |
| JPWO2007063868A1 (ja) | アリールメチレンウレア誘導体及びその用途 | |
| JP4847275B2 (ja) | ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン化合物 | |
| WO2006009245A1 (ja) | 含窒素縮合二環式化合物 | |
| CA2526211A1 (en) | [1,2,4]triazolo[1,5,a]pyrimidin-2-ylurea derivative and use thereof | |
| KR20150085538A (ko) | 치환된 1,6-나프티리딘 | |
| RU2008120044A (ru) | ПРОИЗВОДНОЕ ПИРАЗОЛ[1,5-a]ПИРИМИДИНА | |
| TWI638817B (zh) | 免疫疾病之預防及／或治療劑 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151021 |