RU2007147367A - SUBSTITUTED PYRIDO [4,3-B] INDOLES AND AZEPINO [4,3-b] LIGOLE INDOLES OF SEROTONIN 5-HT7 RECEPTORS AND THEIR APPLICATION AND OBTAINING - Google Patents

SUBSTITUTED PYRIDO [4,3-B] INDOLES AND AZEPINO [4,3-b] LIGOLE INDOLES OF SEROTONIN 5-HT7 RECEPTORS AND THEIR APPLICATION AND OBTAINING Download PDF

Info

Publication number
RU2007147367A
RU2007147367A RU2007147367/04A RU2007147367A RU2007147367A RU 2007147367 A RU2007147367 A RU 2007147367A RU 2007147367/04 A RU2007147367/04 A RU 2007147367/04A RU 2007147367 A RU2007147367 A RU 2007147367A RU 2007147367 A RU2007147367 A RU 2007147367A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indole
pyrido
tetrahydro
ethyl
azepino
Prior art date
Application number
RU2007147367/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Александр Васильевич Иващенко (RU)
Александр Васильевич Иващенко
Сергей Евгеньевич Ткаченко (RU)
Сергей Евгеньевич Ткаченко
Илья Матусович Окунь (US)
Илья Матусович Окунь
Андрей Александрович Иващенко (RU)
Андрей Александрович Иващенко
Николай Филиппович Савчук (RU)
Николай Филиппович Савчук
Original Assignee
Андрей Александрович Иващенко (RU)
Андрей Александрович Иващенко
Алла Хем, Ллс (Us)
Алла Хем, Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Андрей Александрович Иващенко (RU), Андрей Александрович Иващенко, Алла Хем, Ллс (Us), Алла Хем, Ллс filed Critical Андрей Александрович Иващенко (RU)
Priority to RU2007147367/04A priority Critical patent/RU2007147367A/en
Priority to JP2010539344A priority patent/JP2011507835A/en
Priority to EP08864305A priority patent/EP2236511A4/en
Priority to US12/810,013 priority patent/US20110039825A1/en
Priority to PCT/RU2008/000780 priority patent/WO2009082268A2/en
Publication of RU2007147367A publication Critical patent/RU2007147367A/en

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Лиганды серотониновых 5-НТ7 рецепторов общей формулы 1, их рацематы, их оптические изомеры, их геометрические изомеры, их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты ! ! где R1 представляет собой заместитель аминогруппы, в том числе атом водорода, необязательно замещенный С1-С4алкил, ацил, гетероциклил, алкоксикарбонил, замещенный сульфонил; ! R2 представляет собой заместитель циклической системы, в том числе атом водорода, атом галогена, необязательно замещенный С1-С4алкил, CF3, CN, алкокси, алкоксикарбонил, карбоксил, гетероциклил или замещенный сульфонил; ! Ar - представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил; ! Alk - представляет собой необязательно замещенный С1-С3алкандиил, С2-С3алкендиил, С2-С4алкиндиил или группу SO2; ! n=1 или 2; ! пунктирная линия с сопровождающей ее сплошной линией () представляет одинарную или двойную связь. ! 2. Лиганды по п.1, представляющие собой замещенные 1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.1 и 1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2 ! ! где R1, R2 и Ar имеют вышеуказанное значение; R3 представляет собой атом водорода или алкильный заместитель; две пунктирные линии с сопровождающей их сплошной линией () представляют собой одинарную, двойную или тройную связь. ! 3. Лиганды по п.2, представляющие собой замещенные 1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо [4,3-b] индолы общей формулы 1.1.1 и 1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.1 ! ! где R1, R2, R3 и Ar имеют вышеуказанное значение. ! 4. Лиганды по п.3, представляющие собой замещенные 1,2,3.4-тетрагидро-1H-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.2 и 1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.2 ! ! где R2, R3 и Ar им�1. Ligands of serotonin 5-HT7 receptors of the general formula 1, their racemates, their optical isomers, their geometric isomers, their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates! ! where R1 represents an amino group substituent, including a hydrogen atom, optionally substituted C1-C4 alkyl, acyl, heterocyclyl, alkoxycarbonyl, substituted sulfonyl; ! R2 represents a cyclic system substituent, including a hydrogen atom, a halogen atom, optionally substituted C1-C4 alkyl, CF3, CN, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, heterocyclyl or substituted sulfonyl; ! Ar - represents an optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl; ! Alk - is optionally substituted C1-C3 alkanediyl, C2-C3 alkenediyl, C2-C4 alkindiyl or an SO2 group; ! n is 1 or 2; ! the dashed line with the solid line accompanying it () represents a single or double bond. ! 2. The ligands according to claim 1, which are substituted 1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.1 and 1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [4, 3-b] indoles of the general formula 1.2! ! where R1, R2 and Ar have the above meaning; R3 represents a hydrogen atom or an alkyl substituent; the two dashed lines with the solid line accompanying them () are a single, double or triple bond. ! 3. The ligands according to claim 2, which are substituted 1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.1.1 and 1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [ 4,3-b] indoles of the general formula 1.2.1! ! where R1, R2, R3 and Ar have the above meaning. ! 4. The ligands according to claim 3, which are substituted 1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.1.2 and 1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [ 4,3-b] indoles of the general formula 1.2.2! ! where R2, R3 and Ar are

Claims (29)

1. Лиганды серотониновых 5-НТ7 рецепторов общей формулы 1, их рацематы, их оптические изомеры, их геометрические изомеры, их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты1. Ligands of serotonin 5-HT 7 receptors of the general formula 1, their racemates, their optical isomers, their geometric isomers, their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000001
Figure 00000001
 где R1 представляет собой заместитель аминогруппы, в том числе атом водорода, необязательно замещенный С1-С4алкил, ацил, гетероциклил, алкоксикарбонил, замещенный сульфонил;where R1 represents an amino group substituent, including a hydrogen atom, optionally substituted C 1 -C 4 alkyl, acyl, heterocyclyl, alkoxycarbonyl, substituted sulfonyl; R2 представляет собой заместитель циклической системы, в том числе атом водорода, атом галогена, необязательно замещенный С1-С4алкил, CF3, CN, алкокси, алкоксикарбонил, карбоксил, гетероциклил или замещенный сульфонил;R 2 represents a substituent of the cyclic system, including a hydrogen atom, a halogen atom, optionally substituted C 1 -C 4 alkyl, CF 3 , CN, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, heterocyclyl or substituted sulfonyl; Ar - представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил;Ar - represents an optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl; Alk - представляет собой необязательно замещенный С1-С3алкандиил, С2-С3алкендиил, С2-С4алкиндиил или группу SO2;Alk - represents an optionally substituted C 1 -C 3 alkanediyl, C 2 -C 3 alkenediyl, C 2 -C 4 alkindiyl or an SO 2 group; n=1 или 2;n is 1 or 2; пунктирная линия с сопровождающей ее сплошной линией (
Figure 00000002
) представляет одинарную или двойную связь.dashed line with the solid line accompanying it (
Figure 00000002
) represents a single or double bond. 2. Лиганды по п.1, представляющие собой замещенные 1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.1 и 1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.22. The ligands according to claim 1, which are substituted 1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.1 and 1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [4, 3-b] indoles of the general formula 1.2
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000003
Figure 00000004
 где R1, R2 и Ar имеют вышеуказанное значение; R3 представляет собой атом водорода или алкильный заместитель; две пунктирные линии с сопровождающей их сплошной линией (
Figure 00000005
) представляют собой одинарную, двойную или тройную связь.where R1, R2 and Ar have the above meaning; R3 represents a hydrogen atom or an alkyl substituent; two dashed lines with an accompanying solid line (
Figure 00000005
) are a single, double or triple bond. 3. Лиганды по п.2, представляющие собой замещенные 1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо [4,3-b] индолы общей формулы 1.1.1 и 1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.13. The ligands according to claim 2, which are substituted 1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.1.1 and 1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [ 4,3-b] indoles of the general formula 1.2.1
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000006
Figure 00000007
 где R1, R2, R3 и Ar имеют вышеуказанное значение.where R1, R2, R3 and Ar have the above meaning. 4. Лиганды по п.3, представляющие собой замещенные 1,2,3.4-тетрагидро-1H-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.2 и 1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.24. The ligands according to claim 3, which are substituted 1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.1.2 and 1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [ 4,3-b] indoles of the general formula 1.2.2
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000008
Figure 00000009
 где R2, R3 и Ar имеют вышеуказанное значение.where R2, R3 and Ar have the above meaning. 5. Лиганды по п.4, представляющие собой замещенные 1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.2(1), 1.1.2(2), 1.1.2(3), 1.1.2(4), 1.1.2(5) и 1.1.2(6)5. The ligands according to claim 4, which are substituted 1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.1.2 (1), 1.1.2 (2), 1.1.2 ( 3), 1.1.2 (4), 1.1.2 (5) and 1.1.2 (6)
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
 где R2 и R3 имеют вышеуказанное значение; R4 представляет собой заместитель циклической системы, в том числе атом водорода, атом галогена, необязательно замещенный С1-С4алкил, необязательно замещенный С1-С4алкилокси, CF3, CN.where R2 and R3 have the above meaning; R4 represents a substituent of the cyclic system, including a hydrogen atom, a halogen atom, optionally substituted C 1 -C 4 alkyl, optionally substituted C 1 -C 4 alkyloxy, CF 3 , CN. 6. Лиганды по п.5, представляющие собой 2-метил-5-[2-(4-метилфенил)-этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-1), 2,8-диметил-5-[2-(4-метилфенил)-этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-2), 2-метил-8-метокси-5-фенетил-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-4), 2-метил-5-(2-гидрокси-2-фенил-этил)-8-фтор-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 1.1.2(1-6), 2-метил-8-трифторметил-5-фенетил-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-7), 2,8-диметил-5-[2-фенил-2-гидрокси-этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-10), 2,8-диметил-5-[2-(4-N,N-диметиламино-фенил)-этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.3(1-11), 2,8-диметил-5-[2-(4-метоксифенил)-этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-13), 2,8-диметил-5-[2-(4-фторфенил)-этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-15), 2,8-диметил-5-[2-(4-трифторметилфенил)-этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-17) и 2-метил-5-[2-(4-метилфенил)-этил]-8-фтор-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-20) и их соли6. The ligands according to claim 5, which are 2-methyl-5- [2- (4-methylphenyl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (1-1), 2,8-dimethyl-5- [2- (4-methylphenyl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (1 -2), 2-methyl-8-methoxy-5-phenethyl-1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (1-4), 2-methyl-5- (2-hydroxy-2-phenyl-ethyl) -8-fluoro-1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 1.1.2 (1-6), 2-methyl-8 trifluoromethyl-5-phenethyl-1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (1-7), 2,8-dimethyl-5- [2-phenyl-2- hydroxyethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (1-10), 2,8-dimethyl-5- [2- (4-N, N -dimethylamino-phenyl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.3 (1-11), 2,8-dimethyl-5- [2- (4-methoxyphenyl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1 .2 (1-13), 2,8-dimethyl-5- [2- (4-fluorophenyl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (1-15), 2,8-dimethyl-5- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (1 -17) and 2-methyl-5- [2- (4-methylphenyl) ethyl] -8-fluoro-1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (1 -20) and their salts
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
 7. Лиганды по п.5, представляющие собой 2,8-диметил-5-[2-(пиридин-2-ил)этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(2-1), 2,8-диметил-5-[2-(пиридин-3-ил)этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(3-1), 2,8-диметил-5-[2-(4-метилпиридин-3-ил)этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(4-1) и 2,8-диметил-5-[2-(пиридин-4-ил)этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(5-1) и их соли7. The ligands according to claim 5, which are 2,8-dimethyl-5- [2- (pyridin-2-yl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (2-1), 2,8-dimethyl-5- [2- (pyridin-3-yl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1 .2 (3-1), 2,8-dimethyl-5- [2- (4-methylpyridin-3-yl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (4-1) and 2,8-dimethyl-5- [2- (pyridin-4-yl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1 .2 (5-1) and their salts
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
 8. Лиганды по п.4, представляющие собой замещенные 1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.2(1), 1.2.2(2), 1.2.2(3), 1.2.2(4) и 1.2.2(5) и 1.2.2(6) и их соли8. The ligands according to claim 4, which are substituted 1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indoles of the general formula 1.2.2 (1), 1.2.2 (2), 1.2. 2 (3), 1.2.2 (4) and 1.2.2 (5) and 1.2.2 (6) and their salts
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
 где R2, R3 и R4 имеет вышеуказанное значение.where R2, R3 and R4 has the above meaning. 9. Лиганды по п.8, представляющие собой 2-метил-6-фенетил-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-1), 2,9-диметил-6-фенетил-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-2), 2-метил-9-метокси-6-фенетил-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-4), 2-метил-6-фенетил-9-фтор-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-5), 2-метил-9-трифторметил-6-фенетил-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-7), 6-(2-гидрокси-2-фенил-этил)-2,9-диметил-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-8), 2,9-диметил-6-[2-(4-метилфенил)-этил]-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-9), 2,9-диметил-6-[2-(4-метоксифенил)-этил]-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-10), 2,9-диметил-6-[2-(4-фторфенил)-этил]-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-12), 2,9-диметил-6-[2-(4-трифторметилфенил)-этил]-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-13) и 2-метил-6-[2-(4-метилфенил)-этил]-9-фтор-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-15) и их соли9. The ligands of claim 8, which are 2-methyl-6-phenethyl-1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-1), 2, 9-dimethyl-6-phenethyl-1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-2), 2-methyl-9-methoxy-6-phenethyl- 1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-4), 2-methyl-6-phenethyl-9-fluoro-1,2,3.4,5, 6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-5), 2-methyl-9-trifluoromethyl-6-phenethyl-1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4, 3-b] indole 1.2.2 (1-7), 6- (2-hydroxy-2-phenyl-ethyl) -2,9-dimethyl-1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4, 3-b] indole 1.2.2 (1-8), 2,9-dimethyl-6- [2- (4-methylphenyl) ethyl] -1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4, 3-b] indole 1.2.2 (1-9), 2,9-dimethyl-6- [2- (4-methoxyphenyl) -eth l] -1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-10), 2,9-dimethyl-6- [2- (4-fluorophenyl) - ethyl] -1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-12), 2,9-dimethyl-6- [2- (4-trifluoromethylphenyl) - ethyl] -1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-13) and 2-methyl-6- [2- (4-methylphenyl) ethyl] -9-fluoro-1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-15) and their salts
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
 10. Лиганды по п.1, представляющие собой замещенные 1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3 и 1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.410. The ligands according to claim 1, which are substituted 1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.3 and 1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [4, 3-b] indoles of the general formula 1.4
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000048
Figure 00000049
 где R1, R2, Ar и пунктирная линия и сопровождающая ее сплошная линия (
Figure 00000050
) имеют вышеуказанное значение.where R1, R2, Ar and the dashed line and the solid line accompanying it (
Figure 00000050
) have the above meaning. 11. Лиганды по п.1, представляющие собой замещенные 1,2,3,4,4а,5,9b-гексагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.5 и 1,2,3,4,5,5а,6,10b-октагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.611. The ligands according to claim 1, which are substituted 1,2,3,4,4a, 5,9b-hexahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.5 and 1,2,3,4, 5.5a, 6,10b-octahydro-azepino [4,3-b] indoles of the general formula 1.6
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000051
Figure 00000052
 где R1, R2, Ar и Alk имеют вышеуказанное значение.where R1, R2, Ar and Alk have the above meaning. 12. Лиганды по п.11, представляющие собой замещенные цис-1,2,3,4,4а,5,9b-гексагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.5.1 и цис-1,2,3,4,5,5а,6,10b-октагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.6.112. The ligands according to claim 11, which are substituted cis-1,2,3,4,4a, 5,9b-hexahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.5.1 and cis-1, 2,3,4,5,5a, 6,10b-octahydro-azepino [4,3-b] indoles of the general formula 1.6.1
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000053
Figure 00000054
 где R1, R2, Ar и Alk имеют вышеуказанное значение.where R1, R2, Ar and Alk have the above meaning. 13. Лиганды по п.11, представляющие собой замещенные транс-1,2,3,4,4а,5,9b-гексагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.5.2 и транс-1,2,3,4,5,5а,6,10b-октагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.6.213. The ligands according to claim 11, which are substituted trans-1,2,3,4,4a, 5,9b-hexahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.5.2 and trans-1, 2,3,4,5,5a, 6,10b-octahydro-azepino [4,3-b] indoles of the general formula 1.6.2
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000055
Figure 00000056
 где R1, R2, Ar и Alk имеют вышеуказанное значение.where R1, R2, Ar and Alk have the above meaning. 14. Лиганды по п.1, представляющие собой замещенные гидрированные 1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.7 и гидрированные азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.814. The ligands according to claim 1, which are substituted hydrogenated 1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.7 and hydrogenated azepino [4,3-b] indoles of the general formula 1.8
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000057
Figure 00000058
 где R1, R2 и Ar имеют вышеуказанное значение.where R1, R2 and Ar have the above meaning. 15. Лиганды по п.1, представляющие собой замещенные гидрированные 1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.9 и гидрированные азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.1015. The ligands according to claim 1, which are substituted hydrogenated 1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.9 and hydrogenated azepino [4,3-b] indoles of the general formula 1.10
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000059
Figure 00000060
 где R1, R2 и Ar имеют вышеуказанное значение.where R1, R2 and Ar have the above meaning. 16. Применение лигандов по любому из пп.1-15 в качестве лекарственных субстанций для фармацевтических композиций и готовых лекарственных форм, обладающих антагонистической активностью по отношению к серотониновым 5-НТ7 рецепторам и предназначенных для лечения и предупреждения развития различных состояний и заболеваний ЦНС людей и теплокровных животных.16. The use of ligands according to any one of claims 1 to 15 as drug substances for pharmaceutical compositions and finished dosage forms having antagonistic activity against serotonin 5-HT 7 receptors and intended for the treatment and prevention of various conditions and diseases of the central nervous system of people and warm-blooded animals. 17. Фармацевтическая композиция с антагонистической активностью по отношению к серотониновым 5-НТ7 рецепторам для лечения и предупреждения развития различных состояний и заболеваний ЦНС людей и теплокровных животных, содержащая фармацевтически эффективное количество лекарственной субстанции по п.16.17. A pharmaceutical composition with antagonistic activity against serotonin 5-HT 7 receptors for treating and preventing the development of various conditions and diseases of the central nervous system of humans and warm-blooded animals, containing a pharmaceutically effective amount of a drug substance according to clause 16. 18. Способ получения фармацевтической композиции по п.17 смешением с инертным наполнителем и/или растворителем, по крайней мере, одной лекарственной субстанции по п.16.18. A method for producing a pharmaceutical composition according to claim 17 by mixing with an inert excipient and / or solvent of at least one drug substance according to claim 16. 19. Лекарственный препарат в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, включающий в свой состав лекарственную субстанцию по п.16 или фармацевтическую композицию по п.17, предназначенный для лечения и предупреждения патологических состояний и заболеваний ЦНС, патогенез которых связан с нарушением гипер- или гипоактивацией серотониновых 5-НТ7 рецепторов.19. A drug in the form of tablets, capsules or injections, placed in a pharmaceutically acceptable package, comprising the drug substance according to clause 16 or the pharmaceutical composition according to clause 17, intended for the treatment and prevention of pathological conditions and diseases of the central nervous system, the pathogenesis of which is associated with violation of hyper- or hypoactivation of serotonin 5-HT 7 receptors. 20. Способ лечения болезней и патологических состояний ЦНС, патогенез которых связан с нарушением гипер- или гипоактивацией серотониновых 5-НТ7 рецепторов, путем введения человеку или теплокровному животному лекарственного препарата по п.19.20. A method for the treatment of diseases and pathological conditions of the central nervous system, the pathogenesis of which is associated with a violation of the hyper- or hypoactivation of serotonin 5-HT 7 receptors, by introducing the human or warm-blooded animal of the drug according to claim 19. 21. Применение лигандов по любому из пп.1-15 в качестве молекулярных фармакологических инструментов для исследований (in vitro и in vivo) биохимических механизмов когнитивных процессов, связанных с серотониновыми 5-НТ7 рецепторами.21. The use of ligands according to any one of claims 1 to 15 as molecular pharmacological tools for research (in vitro and in vivo) of the biochemical mechanisms of cognitive processes associated with serotonin 5-HT 7 receptors. 22. Замещенные 1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.1 и 1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.1 или их рацематы, или их оптические изомеры, или их геометрические изомеры, или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты22. Substituted 1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.1.1 and 1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indoles of the general formulas 1.2.1 or their racemates, or their optical isomers, or their geometric isomers, or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000006
Figure 00000007
 где R1 представляет собой заместитель аминогруппы, в том числе атом водорода, необязательно замещенный С1-С4алкил, ацил, гетероциклил, алкоксикарбонил, замещенный сульфонил;where R1 represents an amino group substituent, including a hydrogen atom, optionally substituted C 1 -C 4 alkyl, acyl, heterocyclyl, alkoxycarbonyl, substituted sulfonyl; R2 представляет собой заместитель циклической системы, в том числе атом водорода, атом галогена, необязательно замещенный С1-С4алкил, CF3, CN, алкокси, алкоксикарбонил, карбоксил, гетероциклил или замещенный сульфонил; необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил.R 2 represents a substituent of the cyclic system, including a hydrogen atom, a halogen atom, optionally substituted C 1 -C 4 alkyl, CF 3 , CN, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, heterocyclyl or substituted sulfonyl; optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl. R3 представляет собой алкильный заместитель, в том числе атом водорода, необязательно замещенный гидроксил; Ar представляет собой необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероциклил; исключая известные соединения 2-метил-5-[2-(пиридин-2-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-фенетил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2,8-диметил-5-[2-(2-метилпиридин-5-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-[2-(пиридин-4-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2,8-диметил-5-[2-(пиридин-4-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-8-трифтормтил-5-[2-(пиридин-4-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-8-этилоксикарбонил-5-[2-(пиридин-4-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол и 2-метил-5-[2-(пиридин-4-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол-8-ил карбоновую кислоту, 2-метил-5-(2-фенилэтил)-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-[2-(пиридин-4-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-[2-(пиридин-3-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.2(3), 2-метил-5-[2-(пиридин-2-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-трет.-бутил-5-[2-(пиридин-3-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-[2-(6-метилпиридин-3-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2,8-диметил-5-(2-фенилэтил)-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2,8-диметил-5-[2-(пиридин-4-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2,8-диметил-5-[2-(пиридин-3-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2,8-диметил-5-[2-(пиридин-2-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2,8-диметил-5-[2-(6-метилпиридин-3-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2,8-диметил-5-[2-(пиразин-2-ил)этил]-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-(2-фенилэтил)-8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-[2-(пиридин-4-ил)этил]-8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-[2-(пиридин-3-ил)этил]-8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-[2-(пиридин-2-ил)этил]-8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-[2-(пиридин-3-ил)этил]-8-фтор-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-(2-фенилэтил)-8-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-[2-(пиридин-3-ил)этил]-8-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-(2-фенилэтил)-6-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-(2-фенилэтил)-6-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2-метил-5-[2-(пиридин-3-ил)этил]-6-трифторметил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 2,9-диметил-6-(2-пиридин-2-ил-этил)-1,2,3,4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол, 2,9-диметил-6-[2-(6-метилпиридин-3-ил)-этил]-1,2,3,4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол, 2,9-диметил-6-(2-пиридин-4-ил-этил)-1,2,3,4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол, 2,9-диметил-6-[2-(3-пиридинил)-этил]-1,2,3,4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол, 2-метил-6-[2-(3-пиридинил)-этил]-9-фтор-1,2,3,4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол, 9-бром-2-метил-6-[2-(3-пиридинил)-этил]-1,2,3,4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол, 2-метил-9-(4-пиридинил)-6-[2-(3-пиридинил)-этил]-1,2,3,4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол.R3 represents an alkyl substituent, including a hydrogen atom, an optionally substituted hydroxyl; Ar is optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl; excluding the known compounds 2-methyl-5- [2- (pyridin-2-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2-methyl-5- phenethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2,8-dimethyl-5- [2- (2-methylpyridin-5-yl) ethyl] -2,3 , 4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2-methyl-5- [2- (pyridin-4-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H- pyrido [4,3-b] indole, 2,8-dimethyl-5- [2- (pyridin-4-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b ] indole, 2-methyl-8-trifluoromethyl-5- [2- (pyridin-4-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2- methyl-8-ethyloxycarbonyl-5- [2- (pyridin-4-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole and 2-methyl-5- [ 2- (pyridin-4-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrages dro-1H-pyrido [4,3-b] indol-8-yl carboxylic acid, 2-methyl-5- (2-phenylethyl) -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3- b] indole, 2-methyl-5- [2- (pyridin-4-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2-methyl-5 - [2- (pyridin-3-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.2 (3), 2-methyl-5- [2- ( pyridin-2-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2-tert-butyl-5- [2- (pyridin-3-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2-methyl-5- [2- (6-methylpyridin-3-yl) ethyl] -2,3, 4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2,8-dimethyl-5- (2-phenylethyl) -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3- b] indole, 2,8-dimethyl-5- [2- (pyridin-4-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrid [4,3-b] indole, 2,8-dimethyl-5- [2- (pyridin-3-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2,8-dimethyl-5- [2- (pyridin-2-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2,8-dimethyl -5- [2- (6-methylpyridin-3-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2,8-dimethyl-5- [2 - (pyrazin-2-yl) ethyl] -2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2-methyl-5- (2-phenylethyl) -8-fluoro-2 , 3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2-methyl-5- [2- (pyridin-4-yl) ethyl] -8-fluoro-2,3,4, 5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2-methyl-5- [2- (pyridin-3-yl) ethyl] -8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H -pyrido [4,3-b] indole, 2-methyl-5- [2- (pyridin-2-yl) ethyl] -8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4, 3-b] in ol, 2-methyl-5- [2- (pyridin-3-yl) ethyl] -8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2-methyl -5- (2-phenylethyl) -8-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2-methyl-5- [2- (pyridin-3-yl ) ethyl] -8-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2-methyl-5- (2-phenylethyl) -6-trifluoromethyl-2,3, 4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 2-methyl-5- (2-phenylethyl) -6-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4, 3-b] indole, 2-methyl-5- [2- (pyridin-3-yl) ethyl] -6-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole , 2,9-dimethyl-6- (2-pyridin-2-yl-ethyl) -1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole, 2,9-dimethyl -6- [2- (6-methylpyridin-3-yl) ethyl] -1,2, 3,4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole, 2,9-dimethyl-6- (2-pyridin-4-yl-ethyl) -1,2,3,4,5, 6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole, 2,9-dimethyl-6- [2- (3-pyridinyl) ethyl] -1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [ 4,3-b] indole, 2-methyl-6- [2- (3-pyridinyl) ethyl] -9-fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [4,3- b] indole, 9-bromo-2-methyl-6- [2- (3-pyridinyl) ethyl] -1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole, 2-methyl-9- (4-pyridinyl) -6- [2- (3-pyridinyl) ethyl] -1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole. 23. Соединения по п.22, представляющие собой замещенные 1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.2 и 1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.223. The compounds of claim 22, which are substituted 1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.1.2 and 1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [ 4,3-b] indoles of the general formula 1.2.2
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000008
Figure 00000009
 где R2, R3 и Ar имеют вышеуказанное значение, исключая вышеуказанные соединения.where R2, R3 and Ar have the above meaning, excluding the above compounds. 24. Соединения по п.23, представляющие собой замещенные 2-метил-5-этил-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.2(1), 1.1.2(2), 1.1.2(3), 1.1.2(4) и 1.1.2(5) и 1.1.2(6)24. The compounds of claim 23, which are substituted 2-methyl-5-ethyl-1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.1.2 (1), 1.1.2 (2), 1.1.2 (3), 1.1.2 (4) and 1.1.2 (5) and 1.1.2 (6)
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
 где R2 и R3 имеют вышеуказанное значение; R4 представляет собой заместитель циклической системы, в том числе атом водорода, атом галогена, необязательно замещенный С1-С4алкил, необязательно замещенный С1-С4алкилокси, алкилзамещенная аминогруппа, CF3, CN.where R2 and R3 have the above meaning; R4 is a cyclic system substituent, including a hydrogen atom, a halogen atom, optionally substituted C 1 -C 4 alkyl, optionally substituted C 1 -C 4 alkyloxy, alkyl substituted amino, CF 3 , CN. 25. Соединения по п.24, представляющие собой 2-метил-5-[2-(4-метилфенил)-этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1H-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-1), 2,8-диметил-5-[2-(4-метилфенил)-этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо [4,3-b]индол 1.1.2(1-2), 2-метил-8-метокси-5-фенетил-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-4), 2-метил-5-(2-гидрокси-2-фенил-этил)-8-фтор-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол, 1.1.2(1-6), 2-метил-8-трифторметил-5-метил-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-7), 2,8-диметил-5-[2-фенил-2-гидрокси-этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-10), 2,8-диметил-5-[2-(4-N,N-диметиламино-фенил)-этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.3(1-11), 2,8-диметил-5-[2-(4-метоксифенил)-этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-13), 2,8-диметил-5-[2-(4-фторфенил)-этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-15), 2,8-диметил-5-[2-(4-трифторметилфенил)-этил]-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-17) и 2-метил-5-[2-(4-метилфенил)-этил]-8-фтор-1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индол 1.1.2(1-20) и их соли25. The compounds of claim 24, which are 2-methyl-5- [2- (4-methylphenyl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (1-1), 2,8-dimethyl-5- [2- (4-methylphenyl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (1 -2), 2-methyl-8-methoxy-5-phenethyl-1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (1-4), 2-methyl-5- (2-hydroxy-2-phenyl-ethyl) -8-fluoro-1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole, 1.1.2 (1-6), 2-methyl-8 trifluoromethyl-5-methyl-1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (1-7), 2,8-dimethyl-5- [2-phenyl-2- hydroxyethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (1-10), 2,8-dimethyl-5- [2- (4-N, N -dimethylamino-phenyl) -ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1Н-pyrido [4, 3-b] indole 1.1.3 (1-11), 2,8-dimethyl-5- [2- (4-methoxyphenyl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3- b] indole 1.1.2 (1-13), 2,8-dimethyl-5- [2- (4-fluorophenyl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1.2 (1-15), 2,8-dimethyl-5- [2- (4-trifluoromethylphenyl) ethyl] -1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1 .2 (1-17) and 2-methyl-5- [2- (4-methylphenyl) ethyl] -8-fluoro-1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indole 1.1 .2 (1-20) and their salts
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
 26. Соединения по п.23, представляющие собой замещенные 2-метил-6-этил-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.2(1), 1.2.2(2), 1.2.2(3), 1.2.2(4), 1.2.2(5) и 1.2.2(6) и их соли26. The compounds of claim 23, which are substituted 2-methyl-6-ethyl-1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indoles of the general formula 1.2.2 (1), 1.2 .2 (2), 1.2.2 (3), 1.2.2 (4), 1.2.2 (5) and 1.2.2 (6) and their salts
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
 где R2, R3 и R4 имеет вышеуказанное значение.where R2, R3 and R4 has the above meaning. 27. Соединения по п.26, представляющие собой 2-метил-6-фенетил-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-1), 2,9-диметил-6-фенетил-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-2), 2-метил-9-метокси-6-фенетил-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-4), 2-метил-6-фенетил-9-фтор-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-5), 2-метил-9-трифторметил-6-фенетил-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-7), 6-(2-гидрокси-2-фенил-этил)-2,9-диметил-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-8), 2,9-диметил-6-[2-(4-метилфенетил)-этил]-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-9), 2,9-диметил-6-[2-(4-метоксифенетил)-этил]-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-10), 2,9-диметил-6-[2-(4-фторфенетил)-этил]-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-12), 2,9-диметил-6-[2-(4-трифторметилфенетил)-этил]-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-13) и 2-метил-6-[2-(4-метилфенетил)-этил]-9-фтор-1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол 1.2.2(1-15) и их соли27. The compounds of claim 26, which are 2-methyl-6-phenethyl-1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-1), 2, 9-dimethyl-6-phenethyl-1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-2), 2-methyl-9-methoxy-6-phenethyl- 1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-4), 2-methyl-6-phenethyl-9-fluoro-1,2,3.4,5, 6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-5), 2-methyl-9-trifluoromethyl-6-phenethyl-1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4, 3-b] indole 1.2.2 (1-7), 6- (2-hydroxy-2-phenyl-ethyl) -2,9-dimethyl-1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4, 3-b] indole 1.2.2 (1-8), 2,9-dimethyl-6- [2- (4-methylphenethyl) ethyl] -1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4, 3-b] indole 1.2.2 (1-9), 2,9-dimethyl-6- [2- (4-methoxyphene) ethyl) ethyl] -1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-10), 2,9-dimethyl-6- [2- (4- fluorophenethyl) ethyl] -1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-12), 2,9-dimethyl-6- [2- (4- trifluoromethylphenethyl) ethyl] -1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-13) and 2-methyl-6- [2- (4-methylphenethyl) -ethyl] -9-fluoro-1,2,3.4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indole 1.2.2 (1-15) and their salts
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
 28. Замещенные 1,2,3.4-тетрагидро-1Н-пиридо[4,3-b]индолы общей формулы 1.3 и 1,2,3.4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.4 или их рацематы, или их оптические изомеры, или их геометрические изомеры, или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты28. Substituted 1,2,3.4-tetrahydro-1H-pyrido [4,3-b] indoles of the general formula 1.3 and 1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino [4,3-b] indoles of the general formula 1.4 or their racemates, or their optical isomers, or their geometric isomers, or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000048
Figure 00000049
 где R1, R2, Ar и пунктирная линия и сопровождающая ее сплошная линия (
Figure 00000050
) имеют вышеуказанное значение.where R1, R2, Ar and the dashed line and the solid line accompanying it (
Figure 00000050
) have the above meaning. 29. Замещенные гидрированные азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.829. Substituted hydrogenated azepino [4,3-b] indoles of the general formula 1.8
Figure 00000058
Figure 00000058
 где R1, R2 и Ar имеют вышеуказанное значение.where R1, R2 and Ar have the above meaning. 6406 6406
RU2007147367/04A 2007-12-21 2007-12-21 SUBSTITUTED PYRIDO [4,3-B] INDOLES AND AZEPINO [4,3-b] LIGOLE INDOLES OF SEROTONIN 5-HT7 RECEPTORS AND THEIR APPLICATION AND OBTAINING RU2007147367A (en)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2007147367/04A RU2007147367A (en) 2007-12-21 2007-12-21 SUBSTITUTED PYRIDO [4,3-B] INDOLES AND AZEPINO [4,3-b] LIGOLE INDOLES OF SEROTONIN 5-HT7 RECEPTORS AND THEIR APPLICATION AND OBTAINING
JP2010539344A JP2011507835A (en) 2007-12-21 2008-12-19 Alpha-adrenergic receptor, dopamine, histamine, imidazoline and serotonin receptor ligands and uses thereof
EP08864305A EP2236511A4 (en) 2007-12-21 2008-12-19 Ligands of alpha-adrenoceptors and of dopamine, histamine, imidazoline and serotonin receptors and the use thereof
US12/810,013 US20110039825A1 (en) 2007-12-21 2008-12-19 Ligands of alpha-adrenoceptors, dopamine, histamine, imidazoline and serotonin receptors and their use
PCT/RU2008/000780 WO2009082268A2 (en) 2007-12-21 2008-12-19 LIGANDS OF α-ADRENOCEPTORS AND OF DOPAMINE, HISTAMINE, IMIDAZOLINE AND SEROTONIN RECEPTORS AND THE USE THEREOF

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2007147367/04A RU2007147367A (en) 2007-12-21 2007-12-21 SUBSTITUTED PYRIDO [4,3-B] INDOLES AND AZEPINO [4,3-b] LIGOLE INDOLES OF SEROTONIN 5-HT7 RECEPTORS AND THEIR APPLICATION AND OBTAINING

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008150397A Substitution RU2407744C3 (en) 2008-12-19 LIGANDS OF ALPHA-ADRENOCEPTORS, DOPAMINE, HISTAMINE, IMIDAZOLINE AND SEROTONIN RECEPTORS AND THEIR APPLICATION

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007147367A true RU2007147367A (en) 2009-06-27

Family

ID=41026636

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007147367/04A RU2007147367A (en) 2007-12-21 2007-12-21 SUBSTITUTED PYRIDO [4,3-B] INDOLES AND AZEPINO [4,3-b] LIGOLE INDOLES OF SEROTONIN 5-HT7 RECEPTORS AND THEIR APPLICATION AND OBTAINING

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2007147367A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7008782B2 (en) Tropomyosin-related kinase (TRK) inhibitor
JP2019518767A (en) CXCR4 inhibitors and uses thereof
CN101808994B (en) Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
CN106866571B (en) Heterocyclic urea compound and its pharmaceutical composition and application
CA3123897C (en) Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment
AU2012313399A1 (en) 8-ethyl-6-(aryl)pyrido [2,3-d]pyrimidin-7(8h) -ones for the treatment of nervous system disorders and cancer
JP2010523556A5 (en)
RU2672910C2 (en) Heteroaromatic compounds as phosphatidylinositol 3-kinase modulators
US20210009557A1 (en) Acyclic cxcr4 inhibitors and uses thereof
CA2990004A1 (en) Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment
JP2023515888A (en) eIF4E inhibitors and uses thereof
WO2019222521A1 (en) Cdk inhibitors for the treatment of neoplastic disorders
JP2021510680A (en) Deuterated compounds, compositions, and methods for treating cancer associated with ETBR activation
JP5878532B2 (en) Nicotine receptor compounds
RU2007147367A (en) SUBSTITUTED PYRIDO [4,3-B] INDOLES AND AZEPINO [4,3-b] LIGOLE INDOLES OF SEROTONIN 5-HT7 RECEPTORS AND THEIR APPLICATION AND OBTAINING
JP2024511466A (en) ALK-5 inhibitors and their uses
TW200300139A (en) Nicotinic acetylcholine receptor agonists in the treatment of restless legs syndrome
RU2007147370A (en) SUBSTITUTED PYRIDO [4,3-b] INDOLES AND AZEPINO [4,3-b] LIGANDA INDOLES OF SEROTONIN RECEPTORS AND THEIR APPLICATION
CN104496985B (en) Indole derivatives and the application on medicine thereof
RU2007147375A (en) SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO [4,3-b] INDOLES AND 1,2,3,4,5,6-HEXAHYDRO-AZEPINO [4,3-b] ALPHA LIGANDA INDOLES ADRENCEPTORS AND THEIR APPLICATION
RU2007147372A (en) SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO [4,3-b] INDOLES AND 1,2,3,4,5,6-HEXAHYDRO-AZEPINO [4,3-b] LIGANDA INDOLES OF DOPAMINE RECEPTORS AND THEIR APPLICATION
RU2007147351A (en) SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO [4,3-b] INDOLES AND 1,2,3,4,5,6-HEXAHYDRO-AZEPINO [4,3-b] INDOLES-MEDICINAL SUBSTANCE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, WAYS OF ITS PRODUCTION AND APPLICATION FOR TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY CHEMICAL SUBSTANCES AND DEPENDENCE ON CHEMICAL SUBSTANCES
RU2007147349A (en) SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO [4,3-b] INDOLES AND 1,2,3,4,5,6-HEXAHYDRO-AZEPINO [4,3-b] INDOLES-MEDICINAL SUBSTANCE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, WAYS OF ITS OBTAINING AND APPLICATION FOR TREATMENT OF ANXIETY DISORDERS
RU2008150397A (en) LIGANDS OF α-ADRENOCEPTORS, DOPAMIN, HISTAMIN, IMIDAZOLIN AND SEROTONIN RECEPTORS AND THEIR APPLICATION
RU2334747C1 (en) SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO[4,3-b]INDOLES, METHOD OF PRODUCTION AND APPLICATION THEREOF

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090605